27-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC (25 R )-Cholest-5-ene-3β,26-diol
ชื่อตามระบบ IUPAC (1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,6 R )-7-ไฮดรอกซี-6-เมทิลเฮปแทน-2-อิล]-9a,11a-ไดเมทิล-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-เตตราเดคาไฮโดร-1 H - ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-7-โอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	20380-11-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	110495
ไออูฟาร์/บีพีเอส	2752
PubChem CID	123976
มหาวิทยาลัย	6T2NA6P5SQ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40864941
อินชิ นิ้วChI=1S/C27H46O2/c1-18(17-28)6-5-7-19(2)23-10-11-24-22-9-8-20-16-21(29)12-14-26(20,3)25(22)13- 15-27(23,24)4/ชม.8,18-19,21-25,28-29H,5-7,9-17H2,1-4H3/t18-,19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 รหัส: FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N
รอยยิ้ม C[C@H](CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	402.663  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

27-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอล ( 27-HC ) เป็นออกซิสเตอรอลภายในร่างกาย ที่มี หน้าที่ทางชีวภาพหลายอย่างรวมถึงการออกฤทธิ์เป็นตัวปรับเปลี่ยนตัวรับเอสโตรเจนแบบเลือก (SERM) (ตัวกระตุ้น -ยับยั้งแบบผสมเฉพาะเนื้อเยื่อของตัวรับเอสโตรเจน⁽ ER)) และเป็นตัวกระตุ้นของตัวรับตับ X (LXR) ^{[ 1 ]}เป็นเมตาโบไลต์ของคอเลสเตอรอลที่ผลิตโดยเอนไซม์CYP27A1 [ ^{1 ]}

มีการระบุความเชื่อมโยงระหว่างคอเลสเตอรอลสูงและมะเร็งเต้านม และมีการเสนอว่าความเชื่อมโยงนี้เกิดจากการผลิต 27-HC โดย CYP27A1 ^{[ 2 ]}เนื่องจากฤทธิ์เอสโตรเจน 27-HC จึงกระตุ้นการเจริญเติบโตของ เซลล์ มะเร็งเต้านม ER-positive และมีส่วนเกี่ยวข้องในการจำกัดประสิทธิภาพของสารยับยั้งอะโรมาเทสในการรักษามะเร็งเต้านม [ 1 ] ด้วยเหตุนี้ สารยับยั้ง CYP27A1 ที่ระบุได้ ซึ่งรวมถึงยาที่วางจำหน่ายในตลาด เช่น อนาสโทรโซล ฟาโดรโซล ไบคาลูทาไมด์ เดกซ์เมเดโทมิดีน ราวูโคนา^{โซลและโพ}ซาโคนาโซลจึงถูกเสนอให้เป็นยาเสริมที่ มีศักยภาพในการ รักษามะเร็งเต้านม ER-positive ^{[ 1 ]}

• 22R-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอล
• 20α,22R-ไดไฮดรอกซีคอเลสเตอรอล
• 25-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอล