กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

5-โนนาโนน

Chembox มีข้อมูล GHS/ชุดขนาดรูปภาพ Chembox/คำเตือนตามระบบ GHS/Nonanones

5-โนนาโนนหรือไดบิวทิลคีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 2 CO ของเหลวไม่มีสีนี้เป็นคีโตนสมมาตร

5-โนนาโนน

5-โนนาโนน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้
โนนัน-5-วัน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ
ไดบิวทิลคีโตน; n -บิวทิลคีโตน
ตัวระบุ
  • 502-56-7 วาย ตรวจสอบ
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
1743583
เคมสไปเดอร์
  • 9976 ย. ตรวจสอบ
บัตรข้อมูล ECHA100.007.224
หมายเลข EC
  • 207-946-5
เมช5-โนนาโนน
  • 10405
มหาวิทยาลัย
  • V8B2Y1BZ3S
หมายเลข UN1224
  • DTXSID7022045
  • นิ้ว = 1S/C9H18O/c1-3-5-7-9(10)8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3
    รหัส:  WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N
  • ซีซีซีซี(=โอ)ซีซีซี
คุณสมบัติ
C H O
มวลโมลาร์142.242 กรัม·โมล−1
รูปร่างไม่มีสี
ความหนาแน่น0.82 กรัม/มล. [ 1 ]
จุดหลอมเหลว−4  °C; 25  °F; 269  K
จุดเดือด188.5  องศาเซลเซียส; 371.2  องศาฟาเรนไฮต์; 461.6  เคลวิน
บันทึกP2.88 [ 1 ]
ความดันไอ0.073 kPa (ที่ 25.0  °C) [ 1 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
GHS02: ไวไฟGHS07: เครื่องหมายอัศเจรีย์GHS08: อันตรายต่อสุขภาพ
อันตราย
H226 , H319 , H335 , H336 , H372
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P314 , P337+P313 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa)
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

5-โนนาโนนหรือไดบิวทิลคีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (CH CH CH CH ) CO ของเหลวไม่มีสีนี้เป็นคีโตนสมมาตร[ 2 ]

สังเคราะห์

5-โนนาโนน ซึ่งอาจเป็นเชื้อเพลิงดีเซลที่น่าสนใจ สามารถผลิตได้จากกรดเลวูลินิกซึ่งสามารถผลิตได้จากฟรุกโตส กรดเลวูลินิกจะถูกแปลงเป็นกรดวา เลริก ซึ่งจะเกิดกระบวนการคีโตไนเซชัน[ 3 ]

พิษวิทยา

วิถีการเผาผลาญ

คาดว่า 5-โนนาโนนจะถูกเมตาบอไลซ์เป็น γ-ไดคีโตน (ไดคีโตนที่มีออกซิเจนตัวที่สองอยู่ห่างจากตัวแรกสามคาร์บอน เช่น 2,5- หรือ 3,6-ไดคีโตน)

การศึกษาด้านเมตาบอลิซึมยืนยันการเกิด ω-ออกซิเดชันในร่างกาย ของ 5-nonanone ไปเป็น2,5-nonanedioneและ2-hexanone ขั้นตอน การออกซิเดชันและดีคาร์บอก ซิเลชัน ที่ตามมายังผลิต2,5-hexanedione อีกด้วย นอกจากเมตาบอไลต์เหล่านี้แล้ว 38% ของปริมาณ 5-nonanone จะถูกเปลี่ยนเป็นคาร์บอนไดออกไซด์ไม่พบ 5-nonanone ที่ไม่เปลี่ยนแปลงในปัสสาวะหลังการให้ยา[ 4 ]

ในบรรดาสารเมตาบอไลต์เหล่านี้ เชื่อกันว่า 2,5-เฮกเซนไดโอนเป็น สารประกอบ ที่เป็นพิษต่อระบบประสาท มากที่สุด ในบรรดาสารเมตาบอไลต์ที่กล่าวมาทั้งหมด เชื่อกันว่าความเป็นพิษเกิดจากการเปลี่ยนแปลงทางเมตาบอลิซึมไปเป็น γ-ไดคีโทนนี้[ 5 ]

ผลกระทบทางพิษวิทยา

ในหนูทดลอง พิษต่อระบบประสาทของ 5-nonanone จะเพิ่มขึ้นเมื่อมีเมทิลเอทิลคีโตน อยู่ด้วย ซึ่งบ่งชี้ว่ามีการเหนี่ยวนำเอนไซม์ออกซิไดซ์ในไมโครโซมส่งผลให้มีการผลิตเมตาโบไลต์ที่เป็นพิษมากขึ้น การสัมผัสสารประกอบนี้ เป็นเวลานานแสดงให้เห็นว่าทำให้เกิดโรคทางระบบประสาททางคลินิก ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ การบวมของ แอกซอน ขนาดใหญ่ ที่เต็มไปด้วยนิวโรฟิลาเมนต์นอกจากนี้ยังส่งผลให้ขนของหนูทดลองเปลี่ยนเป็นสีส้ม/น้ำตาลอีกด้วย[ 2 ]

มีการศึกษาวิจัยอีกชิ้นหนึ่งที่ทำกับหนูเพื่อสำรวจการเพิ่มความเป็นพิษของ 5-nonanone โดย 5-methyl-2-octanone การรวมกันของสารประกอบทั้งสองนี้เพิ่มผลกระทบที่เป็นพิษต่อระบบประสาทของ 5-nonanone ประมาณหกเท่า เมื่อได้รับ 5-methyl-2-octanone เพียงอย่างเดียว พบว่า ตับบวม ซึ่งบ่งชี้ว่าการกระตุ้นการเผาผลาญของเอนไซม์ ออกซิเดชั่นในตับ อาจเป็นสาเหตุของการเพิ่มขึ้นของความเป็นพิษเมื่อได้รับร่วมกัน[ 5 ]

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=5-Nonanone&oldid=1195590041 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ 5-โนนาโนน

5-โนนาโนนหรือไดบิวทิลคีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 2 CO ของเหลวไม่มีสีนี้เป็นคีโตนสมมาตร

สังเคราะห์

5-โนนาโนน ซึ่งอาจเป็นเชื้อเพลิงดีเซลที่น่าสนใจ สามารถผลิตได้จาก กรดเลวูลินิก ซึ่งสามารถผลิตได้จากฟรุกโตส กรดเลวูลินิกจะถูกแปลงเป็น กรดวา เลริก ซึ่งจะเกิดกระบวนการ คีโตไนเซ ชัน [ 3 ]

วิถีการเผาผลาญ

คาดว่า 5-โนนาโนนจะถูก เมตาบอไลซ์ เป็น γ-ไดคีโตน (ไดคีโตนที่มีออกซิเจนตัวที่สองอยู่ห่างจากตัวแรกสามคาร์บอน เช่น 2,5- หรือ 3,6-ไดคีโตน)

ผลกระทบทางพิษวิทยา

ในหนู ทดลอง พิษต่อระบบประสาท ของ 5-nonanone จะเพิ่มขึ้นเมื่อมี เมทิลเอทิลคีโตน อยู่ด้วย ซึ่งบ่งชี้ว่า มีการเหนี่ยวนำ เอนไซม์ ออกซิ ไดซ์ ในไมโครโซม ส่งผลให้มีการผลิตเมตาโบไลต์ที่เป็นพิษมากขึ้น การสัมผัสสารประกอบนี้ เป็นเวลานาน...