5-โนนาโนน
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โนนัน-5-วัน[ 1 ] | |
| ชื่ออื่นๆ ไดบิวทิลคีโตน; n -บิวทิลคีโตน | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| 1743583 | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.007.224 |
| หมายเลข EC |
|
| เมช | 5-โนนาโนน |
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
| หมายเลข UN | 1224 |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H O | |
| มวลโมลาร์ | 142.242 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ไม่มีสี |
| ความหนาแน่น | 0.82 กรัม/มล. [ 1 ] |
| จุดหลอมเหลว | −4 °C; 25 °F; 269 K |
| จุดเดือด | 188.5 องศาเซลเซียส; 371.2 องศาฟาเรนไฮต์; 461.6 เคลวิน |
| บันทึกP | 2.88 [ 1 ] |
| ความดันไอ | 0.073 kPa (ที่ 25.0 °C) [ 1 ] |
| อันตราย | |
| การติดฉลากGHS : | |
| อันตราย | |
| H226 , H319 , H335 , H336 , H372 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P314 , P337+P313 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
5-โนนาโนนหรือไดบิวทิลคีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (CH CH CH CH ) CO ของเหลวไม่มีสีนี้เป็นคีโตนสมมาตร[ 2 ]
สังเคราะห์
5-โนนาโนน ซึ่งอาจเป็นเชื้อเพลิงดีเซลที่น่าสนใจ สามารถผลิตได้จากกรดเลวูลินิกซึ่งสามารถผลิตได้จากฟรุกโตส กรดเลวูลินิกจะถูกแปลงเป็นกรดวา เลริก ซึ่งจะเกิดกระบวนการคีโตไนเซชัน[ 3 ]
พิษวิทยา
วิถีการเผาผลาญ
คาดว่า 5-โนนาโนนจะถูกเมตาบอไลซ์เป็น γ-ไดคีโตน (ไดคีโตนที่มีออกซิเจนตัวที่สองอยู่ห่างจากตัวแรกสามคาร์บอน เช่น 2,5- หรือ 3,6-ไดคีโตน)
การศึกษาด้านเมตาบอลิซึมยืนยันการเกิด ω-ออกซิเดชันในร่างกาย ของ 5-nonanone ไปเป็น2,5-nonanedioneและ2-hexanone ขั้นตอน การออกซิเดชันและดีคาร์บอก ซิเลชัน ที่ตามมายังผลิต2,5-hexanedione อีกด้วย นอกจากเมตาบอไลต์เหล่านี้แล้ว 38% ของปริมาณ 5-nonanone จะถูกเปลี่ยนเป็นคาร์บอนไดออกไซด์ไม่พบ 5-nonanone ที่ไม่เปลี่ยนแปลงในปัสสาวะหลังการให้ยา[ 4 ]
ในบรรดาสารเมตาบอไลต์เหล่านี้ เชื่อกันว่า 2,5-เฮกเซนไดโอนเป็น สารประกอบ ที่เป็นพิษต่อระบบประสาท มากที่สุด ในบรรดาสารเมตาบอไลต์ที่กล่าวมาทั้งหมด เชื่อกันว่าความเป็นพิษเกิดจากการเปลี่ยนแปลงทางเมตาบอลิซึมไปเป็น γ-ไดคีโทนนี้[ 5 ]
ผลกระทบทางพิษวิทยา
ในหนูทดลอง พิษต่อระบบประสาทของ 5-nonanone จะเพิ่มขึ้นเมื่อมีเมทิลเอทิลคีโตน อยู่ด้วย ซึ่งบ่งชี้ว่ามีการเหนี่ยวนำเอนไซม์ออกซิไดซ์ในไมโครโซมส่งผลให้มีการผลิตเมตาโบไลต์ที่เป็นพิษมากขึ้น การสัมผัสสารประกอบนี้ เป็นเวลานานแสดงให้เห็นว่าทำให้เกิดโรคทางระบบประสาททางคลินิก ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ การบวมของ แอกซอน ขนาดใหญ่ ที่เต็มไปด้วยนิวโรฟิลาเมนต์นอกจากนี้ยังส่งผลให้ขนของหนูทดลองเปลี่ยนเป็นสีส้ม/น้ำตาลอีกด้วย[ 2 ]
มีการศึกษาวิจัยอีกชิ้นหนึ่งที่ทำกับหนูเพื่อสำรวจการเพิ่มความเป็นพิษของ 5-nonanone โดย 5-methyl-2-octanone การรวมกันของสารประกอบทั้งสองนี้เพิ่มผลกระทบที่เป็นพิษต่อระบบประสาทของ 5-nonanone ประมาณหกเท่า เมื่อได้รับ 5-methyl-2-octanone เพียงอย่างเดียว พบว่า ตับบวม ซึ่งบ่งชี้ว่าการกระตุ้นการเผาผลาญของเอนไซม์ ออกซิเดชั่นในตับ อาจเป็นสาเหตุของการเพิ่มขึ้นของความเป็นพิษเมื่อได้รับร่วมกัน[ 5 ]
