เอ23187

ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 5-(เมทิลอะมิโน)-2-({(2 R ,3 R ,6 S ,8 S ,9 R ,11 R )-3,9,11-ไตรเมทิล-8-[(1 S )-1-เมทิล-2-ออกโซ-2-(1 H -ไพร์โรล-2-อิล)เอทิล]-1,7-ไดออกซาสไปโร[5.5]อันเดค-2-อิล}เมทิล)-1,3-เบนโซออกซาโซล-4-กรดคาร์บอกซิลิก
หมายเลข CAS	52665-69-7 Y
PubChem CID	11957499
เคมสไปเดอร์	10131749 วาย
มหาวิทยาลัย	37H9VM9WZL
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1256686 เอ็น
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1040405
บัตรข้อมูล ECHA	100.052.786
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O
มวลโมลาร์	523.630 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CNc5ccc4oc(C[C@H]1O[C@@]3(CC[C@H]1C)O[C@H]([C@H](C)C(=O)c2ccc[nH]2)[C@H](C)C[C@H]3C)nc4c5C(=O)O
อินชิ นิ้ว=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9- 8-19(30-5)24(25)28(34)35/ชม.-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11, 13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1 ย  คีย์: HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N Y
N Y (นี่คืออะไร?)  (ตรวจสอบ)

A23187เป็นตัวนำไอออน เคลื่อนที่ ที่สร้างสารประกอบเชิงซ้อนที่เสถียรกับแคตไอออนสองวาเลนต์ ( ไอออนที่มีประจุ +2) A23187 มีชื่อเรียกอื่นว่าแคลซิมัยซิน , แคลเซียมไอโอโนฟอร์ , ยาปฏิชีวนะ A23187และแคลเซียมไอโอโนฟอร์ A23187ผลิตได้จากการหมักของแบคทีเรีย Streptomyces chartreusensis

A23187 มีคุณสมบัติเป็นยาปฏิชีวนะ ต่อ แบคทีเรียแกรมบวก และเชื้อรานอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นไอโอโนฟอร์ของ แคตไอออนสองวาเลนต์ ทำให้ไอออนเหล่านี้สามารถผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ได้ ซึ่งโดยปกติแล้วจะไม่สามารถซึมผ่านได้^{[ 1 ]} A23187 มีความเลือกจำเพาะต่อ Mn ^{2+ มากที่สุด มีความเลือกจำเพาะต่อ} Ca ²⁺และMg ²⁺น้อยลงเล็กน้อย มีความเลือกจำเพาะต่อ Sr ²⁺น้อยลงมากและมีความเลือกจำเพาะต่อ Ba 2+ น้อยลงไปอีก[ 2 ^{] ไอโอโน}ฟอร์นี้ใช้ในห้องปฏิบัติการเพื่อเพิ่มระดับ Ca ^{2+ ภายในเซลล์ใน} เซลล์ ที่สมบูรณ์ นอกจากนี้ยังแยก กระบวนการออก ซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชันซึ่งเป็นกระบวนการที่เซลล์ใช้ในการสังเคราะห์อะดีโนซีนไตรฟอสเฟต ซึ่งเซลล์ใช้เป็นพลังงาน ยิ่งไปกว่านั้น A23187 ยังยับยั้ง กิจกรรม ของไมโทคอนเดรียล ATPaseอีกด้วยA23187 ยังกระตุ้นให้เกิดอะพอพโทซิสในเซลล์บางชนิด (เช่น เซลล์ มะเร็งต่อมน้ำเหลือง ของหนู หรือ S49 และเซลล์ Jurkat ) และป้องกันการเกิดอะพอพโทซิสในเซลล์ชนิดอื่น (เช่น เซลล์ที่ขึ้นอยู่กับอินเตอร์ลิวคิน 3ซึ่งถูกถอนปัจจัยดังกล่าวออกไป) ^{[ 3 ]}

บริษัท Inex Pharmaceuticals Corporation (แคนาดา) รายงานการประยุกต์ใช้ A23187 ใน ^รูปแบบใหม่ Inex ใช้ A23187 เป็นเครื่องมือระดับโมเลกุลเพื่อสร้างไลโปโซม เทียม ที่บรรจุยาต้านมะเร็งเช่นTopotecan [ ^{4 ]}

ใน ด้าน IVFสามารถใช้ Ca Ionophore ในกรณีที่อัตราการปฏิสนธิต่ำหลังจากขั้นตอน ICSI โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับGlobozoospermia (กลุ่มอาการอสุจิหัวกลม) Ca Ionophore จะเข้ามาแทนที่การขาดอะโครโซมของอสุจิ และมีบทบาทในการกระตุ้นไข่หลังจาก ICSI แนะนำให้ใช้ 0.5 ไมโครกรัม/มล. สองครั้ง ครั้งละ 10 นาที โดยหยุดด้วยอาหารเลี้ยงเชื้อใหม่ และบ่มเป็นเวลา 30 นาที ตามด้วยการเพาะเลี้ยงไข่ที่ฉีดตามปกติสำหรับ IVF ^{[ 5 ]}

เชื่อกันว่าเอนไซม์ชีวสังเคราะห์หลักประกอบด้วยโปรตีน 3 ชนิดสำหรับการสังเคราะห์โมเอตี α-ketopyrrole, 5 ชนิดสำหรับโพลีคีโตไทด์ซินเทสแบบโมดูลาร์ประเภท I สำหรับวงแหวนสไปโรคีทัล, 4 ชนิดสำหรับการสังเคราะห์กรด 3-ไฮดรอกซีแอนทรานิลิก, เอนไซม์ปรับแต่ง N-เมทิลทรานสเฟอเรส และไทโอเอสเทอเรสประเภท II ^{[ 6 ]}

ในเชิงพาณิชย์ A23187 มีจำหน่ายในรูปกรด อิสระ เกลือ Ca ²⁺และอะนาล็อก 4-โบรมีน^{[ 7 ]}

• A23187 from AG Scientific, another vendor
• A21387 from BIOMOL, a vendor's product page
• Calcimycin from Bioaustralis, a vendor's product page