ระหว่างคิงส์ธอร์นและมอนมัธ ถนนจะผ่านชนบทโล่งกว้างหลายไมล์ทางตะวันตกของแม่น้ำไว และหมู่บ้านวอร์ เมโลว์ ทัมป์ เซนต์วีโอนาร์ดส์ลานคลูดีและเวลช์ นิวตันถนนส่วนนี้ได้รับการปรับปรุงเป็นถนนเก็บค่าผ่านทางทีละน้อยในช่วงปลายศตวรรษที่สิบแปด และกลายเป็นที่รู้จักในชื่อ "ถนนสายใหญ่สู่เมืองมอนมัธ" ถนนเก็บค่าผ่านทางสายแรกในปี 1730 วิ่งไปถึง เซนต์ วีโอนาร์ดส์และขยายไปถึงลานคลูดีในปี 1769 ยังคงมี บ้านเก็บค่าผ่านทางอยู่ที่มงค์เกต มอนมัธ^{[ 5 ]}สะพานไวที่มอนมัธมีอยู่มาในรูปแบบใดรูปแบบหนึ่งตั้งแต่ยุคกลางสะพานปัจจุบันสร้างขึ้นในปี 1879 โดยเอ็ดวิน ซีเวิร์ดแห่งคาร์ดิฟฟ์จากหินทรายสีแดงและหินทรายบลัฟฟ์^{[ 6 ]}

หลังจากข้ามแม่น้ำที่มอนมัธ ถนนจะผ่านเรดบรูคแลนโดโก ทินเทิร์นและเซนต์อาร์แวนส์ในหุบเขาแม่น้ำที่ลึก ก่อนจะถึงสนามแข่งม้าเชปสโตว์และเมืองเชปสโตว์ จนกระทั่งต้นศตวรรษที่สิบเก้า ถนนระหว่างเชปสโตว์และมอนมัธผ่านเซนต์อาร์แวน ส์ เดอ โวเดนและเทรลเลค (ปัจจุบันคือถนน B4293) หมู่บ้านริมแม่น้ำแลนโดโก บร็อคเวียร์และทินเทิร์น พร้อมด้วย อุตสาหกรรม การท่องเที่ยวการผลิตโลหะ และการต่อเรือ สามารถเข้าถึงได้ง่ายกว่าทางแม่น้ำ เส้นทางระหว่างมอนมัธและเรดบรูคเป็นส่วนหนึ่งของถนนสายหลักระหว่างมอนมัธและโคลฟอร์ด^{[ 7 ]}

ถนนระหว่าง Crossway Green ทางเหนือของ Chepstow และ St Arvans ได้รับการปรับปรุงหลังจากปี 1760 ไม่นาน โดยValentine Morrisเจ้าของ ที่ดิน Piercefield ที่อยู่ติดกัน และอีกครั้งราวปี 1800 โดยMark Wood เจ้าของคนต่อมา ในราวปี 1809 มีการเสนอให้ตัดถนนสายใหม่ไปตามหุบเขา เพื่อปรับปรุงการเข้าถึง Tintern โดยเฉพาะ ความคืบหน้ามีน้อยจนกระทั่งปี 1824 เมื่อมีการออกกฎหมาย "เพื่อสร้างถนนเก็บค่าผ่านทางจาก Redbrook ไปยัง St Arvans" และสะพานที่ Bigsweir ภายใต้อำนาจของ Monmouth Turnpike Trust ถนนสายใหม่ถูกสร้างขึ้นระหว่าง St Arvans และ Tintern ในปี 1825 และภายในปี 1829 ถนนก็เปิดใช้งานตลอดความยาว^{[ 8 ]}สะพาน Bigsweir เปิดใช้งานในปี 1827 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของถนนสายใหม่^{[ 9 ]}บ้านเก็บค่าผ่านทางสองหลังจากช่วงเวลานี้ยังคงตั้งอยู่ หนึ่งในนั้นอยู่ที่เซนต์อาร์แวนส์ได้รับการขึ้นทะเบียนเป็นอาคารอนุรักษ์ระดับ 2 ในขณะที่อีกแห่งหนึ่งอยู่ใกล้สะพานบิกสเวียร์^{[ 10 ] [ 11 ]}ทรัสต์ถูกยุบในปี พ.ศ. 2416 โดยในที่สุดการควบคุมก็ตกไปอยู่ในมือของสภาเทศมณฑลที่เกี่ยวข้อง^{[ 11 ]}ถนนเก็บค่าผ่านทางถูกแทนที่ในปี พ.ศ. 2419 ด้วยทางรถไฟไวแวลลีย์ซึ่งนำไปสู่การเพิ่มขึ้นอย่างมากของปริมาณนักท่องเที่ยวที่เดินทางมายังหุบเขาและทินเทิร์น^{[ 12 ]}

ส่วนใต้สุดของถนน A466 คือถนน Wye Valley Link Road ซึ่งเป็นโครงการที่สร้างขึ้นควบคู่ไปกับสะพาน Severn Bridge แห่งแรก เปิดให้สัญจรได้ในปี 1963 ^{[ 13 ]}ส่วนที่เหลือของถนนทางเหนือนี้อยู่ภายใต้การควบคุมของรัฐบาลท้องถิ่นกระทรวงคมนาคมได้ปฏิเสธข้อเรียกร้องในช่วงปลายทศวรรษ 1960 ให้ปรับปรุงถนนเพื่อรับมือกับการจราจรติดขัดที่เพิ่มขึ้น^{[ 14 ] [ 15 ]}