สารกำจัดวัชพืชกลุ่มฟีนอกซี (หรือ " ฟีนอกซี ") เป็นสารเคมีสองกลุ่มที่ได้รับการพัฒนาขึ้นมาเพื่อใช้เป็นสารกำจัดวัชพืช ที่มีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ และใช้กันอย่างแพร่หลายในภาคเกษตรกรรมโดยมีโครงสร้างพื้นฐานร่วมกันคือกรดฟีนอกซีอะซิติก

กลุ่มแรกที่ถูกค้นพบจะออกฤทธิ์โดยการเลียนแบบฮอร์โมนการเจริญเติบโตของออกซิน อินโดลอะซิติกแอซิด (IAA) ^{[ 1 ]}เมื่อฉีดพ่นลงบนพืชใบกว้าง จะทำให้เกิดการเจริญเติบโตอย่างรวดเร็วและควบคุมไม่ได้ ("เติบโตจนตาย") ดังนั้น เมื่อนำไปใช้กับ พืชใบเลี้ยง เดี่ยวเช่นข้าวสาลีหรือข้าวโพดจะกำจัดวัชพืชใบกว้างได้อย่างเลือกสรร ทำให้พืชผลไม่ได้รับผลกระทบมากนัก

• 
  ไอเอเอ
• 
  เอ็มซีพีเอ
• 
  2,4-D
• 
  2,4,5-T

สารกำจัดวัชพืช เหล่านี้ ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในภาคเกษตรกรรมในช่วงกลางทศวรรษ 1950 โดยเริ่มใช้ในปี 1946 สารกำจัดวัชพืชฟีนอกซีที่รู้จักกันดีที่สุด ได้แก่ กรด (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic ( MCPA ), กรด 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4-D) และกรด 2,4,5-trichlorophenoxyacetic (2,4,5-T) ^{[ 2 ]}สารประกอบอะนาล็อกของสารประกอบทั้งสามชนิดนี้ โดยมีหมู่เมทิลเพิ่มเข้าไปถัดจากกรดคาร์บอกซิลิกได้ถูกนำมาจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในชื่อmecoprop , dichlorpropและfenopropการเพิ่มหมู่เมทิลทำให้เกิด ศูนย์ ไครัลในโมเลกุลเหล่านี้ และพบกิจกรรมทางชีวภาพเฉพาะในไอโซเมอร์ (2R) เท่านั้น (แสดงไว้สำหรับ dichlorprop) ^{[ 3 ]}

• 
  เมโคโพรพ
• 
  ไดคลอร์โพรพ
• 
  ฟีโนโพรพ
• 
  2,4-DB
• 
  เอ็มซีพีบี

สมาชิกอื่นๆ ในกลุ่มนี้ ได้แก่ กรด 4-(2,4-ไดคลอโรฟีนอกซี)บิวทิริก ( 2,4-DB ) และกรด 4-(4-คลอโร-2-เมทิลฟีนอกซี)บิวทิริก ( MCPB ) ซึ่งทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของ 2,4-D และ MCPA ตามลำดับ กล่าวคือ พวกมันจะถูกแปลงในพืชเป็นส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์เหล่านี้^{[ 4 ]}สารกำจัดวัชพืชกลุ่มออกซินทั้งหมดจะยังคงมีฤทธิ์เมื่อใช้ในรูปของเกลือและเอสเทอร์เนื่องจากสารเหล่านี้ยังสามารถสร้างกรดหลักในแหล่งกำเนิดได้ อีกด้วย

การใช้สารกำจัดวัชพืชในการเกษตรของสหรัฐอเมริกาได้รับการทำแผนที่โดยสำนักงานสำรวจทางธรณีวิทยาแห่งสหรัฐอเมริกา ณ ปี 2019 2,4-D เป็นสารออกซินที่ใช้มากที่สุด โดยมีการฉีดพ่น 45,000,000 ปอนด์ (20,000,000 กิโลกรัม) ในปีนั้น^{[ 5 ]}เมื่อเทียบกับ MCPA ซึ่งเป็นสารออกซินที่ใช้มากเป็นอันดับสอง ซึ่งมีปริมาณการใช้ 2,000,000 ปอนด์ (910,000 กิโลกรัม) ^{[ 6 ]}สารออกซินอีกชนิดหนึ่งที่ใช้ในปริมาณใกล้เคียงกับ 2,4-D คือไดแคมบาซึ่งในปี 2019 มีปริมาณการใช้ 30,000,000 ปอนด์ (14,000,000 กิโลกรัม) ^{[ 7 ]}ไดแคมบาเป็นกรดเบนโซอิกไม่ใช่กรดฟีนอกซีอะซิติก และมีการใช้เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วตั้งแต่ปี 2016 เนื่องจากมีการปลูกพืชดัดแปลงพันธุกรรมให้ทนต่อสารนี้ได้^{[ 8 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1970 บริษัท เคมีเกษตรต่างพยายามพัฒนาสารกำจัดวัชพืชชนิดใหม่เพื่อเสริมฤทธิ์กับฮอร์โมนออกซิน โดยมีเป้าหมายเพื่อค้นหาสารที่สามารถควบคุมวัชพืชจำพวกหญ้าในพืชใบกว้าง เช่นฝ้ายและถั่วเหลืองได้ อย่างมีประสิทธิภาพ

ในปี 1973 บริษัท Hoechst AGได้ยื่นจดสิทธิบัตรสารประกอบกลุ่มใหม่ คือ อะริลออกซีฟีนอกซีโพรพิโอเนต ซึ่งแสดงให้เห็นถึงความจำเพาะเจาะจงและนำไปสู่การจำหน่ายไดโคลฟอปในเชิงพาณิชย์ ต่อมา บริษัท Ishihara Sangyo Kaisha (ISK) ของญี่ปุ่นได้ค้นพบฤทธิ์ทางชีวภาพที่ดีขึ้นในสารประกอบอะนาล็อก คือ คลอราซิฟอป ซึ่งแทนที่ส่วนอะริลออกซีของไดโคลฟอปด้วย วงแหวน ไพริดีนที่มีหมู่คลอรีนสองหมู่เช่นเดียวกัน การวิจัยในด้านนี้มีการแข่งขันสูงมาก และภายในสามสัปดาห์ในปี 1977 บริษัท ISK, Dow ChemicalsและImperial Chemical Industries (ICI) ต่างก็ยื่นจดสิทธิบัตรครอบคลุมสารประกอบอะนาล็อกอีกกลุ่มหนึ่ง โดยมีหมู่ไตรฟลูออโรเมทิล (CF₃ แทนที่อะตอมคลอรีนตัวหนึ่งในไพริดีน ต่อมา ISK และ ICI ได้แลกเปลี่ยนสิทธิ์ในทรัพย์สินทางปัญญา ซึ่งกันและกัน และเริ่มวางจำหน่ายฟลูอาซิฟ อป ในรูปของเอสเทอร์บิวทิลเป็นครั้งแรกในปี 1981 ภายใต้ชื่อแบรนด์ Fusilade ในขณะที่ Dow วางจำหน่ายฮาโลซิฟอปในรูปของเอสเทอร์เมทิล^{[ 9 ]} สารประกอบเหล่านี้ทั้งหมดมีกลุ่ม อะโรมาติก ที่เชื่อมต่อกับออกซิเจนเพิ่มเติมในตำแหน่งพาราของ วงแหวน ฟีนิลด้วยกลุ่ม OCH(CH )COOH และโดยรวมเรียกว่า "ฟอปส์" ซึ่งหมายถึงคุณสมบัติฟีนอกซี-ฟีนอกซี [sic] ทั่วไปของพวกมัน^{[ 10 ]}

สารกำจัดวัชพืชกลุ่มนี้ออกฤทธิ์โดยการยับยั้งเอนไซม์อะเซทิล-โคเอ คาร์บอกซิเลส (ACCase) ของพืช ซึ่งเป็นกลไกการออกฤทธิ์ ที่แตกต่างอย่างสิ้นเชิง จากออกซิน^{[ 11 ] [ 12 ]}ความจำเพาะของสารเหล่านี้ต่อหญ้าเกิดขึ้นเนื่องจากพวกมันมุ่งเป้าไปที่ไอโซฟอร์มของเอนไซม์ที่มีอยู่เฉพาะในพลาสติดของ พืช เหล่านี้ทำให้พวกมันไม่มีประสิทธิภาพต่อวัชพืชใบกว้างและสิ่งมีชีวิตอื่นๆ รวมถึงสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม^{[ 13 ]}เมื่อใช้ในรูปของเอสเทอร์การเผาผลาญในพืชเป้าหมายจะนำไปสู่กรดหลักซึ่งเป็นตัวที่รับผิดชอบต่อการออกฤทธิ์ของสารกำจัดวัชพืช^{[ 9 ] [ 14 ]}เป็นเรื่องบังเอิญที่สเตอริโอไอโซเมอร์ (2R) เป็นตัวที่จับกับ ACCase ของพืช เช่นเดียวกับที่ไอโซเมอร์นั้นรับผิดชอบต่อกิจกรรมของไดคลอร์โพรพในฐานะออกซิน

เกลือและเอสเทอร์ของสารกำจัดวัชพืชประเภทนี้มีฤทธิ์เนื่องจากความสามารถในการเผาผลาญเป็นกรดหลักที่สอดคล้องกัน ตัวอย่างเช่นฟีนอกซาโพรพ-พี เอทิล^{[ 15 ]}ได้รับการแนะนำโดยBayer Crop Scienceและควิซาโลฟอป-พี-เอทิลโดยNissan Chemical Corporationทั้งสองบริษัทเปิดตัวในปี 1989 ^{[ 16 ]}ในปี 1990 Dow ได้แนะนำไซฮาโลฟอป-พี บิวทิลสำหรับการควบคุมวัชพืชในนาข้าว^{[ 17 ]}ฟลูอาซิฟอป-พี บิวทิล^{[ 18 ]}ยังคงมีการใช้งานอย่างมากในสหรัฐอเมริกา มีการใช้ 200,000 ปอนด์ (91,000 กิโลกรัม) ในปี 2018 ซึ่งเกือบทั้งหมดใช้ในถั่วเหลือง^{[ 19 ]}ตัวอักษร "P" ในชื่อของสารเหล่านี้หมายถึงการใช้งานในปัจจุบันในฐานะเอนันติโอเมอร์เดี่ยว^{[ 20 ]}

Cummins และคณะ 1999, 2009 และ 2013 พบว่ากลไกการต้านทาน ฟีนอกซาโพรพ-พี-เอทิล ของAlopecurus myocuroidesช่วยลด ความเข้มข้นของ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่บริเวณที่ทา ในขณะที่สายพันธุ์ป่าตอบสนองด้วยการเพิ่มขึ้น^{[ 21 ]}