แอมบี-ฟูบินากา

สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	BR : ประเภท F2 (ยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทต้องห้าม) [ 1 ] CA :ตารางที่ 2 DE : Anlage II (จำหน่ายเฉพาะในเชิงพาณิชย์เท่านั้น ไม่สามารถสั่งจ่ายยาได้) สหราชอาณาจักร : คลาส บี สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1 UN : ตารางยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทII [ 2 ]  ผิดกฎหมายในสวีเดนและหลุยเซียน่า สหรัฐอเมริกา ณ เดือนธันวาคม 2018 ถูกจัดอยู่ในประเภทยาเสพติดระดับ A ในนิวซีแลนด์
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC เมทิล (2 S )-2-{[1-[(4-ฟลูออโรฟีนิล)เมทิล]อินดาโซล-3-คาร์บอนิล]อะมิโน}-3-เมทิลบิวทาโนเอต
หมายเลข CAS	1971007-92-7 ราเซมิก: 1715016-76-4 Y
PubChem CID	119026173
เคมสไปเดอร์	32741679
มหาวิทยาลัย	TY9AKI870R ราเซมิก: 2N1280157D Y
เคกก์	ซี22800
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID101009971
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H F N O
มวลโมลาร์	383.423 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม COC([C@H](C(C)C)NC(C1=NN(C2=C1C=CC=C2)CC3=CC=C(F)C=C3)=O)=O
อินชิ นิ้ว=1S/C21H22FN3O3/c1-13(2)18(21(27)28-3)23-20(26)19-16-6-4-5-7-17(16)25( 24-19)12-14-8-10-15(22)11-9-14/h4-11,13,18H,12H2,1-3H3,(H,23,26)/t18-/m0/s1 คีย์: FRFFLYJQPCIIQB-SFHVURJKSA-N

AMB-FUBINACA (ชื่อทางระบบคือMMB-FUBINACA ^{[ 3 ]} ) เป็นสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ที่มีโครงสร้างอินดาโซลซึ่งเป็นตัวกระตุ้น ที่มีศักยภาพ สำหรับตัวรับแคนนาบินอยด์โดยมีค่าK เท่ากับ 10.04 nM ที่CB และ 0.786 nM ที่CB และ ค่า EC เท่ากับ 0.5433 nM ที่ CB และ 0.1278 ^nMที่ CB [ ^{4 ]}และถูกขายทางออนไลน์ในฐานะยาเสพติดสังเคราะห์^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]} เดิมทีได้รับการพัฒนาโดย Pfizer ซึ่งได้อธิบายสารประกอบนี้ไว้ในสิทธิบัตรในปี 2009 แต่ต่อมาถูกยกเลิกและไม่เคยทดสอบในมนุษย์^{[ 9 ]} AMB-FUBINACA เป็นสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ที่พบได้บ่อยที่สุดในการยึดยาเสพติดโดยสำนักงานปราบปรามยา เสพติด ในปี 2017 และครึ่งแรกของปี 2018 ^{[ 10 ]}    

เมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม 2559 หน่วยบริการการแพทย์ฉุกเฉินของนครนิวยอร์กได้ตอบสนอง ต่อเหตุการณ์ที่มีผู้บาดเจ็บจำนวนมาก^{[ 11 ]} ใน บรูคลิน นิวยอร์ก [ ^{9 ]}ซึ่งมีผู้ได้รับผลกระทบจากยาจำนวน 33 คน อายุระหว่าง 25 ถึง 59 ปี^{[ 11 ] โดย} 18 คนถูกนำส่งโรงพยาบาล^{[ 11 ]} ผู้เห็นเหตุการณ์บรรยายลักษณะของผู้บาดเจ็บทั้งหมดว่า "เหมือนซอมบี้" และสาเหตุเกิดจากการใช้ AMB-FUBINACA เนื่องจากพบเมตาโบไลต์ที่ถูกกำจัดหมู่เมทิลในเลือดและปัสสาวะของผู้ป่วยที่เข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล 8 ราย ซึ่งถูกส่งไปตรวจโดย DEA การตรวจคัดกรองยาเสพติดที่ใช้กันทั่วไปนั้นให้ผลลบในผู้ป่วยทั้ง 8 ราย พบ AMB-FUBINACA ในตัวอย่างจากผลิตภัณฑ์ที่ผู้ป่วยอีกรายสูบ เมตาโบไลต์ถูกระบุหลังจาก 10 วัน และ AMB-FUBINACA ได้รับการยืนยันหลังจากเหตุการณ์ 17 วัน^{[ 11 ]}

ในช่วงปี 2017–2018 มีผู้เสียชีวิตประมาณ 60 รายในนิวซีแลนด์ที่เกิดจาก AMB-FUBINACA หรือสารประกอบที่เกี่ยวข้อง5F-ADB  โดยผลิตภัณฑ์ที่ทดสอบมีส่วนประกอบสำคัญอยู่ระหว่าง 32 มก./กรัม ถึง 400  มก./กรัม ซึ่งมีฤทธิ์แรงกว่าผลิตภัณฑ์ที่เกี่ยวข้องกับเหตุการณ์ที่มีผู้เสียชีวิตจำนวนมากในนิวยอร์กเมื่อปีก่อนถึง 2 ถึง 25 เท่า^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}

MMB-FUBINACA เป็นชื่อระบบที่ถูกต้องซึ่งได้มาจากการใช้แผนการตั้งชื่อสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์ของ EUDA: เมทิล (S)-2-[1-(4- ฟลูออโรเบนซิล)-1H- อินดาโซล -3- คาร์บอกซามิโด]-3- เมทิลบิวทาโนเอต^{[ 3 ]}

MMB มาจากกลุ่มเมทิล-3-เมทิลบิวทาโนเอตที่เชื่อมต่อกัน FUB มาจาก "หาง" 4-ฟลูออโรเบนซิล INA มาจากแกนอินดาโซล และ CA มาจากตัวเชื่อมคาร์บอกซาไมด์

AMB-FUBINACAเป็นชื่อที่ใช้เรียกสารประกอบที่เกี่ยวข้องแต่แตกต่างกัน ซึ่งใช้ชื่อ AB-FUBINACA เพื่อแยกแยะความแตกต่างแทน

ในสหรัฐอเมริกา AMB-FUBINACA เป็นสารควบคุมประเภทที่ 1 [ ^{16 ] ก่อน} ที่จะถูกจัดประเภทในระดับรัฐบาลกลาง รัฐลุยเซียนาได้สั่งห้าม AMB-FUBINACA ผ่านกฎฉุกเฉินหลังจากตรวจพบใน ผลิตภัณฑ์ กัญชาสังเคราะห์ที่เรียกว่า "Train Wreck 2" ซึ่งเชื่อมโยงกับเหตุการณ์ไม่พึงประสงค์และการชักเมื่อวันที่ 3 มิถุนายน 2014 ^{[ 17 ]}

หน่วยงานสาธารณสุขของสวีเดนเสนอให้จัดประเภท AMB-FUBINACA เป็นสารอันตรายเมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน 2014 ^{[ 18 ]}