เทย์เลอร์-ซินแคลร์เริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับมอนโทรสตั้งแต่อายุยังน้อย เขาเริ่มเล่นฟุตบอลตั้งแต่อายุ 7 ขวบให้กับสโมสรมิดเดิลฟิลด์ วาสป์ส บอยส์ คลับ จากนั้นเขาถูกแมวมองของสโมสรฟุตบอลอเบอร์ดีนดึงตัวไปร่วมทีมเมื่ออายุ 10 ขวบ และเล่นให้กับทีมเป็นเวลา 5 ปี เขาเล่นให้กับอัลเบียน บอยส์ คลับ หนึ่งฤดูกาลก่อนจะย้ายไปมอนโทรส ซึ่งเขาได้ลงเล่นนัดแรกในวันสุดท้ายของฤดูกาล 2008–09 ในเกมกับอัลเบียน โรเวอร์สในสองฤดูกาลถัดมา เขากลายเป็นผู้เล่นตัวจริงของสโมสรที่ลิงค์ส พาร์คประตูแรกของเขาเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 16 มีนาคม 2010 ในเกมกับฟอร์ฟาร์ แอธเลติกและประตูที่สองเกิดขึ้นอีกสี่วันต่อมา ในฤดูกาลที่สอง ซินแคลร์ทำประตูได้ 3 ประตูภายในสองเดือนแรก และได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นดาวรุ่งยอดเยี่ยมประจำเดือนกันยายน 2010 ของ สกอตติช ฟุตบอลลีก ^{[ 3 ]}ฟอร์มการเล่นของเขาตลอดสองฤดูกาลที่ลิงค์ส พาร์ค ทำให้เขาได้รับโอกาสฝึกซ้อมกับสโมสรเซนต์จอห์นสโตนในSPL ^{[ 4 ]}

เทย์เลอร์-ซินแคลร์เซ็นสัญญากับพาร์ทิก ทิสเซิลทีม ใน ดิวิชั่น 1เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2011 โดยเซ็นสัญญาสองปีด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 5 ]}เขาประเดิมการแข่งขันอย่างเป็นทางการครั้งแรกในเกมที่ชนะสเตนเฮาส์มัวร์ 2-1 ในศึกสกอตติช ชาเลน จ์ คัพ เมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม 2011 ^{[ 6 ]} ฟอร์มการเล่นที่น่าประทับใจของเขาในช่วงต้นฤดูกาล ทำให้ ได้รับความสนใจจาก สโมสร ในแชมเปี้ยนชิพ ของอังกฤษ เช่นคาร์ดิฟฟ์ ซิตี้และเซาแธมป์ตัน^{[ 7 ]}และเขาได้รับรางวัลผู้เล่นดาวรุ่งยอดเยี่ยมประจำเดือนตุลาคม 2011 ของ SFL ^{[ 8 ]}

เทย์เลอร์-ซินแคลร์ มีบทบาทสำคัญในฤดูกาล 2012–13 เมื่อพาร์ทิก ทิสเซิลคว้า แชมป์ ดิวิชั่นหนึ่ง ได้สำเร็จ ฟอร์มการเล่นที่ยอดเยี่ยมของเขาที่ทิสเซิลดึงดูดความสนใจจากเซลติกคู่ปรับร่วมเมืองกลาสโกว์และจากสโมสรในอังกฤษหลายแห่ง รวมถึงคาร์ดิฟฟ์ ซิตี้และมิดเดิลสโบโรห์

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2557 เทย์เลอร์-ซินแคลร์ออกจากทีมธิสเซิลเพื่อย้ายไปเล่นให้กับสโมสรวิแกน แอธเลติกในแชมเปี้ยนชิพของอังกฤษ^{[ 9 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในเกมที่แพ้เบอร์ตัน อัลเบียน 2-1 ในลีกคัพ^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม 2558 เทย์เลอร์-ซินแคลร์ได้เข้าร่วมทีมดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สในลีกวันด้วยสัญญา 2 ปี^{[ 11 ]}ในการแข่งขันนัดสุดท้ายของฤดูกาล 2558–16กับเบอร์ตัน อัลเบียน เขาได้รับบาดเจ็บซึ่งคาดว่าจะต้องพักรักษาตัวนานถึง 9 เดือน^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน 2017 เทย์เลอร์-ซินแคลร์ได้เข้าร่วม ทีม พลีมัธ อาร์ไกล์ในลีกวัน^{[ 13 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากพลีมัธเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 14 ]}

เทย์เลอร์-ซินแคลร์เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสรมาเธอร์เวลล์ในส กอ ตติชพรีเมียร์ ชิป ในเดือนมิถุนายน 2018 ^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 30 มกราคม 2019 เทย์เลอร์-ซินแคลร์ถูกยืมตัวไปเล่นให้กับครูว์ อเล็กซานดรา ทีมในลีกทูของอังกฤษ จนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 16 ]}เขาประเดิมสนามให้กับครูว์เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 2019 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังแทนแฮร์รี่ พิคเกอริง ในเกม กับโอลด์แฮม แอธเลติก [ ^{17 ]}และทำประตูแรกให้กับครูว์ได้เมื่อวันที่ 30 มีนาคม 2019 ในเกมกับเชลต์แนม ทาวน์ ที่ ^สนามเกรสตี โรด^{[ 18 ]}

ในเดือนพฤษภาคม 2019 เทย์เลอร์-ซินแคลร์ถูกปล่อยตัวโดยมาเธอร์เวลล์เมื่อสิ้นสุดสัญญา^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 2019 เทย์เลอร์-ซินแคลร์ได้เซ็นสัญญาระยะสั้นกับลิฟวิงสตัน [ ^{20 ] เท}ย์เลอร์-ซินแคลร์ได้เซ็นสัญญาขยายเวลาเพื่ออยู่ต่อจนจบฤดูกาล และต่อมาได้เซ็นสัญญาขยายเวลาอีกครั้งเพื่ออยู่กับสโมสรในฤดูกาล2020–21 ^{[ 21 ] [ 22 ]}มีการประกาศในเดือนพฤษภาคม 2021 ว่าเทย์เลอร์-ซินแคลร์จะถูกปล่อยตัวเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงเมื่อจบฤดูกาล^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 29 ธันวาคม 2021 เทย์เลอร์-ซินแคลร์เซ็นสัญญากับฟัลเคิร์กทีม ใน ลีกวันของสกอตแลนด์จนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2021–22 โดยทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกในเกมที่ชนะดัมบาร์ตัน 6–2 เทย์เลอร์-ซินแคลร์ถูกปล่อยตัวออกจากฟัลเคิร์กเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2021–22 ^{[ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]}

เมื่อวันที่ 1 กันยายน 2022 หลังจากการปล่อยตัวจากฟัลเคิร์ก เทย์เลอร์-ซินแคลร์ได้เซ็นสัญญากับแอร์เดรียนเนียนส์ ซึ่งเป็นทีมร่วมลีกวัน และได้เลื่อนชั้นสู่แชมเปี้ยนชิพผ่านชัยชนะในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟลีกวันเหนือแฮมิลตัน อคาเดมิคัล เอฟซี ในเดือนพฤษภาคม 2023 ^{[ 27 ]}เขาทำประตูให้กับไดมอนด์สในเกมเพลย์ออฟเลกแรกที่ชนะฟัลเคิร์ก 6-2

หลังจากผู้จัดการRhys McCabeลาออกจากตำแหน่งในเดือนสิงหาคม 2025 Taylor-Sinclair ได้รับมอบหมายให้ดูแลทีมชั่วคราวหนึ่งนัดก่อนการแต่งตั้งDanny Lennon [ ^{28 ] เขา}ได้กลับมาเป็นผู้จัดการชั่วคราวอีกครั้งในเดือนตุลาคม 2025 หลังจาก Lennon ออกจากสโมสร^{[ 29 ]} Taylor-Sinclair ออกจาก Airdrie ในเดือนพฤษภาคม 2026 หลังจากที่ทีมตกชั้นไปอยู่League Oneผ่านการแข่งขันเพลย์ออฟ^{[ 30 ]}

ข้อมูล ณ วันที่แข่งขัน 25 เมษายน 2569