อะซีแนฟทีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,2-ไดไฮโดรอะเซนาฟทิลีน
ชื่ออื่นๆ 1,8-เอทิลีนแนฟทาลีน เพริ-เอทิลีนแนฟทาลีน แนฟทิลีนเอทิลี น ไตร ไซโคล[6.3.1.0 4,12 ]โดเดคาเพนทาอีน ไตรไซโคล[6.3.1.0 4,12 ]โดเดคา-1(12),4,6,8,10-เพนทาอีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	83-32-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	CHEBI:22154 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1797271 เอ็น
เคมสไปเดอร์	6478 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.336
หมายเลข EC	201-469-6
เคกก์	C19312 N
PubChem CID	6734
หมายเลข RTECS	AB1000000
มหาวิทยาลัย	V8UT1GAC5Y Y
หมายเลข UN	3077
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3021774
อินชิ นิ้ว=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 Y  รหัส:  CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วC12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 รหัส:  CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW
รอยยิ้ม c2cc1cccc3c1c(c2)CC3 c1cc2cccc3c2c(c1)CC3
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีเอช
มวลโมลาร์	154.212 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงผลึกสีขาวหรือเหลืองอ่อน
ความหนาแน่น	1.024 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	93.4  องศาเซลเซียส (200.1  องศาฟาเรนไฮต์; 366.5  เคลวิน)
จุดเดือด	279  องศาเซลเซียส (534  องศาฟาเรนไฮต์; 552  เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.4 มก./100 มล.
ความสามารถในการละลายในเอทานอล	เล็กน้อย
ความสามารถในการละลายในคลอโรฟอร์ม	เล็กน้อย
ความสามารถในการละลายในเบนซีน	ละลายได้ดีมาก
ความสามารถในการละลายในกรดอะซิติก	ละลายได้
ความดันไอ	0.001 ถึง 0.01 มิลลิเมตรปรอทที่ 20  องศาเซลเซียส; 5 มิลลิเมตรปรอทที่ 114.8  องศาเซลเซียส[ 1 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−0.709 × 10 −6  cm 3 /g
เทอร์โมเคมี[ 2 ]
ความจุความร้อน( C )	190.4 จูล โมล⁻¹เคลวิน⁻¹
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ )	188.9 จูล โมล⁻¹เคลวิน⁻¹
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ H ⦵ )	70.3 กิโลจูลต่อโมล
อันตราย
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 1
จุดวาบไฟ	135  องศาเซลเซียส (275  องศาฟาเรนไฮต์; 408  เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	> 450  °C (842  °F; 723  K)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ไอเอสซี 1674
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะเซนาฟทีนเป็นไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกหลายวง (PAH) ที่ประกอบด้วยแนฟทาลีนที่มี สะพาน เอทิลีนเชื่อมต่อตำแหน่งที่ 1 และ 8 เป็นของแข็งไม่มีสี น้ำมันดินถ่านหินประกอบด้วยสารประกอบนี้ประมาณ 0.3% ^{[ 3 ]}

อะเซนาฟทีนถูกเตรียมขึ้นเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2409 ^{[ 4 ]}โดยมาร์เซลลิน เบอร์เธล็อตโดยการทำปฏิกิริยาระหว่างไอแนฟทาลีนร้อนกับอะเซทิลีนและหนึ่งปีต่อมาเขาก็ได้ทำซ้ำปฏิกิริยาที่คล้ายกันกับเอทิลีนเช่นกัน และยังค้นพบอะเซนาฟทีนในน้ำมันดิน อีก ด้วย^{[ 5 ]}ต่อมาเบอร์เธล็อตและบาร์ดีได้สังเคราะห์สารประกอบนี้โดยการสร้างวงแหวนของ α-เอทิลแนฟทาลีน ในทางอุตสาหกรรม สารประกอบนี้ยังคงได้มาจากน้ำมันดินพร้อมกับอนุพันธ์ของมันคืออะเซนาฟทิลีน (และสารประกอบอื่นๆ อีกมากมาย)

เช่นเดียวกับ อะรีนอื่นๆอะเซนาฟทีนสร้างสารเชิงซ้อนกับศูนย์กลางโลหะที่มีวาเลนซ์ต่ำ ตัวอย่างหนึ่งคือ (η ⁶ -อะเซนาฟทีน)Mn(CO) ] ⁺ . ^{[ 6 ]}

มีการใช้ในปริมาณมากเพื่อเตรียมแนฟทาลีนไดคาร์บอกซิลิกแอน ไฮไดรด์ ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของสีย้อมและสารเพิ่มความสว่างทางแสง^{[ 3 ]} (เช่น 1,4-บิส(2-เบนโซออกซาโซลิล )แนฟทาลีน) นอกจากนี้ แอนไฮไดรด์ยังเป็นสารตั้งต้นของเพอริลีนเตตระคาร์บอกซิลิกไดแอนไฮไดรด์ ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของ เม็ดสีและสีย้อมเชิงพาณิชย์หลายชนิด^{[ 7 ] [ 8 ]}