ในเคมีอินทรีย์ไอออนอะซิเลียมเป็นแคตไอออนที่มีสูตร RCO ⁺โดยที่ R = อัลคิลหรืออะริล^{[ 1 ]} พวกมันเป็น คาร์โบแคตไอออนชนิด หนึ่ง

ในไอออนอะซิเลียม พันธะ CCO เป็นแบบเส้นตรง ออกซิเจนและคาร์บอนตรงกลางสามารถอธิบายได้ว่าเป็นแบบไฮบริด sp มี พันธะสามระหว่าง C และ O ^{[ 3 ]}ไอออนอะซิเลียมสามารถมองได้ว่าเป็นอนุพันธ์ C-อัลคิเลตของคาร์บอนมอนอกไซด์ (ซึ่งมีพันธะสาม CO ด้วย) โดยทั่วไปจะเตรียมได้โดยการกำจัดคลอไรด์ออกจากอะซิลคลอไรด์โดยใช้กรดลูอิสที่แรง เช่นแอนติโมนีเพนตาคลอไรด์

เกลืออะซิเลียมหลายชนิดได้รับการระบุลักษณะโดยผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์รวมถึง อนุพันธ์ โพรพิโอนิลและเมซิทิลเนื่องจากแคตไอออนอะซิเลียมมีคุณสมบัติเป็นอิเล็กโทรฟิลิกสูง เกลือของมันจึงสามารถแยกได้เฉพาะกับ แอ นไอออนที่มีการประสานงานที่อ่อนแอ เท่านั้น ^{[ 2 ]}

CH ₃ COCl + GaCl ₃ → CH ₃ CO ⁺ + GaCl−4

อะเซทิลเฮกซาฟลูออโรแอนติโมเนตและเฮกซาคลอโรแอนติโมเนตเป็นตัวอย่างแรกๆ อื่นๆ^{[ 4 ] [ 5 ]}

ความแข็งแรงของ พันธะ C≡Oระบุได้จากความถี่ของการสั่น (ν _CO ) ค่าเหล่านี้คือ 2300 และ 2200 cm ⁻¹ตามลำดับสำหรับไอออนอะริลและอัลคิลอะซิเลียม สำหรับการเปรียบเทียบ การสั่นแบบเดียวกันสำหรับคาร์บอนมอนอกไซด์คือ 2143 cm ^{−1 [ 2 ]}

ไอออนอะซิเลียมเป็นอิเล็กโทรไฟล์ ที่มีศักยภาพสูง ดังที่เห็นได้จากความสามารถในการเข้าทำปฏิกิริยากับอะรีน ไอออนอะซิเลียมเป็นตัวกลางในปฏิกิริยาหลายอย่าง เช่น ปฏิกิริยาFriedel-Crafts acylationของอะรีนโดยอะซิทิลคลอไรด์ใน présence ของอะลูมิเนียมไตรคลอไรด์ :

C ₆ H ₅ R + CH ₃ CO ⁺ + AlCl−4 → CH ₃ COC ₆ H ₄ R + HCl + AlCl ₃

ภาพประกอบดังกล่าวอาจดูเรียบง่ายเกินไป เนื่องจากมีการจับคู่ไอออนระหว่างแคตไอออนอะเซทิล (แคตไอออนอะซิเลียม) กับเตตระคลอโรอะลูมิเนต

ไอออนอะซิเลียมที่ได้จากพิวาโลอิลคลอไรด์นั้นมีความพิเศษตรงที่มันอยู่ในสภาวะสมดุลกับแคตไอออนเทอร์ท-บิวทิล:

(CH ₃ ) ₃ CCO ⁺ ⇌ (CH ₃ ) ₃ C ⁺ + CO

ในทำนองเดียวกัน1-อะดาแมนทิลคาร์บอนิลเลียมจะสลายตัวเป็น 1-อะดาแมนทาเนียมและคาร์บอนมอนอกไซด์^{[ 6 ]}

หัวใจสำคัญของปฏิกิริยาคาร์บอนิลเลชันของ Kochคือการไฮโดรไลซิสของไอออนอะซิเลียมให้กลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิก:

R ₃ CCO ⁺ + H ₂ O → R ₃ CCO ₂ H + H ⁺