อดาแมนเทน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ อะดาแมนเทน[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC ไตรไซโคล[3.3.1.1 3,7 ]เดเคน[ 2 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	281-23-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1901173
ชอีบี	เชบี:40519 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1614830 เอ็น
เคมสไปเดอร์	8883 วาย
ดรักแบงค์	DB03627
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.457
หมายเลข EC	206-001-4
อ้างอิง Gmelin	26963
PubChem CID	9238
มหาวิทยาลัย	พีเจวาย633525ยู
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5022017
อินชิ นิ้ว=1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2 วาย รหัส: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วC10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2 รหัส: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYAG
รอยยิ้ม C1C3CC2CC(CC1C2)C3 C1C2CC3CC1CC(C2)C3
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี10 เอช16
มวลโมลาร์	136.238  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงสีขาวถึงขาวนวล
ความหนาแน่น	1.07 กรัม/ซม³ (25 °C) [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	270 °C (518 °F; 543 K) [ 2 ]
จุดเดือด	สุขุม[ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้น้อย
ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอื่นๆ	ละลายได้ในไฮโดรคาร์บอน
ดัชนีหักเห ( n D )	1.568 [ 2 ] [ 3 ]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	ลูกบาศก์ , กลุ่มอวกาศ Fm3m
เรขาคณิตเชิงพิกัด	4
โมเมนต์ไดโพล	0 ด
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟ
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H319 , H400
คำเตือน	P264 , P273 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P391 , P501
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง:	เมแมนทีนริแมนทาดีนอะแมนทาดีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะดาแมนเทนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร C ₁₀ H ₁₆หรืออธิบายได้ละเอียดกว่าคือ (CH) ₄ (CH ₂ ) ₆โมเลกุลของอะดาแมนเทนสามารถอธิบายได้ว่าเป็นการรวมกันของ วงแหวน ไซโคลเฮกเซน สาม วง โมเลกุลนี้ทั้งแข็งและแทบ ไม่มี ความเครียดอะดาแมนเทนเป็นไอโซเมอร์ที่เสถียรที่สุดของ C ₁₀ H ₁₆การจัดเรียงตัวของ อะตอม คาร์บอนในโมเลกุลของอะดาแมนเทนนั้นเหมือนกับใน ผลึก เพชรความคล้ายคลึงนี้ทำให้ได้ชื่อว่าอะดาแมนเทนซึ่งมาจากภาษากรีกadamantinos (ที่เกี่ยวข้องกับเหล็กหรือเพชร ) ^{[ 4 ]}มันเป็นของแข็งสีขาวที่มี กลิ่นคล้าย การบูรเป็นไดอะมอนด์อยด์ที่ ง่ายที่สุด

การค้นพบอะดาแมนเทนในปิโตรเลียมเมื่อปี ค.ศ. 1933 ได้เปิดศักราชใหม่ในสาขาเคมีที่มุ่งเน้นการสังเคราะห์และคุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์รูปทรงหลายเหลี่ยม อนุพันธ์ของอะดาแมนเทนได้ถูกนำไปประยุกต์ใช้ในทางปฏิบัติ เช่น ยา วัสดุพอลิเมอร์ และสารหล่อลื่นที่มีความเสถียรทางความร้อน

ในปี พ.ศ. 2467 H. Decker เสนอว่ามีอะดาแมนเทนอยู่ ซึ่งเขาเรียกว่าเดคาเทอร์พีน^{[ 5 ]}

การสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการครั้งแรกที่พยายามทำนั้นเกิดขึ้นในปี 1924 โดยนักเคมีชาวเยอรมันฮันส์ เมียร์ไวน์โดยใช้ปฏิกิริยาของฟอร์มาลดีไฮด์กับไดเอทิลมาโลเนตในที่ที่มีไพเพอริดีนแทนที่จะได้อะดาแมนเทน เมียร์ไวน์กลับได้ 1,3,5,7-tetracarbomethoxybicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione:

สารประกอบนี้ซึ่งต่อมาได้รับการตั้งชื่อว่าเอสเทอร์ของเมียร์ไวน์ ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์อะดาแมนเทนและอนุพันธ์ของมัน^{[ 6 ]}ดี. บอตต์เกอร์ พยายามที่จะได้รับอะดาแมนเทนโดยใช้เอสเทอร์ของเมียร์ไวน์เป็นสารตั้งต้น ผลิตภัณฑ์ที่ได้ไม่ใช่อะดาแมนเทน แต่เป็นอนุพันธ์ที่มีระบบวงแหวน ไตรไซโคล[3.3.1.1 ^{3,7 ] [ 7 ]}

นักวิจัยคนอื่นๆ พยายามสังเคราะห์อะดาแมนเทนโดยใช้ฟลอโรกลูซินอลและอนุพันธ์ของไซโคลเฮกซาโนนแต่ก็ล้มเหลวเช่นกัน^{[ 8 ]}

อะดาแมนเทนถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดยวลาดิมีร์ เปรล็อกในปี 1941 จากเอสเทอร์ของเมียร์ไวน์^{[ 9 ] [ 10 ]}ด้วยผลผลิต 0.16% กระบวนการห้าขั้นตอน (ทำให้ง่ายขึ้นในภาพด้านล่าง) จึงไม่เหมาะสมสำหรับการค้า วิธีการของเปรล็อกได้รับการปรับปรุงในปี 1956 ผลผลิตจาก การกำจัดคาร์บอกซิลเพิ่มขึ้นโดยการเพิ่มเส้นทางของฮันส์ดีกเกอร์ (11%) และปฏิกิริยาฮอฟฟ์แมน (24%) ซึ่งทำให้ผลผลิตรวมเพิ่มขึ้นเป็น 6.5%: ^{[ 11 ] [ 12 ]}

วิธีนี้ยังคงใช้ในการสังเคราะห์อนุพันธ์อะดาแมนเทนบางชนิด^{[ 8 ]}

ในปี 1957 พอล ฟอน ราเกอ ชไลเยอร์ค้นพบวิธีที่สะดวกกว่า โดยการนำ ไดไซโค ล เพนทาไดอีนมา ทำปฏิกิริยา ไฮโดรจิเนชัน ก่อนในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่นแพลทินัมไดออกไซด์ ) เพื่อให้ได้ไตรไซโคลเดเคนจากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอะดาแมนเทนโดยใช้กรดลูอิส (เช่นอะลูมิเนียมคลอไรด์ ) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอีกตัวหนึ่ง

วิธีนี้ช่วยเพิ่มผลผลิตเป็น 30–40% และเป็นแหล่งอะดาแมนเทนที่ราคาไม่แพง ดังนั้นจึงกระตุ้นให้เกิดการศึกษาลักษณะเฉพาะของอะดาแมนเทนและยังคงใช้ในห้องปฏิบัติการ^{[ 13 ] [ 14 ]}กระบวนการนี้มีความแข็งแกร่งอย่างน่าทึ่ง: แทบทุกสารตั้งต้นอัลเคน C ₁₀ H ₁₆จะจัดเรียงตัวใหม่เป็นอะดาแมนเทนในกรดลูอิสที่แรง^{[ 15 ]} ต่อมาผลผลิตการสังเคราะห์อะดาแมนเทนเพิ่มขึ้นเป็น 60% ^{[ 16 ]}และ 98% โดยใช้คลื่นอัลตราซาวนด์และตัวเร่งปฏิกิริยาซูเปอร์แอซิด^{[ 17 ]}ปัจจุบัน อะดาแมนเทนเป็นสารประกอบเคมีราคาไม่แพง โดยมีราคาประมาณ 2 ดอลลาร์สหรัฐต่อกรัม

วิธีการทั้งหมดข้างต้นให้ผลลัพธ์เป็นอะดาแมนเทนในรูปผงผลึกหลายเหลี่ยม โดยใช้ผงนี้ สามารถปลูกผลึกเดี่ยวได้จากเฟสหลอมเหลว สารละลาย หรือไอ (เช่น ด้วยเทคนิค Bridgman–Stockbarger ) การปลูกจากเฟสหลอมเหลวให้คุณภาพผลึกที่แย่ที่สุด โดยมีการกระจายแบบโมเสกในการสะท้อนรังสีเอกซ์ประมาณ 1° ผลึกที่ดีที่สุดได้จากเฟสของเหลว แต่การเติบโตช้าจนไม่สามารถนำไปใช้ได้จริง – ใช้เวลาหลายเดือนสำหรับผลึกขนาด 5–10 มม. การเติบโตจากเฟสไอเป็นการประนีประนอมที่เหมาะสมในแง่ของความเร็วและคุณภาพ^{[ 18 ]}อะดาแมนเทนถูกทำให้ระเหิดในหลอดควอตซ์ที่วางอยู่ในเตาเผา ซึ่งติดตั้งฮีตเตอร์หลายตัวที่รักษาระดับอุณหภูมิที่แน่นอน (ประมาณ 10 °C/cm สำหรับอะดาแมนเทน) ตลอดหลอด การตกผลึกเริ่มต้นที่ปลายด้านหนึ่งของหลอด ซึ่งรักษาไว้ใกล้จุดเยือกแข็งของอะดาแมนเทน การทำให้หลอดเย็นลงอย่างช้าๆ ในขณะที่รักษาระดับอุณหภูมิ จะค่อยๆ เลื่อนโซนการหลอมเหลว (อัตรา ~2 มม./ชั่วโมง) ทำให้เกิดผลึกเดี่ยว^{[ 19 ]}

อะดาแมนเทนถูกแยกออกมาจากปิโตรเลียมเป็นครั้งแรกโดยนักเคมีชาวเช็ก S. Landa, V. Machacek และ M. Mzourek ^{[ 20 ] [ 21 ]}พวกเขาใช้การกลั่นแยกส่วนของปิโตรเลียม พวกเขาสามารถผลิตอะดาแมนเทนได้เพียงไม่กี่มิลลิกรัม แต่สังเกตเห็นจุดเดือดและจุดหลอมเหลว ที่สูง เนื่องจากโครงสร้างที่ (สันนิษฐาน) คล้ายคลึงกับเพชร สารประกอบใหม่นี้จึงถูกตั้งชื่อว่าอะดาแมนเทน^{[ 8 ]}

ปิโตรเลียมยังคงเป็นแหล่งที่มาของอะดาแมนเทน โดยมีปริมาณแตกต่างกันไปตั้งแต่ 0.0001% ถึง 0.03% ขึ้นอยู่กับแหล่งน้ำมัน และถือว่าต่ำเกินไปสำหรับการผลิตเชิงพาณิชย์^{[ 22 ] [ 23 ]}

ปิโตรเลียมประกอบด้วยอนุพันธ์ของอะดาแมนเทนมากกว่าสามสิบชนิด^{[ 22 ]}การแยกสารเหล่านี้ออกจากส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนที่ซับซ้อนเป็นไปได้เนื่องจากจุดหลอมเหลวสูงและความสามารถในการกลั่นด้วยไอน้ำและสร้างสารประกอบ ที่เสถียร กับไทโอยูเรีย

อะดาแมนเทนบริสุทธิ์เป็นของแข็งผลึกไม่มีสี มี กลิ่น การบูร ที่เป็นเอกลักษณ์ แทบจะไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่เป็นขั้ว[ 24 ^{]อะดา} แมนเทนมี จุดหลอมเหลวสูงผิดปกติสำหรับไฮโดรคาร์บอนที่ 270 °C จุดหลอมเหลวของมันสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ ที่มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน เช่นแคมฟีน (45 °C) ลิโมนีน (−74 °C) โอซิมีน (50 °C) เทอร์พินีน (60 °C) หรือทวิสเทน (164 °C) หรือมากกว่าไฮโดรคาร์บอน เชิงเส้น C ₁₀ H ₂₂ เดเคน (−28 °C) อย่างไรก็ตาม อะดาแมนเทน จะ ระเหิด อย่างช้าๆ แม้ที่อุณหภูมิห้อง^{[ 25 ]}อะดาแมนเทนสามารถ กลั่นได้ด้วย ไอน้ำ^{[ 23 ]}

จากผลสรุปของการเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอนและผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์ โมเลกุลมีสมมาตรT _dความยาวพันธะคาร์บอน–คาร์บอนคือ 1.54  Åซึ่งเกือบจะเหมือนกับของเพชร ระยะห่างระหว่างคาร์บอน–ไฮโดรเจนคือ 1.112 Å ^{[ 3 ]}

ภายใต้สภาวะแวดล้อมปกติ อะดาแมนเทนจะตกผลึกในโครงสร้างลูกบาศก์แบบศูนย์กลางหน้า ( กลุ่มอวกาศ Fm3m, a = 9.426 ± 0.008 Å , สี่โมเลกุลในเซลล์หน่วย) ซึ่งประกอบด้วยโมเลกุลอะดาแมนเทนที่มีการเรียงตัวไม่เป็นระเบียบ โครงสร้างนี้จะเปลี่ยนไปเป็น เฟส สี่เหลี่ยมจัตุรัส แบบดั้งเดิมที่เป็นระเบียบ ( a = 6.641 Å , c = 8.875 Å ) โดยมีสองโมเลกุลต่อเซลล์ ไม่ว่าจะโดยการทำให้เย็นลงถึง 208 K หรือการเพิ่มความดันให้สูงกว่า 0.5 GPa ^{[ 8 ] [ 25 ]}

การเปลี่ยนเฟสนี้เป็นอันดับแรก โดยมาพร้อมกับความผิดปกติในความจุความร้อนความยืดหยุ่น และคุณสมบัติอื่นๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ในขณะที่โมเลกุลอะดาแมนเทนหมุนได้อย่างอิสระในเฟสลูกบาศก์ แต่กลับหยุดนิ่งในเฟสสี่เหลี่ยมจัตุรัส ความหนาแน่นเพิ่มขึ้นทีละขั้นจาก 1.08 เป็น 1.18 g/cm³ ^และเอนโทรปีเปลี่ยนแปลงไปเป็นจำนวนมากถึง 1594 J/(mol·K) ^{[ 18 ]}

ค่าคงที่ความยืดหยุ่นของอะดาแมนเทนถูกวัดโดยใช้ผลึกเดี่ยวขนาดใหญ่ (ขนาดเซนติเมตร) และเทคนิคอัลตราโซนิกเอคโค ค่าหลักของเทนเซอร์ความยืดหยุ่น C ₁₁ถูกอนุมานเป็น 7.52, 8.20 และ 6.17 GPa สำหรับทิศทางผลึก <110>, <111> และ <100> ^{[ 19 ]}สำหรับการเปรียบเทียบ ค่าที่สอดคล้องกันสำหรับเพชรผลึกคือ 1161, 1174 และ 1123 GPa ^{[ 26 ]}การจัดเรียงอะตอมคาร์บอนเหมือนกันในอะดาแมนเทนและเพชร^{[ 27 ]}อย่างไรก็ตาม ในของแข็งอะดาแมนเทน โมเลกุลไม่ได้สร้างโครงตาข่ายโควาเลนต์เหมือนในเพชร แต่มีปฏิสัมพันธ์กันผ่านแรงแวนเดอร์วาลส์ ที่อ่อนแอ ส่งผลให้ผลึกอะดาแมนเทนอ่อนนุ่มและยืดหยุ่นมาก^{[ 18 ] [ 19 ] [ 28 ]}

สเปกตรัม เร โซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ (NMR) ของอะดาแมนเทนประกอบด้วยสัญญาณที่แยกได้ไม่ดีสองสัญญาณ ซึ่งสอดคล้องกับไซต์ 1 และ 2 (ดูภาพด้านล่าง) ค่าการเลื่อนทางเคมีของ ^1Hและ^13C NMR คือ 1.873 และ 1.756 ppm ตามลำดับ และคือ 28.46 และ 37.85 ppm ^{[ 29 ]}ความเรียบง่ายของสเปกตรัมเหล่านี้สอดคล้องกับสมมาตรโมเลกุลสูง

สเปกตรัมมวลของอะดาแมนเทนและอนุพันธ์ของมันค่อนข้างมีลักษณะเฉพาะ พีคหลักที่m / z = 136 สอดคล้องกับC₁₀ชม⁺ ₁₆ไอออน การแตกตัวของมันส่งผลให้เกิดสัญญาณที่อ่อนลงเป็นm / z = 93, 80, 79, 67, 41 และ 39 ^{[ 3 ] [ 29 ]}

สเปกตรัมการดูดกลืนอินฟราเรดของอะดาแมนเทนค่อนข้างเรียบง่ายเนื่องจากโมเลกุลมีความสมมาตรสูง แถบการดูดกลืนหลักและการกำหนดแถบเหล่านั้นแสดงอยู่ในตาราง: ^{[ 3 ]}

^*สัญลักษณ์ในแผนภาพแสดงถึงประเภทของการสั่น: δ – การเปลี่ยนรูป, ν – การยืด, ρ และ ω – การสั่นแบบเปลี่ยนรูปนอกระนาบของกลุ่ม _CH2

อนุพันธ์ของอะดาแมนเทนที่มีหมู่แทนที่ต่างกันที่ตำแหน่งคาร์บอนโหนดแต่ละตำแหน่งนั้นเป็นไครัล [ ^{30 ] กิจกรรม}ทางแสงดังกล่าวได้รับการอธิบายไว้ในอะดาแมนเทนในปี 1969 โดยมีหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันสี่ชนิด ได้แก่ไฮโดรเจนโบรมีนเมทิลและคาร์บอกซิลค่าการหมุนจำเพาะ มีขนาดเล็กและโดยทั่วไป จะอยู่ในช่วง 1° ^{[ 31 ] [ 32 ]}

ตามกฎของระบบการตั้งชื่อเชิงระบบ อะดาแมนเทนเรียกว่า ไตรไซโคล[3.3.1.1 ^3,7 ]เดเคน อย่างไรก็ตามIUPACแนะนำให้ใช้ชื่อ "อะดาแมนเทน" ^{[ 1 ]}

โมเลกุลอะดาแมนเทนประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น และมีสมมาตรแบบ T _dดังนั้น อะตอมไฮโดรเจน 16 อะตอมและอะตอมคาร์บอน 10 อะตอมจึงสามารถอธิบายได้ด้วยตำแหน่งเพียงสองตำแหน่ง ซึ่งในรูปแสดงด้วยหมายเลข1 (ตำแหน่งเทียบเท่า 4 ตำแหน่ง) และหมายเลข2 (ตำแหน่งเทียบเท่า 6 ตำแหน่ง)

สารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายกับอะดาแมนเทน ได้แก่นอร์อะดาแมนเทนและโฮโมอะดาแมนเทน ซึ่งมีจำนวนพันธะ _CH₂น้อยกว่าและมากกว่าอะดาแมนเทน อยู่หนึ่งพันธะ ตามลำดับ

หมู่ฟังก์ชันที่ได้จากอะดาแมนเทนคืออะดาแมนทิล ซึ่งมีชื่ออย่างเป็นทางการว่า 1-อะดาแมนทิล หรือ 2-อะดาแมนทิล ขึ้นอยู่กับตำแหน่งที่เชื่อมต่อกับโมเลกุลหลัก หมู่ฟังก์ชันอะดาแมนทิลเป็นหมู่แขวน ขนาดใหญ่ ที่ใช้เพื่อปรับปรุงคุณสมบัติทางความร้อนและเชิงกลของพอลิเมอร์^{[ 33 ] [ 34 ]}

เคมีของอะดาแมนเทนนั้นถูกครอบงำด้วยความเสถียรของ แคตไอออนอะ ดาแมนเทียมตติยภูมิ C ₁₀ H⁺ ₁₅ซึ่งสามารถแยกได้เมื่อทำการรักษา 1-ฟลูออโรอะดาแมนเทนด้วย^SbF ₅ ^{[ 35} ] ^{[ 36 ]}

ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระของอะดาแมนเทนยังเกิดขึ้นที่หัวสะพานเป็นหลักเนื่องจากอุปสรรคทางสเตอริก^{[ 37 ]} ตัวอย่างเช่นการซัลฟอกซิเดชันจะให้กรด 1-อะดาแมนเทนซัลโฟนิกเพียงอย่างเดียว^{[ 38 ]}

ความเสถียรของอะดาแมนแทเนียมช่วยให้การแทนที่S _N,1สำหรับอนุพันธ์ 1-อะดาแมนเทนง่ายขึ้น ดังนั้น 1-โบรโมอะดาแมนเทนจึงไฮโดรไลซ์ในกรดเป็น 1-ไฮดรอกซีอะดาแมนเทน^{[ 39 ] และ} ตัวหลังจะฟลูออโรไลซ์เป็น 1-ฟลูออโรอะดาแมน เทน ^{[ 40 ]} 1-ไฮดรอกซีอะดาแมนเทนยัง สามารถ อัลคิเลตอะรีนที่ถูกกระตุ้นโดยไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา^{[ 41 ]} และยาอะแมนทาดีนสามารถเตรียมได้ในปฏิกิริยา Ritterกับอะซีโตไนไตรล์ [ ^{42 ]}

ด้วยอะดาแมนเทนที่ไม่มีหมู่แทนที่กรดบรอนสเตด ที่แรง และอิเล็กโทรไฟล์ที่เทียบเคียงได้อื่นๆ จะดึงไฮไดรด์เทียบเท่าจากบริดจ์เฮด ตัวอย่างเช่นเกลือไนโตรซิล^{[ 43 ]}หรือแรงดันไฟฟ้าที่ใช้^{[ 44 ]}จะออกซิไดซ์อะดาแมนเทนให้เป็นแคตไอออนตัวกลาง ภายใต้เงื่อนไขส่วนใหญ่ แคตไอออนอะดาแมนเทียมที่เกิดขึ้นจะโจมตีนิวคลีโอไฟล์ที่อยู่ใกล้เคียง ทำให้เกิดการแทนที่สุทธิ การโอโซเนชันจะให้แอลกอฮอล์: ^{[ 39 ]}

นอกจากนี้ อะดาแมนเทนยังทำปฏิกิริยากับสารเคมีที่ไม่ซับซ้อนมากนักได้อีกด้วย

โบรมีเนเตอร์หลายชนิด รวมถึงโบรมีน โมเลกุล ทำปฏิกิริยาผ่านเส้นทางไอออนิก [ ^{8 ]}และปฏิกิริยาที่คล้ายกันก็เป็นไปได้กับฟลูออรีน ในรูปก๊าซ ^{[ 45 ]} (แต่คลอริเนชัน น่าจะ ^เป็นปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ) ^{[ 46 ]} ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับสภาวะ โดยเฉพาะอย่างยิ่งการมีอยู่และชนิดของตัวเร่งปฏิกิริยา [ ^{22 ] การ} ต้มอะดาแมนเทนกับโบรมีนส่งผลให้เกิดอะดาแมนเทนที่มีการแทนที่เพียงตำแหน่งเดียว คือ 1-โบรมาดาแมนเทน การแทนที่หลายตำแหน่งเกิดขึ้นได้ด้วยกรดลูอิส : ^{[ 41 ]}

อัตราการเกิดโบรมีเนชันจะเร่งขึ้นเมื่อเติมกรดลูอิส และจะไม่เปลี่ยนแปลงเมื่อฉายรังสีหรือเติมอนุมูลอิสระ^{[ 8 ]}

อะดาแมนเทน undergoes Koch-Haaf carboxylation with formic acid to give 1-adamantanecarboxylic acid ... ^{[ 47 ]}

...และปฏิกิริยาอะริเลชันแบบ Schollกับเบนซีนและดินเหนียวที่เป็นกรด^{[ 48 ]}

การไนเตรชั่นของอะดาแมนเทนเป็นปฏิกิริยาที่ยากซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือให้ผลผลิตปานกลาง การไนเตรชั่นโดยตรงเกิดขึ้นได้ดีที่สุดในกรดอะซิติกแบบบริสุทธิ์^{[ 49 ]}

อะดาแมนเทนออกซิไดซ์ใน กรดซัลฟิวริกเข้มข้นเป็น2-อะดาแมนทาโนน : ^{[ 50 ] [ 51 ]}

แม้ว่าผลิตภัณฑ์สุดท้ายจะไม่มีการแทนที่ที่หัวสะพาน แต่กลไกการเกิดปฏิกิริยาจะเกี่ยวข้องกับไอออนบวกที่หัวสะพาน โดยเริ่มแรกจะเกิดการถ่ายโอนไฮไดรด์ระหว่างโมเลกุล^{[ 52 ]}

แคตไอออนที่เกิดขึ้นที่คาร์บอนเชื่อมต่อดูเหมือนจะสมดุลกับแคตไอออนโปรโตอะดาแมนทิล: การขยาย/หดตัวของวงแหวนจะสลับบทบาทของหัวสะพานที่อยู่ใกล้เคียงและศูนย์กลางแคตไอออน แท้จริงแล้ว หากคาร์บอนหัวสะพานอะดาแมนเทนถูกแทนที่เพื่อทำให้ประจุบวกมีเสถียรภาพ การเกิดแคตไอออนตามสะพานจะทำให้เกิดการจัดเรียงเซมิพินาคอลใหม่ [ ^{53 ] กระบวนการ} ดังกล่าวสามารถย้อนกลับได้เพื่อแทนที่ที่คาร์บอนเชื่อมต่อหลายตัวพร้อมกัน^{[ 54 ]}

หมู่คาร์บอนิลของอะดาแมนทาโนนมีปฏิกิริยาน้อยกว่าคาร์บอนิลแบบวงแหวนส่วนใหญ่ เนื่องจาก (โดยสมมาตร) สารประกอบใดๆ ก็ตามจะได้รับผลกระทบจากความเครียดตามแกนอย่างไรก็ตาม สารรีเอเจนต์ที่มีปฏิกิริยาเพียงพอ (เช่นอัลคิลลิเทียมแทนสารรีเอเจนต์กรินยาร์ด ) ช่วยให้สามารถใช้งานฟังก์ชันเพิ่มเติมที่ตำแหน่งเชื่อมต่อได้^{[ 55 ]}ตัวอย่างเช่น อะดาแมนทาโนนเป็นสารตั้งต้นสำหรับ 2-อะดาแมนเทนคาร์บอนไนไตรล์^{[ 56 ]}และ 2-เมทิลอะดาแมนเทน^{[ 57 ]}

อะดาแมนเทนเองมีการใช้งานน้อยมาก เนื่องจากเป็นเพียงไฮโดรคาร์บอน ที่ไม่มีฟังก์ชันการทำงาน มีการใช้ในหน้ากากกัดแห้ง บางชนิด ^{[ 58 ]}และสูตร โพลีเมอร์

ใน สเปกโทรสโก ปี NMR ของของแข็งอะดาแมนเทนเป็นมาตรฐานทั่วไปสำหรับการอ้างอิงค่าการเลื่อนทางเคมี^{[ 59 ]}

ในเลเซอร์ย้อมสีอะดาแมนเทนอาจใช้เพื่อยืดอายุการใช้งานของตัวกลางขยายสัญญาณ ไม่สามารถเกิดการแตกตัวเป็นไอออนด้วย แสงภาย ใต้บรรยากาศได้ เนื่องจากแถบการดูดกลืนแสงอยู่ใน ช่วงรังสี อัลตราไวโอเลตสุญญากาศ ของสเปกตรัม พลังงานการแตกตัวเป็นไอออนด้วยแสงได้รับการกำหนดสำหรับอะดาแมนเท น เช่นเดียวกับสำหรับ ไดอะมันทอยด์ขนาดใหญ่กว่าหลายชนิด^{[ 60 ]}

การใช้งานทางการแพทย์ทั้งหมดที่ทราบมาจนถึงปัจจุบันไม่ได้เกี่ยวข้องกับอะดาแมนเทนบริสุทธิ์ แต่เป็นอนุพันธ์ของมัน อนุพันธ์ของอะดาแมนเทนตัวแรกที่ใช้เป็นยาคืออะแมนทาดีน – ครั้งแรก (ปี 1967) ใช้เป็นยาต้านไวรัสไข้หวัดใหญ่สายพันธุ์ต่างๆ^{[ 61 ]}และต่อมาใช้รักษาโรคพาร์กินสัน [ ^{62 ] [ 63 ] ยาอื่นๆ ในกลุ่มอนุพันธ์ของอะดาแมนเทน ได้แก่ อะดาพาเลน อะดาโพรมีน โบรแมนเทน (โบรแมนแทน) คาร์แมนทาดีน คลอแดนเทน (คลอแดนแทน) โดปาแมนทีน กลูแดนแทน (กลูแดนเทน) เฮแมนเทน (ไฮแมน}เทน)อิดราแมนโทน(คีแมนเทน ) เมแมนทีนไนโตร เมแมนทีน ริแมนทาดีนแซก ซาก ลิ ปติน โซแมนทาดี นโทร แมน ทาดีนและวิลดากลิปตินโพลิเมอร์ของอะดาแมนเทนได้รับการจดสิทธิบัตรเป็นสารต้านไวรัสเอชไอวี^{[ 64 ]}

เชื้อไวรัสไข้หวัดใหญ่ได้พัฒนาความต้านทานต่อยาอะแมนทาดีนและริแมนทาดีน ซึ่งไม่มีประสิทธิภาพในการรักษาเชื้อไวรัสสายพันธุ์ที่แพร่ระบาดในปี 2016

• 
  อะดาพาลีน
• 
  อะดาโปรมีน
• 
  อะแมนทาดีน
• 
  โบรแมนเทน
• 
  เมมันทีน
• 
  ริมานทาดีน
• 
  แซกซากลิปติน
• 
  โทรแมนทาดีน
• 
  วิลดากลิปติน

เมื่อไม่นานมานี้ อะดาแมนเทนได้รับการระบุว่าเป็นหน่วยย่อยโครงสร้างหลักในยาเสพติด สังเคราะห์ แคนนาบิน อยด์หลายชนิด ได้แก่AB-001และSDB- 001 ^{[ 65 ]}

อะดาแมนเทนเป็นตัวเลือกที่น่าสนใจสำหรับเชื้อเพลิงในเครื่องขับดันแบบฮอลล์เอฟเฟกต์เนื่องจากสามารถแตกตัวเป็นไอออนได้ง่าย สามารถจัดเก็บในรูปของแข็งได้แทนที่จะใช้ถังแรงดันหนัก และค่อนข้างไม่เป็นพิษ^{[ 66 ]}

อนุพันธ์อัลคิลบางชนิดของอะดาแมนเทนถูกนำมาใช้เป็นของเหลวทำงานในระบบไฮดรอลิก [ ^{67 ] โพลิเมอร์}ที่ใช้อะดาแมนเทนเป็นพื้นฐานอาจนำไปใช้ในการเคลือบหน้าจอสัมผัส [ ^{68 ] และ}มีแนวโน้มที่จะใช้อะดาแมนเทนและสารประกอบที่คล้ายคลึงกันในนาโนเทคโนโลยีตัวอย่างเช่น โครงสร้างคล้ายกรงที่อ่อนนุ่มของอะดาแมนเทนแข็งช่วยให้สามารถรวมโมเลกุลแขกได้ ซึ่งสามารถปล่อยออกมาภายในร่างกายมนุษย์เมื่อเมทริกซ์แตก^{[ 16 ] [ 69 ]}อะดาแมนเทนสามารถใช้เป็นหน่วยสร้างโมเลกุลสำหรับการประกอบตัวเองของผลึกโมเลกุลได้^{[ 70 ] [ 71 ]}

_{โมเลกุล และไอออนจำนวนมากมี โครงสร้าง}กรงคล้ายอะดาแมนเทน ซึ่งรวมถึงฟอสฟอรัสไตรออกไซด์ P₄O₆, อาร์เซนิกไตรออกไซด์ As₄O₆, ฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ P₄O₁₀ _=(PO)₄O₆ , _{ฟอสฟอรัส}เพนตะซัลไฟด์P₄S₁₀ = ₍ PS ) _₄S₆และ_เฮก_ซาเม_ทิลีนเตตระมีนC₆N₄H₁₂ _{=N₄(CH₂)₆} [ _{72 ]}เต_ตระเมทิลี_{นไดซั}^ลโฟเต_ตระมี_นซึ่ง มัก เรียก สั้นๆ ว่า "เตตระมี น" เป็นสาร^{กำจัด}หนูที่ถูกห้ามใช้ในหลายประเทศเนื่องจากเป็นพิษร้ายแรงต่อมนุษย์ ซิลา-อะดาแมนเทน ซึ่งเป็นอะนาล็อกของซิลิคอนของอะดาแมนเทน ได้รับการสังเคราะห์ขึ้นในปี 2548 ^{[ 73 ]}อาร์เซนิซิน เอเป็น สารเคมี ออร์กาโนอาร์เซนิก ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ซึ่งแยกได้จากฟองน้ำทะเลEchinochalina bargibanti ในนิวแคลิโดเนียและเป็นเฮเทอโรไซเคิลชนิดแรกที่ทราบว่ามีอะตอมอาร์เซนิกหลายอะตอม^{[ 74 ] [ 75 ] [ 76 ] [ 77 ]}

• 
  อดาแมนเทน
• 
  เฮกซาเมทิลีนเตตรามีน
• 
  ฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์
• 
  ฟอสฟอรัสเพนตะซัลไฟด์
• 
  เตตราเมทิลีนไดซัลโฟเตตรามีน
• 
  เตโตรโดท็อกซิน
• 
  สารหนูเอ

การเชื่อมต่อกรงอะดาแมนเทนเข้าด้วยกันจะทำให้เกิดไดอะแมนทอยด์ที่มี_ขนาด ใหญ่ขึ้น เช่นไดอะแมนเทน (C ₁₄ H ₂₀ – กรงอะดาแมนเทนสองกรงที่หลอมรวมกัน), _ไตรอะแมนเทน (C ₁₈ H ₂₄ ), เตตระแมนเทน (C ₂₂ H ₂₈ ), เพนตาแมนเทน (C ₂₆ H 32), เฮกซาแมนเทน (C 26 H ₃₀ ) เป็นต้น การสังเคราะห์สารเหล่านี้คล้ายคลึงกับการสังเคราะห์อะดาแมนเทน และเช่นเดียวกับอะดาแมนเทน สารเหล่านี้ก็สามารถสกัดได้จากปิโตรเลียมเช่นกัน แม้ว่าจะได้ผลผลิตน้อยกว่ามากก็ตาม

ไดแคตตาไลต์ที่เกี่ยวข้องของ 1,3-ไดดีไฮโดรอะดาแมนเทนยังมีเสถียรภาพสูงขึ้นเนื่องจากปรากฏการณ์ที่เรียกว่า "อะโรมาติกสามมิติ" ^{[ 78 ]}หรือโฮโมอะโรมาติก [ ^{79 ] พันธะ}สองอิเล็กตรอนสี่ศูนย์กลางนี้เกี่ยวข้องกับอิเล็กตรอนคู่หนึ่งที่กระจายตัวอยู่ระหว่างอะตอมหัวสะพานทั้งสี่: