ลิโมนีน

ไอโซเมอร์ ลิโมนีน ( R )
ลิโมนีนที่สกัดจากเปลือกส้ม
ชื่อ
การออกเสียง	/ ˈ l ɪ m ə ˌ n iː n / ลิม-อะ-นีน
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1-เมทิล-4-(โพรพ-1-เอน-2-อิล)ไซโคลเฮกซ์-1-เอน
ชื่ออื่นๆ 1-เมทิล-4-(1-เมทิลเอทินิล)ไซโคลเฮกซีน4-ไอโซโพรพีนิล-1-เมทิลไซโคลเฮกซีนพี-เมนท์-1,8-ไดอีน ราเซมิก: ดีแอล -ลิโมนีน; ไดเพนทีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	138-86-3 ( R / S ) วาย 5989-27-5 ( R ) วาย 5989-54-8 ( S ) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:15384 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	CheEMBL449062 ( R ) วาย
เคมสไปเดอร์	20939 ( R / S ) วาย 388386 ( S ) วาย 389747 ( R ) วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.856
เคกก์	D00194 วาย
PubChem CID	22311  ( R / S ) 439250  ( S )
มหาวิทยาลัย	9MC3I34447  ( R / S ) วาย GFD7C86Q1W  ( R ) วาย 47MAJ1Y2NE  ( S ) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2029612
อินชิ นิ้ว = 1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 วาย คีย์: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม CC1=CCC(CC1)C(=C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี10 เอช16
มวลโมลาร์	136.238  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ส้ม
ความหนาแน่น	0.8411 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−74.35 °C (−101.83 °F; 198.80 K)
จุดเดือด	176 องศาเซลเซียส (349 องศาฟาเรนไฮต์; 449 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
ความสามารถในการละลาย	สามารถผสมเข้ากับเบนซีนคลอโรฟอร์มอีเทอร์ CS₂ และน้ำมันที่ละลายได้ในCCl₄ ได้
การหมุนไครัล ([α] D )	87–102°
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4727
เทอร์โมเคมี
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−6.128 เมกะจูลต่อโมล−1
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สาร ก่อภูมิแพ้ทางผิวหนัง / โรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัส – หลังจากการสำลัก ภาวะปอดบวม ปอดอักเสบและเสียชีวิต[ 1 ]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H226 , H304 , H315 , H317 , H410
คำเตือน	P210 , P233 , P235 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P333+P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 2 0
จุดวาบไฟ	50 องศาเซลเซียส (122 องศาฟาเรนไฮต์; 323 เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	237 องศาเซลเซียส (459 องศาฟาเรนไฮต์; 510 เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ลิโมนีน ( / ˈ l ɪ m ə n ˌ iː n / ) เป็นไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก เหลวไม่มีสี จัดเป็นโมโนเทอร์พีน แบบวงแหวน และเป็นส่วนประกอบหลักในกลิ่นหอมและน้ำมันหอมระเหยของเปลือกผลไม้ตระกูลส้ม [ ^{1 ] โดย}ได้ชื่อมาจากภาษาอิตาลี ว่า limone (" มะนาว ") ^{[ 2 ]}

ลิโมนีนเป็น โมเลกุล ไครัลและแหล่งชีวภาพส่วนใหญ่ผลิตเอนันติโอเมอร์ ( ไอโซเมอร์ ) เพียงชนิดเดียว ไอโซเมอร์ (+) หรือd-ลิโมนีน ซึ่งเป็นเอนันติโอเมอร์( R ) ^{[ 1 ]}พบได้ทั่วไปในธรรมชาติในเปลือกผลไม้ตระกูลส้ม ซึ่งเป็นแหล่งเชิงพาณิชย์หลัก โดยได้มาในเชิงพาณิชย์ด้วยสองวิธีหลัก ได้แก่การแยกด้วยแรงเหวี่ยงและการกลั่นด้วยไอน้ำd- ลิโมนี นใช้เป็นสารปรุงแต่งรสในการผลิตอาหาร^{[ 1 ] [ 3 ]}ในการสังเคราะห์ทางเคมีเป็นสารตั้งต้นของคาร์โวนและเป็นตัวทำละลาย ที่มาจากแหล่งพลังงานหมุนเวียน ในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาด [ ^{1 ] มี}กลิ่น "ส้ม สดชื่น หวาน เปลือกส้ม" ^{[ 4 ]}

ไอโซเมอร์ (−) ที่พบได้น้อยกว่าl -limonene ซึ่งเป็นเอนันติโอเมอร์ ( S )มีกลิ่นคล้ายสนและน้ำมันสน [ ^{5 ] และ}พบในส่วนที่กินได้ของพืชเช่นยี่หร่าผักชีลาวและส้มเบอร์กาม็อต^{[ 6 ]}

ลิโมนีนเป็นส่วนประกอบหลักของกลิ่นหอมและเรซินที่เป็นลักษณะเฉพาะของต้นไม้จำพวกสนและไม้ใบกว้างหลายชนิด ได้แก่ เมเปิลแดงและเมเปิลเงิน ( Acer rubrum , Acer saccharinum ), ต้นป็อปลาร์ ( Populus angustifolia ), ต้นแอสเพน ( Populus grandidentata , Populus tremuloides ) , ต้นซูแมค ( Rhus glabra ), ต้นสนสปรูซ ( Picea spp.), ต้นสนชนิดต่างๆ (เช่นPinus echinata , Pinus ponderosa ), Pinus leucodermis , ^{[ 7 ]}ต้นดักลาสเฟอร์ ( Pseudotsuga menziesii ), ต้นลาร์ช ( Larix spp.), ต้นเฟอร์แท้ ( Abies spp.), ต้นเฮมล็อก ( Tsuga spp.), ต้นซีดาร์ ( Cedrus spp.), พืช ในวงศ์ Cupressaceaeต่างๆและต้นจูนิเปอร์ ( Juniperus spp.) ^{[ 1 ]}มีส่วนช่วยให้เกิดกลิ่นเฉพาะตัวของเปลือกส้มน้ำส้มและผลไม้ตระกูลส้ม อื่นๆ ^{[ 1 ] [ 8 ]}เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพการกู้คืนส่วนประกอบที่มีค่าจากเศษเปลือกส้ม (+)-ลิโมนีนมักจะถูกกำจัดออกไป^{[ 9 ]}

ลิโมนีนเป็นโมโนเทอร์พีนที่ มีความเสถียรค่อนข้างสูง และสามารถกลั่นได้โดยไม่สลายตัว แม้ว่าที่อุณหภูมิสูงขึ้นมันจะแตกตัวกลายเป็นไอโซพรีนก็ตาม^{[ 10 ]} มันออกซิไดซ์ได้ง่ายในอากาศชื้นเพื่อผลิตคาร์วี ออ ลคาร์โวนและลิโมนีนออกไซด์^{[ 1 ] [ 11 ]}เมื่อทำปฏิกิริยากับกำมะถัน มันจะเกิดการดีไฮโดรจีเนชันกลายเป็นพี -ไซมีน^{[ 12 ]}

ลิโมนีนมักพบในรูปของเอนันติโอเมอร์ ( R ) แต่จะเกิดการรา ซีไมเซชัน ที่อุณหภูมิ 300  °C เมื่อให้ความร้อนร่วมกับกรดอนินทรีย์ลิโมนีนจะเกิดการไอโซเมอไรเซชันเป็น ไดอี นคอนจูเกต α- เทอร์พินีน (ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นp-ไซมีน ได้ง่ายเช่นกัน ) หลักฐานสนับสนุนการไอโซเมอไรเซชันนี้ ได้แก่ การเกิดสารประกอบDiels–Alderระหว่างสารประกอบ α-เทอร์พินีนกับมาเลอิกแอนไฮไดรด์

สามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาที่พันธะคู่ใดพันธะหนึ่งได้อย่างเลือกสรรไฮโดรเจนคลอไรด์ ปราศจากน้ำ จะทำปฏิกิริยากับอัลคีนที่มีหมู่แทนที่สองหมู่เป็นหลัก ในขณะที่การเกิดอีพอกซิเดชันด้วยm -CPBAจะเกิดขึ้นที่อัลคีนที่มีหมู่แทนที่สามหมู่

ในอีกวิธีสังเคราะห์หนึ่งการเติมกรดไตรฟลูออโรอะซิติกแบบมาร์คอฟนิคอฟตามด้วยการไฮโดรไลซิสของอะซิเตต จะได้เทอร์พินีออล

การแปลงลิโมนีนที่นิยมใช้มากที่สุดคือการแปลงเป็นคาร์โวนปฏิกิริยาสามขั้นตอนเริ่มต้นด้วยการเติมไนโตรซิลคลอไรด์แบบเลือกตำแหน่งข้ามพันธะคู่ที่มีหมู่แทนที่สามหมู่ จากนั้นสปีชีส์นี้จะถูกแปลงเป็นออกซิมด้วยเบสและไฮดรอกซีลามีนจะถูกกำจัดออกเพื่อให้ได้คาร์โวนที่มีคีโตน^{[ 3 ]}

ในธรรมชาติ ลิโมนีนเกิดขึ้นจากเจรานิลไพโรฟอสเฟตผ่านการสร้างวงแหวนของเนริลคาร์โบแคตไอออนหรือเทียบเท่าดังที่แสดง^{[ 13 ]}ขั้นตอนสุดท้ายเกี่ยวข้องกับการสูญเสียโปรตอนจากแคตไอออนเพื่อสร้างแอลคีน

D-limonene ซึ่งเป็นสารให้กลิ่นหลักของเปลือกส้ม ใช้ในการผลิตอาหารและยาบางชนิด เช่น เป็นสารแต่งกลิ่นเพื่อกลบรสขมของอัลคาลอยด์และเป็นสารให้กลิ่นในน้ำหอมโลชั่นหลังโกนหนวด ผลิตภัณฑ์อาบน้ำ และผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล อื่นๆ ^{[ 1 ]} (+)-Limonene ยังใช้เป็นยาฆ่าแมลงจากพืช^{[ 1 ] [ 14 ]} (+)-Limonene ใช้ในสารกำจัดวัชพืชอินทรีย์^{[ 15 ]}มันถูกเติมลงในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาด เช่น น้ำยาทำความสะอาดมือ เพื่อให้มีกลิ่นมะนาวหรือส้ม (ดูน้ำมันส้ม ) และเนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำมัน^{[ 1 ]}ในทางตรงกันข้าม (−)-limonene มีกลิ่นคล้าย สนและน้ำมันสน

ลิโมนีนใช้เป็นตัวทำละลายเพื่อวัตถุประสงค์ในการทำความสะอาด เช่นน้ำยาล้างกาวหรือการกำจัดน้ำมันออกจากชิ้นส่วนเครื่องจักร เนื่องจากผลิตจากแหล่งที่หมุนเวียนได้ (น้ำมันหอมระเหยจากส้ม ซึ่งเป็นผลพลอยได้จาก การผลิต น้ำส้ม ) ^{[ 9 ]}ใช้เป็นน้ำยาล้างสีและยังใช้เป็นสารให้กลิ่นหอมแทนน้ำมันสนได้อีกด้วย ลิโมนีนยังใช้เป็นตัวทำละลายใน กาว สำหรับเครื่องบินจำลอง บางชนิด และเป็นส่วนประกอบในสีบางชนิด น้ำหอมปรับอากาศเชิงพาณิชย์ที่มีสารขับดันในอากาศซึ่งมีลิโมนีนเป็นส่วนประกอบ ถูกใช้โดยนักสะสมแสตมป์เพื่อลอกแสตมป์แบบมีกาวในตัวออกจากกระดาษซองจดหมาย^{[ 16 ]}

นอกจากนี้ ลิโมนีนยังใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับการพิมพ์ 3 มิติแบบ ใช้เส้นใยหลอมเหลว ^{[ 17 ]}เครื่องพิมพ์สามารถพิมพ์พลาสติกที่เลือกสำหรับแบบจำลองได้ แต่สร้างส่วนรองรับและตัวยึดจากโพลีสไตรีนที่มีแรงกระแทกสูง (HIPS) ซึ่งเป็น พลาสติก โพลีสไตรีนที่ละลายได้ง่ายในลิโมนีน

ในการเตรียมเนื้อเยื่อสำหรับการศึกษาทางเนื้อเยื่อวิทยาหรือพยาธิวิทยาเนื้อเยื่อ มักใช้ D-limonene เป็นสารทดแทนไซลีน ที่มีความเป็นพิษน้อยกว่า เมื่อทำการทำให้ตัวอย่างที่แห้งใส สารทำให้ใสเป็นของเหลวที่สามารถผสมกับแอลกอฮอล์ (เช่นเอทานอลหรือไอโซโพรพานอล ) และกับพาราฟิน เหลว ซึ่งใช้ฝังตัวอย่างเพื่อช่วยในการตัดชิ้นส่วนบางๆ สำหรับ การ ตรวจด้วยกล้องจุลทรรศน์^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

ลิโมนีนจากน้ำมันเปลือกส้มสามารถติดไฟได้และได้รับการพิจารณาว่าเป็นเชื้อเพลิงชีวภาพ^{[ 21 ]}

เมื่อทาลงบนผิวหนัง ลิโมนีนอาจทำให้เกิดการระคายเคืองจากโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสแต่โดยทั่วไปแล้วดูเหมือนจะปลอดภัยสำหรับการใช้ในมนุษย์^{[ 22 ] [ 23 ]}ลิโมนีนติดไฟได้ทั้งในรูปของเหลวหรือไอระเหย และเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ^{[ 1 ]}

ไม่มีหลักฐานว่าลิโมนีนในน้ำมันเปลือกผลไม้ตระกูลส้มมีผลต่อการเกิดหรือความคืบหน้าของโรคมะเร็ง โดยหน่วยงานระดับชาติแห่งหนึ่งระบุว่า "ไม่มีหลักฐานที่สอดคล้องกันว่าผู้ป่วยมะเร็งที่บริโภคลิโมนีน ไม่ว่าจะในรูปแบบอาหารเสริมหรือโดยการรับประทานผลไม้ตระกูลส้ม จะมีอาการดีขึ้นหรือมีโอกาสหายขาดมากขึ้น" ^{[ 24 ]}

• น้ำมันหอมระเหย  – ของเหลวที่ไม่ละลายน้ำ ประกอบด้วยสารประกอบอะโรมาที่ระเหยได้จากพืช
• โมโนเทอร์พีน  – ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวหน้าเว็บที่แสดงคำอธิบายสั้น ๆ ของเป้าหมายการเปลี่ยนเส้นทาง
• เรซิน  – โพลิเมอร์อินทรีย์ โดยทั่วไปได้จากพืช

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับลิโมนีน

• สเปกตรัมมวลของลิโมนีน
• คำอธิบายของดี-ลิโมนีนในบัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ
• ข้อมูลเกี่ยวกับดี-ลิโมนีน จาก สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา