ในเคมีอินทรีย์อีพอกไซด์ เป็น อีเทอร์แบบวงแหวน โดยที่อีเทอร์ก่อตัวเป็น วงแหวนสามอะตอม ได้แก่ อะตอม คาร์บอนสองอะตอมและอะตอมออกซิเจน หนึ่ง อะตอม โครงสร้างรูปสามเหลี่ยมนี้มีความเครียดของวงแหวน สูง ทำให้อีพอกไซด์มีปฏิกิริยาสูงกว่าอีเทอร์ชนิดอื่น ๆ มีการผลิตในปริมาณมากเพื่อใช้ในหลาย ๆ ด้าน โดยทั่วไป อีพอกไซด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำจะไม่มีสีและไม่มีขั้วและมักระเหยง่าย^{[ 1 ]}

สารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชัน อีพอกไซด์ สามารถเรียกว่า อีพอกซี อีพอกไซด์ ออกซิเรน และเอทอกซีลีน อีพอกไซด์อย่างง่ายมักเรียกว่า ออกไซด์ ดังนั้น อีพอกไซด์ของเอทิลีน (C₂H₄ ₎ จึงเรียก_ว่าเอ_ทิลีนออกไซด์ ( _C₂H₄O ) สารประกอบหลายชนิดมีชื่อเรียกทั่วไป เช่น เอทิลีนออกไซด์เรียกว่า "ออกซิเรน" บางชื่อเน้นการมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชัน อีพอกไซ ด์เช่น สารประกอบ1,2-อีพอกซีเฮปเทนซึ่งอาจเรียกว่า1,2-เฮปทีนออกไซด์ได้ เช่นกัน

พอ ลิเมอร์ที่เกิดจากสารตั้งต้นอีพอกไซด์เรียกว่าอีพอกซีอย่างไรก็ตาม หมู่ฟังก์ชันอีพอกซีในเรซิน ส่วนน้อยมากหรือแทบไม่มีเลย ที่คงอยู่หลังกระบวนการ บ่ม

อีพอกไซด์ที่เด่นในอุตสาหกรรมคือเอทิลีนออกไซด์และโพรพิลีนออกไซด์ซึ่งผลิตได้ในปริมาณประมาณ 15 ล้านตันและ 3 ล้านตันต่อปีตามลำดับ^{[ 2 ]}

นอกเหนือจากเอทิลีนออกไซด์แล้ว อีพอกไซด์ส่วนใหญ่เกิดขึ้นเมื่อ สารรีเอ เจนต์เปอร์ออกไซด์ให้โมเลกุลออกซิเจนหนึ่งอะตอมแก่แอลคีนข้อควรระวังด้านความปลอดภัยเป็นสิ่งสำคัญในปฏิกิริยาเหล่านี้ เนื่องจากเปอร์ออกไซด์อินทรีย์มีแนวโน้มที่จะสลายตัวหรือแม้กระทั่งติดไฟได้เอง

ทั้งt -butyl hydroperoxideและethylbenzene hydroperoxideสามารถใช้เป็นแหล่งออกซิเจนในระหว่างการออกซิเดชันของโพรพิลีนได้ (แม้ว่าจะต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาด้วย และผู้ผลิตในอุตสาหกรรมส่วนใหญ่ใช้การกำจัดไฮโดรคลอไรด์แทน) ^{[ 3 ]}

อุตสาหกรรม เอทิลีนออกไซด์ผลิตผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนและออกซิเจนโดยทั่วไปจะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเงิน แบบเฮเทอ โรจีนัส ที่ดัดแปลง^{[ 4 ]}ตามกลไกปฏิกิริยาที่เสนอในปี 1974 ^{[ 5 ]}อย่างน้อยหนึ่งโมเลกุลของเอทิลีนจะถูกออกซิไดซ์อย่างสมบูรณ์สำหรับทุกๆ หกโมเลกุลที่ถูกแปลงเป็นเอทิลีนออกไซด์:$${\displaystyle {\ce {7 H2C=CH2 + 6 O2 -> 6 C2H4O + 2 CO2 + 2 H2O}}}$$

มีเพียงเอทิลีนเท่านั้นที่สร้างอีพอกไซด์ระหว่างการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์อัลคีนอื่นๆ ไม่สามารถทำปฏิกิริยาได้อย่างมีประสิทธิภาพ แม้แต่โพรพิลีน แม้ว่าตัวเร่งปฏิกิริยา Auที่รองรับ TS-1 จะสามารถทำให้โพรพิลีนเกิดอีพอกไซด์ได้อย่างเลือกสรรก็ตาม^{[ 6 ]}

สารประกอบเชิงซ้อนของโลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประโยชน์สำหรับการเกิดอีพอกซิเดชันที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และอัลคิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์ การเกิดอีพอกซิเดชันที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะได้รับการสำรวจครั้งแรกโดยใช้เทอร์ท-บิวทิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์ (TBHP) ^{[ 7 ]} การรวมตัวของ TBHP กับโลหะ (M) จะสร้างสารประกอบเชิงซ้อนเปอร์ออกซีของโลหะที่ออกฤทธิ์ซึ่งมีกลุ่ม MOOR จากนั้นจะถ่ายโอนศูนย์กลาง O ไปยังอัลคีน^{[ 8 ]}

วาเนเดียม(II) ออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการเกิดอีพอกซิเดชันที่แอลคีนที่มีการแทนที่น้อยกว่าโดยเฉพาะ^{[ 9 ]}

โอเลฟินที่มีอิเล็กตรอนน้อย เช่นอีโนนและอนุพันธ์ของอะคริลสามารถเกิดปฏิกิริยาอีพอกซิไดเซชันได้โดยใช้สารประกอบออกซิเจนที่เป็นนิวคลีโอฟิลิก เช่น เพอร์ออกไซด์ ปฏิกิริยานี้มีกลไกสองขั้นตอน ขั้นแรก ออกซิเจนจะทำการเติมแบบคอนจูเกตที่เป็นนิวคลีโอฟิลิกเพื่อให้ได้คาร์บานไอออนที่เสถียร จากนั้นคาร์บานไอออนนี้จะเข้าโจมตีอะตอมออกซิเจนตัวเดิมอีกครั้ง โดยแทนที่หมู่ที่หลุดออกไปเพื่อปิดวงแหวนอีพอกไซด์

กรดเพอร์ออกซีคาร์บอกซิลิก ซึ่งมีคุณสมบัติเป็นอิเล็กโทรฟิลิกมากกว่าเพอร์ออกไซด์ชนิดอื่น สามารถเปลี่ยนแอลคีนให้เป็นอีพอกไซด์ได้โดยไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ ในการใช้งานเฉพาะทาง สารรีเอเจนต์ ไดออกซิเรน (เช่นไดเมทิลไดออกซิเรน ) ก็ทำงานคล้ายกันแต่มีความระเบิดได้มากกว่า

โดยทั่วไปแล้ว การดำเนินการในห้องปฏิบัติการจะใช้ปฏิกิริยาPrilezhaev ^{[ 10 ] [ 11 ]}วิธีนี้เกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันของแอลคีนด้วยกรดเปอร์ออกซีเช่นm CPBAตัวอย่างเช่น การอีพอกซิเดชันของ สไตรี นด้วยกรดเปอร์เบนโซอิกเป็นสไตรีนออกไซด์ : ^{[ 12 ]}

สเตอริโอเคมีของปฏิกิริยามีความละเอียดอ่อนมาก ขึ้นอยู่กับกลไกของปฏิกิริยาและรูปทรงเรขาคณิตของสารตั้งต้นอัลคีน อาจเกิด ไดแอสเตอริโอเมอร์ ของอีพอก ไซ ด์ แบบซิสและ/หรือทรานส์ได้ นอกจากนี้ หากมีศูนย์สเตอริโออื่นๆ อยู่ในสารตั้งต้น ก็สามารถส่งผลต่อสเตอริโอเคมีของการเกิดอีพอกซิเดชันได้เช่นกัน

ปฏิกิริยาดำเนินไปตามสิ่งที่เรียกกันทั่วไปว่า "กลไกผีเสื้อ" ^{[ 13 ]}เพอร์ออกไซด์ถือเป็นอิเล็กโทรไฟล์และอัลคีนถือเป็นนิวคลีโอไฟล์ปฏิกิริยานี้ถือว่าเป็นปฏิกิริยาแบบพร้อมกัน กลไกผีเสื้อช่วยให้ตำแหน่งของออร์บิทัลซิกมาสตาร์O−O อยู่ในตำแหน่งที่เหมาะสม สำหรับ อิเล็กตรอน π ของ C−Cในการโจมตี^{[ 14 ]}เนื่องจากพันธะสองพันธะถูกทำลายและสร้างขึ้นใหม่กับออกซิเจนของอีพอกไซด์ นี่จึงเป็นตัวอย่างของสถานะการเปลี่ยนผ่านแบบโคอาร์คเตตอย่าง เป็นทางการ

อีพอกไซด์ไครัลผลิตขึ้นโดยอีพอกซิเดชันของอัลคีนโปรไครัล เมื่อตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นไครัลหรืออัลคีนเป็นไครัล ก็ จะสามารถทำ อีพอกซิเดชันแบบไม่สมมาตรได้ วิธีการที่โดดเด่น ได้แก่อีพอกซิเดชันของ Sharpless , อีพอกซิเดชันของ Jacobsenและ อีพอกซิเดชัน ของShi ^{[ 15 ]}

ฮาโลไฮดรินทำปฏิกิริยากับเบสเพื่อให้ได้อีพอกไซด์^{[ 17 ]}ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเองได้เนื่องจากต้นทุนพลังงานของการนำความเครียดของวงแหวนเข้ามา (13 กิโลแคลอรี/โมล) ถูกชดเชยด้วยเอนทาลปีพันธะที่มากกว่าของพันธะ CO ที่เพิ่งนำเข้ามาใหม่ (เมื่อเปรียบเทียบกับพันธะ C-ฮาโลเจนที่ถูกตัดออก)

คาดว่าการก่อตัวของอีพอกไซด์จากฮาโลไฮดรินทุติยภูมิจะเกิดขึ้นเร็วกว่าจากฮาโลไฮดรินปฐมภูมิเนื่องจากผลของเอนโทรปีที่เพิ่มขึ้นในฮาโลไฮดรินทุติยภูมิ และฮาโลไฮดรินตติยภูมิจะทำปฏิกิริยา (ถ้ามี) ช้ามากเนื่องจากการกีดขวางเชิงสเตอริก ^{[ 18 ]}

เริ่มต้นด้วยโพรพิลีนคลอโรไฮดริน โพ รพิลีนออกไซด์ส่วนใหญ่ของโลกมาจากเส้นทางนี้^{[ 3 ]}

ปฏิกิริยาการสร้างอีพอกไซด์ภายในโมเลกุลเป็นหนึ่งในขั้นตอนสำคัญของปฏิกิริยา Darzens

ในปฏิกิริยา Johnson–Corey–Chaykovskyอีพอกไซด์ถูกสร้างขึ้นจาก หมู่ คาร์บอนิลและซัลโฟเนียมอีไลด์ในปฏิกิริยานี้ ซัลโฟเนียมเป็นหมู่ที่หลุดออกไปแทนที่จะเป็นคลอไรด์

อีพอกไซด์พบได้ไม่บ่อยในธรรมชาติ โดยปกติจะเกิดขึ้นจากการเติมออกซิเจนให้กับแอลคีนโดยการทำงานของ ไซโต โครมP450 ^{[ 19 ]} (แต่ดู กรดอีพอกซีอีโคซาไตร อีโนอิก ที่มีอายุสั้นซึ่งทำหน้าที่เป็นโมเลกุลส่งสัญญาณด้วย^{[ 20 ]}และกรดอีพอกซีโดโคซาเพนตาอีโนอิกที่คล้ายกันและกรดอีพอกซีอีโคซาเตตราอีโนอิก ด้วย )

อะรีนออกไซด์เป็นสารตัวกลางในกระบวนการออกซิเดชันของอะรีนโดยไซโตโครม P450สำหรับอะรีนแบบโปรไครัล ( แนฟทาลีนโทลูอีน เบนโซเอต เบนโซไพรีน ) มักจะได้อีพอกไซด์ที่มีความเลือกเชิงเอนันติโอเมอร์ สูง

ปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนเป็นปฏิกิริยาหลักที่เกิดขึ้นกับอีพอกไซด์

อีพอกไซด์ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ได้หลากหลายชนิด เช่น แอลกอฮอล์ น้ำ เอมีน ไทออล และแม้แต่เฮไลด์ ด้วยตำแหน่งการโจมตีสองตำแหน่งที่มักจะเกือบเท่ากัน อีพอกไซด์จึงเป็นตัวอย่างของ "สารตั้งต้นแอมบิเดนต์" ^{[ 21 ]}การเลือกตำแหน่ง การเปิดวงแหวนในอีพอกไซด์แบบไม่สมมาตรโดยทั่วไปเป็นไปตามรูปแบบการโจมตีแบบ S _N 2 ที่คาร์บอนที่มีการแทนที่น้อยที่สุด^{[ 22 ]}แต่อาจได้รับผลกระทบจากความเสถียรของคาร์โบแคตไอออนภายใต้สภาวะที่เป็นกรด^{[ 23 ]} ปฏิกิริยาประเภทนี้เป็นพื้นฐานของ กาว อีพอกซีและการผลิตไกลคอล^{[ 16 ]}

ลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์หรืออะลูมิเนียมไฮไดรด์ต่างก็ลดอีพอกไซด์ผ่านการเติมไฮไดรด์ (H ⁻ ) แบบนิวคลีโอฟิลิกอย่างง่าย ทำให้เกิดแอลกอฮอล์ ที่สอดคล้อง กัน^{[ 24 ]}

พอลิเมอไรเซชันของอีพอกไซด์ทำให้เกิดพอลิอีเทอร์ตัวอย่างเช่นเอทิลีนออกไซด์ จะเกิดพอ ลิเมอไร เซ ชันเพื่อให้ได้พอลิเอทิลีนไกลคอล หรือที่รู้จักกันในชื่อพอลิเอทิลีนออกไซด์ ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์หรือฟีนอลกับเอทิลีนออกไซด์ หรือที่เรียกว่าเอทอกซิเล ชันถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสารลดแรงตึงผิว: ^{[ 25 ]}

ROH + n C ₂ H ₄ O → R(OC ₂ H ₄ ) _n OH

เมื่อทำปฏิกิริยากับแอนไฮไดรด์ อีพอกไซด์จะให้โพลีเอสเตอร์^{[ 26 ]}

การลิเทียมจะแยกวงแหวนออกเป็น β-ลิเทียมอัลคอกไซด์^{[ 27 ]}

อีพอกไซด์สามารถถูกกำจัดออกซิเจนโดยใช้ รีเอเจนต์ ที่ชอบออกซิเจนโดยอาจสูญเสียหรือคงโครงสร้างไว้^{[ 28 ]}การรวมกันของทังสเตนเฮกซาคลอไรด์และn-บิวทิลลิเทียมจะให้แอลคีน^{[ 29 ] [ 30 ]}

เมื่อได้รับการบำบัดด้วยไทโอยูเรียหรือไตรฟีนิลฟอสฟีนซัลไฟด์อีพอกไซด์จะเปลี่ยนเป็นอีพิซัลไฟด์ (ไทอิเรน) แต่ไตรฟีนิลฟอสฟีนซีลีไนด์หรือซีลีเนไทโอคาร์บาเมตในกรดเข้มข้นจะเกิดการดีออกซิเจเนชันเป็นโอเลฟินแทน^{[ 31 ]}

• ไททาโนซีนโมโนคลอไรด์เปิดอีพอกไซด์เป็นแอลคอกไซด์อัลฟาแรดิคัล ซึ่งสามารถดักจับได้โดยใช้ตัวให้ไฮโดรเจนเป็นต้น^{[ 32 ]}
• อีพอกไซด์เกิดปฏิกิริยาขยายวงแหวน ดังเช่นการแทรกตัวของคาร์บอนไดออกไซด์เพื่อให้ได้คาร์บอเนตแบบวงแหวน
• อีพอกไซด์ที่อยู่ติดกับแอลกอฮอล์สามารถเกิดการจัดเรียงตัวแบบเพย์น (Payne rearrangement)ในสภาวะเบสได้

เอทิลีนออกไซด์ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตผงซักฟอกและสารลดแรงตึงผิวโดยกระบวนการเอทอกซิเลชันการไฮโดรไลซิสจะให้เอทิลีนไกลคอ ล นอกจากนี้ยังใช้ในการฆ่าเชื้อเครื่องมือและวัสดุทางการแพทย์ ด้วย

ปฏิกิริยาระหว่างอีพอกไซด์กับเอมีนเป็นพื้นฐานสำหรับการก่อตัวของ กาว อีพอกซีและวัสดุโครงสร้าง สารเร่งปฏิกิริยาเอมีนทั่วไปคือไตรเอทิลีนเตตระเอมีน (TETA)

อีพอกไซด์เป็นสารอัลคิเลตทำให้หลายชนิดมีพิษร้ายแรง^{[ 34 ]}

• อีพอกไซด์ไฮโดรเลส
• ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันของ Juliá–Colonna
• อะซิริดีน (อะนาล็อกของไนโตรเจน) และไทอิเรน (อะนาล็อกของกำมะถัน)
• ไซโคลโพรเพน
• ออกซิริดีน (วงแหวนสามเหลี่ยมที่มี C, N และ O)

• Massingill, JL; Bauer, RS (2000-01-01). "เรซินอีพ็อกซี"ใน Craver, Clara D.; Carraher, Charles E. (บรรณาธิการ). วิทยาศาสตร์พอลิเมอร์ประยุกต์: ศตวรรษที่ 21.อ็อกซ์ฟอร์ด: Pergamon. หน้า  393–424 . doi : 10.1016/b978-008043417-9/50023-4 . ISBN 978-0-08-043417-9สืบค้นเมื่อ2023-12-20