โพรพิลีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โพรพีน[ 1 ] [ 2 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	115-07-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1696878
ชอีบี	เชบี:16052 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล117213 วาย
เคมสไปเดอร์	7954 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.693
หมายเลข EC	204-062-1
อ้างอิง Gmelin	852
เคกก์	ซี11505 วาย
PubChem CID	8252
หมายเลข RTECS	ยูซี6740000
มหาวิทยาลัย	AUG1H506LY วาย
หมายเลข UN	1077 ในก๊าซปิโตรเลียมเหลว : 1075
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5021205
อินชิ นิ้ว = 1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 วาย คีย์: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 รหัส: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA
รอยยิ้ม ซี=ซีซี ซีซี=ซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี3 เอช6
มวลโมลาร์	42.081  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี
ความหนาแน่น	1.81 กก./ลบ.ม. ก๊าซ (1.013 บาร์, 15 °C) 1.745 กก./ลบ.ม. ก๊าซ (1.013 บาร์, 25 °C) 613.9 กก./ ลบ.ม.ของเหลว
จุดหลอมเหลว	−185.2 °C (−301.4 °F; 88.0 K)
จุดเดือด	−47.6 °C (−53.7 °F; 225.6 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.61 กรัม/ ตร.ม.
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−31.5·10 −6 cm 3 /mol
ความหนืด	8.34 µPa·sที่ 16.7 °C
โครงสร้าง
โมเมนต์ไดโพล	0.366 D (แก๊ส)
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 3 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช220
คำเตือน	P210 , P377 , P381 , P403
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 4 1
จุดวาบไฟ	−108 °C (−162 °F; 165 K)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอลคีนที่เกี่ยวข้อง; กลุ่มที่เกี่ยวข้อง	เอทิลีน , ไอโซเมอร์ของบิวทิลีน ; อัลลิล , โพรพีนิล
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	โพรเพน , โพรไพน์ , โพรพา ไดอีน , 1-โพรพานอล, 2-โพรพานอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โพรพิลีนหรือที่รู้จักกันในชื่อโพรพีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ไม่อิ่มตัวที่มีสูตรเคมีCH ₃ CH=CH ₂มีพันธะคู่ หนึ่งพันธะ และเป็นสมาชิกที่ง่ายที่สุดอันดับสองในกลุ่มไฮโดรคาร์บอนแอลคีนเป็นก๊าซไม่มีสีที่มีกลิ่นคล้ายน้ำมันปิโตรเลียมจางๆ^{[ 4 ]}

โพรพิลีนเป็นผลิตภัณฑ์จากการเผาไหม้ของไฟป่า ควันบุหรี่ และไอเสียจากยานยนต์และเครื่องบิน^{[ 5 ]}มันถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2493 โดยจอห์น วิลเลียมส์ เรย์โนลด์สนักศึกษาของAW von Hoffmannว่าเป็นผลิตภัณฑ์ก๊าซเพียงชนิดเดียวจากการสลายตัวด้วยความร้อนของแอลกอฮอล์อะมิล ที่ทำ ปฏิกิริยากับคลอรีนและโบรมีน^{[ 6 ]}

เทคโนโลยีหลักในการผลิตโพรพิลีนคือการแตกตัวด้วยไอน้ำโดยใช้โพรเพนเป็นวัตถุดิบการแตกตัวของโพรเพนจะให้ส่วนผสมของเอทิลีนโพรพิลีนมีเทนก๊าซไฮโดรเจนและสารประกอบอื่นๆ ที่เกี่ยวข้อง ผลผลิตของโพรพิลีนอยู่ที่ประมาณ 15% วัตถุดิบหลักอื่นๆ คือแนฟทาโดยเฉพาะในตะวันออกกลางและเอเชีย^{[ 7 ]} โพรพิลีนสามารถแยกได้โดยการกลั่นแยกส่วนจากส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนที่ได้จากการแตกตัวและกระบวนการกลั่นอื่นๆ โพรพีนเกรดโรงกลั่นมีประมาณ 50 ถึง 70% ^{[ 8 ]}ในสหรัฐอเมริกาก๊าซหินดินดานเป็นแหล่งสำคัญของโพรเพน

ในเทคโนโลยีการแปลงไตรโอเลฟินหรือโอเลฟิน ของฟิลลิปส์ โพรพิลีนจะถูกแปลงเป็นเอทิลีนและ2-บิวทีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยารีเนียมและโมลิบเดนัม : ^{[ 9 ]}

${\displaystyle {\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}}$

เทคโนโลยีนี้มีพื้นฐานมาจาก ปฏิกิริยา เมตาธีซิสของโอเลฟินที่ค้นพบที่บริษัทฟิลลิปส์ปิโตรเลียม [ ^{10 ] [ 11 ] ผลผลิต}โพรพิลีนอยู่ที่ประมาณ 90% โดยน้ำหนัก

กระบวนการ ที่เกี่ยวข้องคือ กระบวนการเปลี่ยน เมทานอลเป็นโอเลฟินส์/เมทานอลเป็นโพรพีนโดยจะแปลงก๊าซสังเคราะห์ (ซินแก๊ส)เป็นเมทานอลแล้วแปลงเมทานอลเป็นเอทิลีนและ/หรือโพรพีนกระบวนการนี้จะผลิตน้ำเป็นผลพลอยได้ก๊าซสังเคราะห์ผลิตได้จากการปฏิรูปก๊าซธรรมชาติ หรือจากการปฏิรูปผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม เช่น แนฟทา โดยใช้ไอน้ำ หรือจากการแปรสภาพถ่านหินหรือก๊าซธรรมชาติเป็นก๊าซ

การแตกตัวเร่งปฏิกิริยาของของเหลวที่มีความรุนแรงสูง(FCC) ใช้เทคโนโลยี FCC แบบดั้งเดิมภายใต้สภาวะที่รุนแรง (อัตราส่วนตัวเร่งปฏิกิริยาต่อน้ำมันที่สูงขึ้น อัตราการฉีดไอน้ำที่สูงขึ้น อุณหภูมิที่สูงขึ้น ฯลฯ) เพื่อเพิ่มปริมาณโพรพีนและผลิตภัณฑ์เบาอื่นๆ ให้สูงสุด หน่วย FCC ที่มีความรุนแรงสูงมักจะป้อนด้วยน้ำมันดีเซล (พาราฟิน) และกาก และผลิตโพรพีนได้ประมาณ 20–25% (โดยมวล) ของวัตถุดิบ พร้อมกับน้ำมันเบนซินและผลิตภัณฑ์พลอยได้จากการกลั่นในปริมาณที่มากขึ้น กระบวนการที่มีอุณหภูมิสูงเหล่านี้มีราคาแพงและมีคาร์บอนฟุตพริ้นท์สูง ด้วยเหตุผลเหล่านี้ เส้นทางทางเลือกในการผลิตโพรพิลีนจึงยังคงได้รับความสนใจอย่างต่อเนื่อง^{[ 12 ]}

เทคโนโลยีการผลิตโพรพิลีนตามวัตถุประสงค์ได้รับการพัฒนามาตลอดศตวรรษที่ 20 ในบรรดาเทคโนโลยีเหล่านี้ เทคโนโลยีการกำจัดไฮโดรเจนออกจากโพรเพน เช่น กระบวนการ CATOFIN และ OLEFLEX ได้กลายเป็นที่นิยม แม้ว่าจะยังคงมีส่วนแบ่งในตลาดน้อย โดยโอเลฟินส่วนใหญ่ได้มาจากเทคโนโลยีการแตกตัวที่กล่าวมาข้างต้น ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลทินัม โครเมียมออกไซด์ และวานาเดียม เป็นที่นิยมใช้ในกระบวนการกำจัดไฮโดรเจนออกจากโพรเพน

การผลิตโพรพีนยังคงทรงตัวอยู่ที่ประมาณ 35 ล้านตัน (เฉพาะยุโรปและอเมริกาเหนือ) ตั้งแต่ปี 2000 ถึง 2008 แต่มีการเพิ่มขึ้นในเอเชียตะวันออก โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสิงคโปร์และจีน^{[ 13 ]}ปัจจุบันการผลิตโพรพีนทั่วโลกมีปริมาณประมาณครึ่งหนึ่งของการผลิตเอทิลีน

มีการสำรวจ การใช้เอนไซม์ ที่ได้รับการดัดแปลงทางวิศวกรรม แล้ว แต่ยังไม่ได้นำไปใช้ในเชิงพาณิชย์^{[ 14 ]}

มีการวิจัยอย่างต่อเนื่องเกี่ยวกับการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาตัวนำออกซิเจนสำหรับการดีไฮโดรจิเนชันแบบออกซิเดชันของโพรเพน ซึ่งมีข้อดีหลายประการ เนื่องจากกลไกปฏิกิริยานี้สามารถเกิดขึ้นได้ที่อุณหภูมิต่ำกว่าการดีไฮโดรจิเนชันแบบดั้งเดิม และอาจไม่ถูกจำกัดด้วยสมดุลเนื่องจากออกซิเจนถูกใช้ในการเผาไหม้ไฮโดรเจนที่เป็นผลพลอยได้^{[ 15 ]}

โพรพิลีนเป็นผลิตภัณฑ์เริ่มต้นที่สำคัญอันดับสองในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีรองจากเอทิลีนเป็นวัตถุดิบสำหรับผลิตภัณฑ์หลากหลายชนิด ผู้ผลิต โพลีโพรพิลีนใช้เกือบสองในสามของการผลิตทั่วโลก^{[ 16 ]}การใช้งานขั้นสุดท้ายของโพลีโพรพิลีน ได้แก่ ฟิล์ม เส้นใย ภาชนะ บรรจุภัณฑ์ และฝาปิด โพรพิลีนยังใช้ในการผลิตสารเคมี เช่นโพรพิลีนออกไซด์อะคริโลไนไตรล์คิวมีน บิวทิรัลดีไฮด์และกรดอะคริลิกในปี 2013 มีการแปรรูปโพรพิลีนทั่วโลกประมาณ 85 ล้านตัน^{[ 16 ]}

โพรพิลีนและเบนซีนจะถูกเปลี่ยนเป็นอะซิโตนและฟีนอลผ่านกระบวนการคิวมีน

โพรพิลีนยังใช้ในการผลิตไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ (โพรพาน-2-ออล) อะค ริโลไนไตร ล์โพรพิลีนออกไซด์และอีพิคลอโรไฮดริน [ ^{17 ] การ} ผลิตกรดอะคริลิก ในระดับอุตสาหกรรม เกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันบางส่วนของโพรพิลีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา^{[ 18 ]}โพรพิลีนเป็นสารตัวกลางในการออกซิเดชันเป็นกรดอะคริลิก

ในอุตสาหกรรมและโรงงาน โพรพิลีนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงทางเลือกแทนอะเซทิลีนในการเชื่อมและการตัดด้วยออกซิเจน-เชื้อเพลิงการบัดกรี และการให้ความร้อนแก่โลหะเพื่อวัตถุประสงค์ในการดัดงอ โพรพิลีนได้กลายเป็นมาตรฐานใน ผลิตภัณฑ์ของ BernzOmaticและสารทดแทน MAPP อื่นๆ^{[ 19 ]}เนื่องจากก๊าซ MAPP ที่แท้จริง ไม่มีจำหน่ายอีกต่อไป

โพรพิลีนมีลักษณะคล้ายกับแอลคีนอื่นๆ ตรงที่มันเกิด ปฏิกิริยา การเติมอิเล็กโทรฟิลิกได้ค่อนข้างง่ายที่อุณหภูมิห้อง ความอ่อนแอของพันธะคู่ของมันอธิบายถึงแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยากับสารที่สามารถทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงนี้ได้ ปฏิกิริยาของแอลคีน ได้แก่:

• การเกิดพอลิเมอร์และการเกิดโอลิโกเมอร์
• ออกซิเดชัน
• การเติมฮาโลเจน
• ไฮโดรฮาโลเจนเนชัน
• การอัลคิเลชัน
• ความชุ่มชื้น
• ไฮโดรฟอร์มิเลชัน

สารประกอบ เชิงซ้อนโลหะ-โพรพิลีน เป็น สารตัวกลางในกระบวนการไฮโดรฟอร์มิเลชัน เมตาธีซิสของแอลคีน และการพอลิเมอไรเซชัน โพรพิลีนเป็นสารโปรไครัล หมายความว่า การจับตัวของรีเอเจนต์ (เช่น อิเล็กโทรไฟล์โลหะ) กับหมู่ C=C จะได้ เอนันติโอเมอร์หนึ่ง ในสองชนิด

โพรพิลีนส่วนใหญ่ใช้ในการสร้างโพลีโพรพิลีน ซึ่งเป็นเทอร์โมพลาสติก ที่สำคัญมาก ผ่าน กระบวนการพอลิเม อไรเซชันแบบการเติบโตของโซ่^{[ 16 ]} ในกรณีที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม (โดยทั่วไปคือตัวเร่งปฏิกิริยา Ziegler–Natta ) โพรพิลีนจะเกิดพอลิเมอไรเซชัน มีหลายวิธีที่จะทำให้เกิดกระบวนการนี้ เช่น การใช้แรงดันสูงเพื่อแขวนตัวเร่งปฏิกิริยาในสารละลายโพรพิลีนเหลว หรือการใช้โพรพิลีนในรูปก๊าซผ่านเครื่องปฏิกรณ์แบบฟลูอิไดซ์เบด^{[ 20 ]}

เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา โพรพิลีนจะเกิดเป็น โอลิโกเมอร์สายสั้นต่างๆมันสามารถ เกิดไดเมอไร เซชันเพื่อให้ได้2,3-ไดเมทิล-1-บิวทีนและ/หรือ2,3-ไดเมทิล-2-บิวทีน [ ^{21 ] หรือ}เกิดไตรเมอไรเซชันเพื่อสร้างไตรโพรพิลีน

โพรพีนเป็นผลผลิตจากการเผาไหม้จากไฟป่า ควันบุหรี่ และไอเสียจากยานยนต์และเครื่องบิน^{[ 5 ]}เป็นสิ่งเจือปนในก๊าซทำความร้อนบางชนิด ความเข้มข้นที่สังเกตได้อยู่ในช่วง 0.1–4.8 ส่วนต่อพันล้าน ( ppb ) ในอากาศชนบท 4–10.5 ppb ในอากาศในเมือง และ 7–260 ppb ในตัวอย่างอากาศอุตสาหกรรม^{[ 8 ]}

ในสหรัฐอเมริกาและบางประเทศในยุโรปมีการกำหนดค่าขีดจำกัดที่ 500 ส่วนในล้านส่วน ( ppm ) สำหรับการสัมผัสในที่ทำงาน ( ค่าเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักตามเวลา 8 ชั่วโมง ) ถือเป็นสารประกอบอินทรีย์ระเหยง่าย (VOC) และการปล่อยมลพิษได้รับการควบคุมโดยรัฐบาลหลายแห่ง แต่สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ไม่ได้ระบุว่าเป็นมลพิษทางอากาศที่เป็นอันตรายภายใต้พระราชบัญญัติอากาศสะอาดเนื่องจากมีครึ่งชีวิตค่อนข้างสั้น จึงไม่คาดว่าจะสะสมในสิ่งมีชีวิต^{[ 8 ]}

โพรพีนมีความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำเมื่อสูดดมเข้าไปและไม่ถือว่าเป็นสารก่อมะเร็ง การศึกษาความเป็นพิษเรื้อรังในหนูไม่พบหลักฐานสำคัญที่บ่งชี้ถึงผลเสียใดๆ มนุษย์ที่สัมผัสกับโพรพีนในความเข้มข้น 4,000 ppm ในระยะเวลาสั้นๆ ไม่พบผลกระทบใดๆ ที่สังเกตได้^{[ 22 ]}โพรพีนเป็นอันตรายเนื่องจากมีศักยภาพในการแทนที่ออกซิเจนเป็นก๊าซที่ทำให้ขาดอากาศหายใจและมีความเสี่ยงสูงต่อการติดไฟ/ระเบิด

ไบโอโพรพิลีนคือโพรพิลีนที่มาจากชีวภาพ^{[ 23 ] [ 24 ]} ได้รับการตรวจสอบแล้ว โดยมีแรงจูงใจจากความสนใจที่หลากหลาย เช่นรอยเท้าคาร์บอนการผลิตจากกลูโคสได้รับการพิจารณาแล้ว^{[ 25 ]}วิธีการที่ทันสมัยกว่าในการแก้ไขปัญหาดังกล่าวเน้นไปที่ทางเลือกการใช้ไฟฟ้าแทนการแตกตัวด้วยไอน้ำ

โพรพีนเป็นสารไวไฟ โดยปกติโพรพีนจะถูกเก็บไว้ในรูปของเหลวภายใต้ความดัน แม้ว่าจะสามารถเก็บไว้ในรูปก๊าซที่อุณหภูมิห้องในภาชนะที่ได้รับการอนุมัติได้อย่างปลอดภัยเช่นกัน^{[ 26 ]}

ตรวจพบโพรพีนในตัวกลางระหว่างดาวฤกษ์โดยใช้สเปกโทรสโกปีไมโครเวฟ^{[ 27 ]}เมื่อวันที่ 30 กันยายน 2013 นาซาประกาศการตรวจพบโพรพีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติในปริมาณเล็กน้อยในชั้นบรรยากาศของไททันโดยใช้สเปกโทรสโกปีอินฟราเรด^{[ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]}การตรวจพบนี้ทำโดยทีมงานที่นำโดยนักวิทยาศาสตร์ของ NASA GSFC ชื่อ Conor Nixonโดยใช้ข้อมูลจากเครื่องมือCIRS ^{[ 31 ] [ 32 ]}บนยานอวกาศ Cassini orbiter ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ ภารกิจ Cassini-Huygensการยืนยันนี้ได้ไขปริศนาที่ค้างคามา 32 ปีโดยเติมเต็มช่องว่างที่คาดการณ์ไว้ในไฮโดรคาร์บอน ที่ตรวจพบของไททัน โดยเพิ่มชนิด C ₃ H ₆ (โพรพีน) เข้าไปใน C ₃ H ₄ ( โพรไพน์ ) และ C ₃ H ₈ ( โพรเพน ) ที่ตรวจพบแล้ว ^{[ 33 ]}

• ภัยพิบัติที่ลอสอัลฟาเกส
• การใช้สารสูดดมในทางที่ผิด
• เหตุการณ์แก๊สระเบิดที่เมืองเกาสง ปี 2014
• เหตุระเบิดที่ฮิวสตัน ปี 2020
• ไททัน (ดวงจันทร์)