ในเคมีอินทรีย์ฮาโลไฮดริน (หรือฮาโลแอลกอฮอล์หรือβ-ฮาโลแอลกอฮอล์ ) คือหมู่ฟังก์ชันที่ฮาโลเจนและไฮดรอกซิลเชื่อมต่อกับ อะตอม คาร์บอน ที่อยู่ติดกัน ซึ่งโดยปกติจะมีเพียงไฮโดรเจนหรือ หมู่ ไฮโดรคาร์บิล (เช่น2-คลอโรเอทานอล , 3-คลอโรโพรเพน-1,2-ไดออล ) ^{[ 1 ]}คำนี้ใช้ได้เฉพาะกับโครงสร้างอิ่มตัวเท่านั้น เนื่องจากสารประกอบเช่น2-คลอโรฟีนอล โดยปกติจะไม่ถือว่าเป็นฮาโลไฮดริน คลอโรไฮดรินบางชนิด เช่น โพรพิลี นคลอโรไฮดรินผลิตได้ หลายเมกะตัน ต่อปีเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นของพอลิเมอร์

ฮาโลไฮดรินอาจแบ่งออกเป็นคลอโรไฮดริน โบรโมไฮดริน ฟลูออโรไฮดริน หรือไอโอโดไฮดริน ขึ้นอยู่กับธาตุฮาโลเจนที่พบ

โดยทั่วไปแล้วฮาโลไฮดรินจะถูกเตรียมโดยการบำบัดแอลคีนด้วยฮาโลเจนในที่ที่มีน้ำ ปฏิกิริยานี้เป็นรูปแบบหนึ่งของการเติมอิเล็กโทรฟิลิก โดยที่ฮาโลเจนทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์^{[ 2 ]} ในแง่นั้น มันคล้ายกับปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนและดำเนินไปด้วยการเติมแบบแอนติทำให้กลุ่ม X และ OH ที่เพิ่มเข้ามาใหม่มีโครงสร้างแบบทรานส์ สมการเคมีสำหรับการแปลงเอทิลีนเป็นเอทิลีนคลอโรไฮดรินคือ:

H ₂ C=CH ₂ + Cl ₂ + H ₂ O → HO-CH ₂ -CH ₂ -Cl + HCl

เมื่อต้องการทำการโบรมีเน ชัน สาร N -bromosuccinimide (NBS) อาจเป็นตัวเลือกที่เหมาะสมกว่าโบรมีนเนื่องจากเกิดผลพลอยได้น้อยกว่า

ฮาโลไฮดรินอาจเตรียมได้จากปฏิกิริยาของอีพอกไซด์กับกรดไฮโดรฮาลิก [ ^{3 ] หรือ}โลหะเฮไลด์^{[ 4 ]}

ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นในระดับอุตสาหกรรมเพื่อผลิตสารตั้งต้นคลอโรไฮดรินสำหรับอีพอกไซด์ที่สำคัญสองชนิด ได้แก่ อีพิคลอโรไฮดรินและโพรพิลีนออกไซด์ในอดีต2-คลอโรเอทานอลถูกผลิตในปริมาณมากเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นของเอทิลีนออกไซด์แต่ปัจจุบันเอทิลีนออกไซด์ถูกเตรียมโดยการออกซิเดชันโดยตรงของเอทิลีน^{[ 5 ]}

กรด 2-คลอโรคาร์บอกซิลิกสามารถถูกรีดิวซ์ด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ให้เป็น 2-คลอโรแอลกอฮอล์ได้ กรด 2-คลอโรคาร์บอกซิลิกที่ต้องการนั้นได้มาด้วยวิธีการต่างๆ รวมถึงการเติมฮาโลเจนแบบ Hell–Volhard–Zelinsky กรด 2-คลอโรโพรพิโอนิกผลิตได้โดยการคลอริเนชันของโพรพิโอนิลคลอไรด์ ตามด้วยการไฮโดรไลซิสของ 2-คลอโรโพรพิโอนิลคลอไรด์ กรด ( S )-2-คลอโรโพรพิโอนิก บริสุทธิ์เชิงเอ นันติโอเมอ ร์และสารประกอบที่เกี่ยวข้องหลายชนิดสามารถเตรียมได้จากกรดอะมิโนผ่านการไดอะโซไนเซชัน^{[ 6 ]}

เมื่อมีเบสอยู่ ฮาโลไฮดรินจะเกิดปฏิกิริยาS _{_N} ภายใน เพื่อสร้างอีพอกไซด์ในทางอุตสาหกรรม เบสที่ใช้คือแคลเซียมไฮดรอกไซด์ในขณะที่ในห้องปฏิบัติการมักใช้โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์

ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาการก่อตัวจากอีพอกไซด์และสามารถถือได้ว่าเป็นรูปแบบหนึ่งของการสังเคราะห์อีเทอร์แบบวิลเลียมสัน อุปทานโพ รพิลีนออกไซด์ส่วนใหญ่ของโลกเกิดขึ้นจากเส้นทางนี้^{[ 7 ]}

ปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถเป็นพื้นฐานของกระบวนการที่ซับซ้อนยิ่งขึ้นได้ ตัวอย่างเช่น การเกิดอีพอกไซด์เป็นหนึ่งในขั้นตอนสำคัญของปฏิกิริยา Darzens

สารประกอบเช่น2,2,2-ไตรคลอโรเอทานอลซึ่งมี ฮาโลเจนเจ มินัล หลายตัว อยู่ติดกับหมู่ไฮดรอกซิล อาจถือได้ว่าเป็นฮาโลไฮดริน (แม้ว่าโดยหลักแล้วจะไม่ตรงตาม คำจำกัดความ ของ IUPACก็ตาม) เนื่องจากมีเคมีที่คล้ายคลึงกัน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง สารประกอบเหล่านี้ยังเกิดการสร้างวงภายในโมเลกุลเพื่อสร้างหมู่ไดฮาโลอีพอกซี สารประกอบเหล่านี้มีปฏิกิริยาสูงและมีประโยชน์ในการสังเคราะห์ โดยเป็นพื้นฐานของปฏิกิริยา Jocic–ReeveปฏิกิริยาBargelliniและปฏิกิริยาCorey–Link ^{[ 8 ]}

เช่นเดียวกับหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ อันตรายของฮาโลไฮดรินนั้นยากที่จะสรุปโดยทั่วไปได้ เนื่องจากอาจเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบจำนวนมหาศาลที่แทบจะไม่มีที่สิ้นสุด โดยแต่ละโครงสร้างจะมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาแตกต่างกัน โดยทั่วไปแล้ว สารประกอบที่มีโมเลกุลขนาดเล็กและเรียบง่ายมักเป็นพิษและเป็นสารก่อมะเร็ง (เช่น2-คลอโรเอทานอล , 3-MCPD ) เนื่องจากเป็นสารที่ทำให้เกิดการอัลคิเลชันปฏิกิริยานี้สามารถนำไปใช้ประโยชน์ได้ เช่น ในยาต้านมะเร็งไมโตบรอนิ ทอล สเตีย รอยด์สังเคราะห์จำนวนหนึ่งมีโครงสร้างฟลูออโรไฮดริน ( ไตรแอมซิโนโลน , เดกซาเมทาโซน )

แม้ว่าชื่อของอีพิคลอโรไฮดรินและซัลฟิวริกคลอโรไฮดริน จะชวนให้ นึกถึงสารกลุ่มฮาโลไฮดริน แต่แท้จริงแล้วพวกมันไม่ใช่ฮาโลไฮดริน แม้ว่าอีพิคลอโรไฮดรินมักจะผลิตโดยใช้คลอโรไฮดรินเป็นสารตัวกลางเป็นหลักก็ตาม

• ไซยาโนไฮดริน