ในเคมีอินทรีย์ การเติมแบบซิน ( syn -addition ₎และ การเติมแบบแอนติ ( anti-addition ) เป็นวิธีการที่แตกต่างกันใน การเติมโมเลกุลของหมู่ แทนที่ลงในแอลคีน ( R₂C =CR₂ ₎หรือแอลไคน์ ( RC≡CR ) แนวคิดของการเติมแบบซินและแอนติถูกนำมาใช้เพื่อจำแนกลักษณะของปฏิกิริยาต่างๆ ในเคมีอินทรีย์ โดยสะท้อนถึงสเตอริโอเคมีของผลิตภัณฑ์ในปฏิกิริยานั้น

ประเภทของการเติมที่เกิดขึ้นนั้นขึ้นอยู่กับปัจจัยต่างๆ ของปฏิกิริยา และถูกกำหนดโดยการวางแนวสุดท้ายของหมู่แทนที่บนโมเลกุลหลัก การเติม แบบซินและแอนติเกี่ยวข้องกับกฎของมาร์คอฟนิคอฟสำหรับการวางแนวของปฏิกิริยา ซึ่งหมายถึงความชอบในการยึดเกาะของหมู่แทนที่ต่างๆ กับคาร์บอนต่างๆ บนแอลคีนหรือแอลไคน์^{[ 1 ]}เพื่อให้ปฏิกิริยาเป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอ ฟ คาร์ โบแคตไอออน ตัวกลาง ของกลไกของปฏิกิริยาจะต้องอยู่บนคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า ทำให้หมู่แทนที่สามารถยึดเกาะกับคาร์โบแคตไอออนที่เสถียรกว่าและคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มากกว่าได้^{[ 2 ]}

การเติมแบบซินคือการเติมหมู่แทนที่สองหมู่ที่ด้านเดียวกัน (หรือด้านเดียวกัน ) ของพันธะคู่หรือพันธะสาม ส่งผลให้ ลำดับพันธะลดลงแต่จำนวนหมู่แทนที่เพิ่มขึ้น^{[ 3 ]}โดยทั่วไปแล้วสารตั้งต้นจะเป็นแอลคีนหรือแอลไคน์ตัวอย่างของการเติมแบบซินคือการออกซิเดชันของ^แอลคีนเป็นไดออลโดยใช้สารออกซิไดซ์ที่เหมาะสม เช่นออสเมียมเตตระออกไซด์ OsO ₄หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตKMnO ₄ ^{[ 4} ]

การเติมแบบแอนติจะตรงกันข้ามกับการเติมแบบซิน ในการเติมแบบแอนติ สารทดแทนสองชนิดจะถูกเติมเข้าไปที่ด้านตรงข้าม (หรือด้านตรงข้าม) ของพันธะคู่หรือพันธะสาม ซึ่งส่งผลให้ลำดับพันธะลดลงและจำนวนสารทดแทนเพิ่มขึ้น ตัวอย่างคลาสสิกของการเติมโบรมีน (หรือการเติมฮาโลเจน ใดๆ ) ของแอลคีน^{[ 5 ]}ปฏิกิริยาการเติมแบบแอนติส่งผลให้เกิดไอโซเมอร์แบบทรานส์ของผลิตภัณฑ์ เนื่องจากสารทดแทนอยู่บนด้านตรงข้ามของพันธะ

ขึ้นอยู่กับพันธะคู่ของสารตั้งต้น การเติมอาจส่งผลต่อโมเลกุลแตกต่างกัน หลังจากการเติมลงใน_แอล คีน สายตรงเช่นอีเทน ( C₂H₄ ) แอลเคนที่ได้จะหมุนรอบ พันธะซิกมาเดี่ยวอย่างรวดเร็วและอิสระภายใต้สภาวะปกติ (เช่นอุณหภูมิห้อง ) ดังนั้นโดย _{ทั่วไป}แล้วสามารถละเลยได้ว่าหมู่แทนที่ถูกเติมเข้าไปด้านเดียวกัน (ซิน) หรือด้านตรงข้าม (แอนติ) ของพันธะคู่ เนื่องจากมีการหมุนอย่างอิสระ อย่างไรก็ตาม หากจำเป็นต้องคำนึงถึงไครัลลิตีหรือทิศทางที่แน่นอนของหมู่แทนที่ การทราบประเภทของการเติมจึงมีความสำคัญ แตกต่างจากแอลคีนสายตรง การเติมแบบซินของ ไซโคลแอลคีน ช่วยให้การเติมหมู่แทนที่ไปยังด้านเดียวกันของวงแหวนมีความเสถียร โดยที่หมู่แทนที่เหล่านั้นจะอยู่ด้วยกัน โครงสร้างวงแหวนแบบล็อกจะป้องกันการหมุนอย่างอิสระ

การกำจัดแบบซิน (Syn elimination)และการกำจัดแบบแอนติ (Anti elimination)เป็นกระบวนการตรงกันข้ามกับการเติมแบบซิน (Syn addition) และการเติมแบบแอนติ (Anti addition) ซึ่งส่งผลให้เกิดพันธะคู่ใหม่ เช่น ในกระบวนการ กำจัดแบบE _i

ปฏิกิริยาทั่วไปและประเภทการเติมที่เกี่ยวข้อง

ชื่อ	ตัวอย่าง	หมายเหตุการจำแนกประเภท (ประเภทของการเติม, ตำแหน่งโมเลกุล, รีจิโอเคมี, สเตอริโอเคมี ฯลฯ)
ไฮโดรฮาโลเจนเนชัน		สามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในรูปแบบการเติมแบบซินหรือแบบแอนติ ขึ้นอยู่กับสารละลายที่อยู่ในนั้น โดยมีสัดส่วน 50% ในแต่ละรูปแบบ ปฏิกิริยานี้ถือเป็นปฏิกิริยาแบบมาร์คอฟนิคอฟ เนื่องจากหมู่แทนที่ฮาโลเจนจะเกาะติดกับคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า
ความชุ่มชื้น		สามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในรูปแบบการเติมแบบซินหรือแบบแอนติ ขึ้นอยู่กับสารละลายที่อยู่ในนั้น โดยมีสัดส่วน 50% ในแต่ละรูปแบบ ปฏิกิริยานี้ถือเป็นปฏิกิริยาแบบมาร์คอฟนิคอฟ เนื่องจากหมู่ไฮดรอกซิลจะเกาะติดกับคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า
ออกซีเมอร์คิวเรชัน-ดีเมอร์คิวเรชันของแอลคีน		โครงสร้างเชิงสเตอริโอเฉพาะ: สามารถเป็นปฏิกิริยาต่อต้านการเติมได้เท่านั้น – น้ำจะผลักปรอทออกจากใต้โครงสร้างวงแหวนสามเหลี่ยมตรงกลาง ปฏิกิริยานี้ถือเป็นปฏิกิริยาแบบมาร์คอฟนิคอฟ เนื่องจากส่งผลให้เกิดการเติมน้ำโดยมีตำแหน่งเฉพาะเจาะจงเช่นเดียวกับปฏิกิริยาไฮเดรชั่นโดยตรง
ไฮ โดรโบเรชัน-ออกซิเดชันของแอลคีน		โครงสร้างเชิงสเตอริโอเฉพาะ: สามารถเป็นการเติมแบบซินเท่านั้น – ไฮโดรเจนและไฮดรอกซิล (-OH) ถูกเติมลงบนด้านเดียวกัน ปฏิกิริยานี้เป็นแบบแอนตี้-มาร์คอฟนิคอฟ หมู่ไฮดรอกซิลจะเกาะกับคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า
การเติมฮาโลเจน		สเตอริโอสเปซิฟิก: สามารถเป็นได้เฉพาะปฏิกิริยาแอนติแอดดิชันเท่านั้น – โมเลกุลของฮาโลเจนทั้งสองอยู่บนระนาบที่แตกต่างกัน ไม่ใช่ทั้งแบบมาร์คอฟนิคอฟหรือแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ เพราะหมู่แทนที่เหมือนกัน
ไดไฮดรอกซิเลชัน		สามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในลักษณะการเติมแบบซินหรือแบบแอนติ ขึ้นอยู่กับกลไกเฉพาะที่เกิดขึ้น หากใช้ออสเมียมเตตระออกไซด์ จะมีการเติมหมู่ไฮดรอกไซด์ในลักษณะซิน (syn fashion) หาก เป็นไปตามกลไกของ อีพอกไซด์หมู่ไฮดรอกไซด์จะถูกเติมในลักษณะตรงกันข้าม ไม่ใช่ทั้งแบบมาร์คอฟนิคอฟหรือแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ เพราะหมู่แทนที่เหมือนกัน
ไฮโดรโบรมีเนชัน		สเตอริโอสเปซิฟิก: อาจเป็นการเติมแบบซินหรือแบบแอนตี้ ขึ้นอยู่กับสถานการณ์ เมื่อแอลคีน undergoes ไฮโดรโบรมีเนชัน จะเกิดแอลคิลโบรไมด์แบบมาร์คอฟนิคอฟขึ้น
ออก ซีเมอร์คิวเรชัน-ดีเมอร์คิวเรชันของอัลไคน์		ในปฏิกิริยานี้HgSO₄ทำปฏิกิริยากับอัลไคน์ในลักษณะการเลือกตำแหน่งแบบมาร์คอฟนิคอฟเพื่อสร้างอีโนลซึ่งจะเกิดการทอโทเมอไรเซชันกลายเป็นคีโตน กระบวนการนี้ใช้การเติมแบบแอนติของหมู่ OH ไปยังคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า ทำให้ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาแบบมาร์คอฟนิคอฟ
ไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชันของ อัลไคน์		ในปฏิกิริยานี้ ซึ่งเป็น ปฏิกิริยา ของไดไซมิลโบเรนไดไซมิลโบเรนจะถูกเติมเข้าไปที่ด้านหนึ่งของพันธะสาม อะตอมของโบรอนจะยึดติดกับคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า และต่อมาจะสร้างพันธะระหว่างคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มากกว่ากับหมู่ OH ปฏิกิริยานี้ใช้การเติมแบบซิน (syn addition)

• IUPAC , สารานุกรมศัพท์เคมีฉบับที่ 5 ("Gold Book") (2025) ฉบับออนไลน์: (2006–) " endo, exo, syn, anti " doi : 10.1351/goldbook.E02094