อ่าน 20 นาที
อัลเคน
ในเคมีอินทรีย์แอลเคนหรือพาราฟิน ( ชื่อสามัญ ทางประวัติศาสตร์ ที่มีความหมายอื่น ด้วย ) คือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะไซคลิก กล่าวอีกนัยหนึ่ง...
อัลเคน

ในเคมีอินทรีย์แอลเคนหรือพาราฟิน ( ชื่อสามัญ ทางประวัติศาสตร์ ที่มีความหมายอื่น ด้วย ) คือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะไซคลิก กล่าวอีกนัยหนึ่ง แอลเคนประกอบด้วยอะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอนที่เรียงตัวกันเป็น โครงสร้างแบบ ต้นไม้โดยที่พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ทั้งหมด เป็นพันธะเดี่ยว[ 1 ]แอลเคนมีสูตรเคมีทั่วไปคือC n H 2 n +2แอลเคนมีความซับซ้อนแตกต่างกันไป ตั้งแต่กรณีที่ง่ายที่สุดคือมีเทน ( CH 4 ) ซึ่งn = 1 (บางครั้งเรียกว่าโมเลกุลแม่) ไปจนถึงโมเลกุลขนาดใหญ่และซับซ้อนอย่างไม่จำกัด เช่นเฮกซาคอนเทน ( C 60 H 122 ) หรือ 4-เมทิล-5-(1-เมทิลเอทิล) ออกเทนซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของโดเดเคน ( C 12 H 26 ) [ 2 ]
สหภาพเคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) นิยามแอลเคนว่า "ไฮโดรคาร์บอนแบบไม่มีวงกิ่งหรือไม่มีวงกิ่งที่มีสูตรทั่วไปC n H 2 n +2และประกอบด้วยอะตอมไฮโดรเจนและอะตอมคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมด" อย่างไรก็ตาม บางแหล่งข้อมูลใช้คำนี้เพื่อหมายถึง ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ใดๆรวมถึงไฮโดรคาร์บอนที่เป็นวงกิ่งเดี่ยว (เช่นไซโคลแอลเคน ) หรือวงกิ่งหลายวงแม้ว่าจะมีสูตรทั่วไปที่แตกต่างกัน (เช่น ไซโคลแอลเคนคือC n H 2 n ) ก็ตาม
ในแอลเคน อะตอมคาร์บอนแต่ละอะตอมจะมีไฮบริดแบบ sp³ โดยมี พันธะซิกมา 4 พันธะ (ไม่ว่าจะเป็น C–C หรือC–H ) และอะตอมไฮโดรเจนแต่ละอะตอมจะเชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอม (ในพันธะ C–H) ลำดับของอะตอมคาร์บอนที่เชื่อมต่อกันยาวที่สุดในโมเลกุลเรียกว่าโครงกระดูกคาร์บอนหรือโครงสร้างหลักของคาร์บอน จำนวนอะตอมคาร์บอนอาจพิจารณาได้ว่าเป็นขนาดของแอลเคน
กลุ่มหนึ่งของ แอลเคนที่มี จำนวนคาร์บอนสูงกว่าคือแวกซ์ ซึ่งเป็นของแข็งที่อุณหภูมิและความดันมาตรฐาน (SATP) โดยมีจำนวนอะตอมคาร์บอนในโครงสร้างหลักมากกว่าประมาณ 17 อะตอม ด้วย หน่วย –CH₂ ที่ซ้ำกัน แอลเคนจึงประกอบเป็นอนุกรมโฮโมล็อกของสารประกอบอินทรีย์ซึ่งสมาชิกแตกต่างกันในมวลโมเลกุลด้วยผลคูณของ 14.03 u (มวลรวมของแต่ละ หน่วย สะพานเมทิลีนซึ่งประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอมที่มีมวล 12.01 u และอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมที่มีมวลประมาณ 1.01 u ต่ออะตอม)
มีเทนถูกผลิตขึ้นโดยอาร์เคียที่สร้างมีเทนและแอลเคนสายยาวบางชนิดทำหน้าที่เป็นฟีโรโมนในสัตว์บางชนิด หรือเป็นแว็กซ์ป้องกันในพืชและเชื้อรา อย่างไรก็ตาม แอลเคนส่วนใหญ่ไม่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ มากนัก อาจมองได้ว่าเป็นโครงสร้างโมเลกุลคล้ายต้นไม้ ซึ่งเป็นที่ยึด ของหมู่ฟังก์ชันที่มีฤทธิ์/ปฏิกิริยามากกว่าของโมเลกุลทางชีวภาพ
สารกลุ่มแอลเคนมีแหล่งที่มาเชิงพาณิชย์หลักสองแหล่ง ได้แก่ปิโตรเลียม (น้ำมันดิบ) และก๊าซ ธรรมชาติ
หมู่แอลคิลเป็นส่วนประกอบโมเลกุลที่มีโครงสร้างเป็นแอลเคน ซึ่งมีวาเลนซ์ว่างหนึ่งตำแหน่งสำหรับการสร้างพันธะ โดยทั่วไปจะใช้สัญลักษณ์ย่อของหมู่สารประกอบอินทรีย์ ใดๆ ว่า R แต่บางครั้งก็ใช้ Alk เพื่อเป็นสัญลักษณ์เฉพาะของหมู่แอลคิล (ตรงข้ามกับหมู่แอลเคนิลหรือหมู่แอริล)
โครงสร้างและการจำแนกประเภท
โดยปกติ ระยะห่างของพันธะเดี่ยว C–C คือ 1.53 อังสตรอม (1.53 × 10 −10 ม.) [ 3 ] ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอาจเป็นแบบเส้นตรง แบบแตกแขนง หรือแบบวงแหวนกลุ่มที่สามบางครั้งเรียกว่าไซโคลอัลเคน [ 1 ] โครงสร้างที่ซับซ้อนมากสามารถเกิดขึ้นได้จากการรวมอัลเคนแบบเส้นตรง แบบแตกแขนง และแบบวงแหวนเข้าด้วยกัน
ไอโซเมอริซึม

แอลเคนที่มีอะตอม คาร์บอนมากกว่าสามอะตอมสามารถจัดเรียงได้หลายวิธี ทำให้เกิดไอโซเมอร์โครงสร้าง ไอโซเมอร์ที่ง่ายที่สุดของแอลเคนคือไอโซเมอร์ที่อะตอมคาร์บอนเรียงตัวเป็นโซ่เดี่ยวโดยไม่มีกิ่งก้าน ไอโซเมอร์นี้บางครั้งเรียกว่าn-ไอโซเมอร์ ( n ย่อมาจาก "ปกติ" แม้ว่าจะไม่ใช่ไอโซเมอร์ที่พบได้บ่อยที่สุดก็ตาม) อย่างไรก็ตาม โซ่ของอะตอมคาร์บอนอาจมีกิ่งก้านที่จุดหนึ่งจุดหรือมากกว่านั้น จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วตามจำนวนอะตอมคาร์บอน ตัวอย่างเช่น สำหรับแอลเคนแบบอะไซคลิก: [ 4 ]
- C 1 : มีเทนเท่านั้น
- C 2 : อีเทนเท่านั้น
- C 3 : โพรเพนเท่านั้น
- C 4 : 2 ไอโซเมอร์: n- บิวเทนและไอโซบิวเทน ( i-บิวเทน)
- C 5 : 3 ไอโซเมอร์: เอ็น - เพนเทน , ไอโซเพนเทนและนีโอเพนเทน
- C 6 : 5 ไอโซเมอร์: n- เฮกเซน , 2- เมทิลเพนเทน (ไอโซเฮกเซน), 3-เมทิลเพนเทน , 2,2-ไดเมทิลบิวเทน (นีโอเฮกเซน) และ2,3-ไดเมทิลบิวเทน
- ไอโซเมอร์ C 7 : 9 ได้แก่n- เฮปเทน , 2-เมทิลเฮกเซน (ไอโซเฮปเทน) , 3-เมทิล เฮกเซน , 2,2-ไดเมทิลเพน เทน (นีโอเฮปเท น), 2,3-ไดเมทิลเพนเทน , 2,4-ไดเมทิลเพน เทน, 3,3-ไดเมทิลเพนเทน , 3-เอทิลเพนเทน , 2,2,3-ไตรเมทิลบิวเทน
- C 8 : 18 ไอโซเมอร์: ออกเทน , 2-เมทิลเฮปเทน , 3-เมทิลเฮป เทน , 4-เมทิลเฮปเทน , 2,2- ไดเมทิลเฮกเซน , 2,3- ไดเมทิลเฮกเซน, 2,4- ไดเมทิลเฮกเซน , 2,5-ไดเมทิลเฮกเซน , 3,3- ไดเมทิลเฮกเซน , 3,4-ไดเมทิลเฮ ก เซน , 3-เอทิลเฮกเซน , 2,2,3-ไตรเมทิลเพนเทน , 2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน , 2,3,3- ไตรเมทิลเพนเทน , 2,3,4-ไตรเมทิลเพนเทน , 3-เอทิล-2-เมทิลเพนเทน , 3-เอทิล-3-เมทิลเพนเทน , 2,2,3,3-เตตราเมทิลบิวเทน
- C 9 : ไอโซเมอร์ ของโนเนน35 ชนิด
- C 10 : 75 ไอโซเมอร์ของเดเคน
- C 11 : 159 ไอโซเมอร์ของอันเดเคน
- C 12 : 355 ไอโซเมอร์ของโดเดเคน
- C 20 : ไอโซเมอร์ 366,319 ของอีโคเซน (ไอโคเซน)
- C 30 : ไอโซเมอร์ของไตรอะคอนเทน จำนวน 4,111,846,763 ชนิด
- C 40 : 62,481,801,147,341 ไอโซเมอร์ของเตตระคอนเทน
- C 50 : 1,117,743,651,746,953,270 ไอโซเมอร์ของเพนทาคอนเทน
- C 60 : 22,158,734,535,770,411,074,184 ไอโซเมอร์ของเฮกซาคอนเทน
แอลเคนที่มีกิ่งก้านสาขาสามารถเป็นไครัลได้ตัวอย่างเช่น3-เมทิลเฮกเซนและสารประกอบที่มี กิ่งก้านสาขามากกว่านั้น เป็นไครัลเนื่องจากมีศูนย์สเตอริโอเจนิกอยู่ที่อะตอมคาร์บอนหมายเลข 3 รายการข้างต้นแสดงเฉพาะความแตกต่างของการเชื่อมต่อเท่านั้น ไม่ใช่สเตอริโอเคมี นอกจากไอโซเมอร์ของแอลเคนแล้ว โซ่ของอะตอมคาร์บอนอาจก่อตัวเป็นวงแหวนหนึ่งวงหรือมากกว่านั้น สารประกอบดังกล่าวเรียกว่าไซโคลแอลเคนและไม่รวมอยู่ในรายการข้างต้นเช่นกัน เพราะการเปลี่ยนจำนวนวงแหวนจะเปลี่ยนสูตรโมเลกุลตัวอย่างเช่นไซโคลบิวเทนและเมทิลไซโคลโพรเพนเป็นไอโซเมอร์ของกันและกัน (C₄H₈ )แต่ไม่ใช่ไอโซเมอร์ของบิวเทน ( C₄H₁₀ )
อัลเคนแบบกิ่งมีเสถียรภาพทางอุณหพลศาสตร์มากกว่าไอโซเมอร์แบบเส้นตรง (หรือมีกิ่งน้อยกว่า) ตัวอย่างเช่น 2,2,3,3-tetramethylbutane ที่มีกิ่งมากจะมีเสถียรภาพมากกว่าไอโซเมอร์แบบเส้นตรงn -octane ประมาณ 1.9 kcal/mol [ 5 ]
การตั้งชื่อ
ระบบการตั้งชื่อ IUPAC (ระบบการตั้งชื่อสารประกอบ) สำหรับแอลเคนนั้นอิงตามการระบุโซ่ไฮโดรคาร์บอน โซ่ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ไม่มีกิ่งก้านจะถูกตั้งชื่ออย่างเป็นระบบด้วยคำนำหน้าตัวเลขภาษากรีกที่แสดงถึงจำนวนคาร์บอนและคำต่อท้าย "-ane" [ 6 ]
ในปี พ.ศ. 2409 ออกัสต์ วิลเฮล์ม ฟอน ฮอฟมันน์ เสนอให้จัดระบบการตั้งชื่อโดยใช้ลำดับสระทั้งหมด a, e, i, o และ u เพื่อสร้างคำต่อท้าย -ane, -ene, -ine (หรือ -yne), -one, -une สำหรับไฮโดรคาร์บอน C n H 2 n +2 , C n H 2 n , C n H 2 n −2 , C n H 2 n −4 , C n H 2 n −6 [ 7 ]ในการตั้งชื่อสมัยใหม่ คำต่อท้ายสามคำแรกใช้ระบุไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสามโดยเฉพาะ[ 8 ] ในขณะที่ "-one" ในปัจจุบันใช้แทนคี โตน
แอลเคนเชิงเส้น
แอลเคนสายตรงบางครั้งจะใช้คำนำหน้าn- (สำหรับ "ปกติ") ใน กรณีที่มี ไอโซเมอร์ ที่ไม่เป็นเส้นตรง อยู่ แม้ว่านี่จะไม่จำเป็นอย่างเคร่งครัดและไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของระบบการตั้งชื่อของ IUPAC แต่การใช้งานนี้ยังคงพบได้ทั่วไปในกรณีที่ต้องการเน้นหรือแยกแยะความแตกต่างระหว่างไอโซเมอร์สายตรงและสายแตกแขนง เช่น " n-บิวเทน " แทนที่จะใช้แค่ "บิวเทน" เพื่อแยกความแตกต่างจากไอโซบิว เทน ชื่ออื่นสำหรับกลุ่มนี้ที่ใช้ในอุตสาหกรรมปิโตรเลียมคือพาราฟิน เชิงเส้นหรือn-พาราฟิน
สารประกอบแปดชนิดแรกในชุดนี้ (เรียงตามจำนวนอะตอมคาร์บอน) มีชื่อเรียกดังนี้:
- มีเทน
- CH 4 – คาร์บอน 1 อะตอมและไฮโดรเจน 4 อะตอม
- อีเทน
- C₂H₆ – มี คาร์บอน 2 อะตอมและไฮโดรเจน 6 อะตอม
- โพรเพน
- C 3 H 8 – มีคาร์บอน 3 อะตอมและไฮโดรเจน 8 อะตอม
- บิวเทน
- C 4 H 10 – มีคาร์บอน 4 อะตอมและไฮโดรเจน 10 อะตอม
- เพนเทน
- C 5 H 12 – มีคาร์บอน 5 อะตอมและไฮโดรเจน 12 อะตอม
- เฮกเซน
- C 6 H 14 – มีคาร์บอน 6 อะตอมและไฮโดรเจน 14 อะตอม
- เฮปเทน
- C 7 H 16 – มีคาร์บอน 7 อะตอมและไฮโดรเจน 16 อะตอม
- ออกเทน
- C 8 H 18 – มีคาร์บอน 8 อะตอมและไฮโดรเจน 18 อะตอม
ชื่อสี่ชื่อแรกได้มาจากเมทานอลอีเทอร์กรดโพรพิโอนิกและกรดบิวทิริก แอลเคนที่มีอะตอมคาร์บอนห้าอะตอมขึ้นไปจะตั้งชื่อโดยการเพิ่มคำต่อท้าย-ane ต่อ ท้ายคำนำหน้าตัวคูณตัวเลขที่เหมาะสม[ 9 ]โดยตัดสระตัวสุดท้าย ( -aหรือ-o ) ออกจากคำตัวเลขพื้นฐาน ดังนั้นเพนเทน , C 5 H 12 ; เฮกเซน , C 6 H 14 ; เฮปเทน , C 7 H 16 ; ออกเทน , C 8 H 18 ; เป็นต้นคำนำหน้าตัวเลขโดยทั่วไปเป็นภาษากรีก อย่างไรก็ตาม แอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนลงท้ายด้วยเก้า เช่นโนเนนจะ ใช้คำนำหน้าภาษาละตินnon-
แอลเคนแบบกิ่ง

แอลเคนแบบกิ่งก้านสาขาอย่างง่ายมักมีชื่อสามัญโดยใช้คำนำหน้าเพื่อแยกแยะออกจากแอลเคนแบบเส้นตรง ตัวอย่างเช่นn-บิวเทน ไอโซบิวเทน (หรือi-บิวเทน) สำหรับไอโซเมอร์สองชนิดของบิวเทน และn-เพนเทน ไอโซเพนเทน นีโอเพนเทน สำหรับไอโซเมอร์สามชนิดของเพนเทน
หลักเกณฑ์การตั้งชื่อของ IUPAC สามารถนำมาใช้เพื่อสร้างชื่อที่เป็นระบบได้
ขั้นตอนสำคัญในการตั้งชื่อแอลเคนแบบกิ่งที่ซับซ้อนกว่ามีดังนี้: [ 10 ]
- ระบุสายโซ่ต่อเนื่องที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอน
- ตั้งชื่อสายโซ่รากที่ยาวที่สุดนี้โดยใช้กฎการตั้งชื่อมาตรฐาน
- ตั้งชื่อโซ่ข้างแต่ละโซ่โดยเปลี่ยนคำต่อท้ายชื่อของแอลเคนจาก "-ane" เป็น "-yl"
- กำหนดหมายเลขให้กับโซ่ต่อเนื่องที่ยาวที่สุดเพื่อให้ได้หมายเลขโซ่ข้างที่ต่ำที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้[ 11 ]
- ให้ระบุหมายเลขและชื่อของโซ่ข้างก่อนชื่อของโซ่หลัก
- หากมีโซ่ข้างหลายเส้นที่มีประเภทเดียวกัน ให้ใช้คำนำหน้า เช่น "di-" และ "tri-" เพื่อระบุ และกำหนดหมายเลขให้กับแต่ละเส้น
- เพิ่มชื่อของสายโซ่ด้านข้างตามลำดับตัวอักษร (โดยไม่คำนึงถึงคำนำหน้า "di-" เป็นต้น) ไว้หน้าชื่อของสายโซ่หลัก
| ชื่อสามัญ | เอ็น -เพนเทน | ไอโซเพนเทน | นีโอเพนเทน |
|---|---|---|---|
| ชื่อ IUPAC | เพนเทน | 2-เมทิลบิวเทน | 2,2-ไดเมทิลโพรเพน |
| โครงสร้าง |
ไฮโดรคาร์บอนวงแหวนอิ่มตัว
แม้ว่าในทางเทคนิคแล้วจะแตกต่างจากแอลเคน แต่ไฮโดรคาร์บอนประเภทนี้บางคนเรียกมันว่า "แอลเคนแบบวงแหวน" ดังที่ชื่อบ่งบอก พวกมันประกอบด้วยวงแหวนหนึ่งวงหรือมากกว่านั้น
ไซโคลอัลเคนแบบง่ายจะมีคำนำหน้าว่า "ไซโคล-" เพื่อแยกความแตกต่างจากอัลเคน ชื่อของไซโคลอัลเคนจะตั้งตามชื่อของสารประกอบอะไซคลิกที่เทียบเคียงกัน โดยพิจารณาจากจำนวนอะตอมคาร์บอนในโครงสร้างหลัก เช่นไซโคลเพนเทน( C₅H₁₀ ) เป็นไซโคลอั ลเคนที่มีอะตอมคาร์บอน 5 อะตอม เช่นเดียวกับเพนเทน ( C₅H₁₂ ) แต่เชื่อมต่อกันเป็นวงแหวนห้าเหลี่ยม ในทำนองเดียวกัน โพ รเพนและไซโคลโพร เพ นบิวเทนและไซโคลบิวเทนเป็นต้น
ไซโคลอัลเคนที่ถูกแทนที่นั้นได้รับการตั้งชื่อในลักษณะเดียวกับอัลเคนที่ถูกแทนที่ โดยระบุวงแหวนไซโคลอัลเคน และสารทดแทนจะระบุตามตำแหน่งบนวงแหวน โดยการกำหนดหมายเลขเป็นไปตามกฎลำดับความสำคัญของ Cahn–Ingold– Prelog [ 9 ]
ชื่อสามัญ/ชื่อทั่วไป
ชื่อ สามัญ (ที่ไม่เป็นระบบ ) ของแอลเคนคือ "พาราฟิน" แอลเคนทั้งหมดเรียกว่า "อนุกรมพาราฟิน" ชื่อสามัญของสารประกอบมักเป็นสิ่งประดิษฐ์ทางประวัติศาสตร์ พวกมันถูกตั้งขึ้นก่อนการพัฒนาระบบชื่อ และยังคงถูกใช้เนื่องจากการใช้งานที่คุ้นเคยในอุตสาหกรรม ไซโคลแอลเคนยังเรียกว่าแนฟทีนอีกด้วย[ 12 ] [ 13 ]
แอลเคนที่มีโซ่กิ่งเรียกว่าไอโซพาราฟินคำว่า "พาราฟิน" เป็นคำทั่วไปและมักไม่แยกแยะระหว่างสารประกอบบริสุทธิ์และสารผสมของไอโซเมอร์ กล่าวคือ สารประกอบที่ มีสูตรเคมีเดียวกันเช่นเพนเทนและไอโซเพนเทน
- ใน IUPAC
ชื่อสามัญต่อไปนี้ยังคงใช้ในระบบ IUPAC:
- ไอโซบิวเทนสำหรับ 2-เมทิลโพรเพน
- ไอโซเพนเทนสำหรับ 2-เมทิลบิวเทน
- นีโอเพนเทนสำหรับ 2,2-ไดเมทิลโพรเพน
- ไม่ใช่ระบบ IUPAC
บางครั้งมีการใช้ชื่อสามัญที่ไม่เป็นไปตามมาตรฐาน IUPAC บ้าง:
- ซีเทน สำหรับเฮกซาเดเคน
- เซเรน สำหรับเฮกซาโคเซน[ 14 ]
คุณสมบัติทางกายภาพ
แอลเคนทั้งหมดไม่มีสี[ 15 ] [ 16 ]แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลต่ำที่สุดเป็นแก๊ส แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลปานกลางเป็นของเหลว และแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูงที่สุดเป็นของแข็งคล้ายขี้ผึ้ง[ 17 ] [ 18 ]
ตารางแอลเคน
| อัลเคน | สูตร | จุดเดือด[หมายเหตุ 1 ] [°C] | จุดหลอมเหลว[หมายเหตุ 1 ] [°C] | ความหนาแน่น[หมายเหตุ 1 ] [กก./ลบ.ม. ] (ที่ 20 °C) | ไอโซเมอร์[หมายเหตุ 2 ] |
|---|---|---|---|---|---|
| มีเทน | บทที่4 | −162 | −182 | 0.656 (แก๊ส) | 1 |
| อีเทน | ซี2เอช6 | −89 | −183 | 1.26 (แก๊ส) | 1 |
| โพรเพน | ซี3เอช8 | −42 | −188 | 2.01 (แก๊ส) | 1 |
| บิวเทน | ซี4เอช10 | 0 | −138 | 2.48 (แก๊ส) | 2 |
| เพนเทน | ซี5เอช12 | 36 | −130 | 626 (ของเหลว) | 3 |
| เฮกเซน | ซี6เอช14 | 69 | −95 | 659 (ของเหลว) | 5 |
| เฮปเทน | ซี7เอช16 | 98 | −91 | 684 (ของเหลว) | 9 |
| ออกเทน | ซี8เอช18 | 126 | −57 | 703 (ของเหลว) | 18 |
| โนนาเนะ | ซี9เอช20 | 151 | −54 | 718 (ของเหลว) | 35 |
| เดเคน | C 10 H 22 | 174 | −30 | 730 (ของเหลว) | 75 |
| อันเดเคน | ซี11เอช24 | 196 | −26 | 740 (ของเหลว) | 159 |
| โดเดเคน | ซี12เอช26 | 216 | −10 | 749 (ของเหลว) | 355 |
| ไตรเดเคน | ซี13เอช28 | 235 | −5.4 | 756 (ของเหลว) | 802 |
| เททราดีเคน | ซี14ฮ30 | 253 | 5.9 | 763 (ของเหลว) | 1858 |
| เพนทาเดเคน | ซี15เอช32 | 270 | 10 | 769 (ของเหลว) | 4347 |
| เฮกซาเดเคน | ซี16เอช34 | 287 | 18 | 773 (ของเหลว) | 10,359 |
| เฮปตาเดเคน | ซี17เอช36 | 303 | 22 | 777 (ทึบ) | 24,894 |
| ออกตาเดเคน | ซี18เอช38 | 317 | 28 | 781 (ทึบ) | 60,523 |
| โนนาเดเคน | ซี19เอช40 | 330 | 32 | 785 (ตัน) | 148,284 |
| ไอโคเซน | ซี20เอช42 | 343 | 37 | 789 (ทึบ) | 366,319 |
| ไตรอะคอนเทน | ซี30เอช62 | ≈450 | 66 | 810 (ทึบ) | 4,111,846,763 |
| เตตระคอนเทน | ซี40เอช82 | ≈525 | 82 | 817 (ทึบ) | 62,481,801,147,341 |
| เพนตาคอนเทน | C 50 H 102 | ≈575 | 91 | 824 (ทึบ) | ~ 1.1×10 18 |
| เฮกซาคอนเทน | ซี60เอช122 | ≈625 | 100 | 829 (ทึบ) | ~ 2.2×10 22 |
| เฮปตาคอนเทน | ซี70เอช142 | ? | ? | ? (แข็ง) | ~ 4.7×10 26 |
| ออกตาคอนเทน | ซี80เอช162 | ? | ? | ? (แข็ง) | ~ 1.1×10 31 |
| โนนาคอนเทน | ซี90เอช182 | ? | ? | ? (แข็ง) | ~ 2.5×10 35 |
| เฮกเทน | C 100 H 202 | ? | ? | ? (แข็ง) | ~ 5.9×10 39 |
| |||||
จุดเดือด

แอลเคนประสบกับ แรงแวนเดอร์วาลส์ระหว่างโมเลกุลผลสะสมของแรงระหว่างโมเลกุลเหล่านี้ทำให้แอลเคนมีจุดเดือดสูงขึ้น[ 19 ]
ปัจจัยสองประการที่มีอิทธิพลต่อความแข็งแรงของแรงแวนเดอร์วาลส์ ได้แก่:
- จำนวนอิเล็กตรอนที่ล้อมรอบโมเลกุลซึ่งจะเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลของแอลเคน
- พื้นที่ผิวของโมเลกุล
ภายใต้สภาวะมาตรฐาน แอลเคน ตั้งแต่ CH 4ถึง C 4 H 10จะเป็นก๊าซ ตั้งแต่ C 5 H 12ถึง C 17 H 36จะเป็นของเหลว และหลังจาก C 18 H 38จะเป็นของแข็ง เนื่องจากจุดเดือดของแอลเคนส่วนใหญ่ถูกกำหนดโดยน้ำหนัก จึงไม่น่าแปลกใจที่จุดเดือดมีความสัมพันธ์เชิงเส้นเกือบกับขนาด ( น้ำหนักโมเลกุล ) ของโมเลกุล โดยทั่วไป จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น 20–30 °C สำหรับคาร์บอนแต่ละอะตอมที่เพิ่มเข้าไปในโซ่ กฎนี้ใช้ได้กับอนุกรมโฮโมล็อกอื่นๆ ด้วย[ 19 ]
อัลเคนสายตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าอัลเคนสายกิ่งเนื่องจากมีพื้นที่ผิวสัมผัสมากกว่า และด้วยเหตุนี้จึงมีแรงแวนเดอร์วาลส์มากกว่าระหว่างโมเลกุลที่อยู่ติดกัน ตัวอย่างเช่น เปรียบเทียบไอโซบิวเทน (2-เมทิลโพรเพน) และn-บิวเทน ซึ่งมีจุดเดือดที่ −12 และ 0 °C และ 2,2-ไดเมทิลบิวเทนและ 2,3-ไดเมทิลบิวเทน ซึ่งมีจุดเดือดที่ 50 และ 58 °C ตามลำดับ[ 19 ]
ในทางกลับกัน ไซโคลอัลเคนมักมีจุดเดือดสูงกว่าอัลเคนแบบเส้นตรง เนื่องจากโครงสร้างโมเลกุลที่ล็อกไว้ ทำให้เกิดระนาบการสัมผัสระหว่างโมเลกุล
จุดหลอมเหลว
จุดหลอมเหลวของแอลเคนมีแนวโน้มคล้ายคลึงกับจุดเดือด ด้วยเหตุผลเดียวกันกับที่กล่าวไว้ข้างต้น นั่นคือ ( โดยที่ปัจจัยอื่นๆ คงที่) โมเลกุลยิ่งใหญ่ จุดหลอมเหลวยิ่งสูง อย่างไรก็ตาม จุดหลอมเหลวของแอลเคนมีรูปแบบที่ซับซ้อนกว่า เนื่องจากคุณสมบัติของผลึกของแข็งที่แตกต่างกัน[ a ]
ความแตกต่างประการหนึ่งในโครงสร้างผลึกคือ แอลเคนที่มีเลขคู่ (ตั้งแต่เฮกเซนเป็นต้นไป) มีแนวโน้มที่จะก่อตัวเป็นผลึกที่หนาแน่นกว่าเมื่อเทียบกับแอลเคนที่มีเลขคี่ ซึ่งทำให้มีเอนทาลปีของการหลอมเหลว (ปริมาณพลังงานที่จำเป็นในการหลอมเหลว) มากขึ้น ส่งผลให้จุดหลอมเหลว สูงขึ้น [ 20 ]ความแตกต่างประการที่สองในโครงสร้างผลึกคือ แอลเคนที่มีเลขคู่ (ตั้งแต่ออกเทนเป็นต้นไป) มีแนวโน้มที่จะก่อตัวเป็นผลึกที่มีการเรียงตัวแบบหมุนมากกว่าเมื่อเทียบกับแอลเคนที่มีเลขคี่ ซึ่งทำให้มีเอนโทรปีของการหลอมเหลว (การเพิ่มขึ้นของความไม่เป็นระเบียบจากสถานะของแข็งไปสู่สถานะของเหลว) มากขึ้น ส่งผลให้จุดหลอมเหลวลดลง[ 21 ]
แม้ว่าผลกระทบเหล่านี้จะเกิดขึ้นในทิศทางตรงกันข้าม แต่ผลกระทบแรกมักจะแรงกว่าเล็กน้อย ทำให้แอลเคนที่มีเลขอะตอมเป็นเลขคู่มีจุดหลอมเหลวสูงกว่าค่าเฉลี่ยของแอลเคนที่มีเลขอะตอมเป็นเลขคี่ที่อยู่ใกล้เคียงเล็กน้อย
แนวโน้มนี้ใช้ไม่ได้กับมีเทน ซึ่งมีจุดหลอมเหลวสูงผิดปกติ สูงกว่าทั้งอีเทนและโพรเพน เนื่องจากมีเอนโทรปีของการหลอมเหลวต่ำมาก ซึ่งเป็นผลมาจากสมมาตรโมเลกุลสูงและความไม่เป็นระเบียบในการหมุนของมีเทนแข็งใกล้จุดหลอมเหลว ( มีเทน I ) [ 21 ]
จุดหลอมเหลวของแอลเคนแบบโซ่กิ่งอาจสูงกว่าหรือต่ำกว่าจุดหลอมเหลวของแอลเคนแบบโซ่ตรงที่สอดคล้องกัน ขึ้นอยู่กับปัจจัยสองประการนี้ แอลเคนที่มีสมมาตรมากกว่ามักมีจุดหลอมเหลวสูงกว่า เนื่องจากผลของเอนทัลปีเมื่อเกิดผลึกที่เป็นระเบียบ และผลของเอนโทรปีเมื่อเกิดผลึกที่ไม่เป็นระเบียบ (เช่น นีโอเพนเทน ) [ 21 ]
การนำไฟฟ้าและความสามารถในการละลาย
แอลเคนไม่นำไฟฟ้าและไม่เกิดการโพลาไรซ์ อย่างมีนัยสำคัญ จากสนามไฟฟ้าด้วยเหตุนี้ แอลเคนจึงไม่เกิดพันธะไฮโดรเจนและไม่ละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น น้ำ เนื่องจากพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของน้ำแต่ละโมเลกุลเรียงตัวออกไปจากโมเลกุลของแอลเคน การอยู่ร่วมกันของแอลเคนและน้ำจึงนำไปสู่การเพิ่มขึ้นของระเบียบโมเลกุล (การลดลงของเอนโทรปี ) เนื่องจากไม่มีพันธะที่สำคัญระหว่างโมเลกุลของน้ำและโมเลกุลของแอลเคนกฎข้อที่สองของอุณหพลศาสตร์จึงแนะนำว่าการลดลงของเอนโทรปีนี้ควรลดลงให้น้อยที่สุดโดยการลดการสัมผัสระหว่างแอลเคนและน้ำให้น้อยที่สุด กล่าวได้ว่าแอลเคนเป็นสารที่ไม่ชอบน้ำเนื่องจากไม่ละลายในน้ำ
สารเหล่านี้ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่เป็นขั้ว ซึ่งคุณสมบัตินี้เรียกว่าลิโปฟิลิซิตี้ตัวอย่างเช่น แอลเคนสามารถผสมเข้ากันได้ดีในทุกสัดส่วนระหว่างกัน
ความหนาแน่นของแอลเคนมักจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แต่ยังคงน้อยกว่าความหนาแน่นของน้ำ ดังนั้นแอลเคนจึงก่อตัวเป็นชั้นบนในส่วนผสมของแอลเคนและน้ำ[ 22 ]
เรขาคณิตโมเลกุล

โครงสร้างโมเลกุลของแอลเคนส่งผลโดยตรงต่อคุณสมบัติทางกายภาพและเคมี โครงสร้างนี้ได้มาจากการจัดเรียงอิเล็กตรอนของคาร์บอนซึ่งมีอิเล็กตรอนวาเลนซ์ สี่ตัว อะตอมคาร์บอนในแอลเคนถูกอธิบายว่าเป็นไฮบริด sp³ กล่าวคือ โดยประมาณแล้ว อิเล็กตรอนวาเลนซ์อยู่ในออร์บิทัลที่ชี้ไปยังมุมของทรงสี่หน้า ซึ่งได้มาจากการรวมกันของออร์บิทัล 2s และออร์บิทัล 2p สามตัว ในทางเรขาคณิต มุมระหว่างพันธะคือ cos −1 (− 1/3) ≈ 109.47° ค่านี้ถูกต้องสำหรับกรณีของมีเทน ในขณะที่แอลเคนขนาดใหญ่ที่มีพันธะ C–H และ C–C ผสมกัน โดยทั่วไปจะมีพันธะที่มีองศาใกล้เคียงกับค่าในอุดมคตินี้
ความยาวพันธะและมุมพันธะ

แอลเคนมีพันธะเดี่ยวเพียงพันธะเดียวคือพันธะ C–H และพันธะ C–C พันธะ C–H เกิดจากการซ้อนทับกันของออร์บิทัล sp³ ของคาร์บอนกับออร์บิทัล 1s ของไฮโดรเจน ส่วนพันธะ C–C เกิดจากการซ้อนทับกันของออร์บิทัล sp³ สองออร์บิทัลบนอะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกันความยาวพันธะมีค่าเท่ากับ 1.09 × 10⁻¹⁰ เมตรสำหรับพันธะ C–H และ 1.54 × 10⁻¹⁰ เมตร สำหรับพันธะ C–C
การจัดเรียงตัวของพันธะในอวกาศนั้นคล้ายคลึงกับการจัดเรียงตัวของออร์บิทัล sp³ ทั้งสี่โดยจัดเรียงตัวแบบทรงสี่หน้า และมีมุม 109.47° ระหว่างกัน สูตรโครงสร้างที่แสดงว่าพันธะตั้งฉากกันนั้น แม้จะเป็นที่นิยมและมีประโยชน์ แต่ก็ไม่ได้แสดงถึงรูปทรงเรขาคณิตได้อย่างถูกต้อง
การกำหนดค่า


การจัดเรียงเชิงพื้นที่ของพันธะ CC และ CH อธิบายได้ด้วยมุมบิดของโมเลกุล ซึ่งเรียกว่าคอนฟอร์เมชันในอีเทนซึ่งเป็นกรณีที่ง่ายที่สุดสำหรับการศึกษาคอนฟอร์เมชันของแอลเคน จะมีการหมุนอย่างอิสระเกือบรอบพันธะเดี่ยวคาร์บอน-คาร์บอน คอนฟอร์เมชันที่สำคัญสองแบบคือ คอน ฟอร์เมชันแบบบังกัน (eclipsed conformation ) และคอนฟอร์เมชันแบบเหลื่อม (staggered conformation ) คอนฟอร์เมชันแบบเหลื่อมมีพลังงานต่ำกว่า (เสถียรกว่า) คอนฟอร์เมชันแบบบังกัน (เสถียรน้อยที่สุด) 12.6 kJ/mol (3.0 kcal/mol) ในแอลเคนที่มีกิ่งก้านสาขามาก มุมพันธะอาจแตกต่างจากค่าที่เหมาะสมที่สุด (109.5°) เพื่อรองรับกลุ่มขนาดใหญ่ การบิดเบี้ยวเช่นนี้ทำให้เกิดแรงตึงในโมเลกุล ซึ่งเรียกว่าการกีดขวางทางสเตอริกหรือความเครียด ความเครียดจะเพิ่มปฏิกิริยาอย่างมาก[ 23 ]
คุณสมบัติทางสเปกโทรสโกปี
สามารถหาลายเซ็นสเปกโทรสโกปีสำหรับแอลเคนได้โดยใช้เทคนิคการวิเคราะห์ลักษณะสำคัญ[ 24 ]
สเปกโทรสโกปีอินฟราเรด
โหมดการยืด CH ให้การดูดซับที่แรงระหว่าง 2850 และ 2960 cm −1และแถบที่อ่อนกว่าสำหรับโหมดการยืด CC ดูดซับระหว่าง 800 และ 1300 cm −1โหมดการดัดงอคาร์บอน-ไฮโดรเจนขึ้นอยู่กับลักษณะของกลุ่ม: กลุ่มเมทิลแสดงแถบที่ 1450 cm −1และ 1375 cm −1ในขณะที่กลุ่มเมทิลีนแสดงแถบที่ 1465 cm −1และ 1450 cm −1 [ 25 ]โซ่คาร์บอนที่มีอะตอมคาร์บอนมากกว่าสี่อะตอมแสดงการดูดซับที่อ่อนที่ประมาณ725 cm −1
สเปกโทรสโกปี NMR
โดยทั่วไปแล้ว เรโซแนนซ์ของโปรตอนในแอลเคนจะพบได้ที่δ H = 0.5–1.5 ส่วนเรโซแนนซ์ของคาร์บอน-13 นั้นขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับคาร์บอน: δ C = 8–30 (ปฐมภูมิ, เมทิล, –CH 3 ), 15–55 (ทุติยภูมิ, เมทิลีน, –CH 2 –), 20–60 (ตติยภูมิ, เมทิน, C–H) และจตุรภูมิ เรโซแนนซ์ของคาร์บอน-13 ในอะตอมคาร์บอนจตุรภูมินั้นมีลักษณะเฉพาะคืออ่อน เนื่องจากไม่มีปรากฏการณ์นิวเคลียร์โอเวอร์เฮาเซอร์และเวลาการคลายตัว ที่ยาวนาน จึงอาจตรวจไม่พบในตัวอย่างที่ไม่แข็งแรง หรือตัวอย่างที่ไม่ได้ทำการทดสอบเป็นเวลานานพอ
สเปกโทรเมตรีมวล
เนื่องจากแอลเคนมีพลังงานไอออนไนเซชัน สูง สเปกตรัมมวลจากการกระทบของอิเล็กตรอนจึงแสดงกระแสที่อ่อนสำหรับไอออนโมเลกุล รูปแบบการแตกตัวอาจตีความได้ยาก แต่ในกรณีของแอลเคนแบบโซ่กิ่ง โซ่คาร์บอนจะถูกแยกออกที่คาร์บอนตติยภูมิหรือจตุรภูมิเป็นหลักเนื่องจากความเสถียรสัมพัทธ์ของอนุมูลอิสระ ที่เกิดขึ้น สเปกตรัมมวลสำหรับแอลเคนแบบโซ่ตรงแสดงให้เห็นโดยสเปกตรัมของโดเดเคน : ชิ้นส่วนที่เกิดจากการสูญเสียหมู่เมทิลเดี่ยว ( M − 15) จะหายไป ชิ้นส่วนจะมีความเข้มมากกว่าไอออนโมเลกุลและเว้นระยะห่างกัน 14 หน่วยมวล ซึ่งสอดคล้องกับการสูญเสียหมู่ CH 2 [ 26 ]
คุณสมบัติทางเคมี
แอลเคนมีปฏิกิริยาต่อสารประกอบทางเคมีส่วนใหญ่ค่อนข้างอ่อน พวกมันจะทำปฏิกิริยากับสารอิเล็กโทรฟิลิกที่แรงที่สุดเท่านั้น เนื่องจากพันธะ C–H ที่แข็งแรง (~100 กิโลแคลอรี/โมล) และพันธะ C–C (~90 กิโลแคลอรี/โมล) นอกจากนี้พวกมันยังไม่ค่อยทำปฏิกิริยากับอนุมูลอิสระ ความเฉื่อยนี้เป็นที่มาของคำว่าพาราฟิน (ซึ่งในที่นี้หมายถึง "ขาดความสัมพันธ์") ในน้ำมันดิบโมเลกุลของแอลเคนยังคงสภาพทางเคมีไม่เปลี่ยนแปลงมานานหลายล้านปี
พฤติกรรมกรด-เบส
ค่า คงที่การแตกตัวของกรด (pKa ) ของแอลเคนทั้งหมดคาดว่าจะอยู่ในช่วง 50 ถึง 70 ขึ้นอยู่กับวิธีการประมาณค่า ดังนั้นแอลเคนจึงเป็นกรดที่อ่อนมากและแทบจะไม่ทำปฏิกิริยากับเบส (ดู: กรดคาร์บอน ) นอกจากนี้ยังเป็นเบสที่อ่อนมาก โดยไม่เกิดการโปรตอนที่สังเกตได้ในกรดซัลฟิวริก บริสุทธิ์ ( H0 ~ −12) แม้ว่า จะมี กรดซุปเปอร์ที่แข็งแรงกว่าอย่างน้อยหลายล้านเท่าซึ่งสามารถโปรตอนแอลเคนเหล่านี้เพื่อให้ได้ไอออนแอลคาเนียมที่มีการประสานงานสูง (ดู: ไอออนมีทาเนียม ) ดังนั้น ส่วนผสมของแอนติโมนีเพนตาฟลูออไรด์ (SbF5 )และกรดฟลูออโรซัลโฟนิก (HSO3F )ซึ่งเรียกว่ากรดวิเศษสามารถโปรตอนแอลเคนได้[ 27 ]
ปฏิกิริยากับออกซิเจน (ปฏิกิริยาการเผาไหม้)
แอลเคนทุกชนิดทำปฏิกิริยากับออกซิเจนใน ปฏิกิริยา การเผาไหม้แม้ว่าการจุดติดไฟจะยากขึ้นเรื่อยๆ เมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น สมการทั่วไปสำหรับการเผาไหม้สมบูรณ์คือ:
- C n H 2 n +2 + ( 3/2n + 1/2 ) O 2 → ( n + 1) H 2 O + n CO 2
- หรือ C n H 2 n +2 + ( 3n + 1/2 ) O 2 → ( n + 1) H 2 O + n CO 2
ในกรณีที่ขาดออกซิเจนอย่างเพียงพออาจเกิด ก๊าซ คาร์บอนมอนอกไซด์หรือแม้แต่เขม่า ได้ ดังแสดงในภาพด้านล่าง:
- C n H 2 n +2 + ( n + 1/2 ) O 2 → ( n + 1) H 2 O + n CO
- C n H 2 n +2 + ( 1/2n + 1/2) O 2 → ( n + 1) H 2 O + n C
ตัวอย่างเช่นมีเทน :
- 2 CH 4 + 3 O 2 → 4 H 2 O + 2 CO
- CH 4 + O 2 → 2 H 2 O + C
ดูตารางความร้อนของการเกิดสารประกอบแอลเคนสำหรับข้อมูลโดยละเอียด การเปลี่ยนแปลงเอน ทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้ ΔcH⊖ สำหรับแอลเคน จะเพิ่มขึ้นประมาณ 650 kJ/mol ต่อกลุ่ม CH₂ แอ ลเคนแบบ โซ่กิ่งมีค่า ΔcH⊖ ต่ำกว่าแอลเคนแบบโซ่ตรงที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน ดังนั้นจึงอาจกล่าวได้ว่ามีความเสถียรมากกว่าเล็กน้อย
การย่อยสลายทางชีวภาพ
สิ่งมีชีวิตบางชนิดสามารถเผาผลาญแอลเคนได้[ 28 ] [ 29 ]เอนไซม์มีเทนโมโนออกซิเจเนสจะเปลี่ยนมีเทนเป็นเมทานอลสำหรับแอลเคนที่มีโมเลกุลใหญ่กว่าไซโตโครม P450จะเปลี่ยนแอลเคนเป็นแอลกอฮอล์ ซึ่งจากนั้นจะไวต่อการย่อยสลาย
ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ
อนุมูลอิสระโมเลกุลที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่จับคู่ มีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาของแอลเคนส่วนใหญ่ ปฏิกิริยา เฮโลจิเนชันของอนุมูลอิสระเกิดขึ้นกับเฮโลเจน ทำให้เกิด เฮโลแอลเคน อะตอมไฮโดรเจนของแอลเคนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมเฮโล เจนอย่างต่อเนื่อง ปฏิกิริยาของแอลเคนและฟลูออรีนเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน สูง และอาจนำไปสู่การระเบิดได้[ 30 ]ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นเส้นทางอุตสาหกรรมที่สำคัญในการผลิตไฮโดรคาร์บอนที่มีเฮโลเจน มีสามขั้นตอน:
- การเริ่มต้นปฏิกิริยาของอนุมูลฮาโลเจนเกิดขึ้นจาก การแตกตัวเป็นชิ้น เดียว (homolysis ) โดยปกติแล้วต้องใช้พลังงานในรูปของความร้อนหรือแสง
- จากนั้นจะเกิด ปฏิกิริยาลูกโซ่หรือการแพร่กระจายโดยอนุมูลฮาโลเจนจะดึงไฮโดรเจนจากแอลเคนเพื่อให้ได้อนุมูลแอลคิล ซึ่งจะทำปฏิกิริยาต่อไปอีก
- การยุติปฏิกิริยาลูกโซ่ที่อนุมูลอิสระรวมตัวกันใหม่
การทดลองแสดงให้เห็นว่าการเติมฮาโลเจนทั้งหมดทำให้เกิดส่วนผสมของไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมด ซึ่งบ่งชี้ว่าอะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดไวต่อปฏิกิริยา อย่างไรก็ตาม ส่วนผสมที่เกิดขึ้นนั้นไม่ใช่แบบสถิติ: อะตอมไฮโดรเจนทุติยภูมิและตติยภูมิจะถูกแทนที่ได้ง่ายกว่าเนื่องจากความเสถียรที่มากกว่าของอนุมูลอิสระทุติยภูมิและตติยภูมิ ตัวอย่างหนึ่งสามารถเห็นได้ในการเติมโบรมีนหนึ่งอะตอมของโพรเพน: [ 19 ]

ในปฏิกิริยาของรีด (Reed reaction ) ซัลเฟอร์ไดออกไซด์และคลอรีนจะเปลี่ยนไฮโดรคาร์บอนให้เป็นซัลโฟนิลคลอไรด์ภาย ใต้การกระตุ้นของแสง
ภายใต้บางสภาวะ แอลเคนจะเกิดปฏิกิริยาไนเตรชั่นได้
การกระตุ้น C–H
สารประกอบเชิงซ้อนของโลหะทรานซิชันบางชนิดส่งเสริมปฏิกิริยาที่ไม่ใช่อนุมูลอิสระกับแอลเคน ส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาการกระตุ้นพันธะ C–H [ 31 ]
การแตก
การแตกตัว (Cracking) คือการแยกโมเลกุลขนาดใหญ่ให้เป็นโมเลกุลขนาดเล็ก ปฏิกิริยานี้ต้องใช้ความร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยา กระบวนการแตกตัวด้วยความร้อนเป็นไปตาม กลไกแบบ โฮโมไลติก (homolytic mechanism) โดยมีการสร้างอนุมูลอิสระ ขึ้น ส่วนกระบวนการแตกตัวด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด (โดยทั่วไปคือกรดแข็ง เช่นซิลิกา-อะลูมินาและซีโอไลต์ ) ซึ่งส่งเสริม การแตกตัวของพันธะแบบเฮเทอ โรไลติก (heterolytic) (แบบไม่สมมาตร) ทำให้เกิดไอออนคู่ที่มีประจุตรงข้ามกัน ซึ่งโดยทั่วไปคือคาร์โบแคตไอออน ทั้งอนุมูลอิสระและแคตไอออนที่อยู่เฉพาะที่คาร์บอนนั้นไม่เสถียรอย่างมากและเกิดกระบวนการจัดเรียงตัวใหม่ของสายโซ่ การแตกตัวของพันธะ C–C ในตำแหน่งเบตา(เช่น การแตกตัว) และ การถ่ายโอนไฮโดรเจน หรือไฮไดรด์ทั้งภายในและภายนอก โมเลกุล ในกระบวนการทั้งสองประเภทสารตัวกลางที่เกิดปฏิกิริยา (อนุมูลอิสระ ไอออน) จะถูกสร้างขึ้นใหม่ตลอดเวลา ดังนั้นจึงดำเนินไปตามกลไกแบบลูกโซ่ที่แพร่กระจายเอง ในที่สุดห่วงโซ่ของปฏิกิริยาจะสิ้นสุดลงด้วยการรวมตัวของอนุมูลอิสระหรือไอออน
ไอโซเมอไรเซชันและรีฟอร์เมชัน
ดราแกนและเพื่อนร่วมงานของเขาเป็นคนแรกที่รายงานเกี่ยวกับการไอโซเมอไรเซชันในแอลเคน[ 32 ]การไอโซเมอไรเซชันและการสร้างใหม่เป็นกระบวนการที่แอลเคนสายตรงถูกให้ความร้อนในที่ที่มี ตัวเร่งปฏิกิริยา แพลทินัมในการไอโซเมอไรเซชัน แอลเคนจะกลายเป็นไอโซเมอร์สายกิ่ง กล่าวคือ มันจะไม่สูญเสียคาร์บอนหรือไฮโดรเจนใดๆ ทำให้น้ำหนักโมเลกุลยังคงเท่าเดิม[ 32 ]ในการสร้างใหม่ แอลเคนจะกลายเป็นไซโคลแอลเคนหรือไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกโดยให้ไฮโดรเจนเป็นผลพลอยได้ กระบวนการทั้งสองนี้ทำให้ค่าออกเทนของสารเพิ่มขึ้น บิวเทนเป็นแอลเคนที่พบได้บ่อยที่สุดที่อยู่ภายใต้กระบวนการไอโซเมอไรเซชัน เนื่องจากมันสร้างแอลเคนสายกิ่งจำนวนมากที่มีค่าออกเทนสูง[ 32 ]
ปฏิกิริยาอื่นๆ
ในกระบวนการปฏิรูปด้วยไอน้ำแอลเคนจะทำปฏิกิริยากับไอน้ำโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นนิกเกล เพื่อให้ได้ไฮโดรเจนและคาร์บอนมอนอกไซด์
การเกิดขึ้น
การปรากฏของแอลเคนในจักรวาล


อัลเคนเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยของชั้นบรรยากาศของดาวเคราะห์ก๊าซชั้นนอก เช่นดาวพฤหัสบดี (มีเทน 0.1%, อีเทน 2 ppm ), ดาวเสาร์ (มีเทน 0.2%, อีเทน 5 ppm), ดาวยูเรนัส (มีเทน 1.99%, อีเทน 2.5 ppm) และดาวเนปจูน (มีเทน 1.5%, อีเทน 1.5 ppm) ไททัน (มีเทน 1.6%) ซึ่งเป็นดวงจันทร์บริวารของดาวเสาร์ ได้รับการสำรวจโดยยานสำรวจฮอยเกนส์ซึ่งระบุว่าชั้นบรรยากาศของไททันมีการปล่อยมีเทนเหลวลงบนพื้นผิวดวงจันทร์เป็นระยะ[ 33 ]นอกจากนี้ ภารกิจแคสสินียังได้ถ่ายภาพทะเลสาบมีเทน/อีเทนตามฤดูกาลใกล้กับบริเวณขั้วโลกของไททันตรวจพบมีเทนและอีเทน ในหางของ ดาวหางฮิยากุตาเกะ การวิเคราะห์ทางเคมีแสดงให้เห็นว่าปริมาณของอีเทนและมีเทนมีค่าใกล้เคียงกัน ซึ่งคิดว่าบ่งชี้ว่าน้ำแข็งก่อตัวขึ้นในอวกาศระหว่างดวงดาว ห่างจากดวงอาทิตย์ ซึ่งจะทำให้โมเลกุลระเหยเหล่านี้ระเหยไป[ 34 ]ตรวจพบแอลเคนในอุกกาบาตเช่นคอนไดรต์คาร์บอน
การพบแอลเคนบนโลก
ก๊าซมีเทนมีปริมาณเล็กน้อย (ประมาณ 0.0002% หรือ 1745 ppb) เกิดขึ้นในชั้นบรรยากาศของโลก ซึ่งส่วนใหญ่เกิดจาก จุลินทรีย์ ที่สร้างมีเทนเช่นอาร์เคียในลำไส้ของสัตว์เคี้ยวเอื้อง[ 35 ]
แหล่งเชิงพาณิชย์ที่สำคัญที่สุดสำหรับแอลเคนคือก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน [ 19 ]ก๊าซธรรมชาติประกอบด้วยมีเทนและอีเทนเป็นหลัก โดยมีโพรเพนและบิ วเทนอยู่บ้าง น้ำมันเป็นส่วนผสมของแอลเคนเหลวและไฮโดรคาร์บอน อื่นๆ ไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้เกิดขึ้นเมื่อสัตว์และพืชในทะเล (แพลงก์ตอนสัตว์และแพลงก์ตอนพืช) ตายและจมลงสู่ก้นทะเลโบราณ และถูกปกคลุมด้วยตะกอนใน สภาพแวดล้อม ที่ปราศจากออกซิเจนและเปลี่ยนไปเป็นรูปแบบปัจจุบันในช่วงหลายล้านปีที่อุณหภูมิสูงและความดันสูง ก๊าซธรรมชาติจึงเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาต่อไปนี้เป็นต้น:
- ค6ชั่วโมง12โอ6 → 3 CH 4 + 3 CO 2
แหล่งสะสมไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้ ซึ่งอยู่ในหินที่มีรูพรุนและถูกกักอยู่ใต้ชั้นหินปิดกั้นที่ไม่สามารถซึมผ่านได้ ประกอบเป็นแหล่งน้ำมัน เชิงพาณิชย์ แหล่ง สะสม เหล่านี้ก่อตัวขึ้นมานานหลายล้านปี และเมื่อหมดไปแล้วก็ไม่สามารถสร้างขึ้นใหม่ได้โดยง่าย การหมดไปของแหล่งสำรองไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้เป็นต้นเหตุของสิ่งที่เรียกว่าวิกฤตพลังงาน
แอลเคนมีความละลายในน้ำต่ำ ดังนั้นปริมาณในมหาสมุทรจึงมีน้อยมาก อย่างไรก็ตาม ที่ความดันสูงและอุณหภูมิต่ำ (เช่น ที่ก้นมหาสมุทร) มีเทนสามารถตกผลึกร่วมกับน้ำเพื่อสร้างสารประกอบมีเทนแคลทเรต (มีเทนไฮเดรต) ที่เป็นของแข็งได้ แม้ว่าในปัจจุบันจะยังไม่สามารถนำมาใช้ประโยชน์ในเชิงพาณิชย์ได้ แต่ปริมาณพลังงานที่เผาไหม้ได้จากแหล่งมีเทนแคลทเรตที่รู้จักกันนั้นมีมากกว่าปริมาณพลังงานจากแหล่งก๊าซธรรมชาติและน้ำมันทั้งหมดรวมกัน ดังนั้น มีเทนที่สกัดจากมีเทนแคลทเรตจึงเป็นเชื้อเพลิงที่มีศักยภาพในอนาคต
การเกิดขึ้นทางชีวภาพ

นอกเหนือจากปิโตรเลียมและก๊าซธรรมชาติแล้ว แอลเคนยังพบได้มากในธรรมชาติในรูปของ มีเทนซึ่งผลิตโดยอาร์เคีย บางชนิด โดยกระบวนการสร้างมีเทนสิ่งมีชีวิตเหล่านี้พบได้ในลำไส้ของปลวก[ 36 ]และวัว[ 37 ]มีเทนผลิตจากคาร์บอนไดออกไซด์หรือสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ พลังงานถูกปล่อยออกมาจากการออกซิเดชันของไฮโดรเจน :
- CO 2 + 4 H 2 → CH 4 + 2 H 2 O
เป็นไปได้ว่าแหล่งก๊าซธรรมชาติในปัจจุบันของเราเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกัน[ 38 ]
แบคทีเรียบางชนิดสามารถเผาผลาญแอลเคนได้ โดยพวกมันชอบโซ่คาร์บอนที่มีจำนวนคู่ เนื่องจากย่อยสลายได้ง่ายกว่าโซ่ที่มีจำนวนคี่[ 39 ]
แอลเคนมีบทบาทน้อยมากในสิ่งมีชีวิตชั้นสูง ยกเว้นบางกรณี ยีสต์บางชนิด เช่นCandida tropicale , Pichia sp., Rhodotorula sp. สามารถใช้แอลเคนเป็นแหล่งคาร์บอนหรือพลังงานได้ เชื้อราAmorphotheca resinaeชอบแอลเคนที่มีสายโซ่ยาวกว่าในเชื้อเพลิงการบินและอาจก่อให้เกิดปัญหาร้ายแรงต่อเครื่องบินในเขตร้อน[ 40 ]
ในพืช อัลเคนสายยาวที่เป็นของแข็งพบได้ในคิวติเคิลของพืชและแว็กซ์อีพิคิวติเคิ ล ของพืชหลายชนิด แต่พบได้น้อยมากที่จะเป็นส่วนประกอบหลัก[ 41 ]พวกมันช่วยปกป้องพืชจากการสูญเสียน้ำ ป้องกันการชะล้างแร่ธาตุที่สำคัญโดยฝน และป้องกันแบคทีเรีย เชื้อรา และแมลงที่เป็นอันตราย โซ่คาร์บอนในอัลเคนของพืชมักจะเป็นเลขคี่ มีความยาวระหว่าง 27 ถึง 33 อะตอมคาร์บอน[ 41 ]และถูกสร้างขึ้นโดยพืชโดยการดีคาร์บอกซิเลชัน ของ กรดไขมันเลขคู่องค์ประกอบที่แน่นอนของชั้นแว็กซ์ไม่เพียงแต่ขึ้นอยู่กับชนิดของพืชเท่านั้น แต่ยังเปลี่ยนแปลงไปตามฤดูกาลและปัจจัยด้านสิ่งแวดล้อม เช่น สภาพแสง อุณหภูมิ หรือความชื้น[ 41 ]
ต้นสนเจฟฟรีย์เป็นที่รู้จักกันดีว่าผลิตn -heptaneในเรซินในปริมาณสูงเป็นพิเศษ ด้วยเหตุนี้ สารกลั่นของมันจึงถูกกำหนดให้เป็นจุดศูนย์สำหรับค่าออกเทน หนึ่ง กลิ่นดอกไม้ยังเป็นที่ทราบกันดีว่ามีส่วนประกอบของแอลเคนระเหยได้ และn -nonaneเป็นส่วนประกอบสำคัญในกลิ่นของกุหลาบ บางชนิด [ 42 ]การปล่อยแอลเคนที่เป็นก๊าซและระเหยได้ เช่นอีเทนเพนเทนและเฮกเซน โดยพืชก็ได้รับการบันทึกไว้ในระดับต่ำเช่นกัน แม้ว่าโดยทั่วไป แล้วจะไม่ถือว่าเป็นส่วนประกอบหลักของมลพิษทางอากาศที่เกิดจากสิ่งมีชีวิต[ 43 ]
น้ำมันพืชที่บริโภคได้โดยทั่วไปยังมีส่วนประกอบของอัลเคนชีวภาพในปริมาณเล็กน้อยที่มีจำนวนคาร์บอนหลากหลาย โดยส่วนใหญ่อยู่ระหว่าง 8 ถึง 35 ซึ่งมักจะมีค่าสูงสุดในช่วง 20 ต้นๆ ถึง 20 ปลายๆ โดยมีความเข้มข้นสูงถึงหลายสิบมิลลิกรัมต่อกิโลกรัม (ส่วนต่อล้านส่วนโดยน้ำหนัก) และบางครั้งอาจสูงถึงกว่าร้อยมิลลิกรัมสำหรับส่วนประกอบอัลเคนทั้งหมด[ 44 ]
แอลเคนมีความสำคัญในฐานะฟีโรโมนซึ่งเป็นสารเคมีสื่อสารที่แมลงใช้ในการสื่อสาร 7-เมทิลไตรโคเซนและ 9-เมทิลไตรโคเซนมีฤทธิ์ต่อ ด้วง เต่าทอง ( Adalia bipunctata ) [ 45 ]ด้วงเจาะต้นแอชสีเขียวมรกต ( Agrilus planipennis Fairmaire ) ตอบสนองต่อ 9-เมทิลเพนตาโคเซน[ 46 ]ด้วงหนวดยาวเอเชียตัวเมีย Anoplophora glabripennisซึ่งสร้างความเสียหายอย่างมาก จะหลั่ง 2-เมทิลโดโคเซน[ 47 ]ผึ้งงานเต้นรำแบบส่าย หางผลิตและปล่อยแอลเคนสองชนิด คือ ไตรโคเซนและเพนตาโคเซน[ 48 ]
ความสัมพันธ์ทางนิเวศวิทยา

ตัวอย่างหนึ่งที่แอลเคนจากพืชและสัตว์มีบทบาท คือความสัมพันธ์ทางนิเวศวิทยาของผึ้งทราย ( Andrena nigroaenea ) กับกล้วยไม้แมงมุมต้น ( Ophrys sphegodes ) โดยกล้วยไม้แมงมุมต้องพึ่งพาผึ้งทรายใน การ ผสมเกสรผึ้งทรายใช้ฟีโรโมนในการหาคู่ ในกรณีของA. nigroaeneaตัวเมียจะปล่อยสารผสมของไตรโคเซน (C 23 H 48 ), เพนทาโคเซน (C 25 H 52 ) และเฮปทาโคเซน (C 27 H 56 ) ในอัตราส่วน 3:3:1 และตัวผู้จะถูกดึงดูดด้วยกลิ่นนี้โดยเฉพาะ กล้วยไม้ใช้ประโยชน์จากระบบการผสมพันธุ์นี้เพื่อให้ผึ้งตัวผู้เก็บและกระจายละอองเกสรของมัน ส่วนต่างๆ ของดอกกล้วยไม้ไม่เพียงแต่มีลักษณะคล้ายผึ้งทรายเท่านั้น แต่ยังผลิตแอลเคนทั้งสามชนิดในปริมาณมากในอัตราส่วนเดียวกันกับผึ้งทรายตัวเมียด้วย ด้วยเหตุนี้ ตัวผู้จำนวนมากจึงถูกล่อให้มาที่ดอกไม้และพยายามผสมพันธุ์กับคู่ที่พวกมันจินตนาการไว้ แม้ว่าความพยายามนี้จะไม่ประสบความสำเร็จสำหรับผึ้ง แต่ก็ช่วยให้กล้วยไม้สามารถถ่ายละอองเรณูได้ ซึ่งหลังจากที่ตัวผู้ที่ผิดหวังจากไปแล้ว ละอองเรณูเหล่านั้นก็จะถูกกระจายไปยังดอกอื่นๆ
การผลิต
การกลั่นปิโตรเลียม

แหล่งที่มาสำคัญที่สุดของแอลเคนคือก๊าซธรรมชาติและน้ำมันดิบ[ 19 ] แอลเคนจะถูกแยกในโรงกลั่นน้ำมันโดยการกลั่นแยกส่วนไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวจะถูกแปลงเป็นแอลเคนโดยการเติมไฮโดรเจน [ 49 ]
- RCH=CH 2 + H 2 → RCH 2 −CH 3 (R = อัลคิล )
อีกเส้นทางหนึ่งในการสังเคราะห์แอลเคนคือไฮโดรไลซิ ส ซึ่งเกี่ยวข้องกับการแตกพันธะ C-เฮเทอโรอะตอมโดยใช้ไฮโดรเจน ในอุตสาหกรรม สารตั้งต้นหลักคือสารประกอบอินทรีย์ไนโตรเจนและสารประกอบอินทรีย์กำมะถันที่มีเฮเทอโรอะตอมเป็นไนโตรเจนและกำมะถัน กระบวนการเฉพาะเหล่านี้เรียกว่าไฮโดรดีไนตริฟิ เคชัน และไฮโดรดีซัลฟูไรเซ ชัน
- R 3 N + 3 H 2 → 3 RH + H 3 N
- อา2ส + 2 ชม2 → 2 RH + ชม2ส
กระบวนการไฮโดรจีโนไลซิสสามารถนำไปใช้ในการเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันใดๆ ก็ได้ให้กลายเป็นไฮโดรคาร์บอน สารตั้งต้นได้แก่ ฮาโลอัลเคน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก เป็นต้น ทั้งกระบวนการไฮโดรจีโนไลซิสและไฮโดรจีเนชันต่างก็มีการปฏิบัติกันในโรงกลั่นน้ำมัน โดยสามารถดำเนินการได้โดยใช้ลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์การลดแบบเคลมเมนสันและวิธีการเฉพาะอื่นๆ
ถ่านหิน
ถ่านหินเป็นสารตั้งต้นดั้งเดิมของแอลเคน เทคโนโลยีหลากหลายประเภทได้รับการปฏิบัติอย่างเข้มข้นมานานหลายศตวรรษ[ 49 ]การให้ความร้อนแก่ถ่านหินจะให้แอลเคน เหลือโค้ก ไว้ เทคโนโลยีที่เกี่ยวข้อง ได้แก่กระบวนการ Bergiusและการทำให้ถ่านหินเป็นของเหลวการเผาไหม้ถ่านหินและสารประกอบอินทรีย์แข็งที่เกี่ยวข้องบางส่วนจะสร้างคาร์บอนมอนอกไซด์ซึ่งสามารถเติมไฮโดรเจนได้โดยใช้กระบวนการ Fischer–Tropschเทคโนโลยีนี้ช่วยให้สามารถสังเคราะห์ไฮโดรคาร์บอนเหลว รวมถึงแอลเคนได้ วิธีนี้ใช้ในการผลิตสารทดแทนสำหรับน้ำมันกลั่น
การเตรียมการในห้องปฏิบัติการ
แทบจะไม่มีความสนใจในการสังเคราะห์แอลเคนเลย เนื่องจากโดยทั่วไปแล้วแอลเคนมีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์และมีมูลค่าน้อยกว่าสารตั้งต้นแทบทุกชนิด วิธีที่เป็นที่รู้จักมากที่สุดคือการเติมไฮโดรเจนลงในแอลคีนพันธะ C−X จำนวนมากสามารถเปลี่ยนเป็นพันธะ C−H ได้โดยใช้ ลิเธียมอะลูมิเนียม ไฮ ไดรด์ การลดแบบเคลมเมนสันและวิธีการเฉพาะอื่นๆ[ 50 ]การไฮโดรไลซิสของรีเอเจนต์แอลคิลกรินยาร์ดและรีเอเจนต์แอลคิลออร์กาโนลิเทียมจะให้แอลเคน[ 51 ]
แอปพลิเคชัน
เชื้อเพลิง
การใช้งานหลักของแอลเคนคือการใช้เป็นเชื้อเพลิงโพรเพนและบิวเทนซึ่งเป็นก๊าซที่สามารถทำให้เป็นของเหลวได้ง่าย มักเรียกกันว่าก๊าซปิโตรเลียมเหลว (LPG) [ 52 ]ตั้งแต่เพนเทนถึงออกเทน แอลเคนเป็นของเหลวที่ระเหยได้ง่ายมาก พวกมันถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์สันดาปภายในเนื่องจากพวกมันระเหยได้ง่ายเมื่อเข้าสู่ห้องเผาไหม้โดยไม่ก่อตัวเป็นหยด ซึ่งจะทำให้การเผาไหม้ไม่สม่ำเสมอ แอลเคนแบบโซ่กิ่งเป็นที่นิยมมากกว่า เนื่องจากมีแนวโน้มที่จะจุดระเบิดก่อนกำหนดน้อยกว่า ซึ่งเป็นสาเหตุของ การ น็อค เมื่อเทียบกับแอลเคนแบบโซ่ตรง แนวโน้มที่จะจุดระเบิดก่อนกำหนดนี้วัดได้จากค่าออกเทนของเชื้อเพลิง โดยที่2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน ( ไอโซออกเทน ) มีค่าโดยประมาณที่ 100 และเฮปเทนมีค่าเป็นศูนย์ นอกจากการใช้เป็นเชื้อเพลิงแล้ว แอลเคนขนาดกลางยังเป็นตัวทำละลายที่ ดี สำหรับสารที่ไม่มีขั้ว อีกด้วย แอลเคน ตั้งแต่โนเนนไปจนถึงเฮกซาเดเคน (แอลเคนที่มีคาร์บอน 16 อะตอม) เป็นของเหลวที่มีความหนืด สูง เหมาะสำหรับใช้เป็นส่วนผสมในน้ำมันเบนซินน้อยลงเรื่อยๆ แต่กลับเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันดีเซลและน้ำมันเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องบินน้ำมันดีเซลมีคุณสมบัติเฉพาะตัวด้วยค่าซีเทนซึ่งซีเทนเป็นชื่อเก่าของเฮกซาเดเคน อย่างไรก็ตาม จุดหลอมเหลวที่สูงของแอลเคนเหล่านี้อาจก่อให้เกิดปัญหาในอุณหภูมิต่ำและในบริเวณขั้วโลก เนื่องจากเชื้อเพลิงจะมีความหนืดสูงเกินไปจนไหลไม่สะดวก
สารตั้งต้นของสารเคมี
โดยกระบวนการแตกตัว (cracking ) แอลเคนสามารถเปลี่ยนเป็นแอลคีนได้ แอลคีนอย่างง่ายเป็นสารตั้งต้นของพอลิเมอร์ เช่นโพลีเอทิลีนและโพลีโพรพีลีนเมื่อการแตกตัวเกิดขึ้นอย่างรุนแรง แอลเคนสามารถเปลี่ยนเป็นคาร์บอนแบล็กซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญของยางรถยนต์ได้
การคลอริเนชันของมีเทนจะให้คลอโรมีเทน ซึ่งใช้เป็นตัวทำละลายและสารตั้งต้นในการสร้างสารประกอบเชิงซ้อน ในทำนองเดียวกัน การนำมีเทนมาทำปฏิกิริยากับกำมะถันจะให้คาร์บอนไดซัลไฟด์นอกจากนี้ยังมีสารเคมีอื่นๆ ที่เตรียมได้จากการทำปฏิกิริยากับซัลเฟอร์ไตรออกไซด์และไนตริกออกไซด์
อื่น
ไฮโดรคาร์บอนชนิดเบาบางชนิดถูกนำมาใช้เป็น สเปร ย์ ละอองลอย
แอลเคนตั้งแต่เฮกซาเดเคนขึ้นไปเป็นส่วนประกอบที่สำคัญที่สุดของน้ำมันเชื้อเพลิงและน้ำมันหล่อลื่นในส่วนของน้ำมันหล่อลื่นนั้น แอลเคนยังทำหน้าที่เป็นสารป้องกันการกัดกร่อนด้วย เนื่องจากคุณสมบัติที่ไม่ชอบน้ำทำให้โมเลกุลน้ำไม่สามารถเข้าถึงพื้นผิวโลหะได้ แอลเคนที่เป็นของแข็งหลายชนิดถูกนำไปใช้เป็นพาราฟินแว็กซ์เช่น ในเทียนไขอย่างไรก็ตาม ไม่ควรสับสนกับแว็กซ์ แท้ ซึ่งประกอบด้วยเอสเทอร์เป็น หลัก
แอลเคนที่มีความยาวของโซ่คาร์บอนประมาณ 35 อะตอมขึ้นไป พบได้ในบิทูเมนซึ่งใช้ในงานต่างๆ เช่น การปูผิวถนน อย่างไรก็ตาม แอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนมากนั้นมีมูลค่าน้อย และมักถูกแยกออกเป็นแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อยกว่าโดยกระบวนการแตกตัว (cracking )
อันตราย
แอลเคนไวไฟสูง แต่มีความเป็นพิษต่ำ มีเทน "แทบไม่มีความเป็นพิษ" แอลเคนสามารถทำให้หายใจไม่ออกและเป็นสารเสพติดได้[ 49 ]
ดูเพิ่มเติม
หมายเหตุ
- ^สำหรับภาพจำลองโครงสร้างผลึกของแอลเคน (มีเทนถึงโนเนน) ที่อุณหภูมิต่ำ โปรดดูที่ "มีเทนแข็ง "
อ่านเพิ่มเติม
- ตำราเรียนเคมีอินทรีย์ฉบับออนไลน์
- ภาพจำลองโครงสร้างผลึกของแอลเคน (มีเทนถึงโนเนน) ที่อุณหภูมิต่ำ
- เรดวูด, โบเวอร์ตัน (1911). . สารานุกรมบริแทนนิกา . เล่มที่ 20 (ฉบับที่ 11). หน้า 752–756 .
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ อัลเคน
ในเคมีอินทรีย์แอลเคนหรือพาราฟิน ( ชื่อสามัญ ทางประวัติศาสตร์ ที่มีความหมายอื่น ด้วย ) คือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะไซคลิก กล่าวอีกนัยหนึ่ง...
โครงสร้างและการจำแนกประเภท
โดยปกติ ระยะห่างของพันธะเดี่ยว C–C คือ 1.53 อังสตรอม (1.53 × 10 −10 ม.
ไอโซเมอริซึม
แอลเคนที่มีอะตอม คาร์บอน มากกว่าสามอะตอมสามารถจัดเรียงได้หลายวิธี ทำให้เกิด ไอโซเมอร์โครงสร้าง ไอโซ เมอร์ที่ง่ายที่สุดของแอลเคนคือไอโซเมอร์ที่อะตอมคาร์บอนเรียงตัวเป็นโซ่เดี่ยวโดยไม่มีกิ่งก้าน ไอโซเมอร์นี้บางครั้งเรียกว่า n- ไอโซเมอร์ ( n ย่อ มาจาก "ปกติ"...
การตั้งชื่อ
ระบบ การตั้งชื่อ IUPAC (ระบบการตั้งชื่อสารประกอบ) สำหรับแอลเคนนั้นอิงตามการระบุโซ่ไฮโดรคาร์บอน โซ่ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ไม่มีกิ่งก้านจะถูกตั้งชื่ออย่างเป็นระบบด้วยคำนำหน้าตัวเลขภาษากรีกที่แสดงถึงจำนวนคาร์บอนและคำต่อท้าย "-ane" [ 6 ]