เฮปเทน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เฮปเทน[ 2 ]
ชื่ออื่นๆ เซปเทน[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	142-82-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1730763
ชอีบี	เชบี:43098 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล134658 วาย
เคมสไปเดอร์	8560 วาย
หมายเลข EC	205-563-8
อ้างอิง Gmelin	49760
เมช	เอ็น-เฮปเทน
PubChem CID	8900
หมายเลข RTECS	MI7700000
มหาวิทยาลัย	456148SDMJ วาย
หมายเลข UN	1206
อินชิ นิ้ว = 1S/C7H16/c1-3-5-7-6-4-2/h3-7H2,1-2H3 วาย คีย์: IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม ซีซีซีซีซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี7 เอช16
มวลโมลาร์	100.205  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	น้ำมันเบนซิน
ความหนาแน่น	0.6795 กรัม⋅ซม. −3 [ 3 ]
จุดหลอมเหลว	−90.549 °C (−130.988 °F; 182.601 K) [ 3 ]
จุดเดือด	98.38 °C (209.08 °F; 371.53 K) [ 3 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
บันทึกP	4.66 [ 4 ]
ความดันไอ	5.33 กิโลปาสคาล (0.773 ปอนด์ต่อตารางนิ้ว) (20 องศาเซลเซียส (68 องศาฟาเรนไฮต์; 293 เคลวิน))
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH )	12 นาโนโมล/(ปาสคาล·กก.)
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−85.24 × 10 −6  cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	1.3855 [ 3 ]
ความหนืด	0.389 mPa·s [ 5 ]
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	224.64 J⋅mol −1 ·K -1
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	328.57 J⋅mol −1 ·K -1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−225.2 ถึง −223.6 kJ⋅mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−4.825 ถึง −4.809 MJ⋅mol −1
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 6 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H304 , H315 , H336 , H410
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P304+P340+P312 , P331 , P332+P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	[ 4 ] 3 3 0
จุดวาบไฟ	−4 °C (25 °F; 269 K) [ 4 ]
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	215 °C (419 °F; 488 K) [ 4 ]
ขีดจำกัดการระเบิด	1.05%–6.7% [ 4 ]
ค่าขีดจำกัด (TLV)	200 ppm (TWA) 400 ppm [ 6 ] (STEL)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	>2000 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) 3000 มก./กก. (กระต่าย, ทางผิวหนัง)
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	17,986 ppm (เมาส์, 2 ชม.) [ 7 ]
LC Lo ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ )	16,000 ppm (มนุษย์) 15,000 ppm (เมาส์, 30 นาที) [ 7 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพของสหรัฐอเมริกา): [ 8 ]
PEL (อนุญาต)	ทีดับเบิลยู500 ppm (2000 มก./ ลบ.ม. )
REL (แนะนำ)	ทีดับเบิลยู85 ppm (350 มก./ ตร.ม. ) ซี440 ppm (1800 มก./ ลบ.ม. , 15 นาที)
IDLH (อันตรายทันที)	750 ppm
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอลเคนที่เกี่ยวข้อง	เฮกเซน ออกเทน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เฮปเทน_{หรือ เอ็น-เฮปเทน คือแอลเคนสายตรงที่มีสูตรเคมี H₃C(CH₂)₅CH₃ หรือ C₇H₁₆ เมื่อใช้}เป็นส่วนประกอบเชื้อเพลิงทดสอบ_ในเครื่องยนต์ทดสอบการน็อคเชื้อเพลิงเฮป_เทน₁₀₀ % จะมีค่าออกเทน เป็นศูนย์ (ค่า 100 คือไอโซออกเทน 100% ) ค่าออกเทนแสดงถึงคุณสมบัติการต้านการน็อคของส่วนผสมเปรียบเทียบระหว่างเฮปเทนและไอโซออกเทน ซึ่งแสดงเป็นเปอร์เซ็นต์ของไอโซออกเทนในเฮปเทน และระบุไว้บนหัวจ่ายน้ำมันเบนซินทั่วโลก

เฮปเทนปกติถูกค้นพบในปี 1862 โดยคาร์ล ชอร์เลมเมอร์ซึ่งขณะวิเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากการไพโรไลซิสของถ่านหินแคนเนลที่ขุดได้ในเมืองวิแกน ได้ระบุ แยกโดยการกลั่นแบบเศษส่วนและศึกษาชุดของไฮโดรคาร์บอนเหลวที่ไม่ทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกและ กรด ซัลฟิวริกหนึ่งในนั้นซึ่งเขาเรียกว่าไฮไดรด์ของเฮปทิล (โอแอนทิล)มีสูตรเอ็มพิริคัล C 7 _H 16 _ความหนาแน่นของ0.709 กรัม/มิลลิลิตรที่ 18 °C (64 °F) และเดือดระหว่าง 98–99 °C (208–210 °F) ^{[ 9 ]}ในปีถัดมา เขาได้ระบุสารประกอบเดียวกันในน้ำมันเพนซิลเวเนีย [ ^{10 ] ภายใน}ปี พ.ศ. 2415 เขาได้เปลี่ยนระบบการตั้งชื่อเป็นแบบสมัยใหม่^{[ 11 ]}

ในช่วงสงครามกลางเมืองอเมริกาและหลังจากนั้นไม่นาน ชาวแคลิฟอร์เนียค้นพบว่าต้นสนบางชนิดให้เทอร์เพนไทน์ที่มีคุณสมบัติพิเศษ ต้องใช้เวลาจนถึงปี 1879 จึงจะระบุได้ว่าเฮปเทนเป็นสาเหตุของสิ่งนั้น (ดูรายละเอียดด้านล่าง) และจนกระทั่งปลายศตวรรษ นักเคมีชาวยุโรปจึงยอมรับข้อเท็จจริงนี้^{[ 12 ]}

เฮปเทนและไอโซเมอร์จำนวนมากของมันถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในห้องปฏิบัติการในฐานะ ตัวทำ ละลายที่ไม่เป็นขั้ว^{[ 13 ]}เนื่องจากเป็นของเหลว จึงเหมาะสำหรับการขนส่งและการจัดเก็บ

โบรมีน ใน น้ำสามารถแยกแยะออกจากไอโอดีน ในน้ำได้ โดยดูจากลักษณะที่ปรากฏหลังจากการสกัดด้วยเฮปเทน ในน้ำ โบรมีนและไอโอดีนจะมีสีน้ำตาล อย่างไรก็ตาม ไอโอดีนจะเปลี่ยนเป็นสีม่วงเมื่อละลายในเฮปเทน ในขณะที่สารละลายโบรมีนยังคงมีสีน้ำตาล^{[ 14 ]}

เฮปเทนมีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ทั้งในรูปของไอโซเมอร์บริสุทธิ์และผสมเพื่อใช้ในสีและสารเคลือบ รวมถึง ตัวทำละลาย กาวยาง "เบสทีน" และในรูปของn-เฮปเทนบริสุทธิ์สำหรับการวิจัยและพัฒนาและการผลิตยา^{[ 15 ]}

เป็นส่วนประกอบเล็กน้อยของน้ำมันเบนซินส่วนใหญ่ โดยเฉลี่ยแล้วน้ำมันเบนซินมีเฮปเทนประมาณ 1% ^{[ 16 ] [ 17 ]}

เฮปเทนยังถูกใช้เป็นสารกำจัดกาวโดยนักสะสมแสตมป์อีกด้วย ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2517 ไปรษณีย์สหรัฐฯ ได้ออกแสตมป์แบบมีกาวในตัวซึ่งอาจแยกออกจากซองจดหมายได้ยากด้วยวิธีการแช่น้ำแบบดั้งเดิม ผลิตภัณฑ์ที่มีเฮปเทนเป็นส่วนประกอบ เช่น เบสทีน รวมถึง ผลิตภัณฑ์ที่มี ลิโมนีนเป็นส่วนประกอบ เป็นตัวทำละลายทางเลือกสำหรับการกำจัดแสตมป์ได้ง่ายขึ้น^{[ 18 ]}

n-เฮปเทนถูกกำหนดให้เป็นจุดศูนย์ของมาตราส่วนการให้คะแนนออกเทน^{[ 19 ]}เป็นส่วนประกอบที่เบากว่าในน้ำมันเบนซินและเผาไหม้ได้รุนแรง กว่า ทำให้เกิดการจุดระเบิดก่อนกำหนดของเครื่องยนต์ ( การเคาะ ) ในรูปแบบบริสุทธิ์ ตรงกันข้ามกับ ไอโซเมอร์ ของออกเทนซึ่งเผาไหม้ช้ากว่าและทำให้เกิดการเคาะน้อยกว่า เดิมทีถูกเลือกให้เป็นจุดศูนย์ของมาตราส่วนเนื่องจากมีn-เฮปเทนที่มีความบริสุทธิ์สูงมาก ไม่ผสมกับไอโซเมอร์อื่นๆ ของเฮปเทนหรือแอลเคนอื่นๆ ซึ่งกลั่นจากเรซินของต้นสนเจฟฟรีย์และจากผลของPittosporum resiniferumแหล่งที่มาอื่นๆ ของเฮปเทนและออกเทนที่ผลิตจากน้ำมันดิบจะมีส่วนผสมของไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันซึ่งมีค่าการให้คะแนนแตกต่างกันอย่างมาก และไม่ให้จุดศูนย์ที่แม่นยำเท่าที่ควร

เฮปเทนมีไอโซเมอร์ เก้าชนิด หรือสิบเอ็ดชนิดหาก นับรวม เอนันติโอเมอร์ด้วย:

• เฮปเทน ( n- เฮ ป เท _น ), H₃C − _CH₂ − _CH₂ − _CH₂ − _{CH₂ −} CH₂ ₋ CH₃
• 2-เมทิลเฮกเซน (ไอโซเฮปเทน), H ₃ C−CH(CH ₃ )−CH ₂ −CH ₂ −CH ₂ −CH ₃
• 3-เมทิลเฮกเซน , H ₃ C−CH ₂ −C ^* H(CH ₃ )−CH ₂ −CH ₂ −CH ₃ ( ไครัล )
• 2,2-ไดเมทิลเพนเทน (นีโอเฮปเทน), H ₃ C−C(CH ₃ ) ₂ −CH ₂ −CH ₂ −CH ₃
• 2,3-ไดเมทิลเพนเทน , H ₃ C−CH(CH ₃ )−C ^* H(CH ₃ )−CH ₂ −CH ₃ (ไครัล)
• 2,4-ไดเมทิลเพนเทน , H ₃ C−CH(CH ₃ )−CH ₂ −CH(CH ₃ )−CH ₃
• 3,3-ไดเมทิลเพนเทน , H ₃ C−CH ₂ −C(CH ₃ ) ₂ −CH ₂ −CH ₃
• 3-เอทิลเพนเทน , H ₃ C−CH ₂ −CH(CH ₂ CH ₃ )−CH ₂ −CH ₃
• 2,2,3-ไตรเมทิลบิวเทน , H ₃ C−C(CH ₃ ) ₂ −CH(CH ₃ )−CH ₃หรือที่รู้จักกันในชื่อเพนทาเมทิลอีเทนและทริปเทน^{[ 20 ]}

n -heptane เชิงเส้นสามารถได้จาก น้ำมันสน เจฟฟรีย์ ไอโซเมอร์แบบกิ่ง 6 ชนิดที่ไม่มีคาร์บอนควอเทอร์นารีสามารถเตรียมได้โดยการสร้างแอลกอฮอล์ ทุติยภูมิหรือตติยภูมิที่เหมาะสม โดยปฏิกิริยา Grignardแปลงเป็น แอล คีนโดย การ ดีไฮโดร จีเนชัน และไฮ โดรจีเนชันแอลคีน ไอโซเม อร์ 2,2-ไดเมทิลเพนเทนสามารถเตรียมได้โดยการทำปฏิกิริยา ระหว่าง เทอร์ ท-บิว ทิลคลอไรด์กับn-โพรพิลแมกนีเซียมโบรไมด์ ไอโซเมอร์ 3,3-ไดเมทิลเพนเทนสามารถเตรียมได้จากเทอร์ท -อะมิลคลอไรด์และเอทิลแมกนีเซียมโบรไมด์^{[ 21 ]}

การสัมผัสไอระเหยของเฮปเทนอย่างเฉียบพลันอาจทำให้เกิดอาการเวียนศีรษะ มึนงง เสียการทรงตัว เบื่ออาหาร คลื่นไส้ ผื่นผิวหนัง ปอดอักเสบจากสารเคมี หมดสติ หรืออาจเกิดโรคเส้นประสาทส่วนปลายได้^{[ 22 ]}

จาก การศึกษา ของ CDCพบว่าการสัมผัสเฮปเทนเป็นเวลานานอาจทำให้เกิดอาการมึนเมาและหัวเราะอย่างควบคุมไม่ได้ในผู้เข้าร่วมบางราย และ ทำให้เกิดอาการ มึนงงนาน 30 นาทีหลังการสัมผัสในผู้เข้าร่วมรายอื่น^{[ 23 ]}การสัมผัสเป็นเวลานานยังอาจทำให้ผิวหนังแห้งหรือแตกได้ เนื่องจากสารดังกล่าวทำให้ผิวหนังแห้ง^{[ 24 ]}

ตามข้อมูลจากกรมอนามัยและบริการผู้สูงอายุแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์n -heptane สามารถซึมผ่านผิวหนังได้ และอาจเกิดผลกระทบต่อสุขภาพเพิ่มเติมได้ทันทีหรือในเวลาไม่นานหลังจากการสัมผัส การสัมผัสกับn -heptane อาจนำไปสู่ผลกระทบต่อสุขภาพในระยะสั้น เช่น การระคายเคืองตา จมูก หรือคอ ปวดศีรษะ เวียนศีรษะ หรือหมดสติ และผลกระทบต่อสุขภาพในระยะยาว เช่น ความจำและสมาธิลดลง นอนไม่หลับ และการประสานงานลดลงเนื่องจากผลกระทบต่อระบบประสาท^{[ 25 ]}