นีโอเพนเทน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2,2-ไดเมทิลโพรเพน[ 2 ]
ชื่ออื่นๆ นีโอเพนเทนเตตระเมทิลมีเทน[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	463-82-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	ฉัน4ซี
การอ้างอิงของ Beilstein	1730722
ชอีบี	เชบี:30358 วาย
เคมสไปเดอร์	9646 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.677
หมายเลข EC	207-343-7
อ้างอิง Gmelin	1850
เมช	นีโอเพนเทน
PubChem CID	10041
มหาวิทยาลัย	M863R1J0BP วาย
หมายเลข UN	2044
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6029179
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3 วาย รหัส: CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม ซีซี(ซี)(ซี)ซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C(CH 3 ) 4
มวลโมลาร์	72.151  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	3.255 กก./ลบ.ม. (ก๊าซ, 9.5 °C) 601.172 กก./ลบ.ม. (ของเหลว, 9.5 °C)
จุดหลอมเหลว	−16.5 °C (2.3 °F; 256.6 K)
จุดเดือด	9.5 องศาเซลเซียส (49.1 องศาฟาเรนไฮต์; 282.6 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	33.2 มก./ลิตร
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ในเอทานอ ล ไดเอทิลอีเทอร์และคาร์บอนเตตระคลอไรด์
บันทึกP	3.11
ความดันไอ	146 kPa (ที่ 20 °C) [ 3 ]
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH )	4.7 nmol Pa −1 kg −1
ดัชนีหักเห ( n D )	1.3476 (ที่ 6 °C)
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	121.07–120.57 JK −1โมล−1
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	217 JK −1 mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−168.5–−167.3 กิโลจูล โมล−1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−3.51506–−3.51314 MJ mol −1
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 4 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H220 , H411
คำเตือน	P203 , P210 , P222 , P273 , P280 , P377 , P381 , P391 , P403 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	[ 5 ] 2 4 0
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	450 °C (842 °F; 723 K) [ 6 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอลเคนที่เกี่ยวข้อง	2,2-ไดเมทิลบิวเทน 2,3-ไดเมทิลบิวเทน ทริปเทน เตตราเมทิลบิวเทน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เตตราเมทิลไซเลน เตตราเมทิลเจอร์เมน เตตราเมทิลสแตนเนน เตตราเมทิลพลัมเบน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

นีโอเพนเทน หรือเรียกอีกอย่างว่า2,2-ไดเมทิลโพรเพน เป็น แอลเคนแบบโซ่กิ่งคู่ ที่มี อะตอมคาร์บอนห้า อะตอม มี สูตรทางเคมี คือ C(CH₃ ₎ ₄ _นีโอเพนเทนเป็นก๊าซไวไฟ ที่ อุณหภูมิและความดันห้องและสามารถควบแน่นกลายเป็นของเหลวที่ระเหย ง่ายมาก ในวันที่อากาศเย็น ในอ่างน้ำแข็ง หรือเมื่อถูกอัดให้มีความดันสูงขึ้น

นีโอเพนเทนเป็นแอลเคนที่มี คาร์บอนควอเทอร์นารีที่ง่ายที่สุดและมีสมมาตรแบบทรงสี่ หน้าที่ไม่ไครัล เป็นหนึ่งในสามไอโซเมอร์โครงสร้างที่มีสูตรโมเลกุล C₅H₁₂ ( เพ _นเทน₎อีกสองไอโซเมอร์คือเอ็น-เพนเทนและไอโซเพนเทน ในบรรดาสามไอโซเมอร์นี้ นีโอเพนเทนเป็นเพียงไอโซเมอร์เดียวที่เป็นแก๊สที่สภาวะมาตรฐาน ส่วนไอโซเมอร์อื่นๆ เป็นของเหลว

มิคาอิล ลวอฟ นักเคมีชาวรัสเซียเป็นผู้สังเคราะห์สารนี้เป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2413 ^{[ 7 ]}

ชื่อดั้งเดิม neopentane ซึ่งตั้งโดยWilliam Odlingในปี พ.ศ. 2419 ^{[ 8 ]}ยังคงถูกเก็บรักษาไว้ในคำแนะนำของ IUPAC ในปี พ.ศ. 2536 ^{[ 9 ] [ 10 ]}แต่ไม่ได้รับการแนะนำอีกต่อไปตามคำแนะนำในปี พ.ศ. 2556 ^{[ 2 ]}ชื่อIUPAC ที่ต้องการคือชื่อระบบ 2,2-dimethylpropane แต่หมายเลขของหมู่แทนที่นั้นไม่จำเป็นเพราะเป็น "dimethylpropane" ที่เป็นไปได้เพียงชนิดเดียว

หมู่ แทนที่ นีโอเพนทิลซึ่งมักใช้สัญลักษณ์ "Np" มีโครงสร้างเป็น Me₃C _– CH₂ _–ตัวอย่างเช่น นีโอ เพน_ทิลแอลกอฮอล์ (Me₃CCH₂OH _หรือ NpOH) เนื่องจาก Np ยังเป็นสัญลักษณ์ของธาตุเนปทูเนียม (เลขอะตอม 93) จึงควรใช้ตัวย่อนี้ด้วยความระมัดระวัง

ชื่อที่ล้าสมัยอย่างเตตระเมทิลมีเทนก็ถูกนำมาใช้เช่นกัน โดยเฉพาะในแหล่งข้อมูลเก่าๆ^{[ 11 ] [ 12 ]}

จุดเดือดของนีโอเพนเทนอยู่ที่เพียง 9.5 องศาเซลเซียส ซึ่งต่ำกว่าจุดเดือดของไอโซเพนเทน (27.7 องศาเซลเซียส) และนอร์มัลเพนเทน (36.0 องศาเซลเซียส) อย่างมาก ดังนั้น นีโอเพนเทนจึงเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้องและความดันบรรยากาศ ในขณะที่ไอโซเมอร์อีกสองชนิดเป็นของเหลว

ในทางกลับกัน จุดหลอมเหลวของนีโอเพนเทน (−16.6 °C) สูงกว่าจุดหลอมเหลวของไอโซเพนเทน (−159.9 °C) ถึง 140 องศา และสูงกว่าจุดหลอมเหลวของเอ็น -เพนเทน (−129.8 °C) ถึง 110 องศา ความผิดปกตินี้ได้รับการอธิบายว่าเกิดจากการจัดเรียงตัวในสถานะของแข็งที่ดีกว่าซึ่งสันนิษฐานว่าเป็นไปได้ด้วยโมเลกุลนีโอเพนเทนแบบทรงสี่หน้า แต่คำอธิบายนี้ถูกโต้แย้งเนื่องจากมีความหนาแน่นต่ำกว่าไอโซเมอร์อีกสองชนิด ยิ่งไปกว่านั้นเอนทัลปีของการหลอมเหลว ของนีโอเพนเทน ยังต่ำกว่าเอนทัลปีของการหลอมเหลวของทั้งเอ็น -เพนเทนและไอโซเพนเทน ซึ่งแสดงให้เห็นว่าจุดหลอมเหลวที่สูงนั้นเกิดจากผลของเอนโทรปีอันเนื่องมาจากสมมาตรของโมเลกุลที่สูงกว่า อันที่จริง เอนโทรปีของการหลอมเหลว ของนีโอเพนเทนต่ำกว่าของ เอ็น -เพนเทนและไอโซเพนเทนประมาณสี่เท่า^{[ 13 ]}

เนื่องจากนีโอเพนเทนมีสมมาตรแบบเตตระเฮดรัลอย่างสมบูรณ์โปรตอนทั้งหมดจึงเทียบเท่าทางเคมี ส่งผลให้ค่าการเลื่อนทางเคมีของ NMR มีค่าเดียวคือ δ  = 0.902 เมื่อละลายในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ [ ^{14 ] ใน}แง่นี้ นีโอเพนเทนจึงคล้ายกับอะนาล็อกซิเลน ของมัน คือ เตตระเมทิลซิเลนซึ่งค่าการเลื่อนทางเคมีมีค่าเป็นศูนย์ตามธรรมเนียม

ความสมมาตรของโมเลกุลนีโอเพนเทนสามารถถูกทำลายได้หากอะตอมไฮโดรเจนบางส่วนถูกแทนที่ด้วย อะตอม ดิวเทอเรียมโดยเฉพาะอย่างยิ่ง หากหมู่เมทิลแต่ละหมู่มีจำนวนอะตอมที่ถูกแทนที่ต่างกัน (0, 1, 2 และ 3) จะได้ โมเลกุลไครัล ความ เป็นไครัลในกรณีนี้เกิดขึ้นจากการกระจายมวลของนิวเคลียสเท่านั้น ในขณะที่ การกระจาย อิเล็กตรอนยังคงเป็นอะไครัลโดยพื้นฐาน^{[ 15 ]}

แอลกอฮอล์เพนตาเอริทริทอลสามารถอธิบายได้ว่าเป็นผลมาจากการแทนที่ไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมในหมู่เมทิลทั้งสี่หมู่ด้วย หมู่ ไฮดรอกซิล (-OH)

พอลิเมอร์เชิงเส้นที่มีกลุ่มนีโอเพนเทนและออร์โธคาร์บอเนต สลับกัน ซึ่งสามารถอธิบายได้ว่าเป็นเอสเทอร์ (เพนตาเอริทริทอลออร์โธคาร์บอเนต ของแข็งผลึกสีขาว) ที่มีสูตร[(−CH ₂ ) ₂ C(CH ₂ −) ₂ (−O) ₂ C(O−) ₂ ] _nได้รับการสังเคราะห์ขึ้นในปี 2545 ^{[ 16 ]}

• ลินสตรอม, ปีเตอร์ เจ.; มัลลาร์ด, วิลเลียม จี. (บรรณาธิการ); NIST Chemistry WebBook , ฐานข้อมูลอ้างอิงมาตรฐาน NIST หมายเลข 69 , สถาบันมาตรฐานและเทคโนโลยีแห่งชาติ, เกเธอร์สเบิร์ก (แมริแลนด์)
• ระบบการตั้งชื่อสารเคมีอินทรีย์ของ IUPAC (ฉบับออนไลน์ของ " หนังสือสีฟ้า ")