เพนเทน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เพนเทน[ 2 ]
ชื่ออื่นๆ ควินเทน[ 1 ]สารทำความเย็น-4-13-0 เพนทิลไฮไดรด์อะมิลไฮไดรด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	109-66-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	969132
ชอีบี	เชบี:37830 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล16102 วาย
เคมสไปเดอร์	7712 วาย
ดรักแบงค์	DB03119 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.358
หมายเลข EC	203-692-4
อ้างอิง Gmelin	1766
เมช	เพนเทน
PubChem CID	8003
หมายเลข RTECS	RZ9450000
มหาวิทยาลัย	4FEX897A91 วาย
หมายเลข UN	1265
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2025846
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 วาย คีย์: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม ซีซีซีซี
คุณสมบัติ[ 4 ]
สูตรเคมี	ซี5 เอช12
มวลโมลาร์	72.151  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	คล้ายน้ำมันเบนซิน[ 3 ]
ความหนาแน่น	0.626 กรัม/มิลลิลิตร; 0.6262 กรัม/มิลลิลิตร (20 °C)
จุดหลอมเหลว	−130.5 ถึง −129.1 °C; −202.8 ถึง −200.3 °F; 142.7 ถึง 144.1 K
จุดเดือด	35.9 ถึง 36.3 องศาเซลเซียส; 96.5 ถึง 97.3 องศาฟาเรนไฮต์; 309.0 ถึง 309.4 เคลวิน
ความสามารถในการละลายในน้ำ	40 มก./ลิตร (20 °C)
บันทึกP	3.255
ความดันไอ	57.90 กิโลปาสคาล (20.0 องศาเซลเซียส)
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH )	7.8 nmol Pa −1 kg −1
ความ เป็น กรด ( pKa )	~45
ความเป็นเบส (p K b )	~59
ยูวี-วิส (λ สูงสุด )	200 นาโนเมตร
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−63.05·10 −6 cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	1.358
ความหนืด	0.240 มิลลิปาสคาล·วินาที (ที่ 20 องศาเซลเซียส)
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	167.19 JK −1 mol −1
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	263.47 JK −1 mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−174.1–−172.9 กิโลจูล โมล−1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−3.5095–−3.5085 MJ mol −1
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H304 , H336 , H411
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P273 , P280 , P301+P316 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P319 , P331 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 4 0
จุดวาบไฟ	−49.0 °C (−56.2 °F; 224.2 K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	260.0 °C (500.0 °F; 533.1 K)
ขีดจำกัดการระเบิด	1.5–7.8% [ 3 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	3 กรัมต่อกิโลกรัม( ทางผิวหนัง, กระต่าย) 5 กรัมต่อกิโลกรัม( รับประทานทางปาก ในหนู)
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	130,000 มก./ม. 3 (เมาส์, 30 นาที) 128,200 ppm (เมาส์, 37 นาที) 325,000 มก./ม. 3 (เมาส์, 2 ชั่วโมง) [ 5 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 1000 ppm (2950 mg/ m³ ) [ 3 ]
REL (แนะนำ)	TWA 120 ppm (350 mg/m³ ) C 610 ppm (1800 mg/m³ ) [15 นาที] [ 3 ]
IDLH (อันตรายทันที)	1500 ppm [ 3 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอลเคนที่เกี่ยวข้อง	บิวเทน บิวทิลไอโอไดด์ เฮกเซน
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
เพนเทน (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เพนเทนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี C₅H₁₂ ซึ่งเป็น แอ ลเคน ที่มี คาร์บอน 5 _{อะตอม}คำนี้อาจหมายถึงไอโซเมอร์โครงสร้าง ใดๆ ในสาม _แบบหรือส่วนผสมของไอโซเมอร์เหล่านั้นก็ได้ อย่างไรก็ตาม ในระบบการตั้งชื่อ ของ IUPAC เพนเทนหมายถึงเฉพาะ ไอโซเมอร์ n-เพนเทนเท่านั้น ในกรณีนี้เพนเทนส์หมายถึงส่วนผสมของไอโซเมอร์ n-เพนเทน ส่วนอีกสองแบบเรียกว่าไอโซเพนเทน (เมทิลบิวเทน) และนีโอเพนเทน (ไดเมทิลโพรเพน) ไซโคลเพนเทนไม่ใช่ไอโซเมอร์ของเพนเทนเพราะมีไฮโดรเจน เพียง 10 อะตอม ในขณะที่เพนเทนมี ​​12 อะตอม

เพนเทนเป็นส่วนประกอบของเชื้อเพลิงบางชนิดและใช้เป็นตัวทำละลาย พิเศษ ในห้องปฏิบัติการคุณสมบัติของมันคล้ายคลึงกับบิวเทนและเฮกเซนมาก

นอร์มัลเพนเทนถูกค้นพบในปี 1862 โดยคาร์ล ชอร์เลมเมอร์ ซึ่งขณะวิเคราะห์ผลิตภัณฑ์ไพโรไลซิสของถ่านหินแคนเนลที่ ขุด ได้ในวิแกนได้ระบุ แยกโดยการกลั่นแยกส่วนและศึกษาชุดของไฮโดรคาร์บอนเหลวที่ไม่ทำปฏิกิริยากับ กรด ไนตริกและ กรด ซัลฟิวริก ไฮโดรคาร์บอน ที่เบาที่สุด ซึ่งเขาเรียกว่าไฮไดรด์ ของอะมิล มีสูตรเอ็ม พิริคัล C ₅ H ₁₂ความหนาแน่น 0.636 ที่ 17 °C และเดือดระหว่าง 39 ถึง 40 °C ^{[ 6 ]}ในปีต่อมา เขาได้ระบุสารประกอบเดียวกันในน้ำมันเพนซิลเวเนีย [ ^{7 ] ใน}ปี 1872 เขาได้เปลี่ยนระบบการตั้งชื่อเป็นแบบสมัยใหม่ ทำให้มันถูกเรียกว่าเพนเทน^{[ 8 ]}

นอกเหนือจากงานวิจัยเริ่มต้นของช อร์เลมเมอร์แล้ว นักวิทยาศาสตร์ยังค้นพบว่าสูตรโมเลกุล C₅H₁₂ _{สามารถ}แสดง_ถึงโครงสร้างที่แตกต่างกันได้ ซึ่งนำไปสู่การระบุไอโซเพนเทนและนีโอเพนเทน การค้นพบนี้มีส่วนสำคัญอย่างยิ่งต่อความเข้าใจเกี่ยวกับไอโซเมอริซึมและไฮโดรคาร์บอนในศตวรรษที่ 19 ความผันผวนสูงและจุดเดือดต่ำของเพนเทนทำให้มันมีประโยชน์ในฐานะตัวทำละลายและเชื้อเพลิง การใช้งานขยายตัวในทศวรรษ 1970 ในฐานะสารทำให้เกิดฟองสำหรับโฟม แทนที่CFCsอุตสาหกรรมการกลั่นปิโตรเลียมใช้เพนเทน โดยเฉพาะไอโซเพนเทน เพื่อผลิตเชื้อเพลิงที่มีค่าออกเทนสูง

ชื่อสามัญ	เพนเทนปกติเพนเทนที่ไม่มีกิ่งก้านn-เพนเทน	ไอโซเพนเทน	นีโอเพนเทน
ชื่อ IUPAC	เพนเทน	2-เมทิลบิวเทน	2,2-ไดเมทิลโพรเพน
แผนภาพโมเลกุล
แผนภาพโครงกระดูก
จุดหลอมเหลว (°C) [ 9 ]	−129.8	−159.9	−16.6
จุดเดือด (°C) [ 9 ]	36.0	27.7	9.5
ความหนาแน่น (0 °C, กก./ม. ³ ) [ 9 ]	699	616	586

เพนเทนเป็น สารทำให้เกิดฟองหลักชนิดหนึ่งที่ใช้ในการผลิตโฟมโพลีสไตรีนและโฟมชนิดอื่นๆ โดยปกติจะใช้ส่วนผสมของเอ็น-เพนเทน ไอโอ-เพนเทน และไซโคลเพนเทนมากขึ้นเรื่อยๆ สำหรับวัตถุประสงค์นี้

ไอโซเมอไรเซชันที่เร่งด้วยกรดจะให้ไอโซเพนเทน ซึ่งใช้ในการผลิตเชื้อเพลิงออกเทนสูง^{[ 10 ]}

เนื่องจากมีจุดเดือด ต่ำ ราคาถูก และค่อนข้างปลอดภัย เพนเทนจึงถูกนำมาใช้เป็นสารทำงานใน โรง ไฟฟ้าพลังงานความร้อนใต้พิภพและวัฏจักรแรงไคน์แบบอินทรีย์นอกจากนี้ยังใช้ในสารทำความเย็น แบบผสมบางชนิด ด้วย

เพนเทนเป็นตัวทำละลายในผลิตภัณฑ์ทั่วไปหลายชนิด เช่น ในยาฆ่าแมลง บางชนิด ^{[ 11 ]}

เพนเทนมีราคาค่อนข้างถูกและเป็นแอลเคนเหลว ที่ระเหยง่ายที่สุดที่อุณหภูมิห้อง ดังนั้นจึงมักใช้ในห้องปฏิบัติการเป็นตัวทำละลายที่สามารถระเหยได้อย่างสะดวกและรวดเร็ว อย่างไรก็ตาม เนื่องจากไม่มีขั้วและไม่มีหมู่ฟังก์ชันจึงละลายได้เฉพาะสารประกอบที่ไม่มีขั้วและมีหมู่แอลคิลเป็นองค์ประกอบหลักเท่านั้น เพนเทนสามารถผสม เข้ากับตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วทั่วไปส่วนใหญ่ได้ เช่นคลอโรคาร์บอนอะโรมาติกและอีเทอร์

โดยทั่วไปมักใช้ใน โคร มา โทกราฟีของเหลว

จุดเดือด ของไอ โซเมอร์ของเพนเทนมีช่วงตั้งแต่ประมาณ 9 ถึง 36 องศาเซลเซียส เช่นเดียวกับแอลเคนอื่นๆ ไอโซเมอร์ที่มีกิ่งก้านสาขาหนาแน่นกว่ามักจะมีจุดเดือดต่ำกว่า

โดยทั่วไปแล้ว จุดหลอมเหลวของไอโซเมอร์แอลเคนก็มีแนวโน้มเช่นเดียวกัน โดย จุดหลอมเหลวของไอโซเพนเทนจะต่ำกว่าจุดหลอมเหลวของ n-เพนเทน 30 °C อย่างไรก็ตาม จุดหลอมเหลวของนีโอเพนเทน ซึ่งเป็นไอโซเมอร์ที่มีกิ่งก้านสาขามากที่สุดในสามชนิดนั้นสูงกว่าจุดหลอมเหลวของไอโซเพนเทนถึง 100 °C จุดหลอมเหลวที่สูงผิดปกติของนีโอเพนเทนนั้นเกิดจากการที่โมเลกุล ทรง สี่เหลี่ยม เรียงตัวกันแน่นขึ้นในรูปของแข็ง คำอธิบายนี้ขัดแย้งกับข้อเท็จจริงที่ว่านีโอเพนเทนมีความหนาแน่นต่ำกว่าไอโซเมอร์อีกสองชนิด^{[ 12 ]}และจุดหลอมเหลวที่สูงนั้นเกิดจากเอนโทรปีของการหลอมเหลวของนีโอเพนเทนที่ต่ำกว่าอย่างมีนัย สำคัญ

ไอโซเมอร์แบบกิ่งมีความเสถียรมากกว่า (มีความร้อนของการเกิดและความร้อนของการเผาไหม้ ต่ำกว่า ) เมื่อเทียบกับ n-pentane ความแตกต่างคือ 1.8 kcal / molสำหรับไอโซเพนเทน และ 5 kcal/mol สำหรับนีโอเพนเทน^{[ 13 ] [ 14 ]}

การหมุนรอบพันธะ CC เดี่ยวตรงกลางสอง พันธะ ของn -pentane ทำให้เกิด คอนฟอร์เมชันที่แตกต่างกันสี่แบบ^{[ 15 ]}

เช่นเดียวกับ แอลเคนอื่นๆเพนเทนส่วนใหญ่ไม่ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิและสภาวะห้องปกติ อย่างไรก็ตาม หากได้รับพลังงานกระตุ้นที่ เพียงพอ (เช่น เปลวไฟ) พวกมันจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน ได้ง่าย เพื่อสร้างคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ

C ₅ H ₁₂ + 8 O ₂ → 5 CO ₂ + 6 H ₂ O + ความร้อน/พลังงาน

เช่นเดียวกับ แอลเคนอื่นๆเพนเทนก็เกิดปฏิกิริยา คลอริเน ชันแบบอนุมูลอิสระเช่น กัน :

C ₅ H ₁₂ + Cl ₂ → C ₅ H ₁₁ Cl + HCl

หากไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยาซีโอไลต์ ปฏิกิริยาดังกล่าวจะไม่เลือกเฉพาะเจาะจง ดังนั้นเมื่อใช้n -pentane ผลลัพธ์ที่ได้จะเป็นส่วนผสมของ 1-, 2- และ 3-chloropentanes รวมถึงอนุพันธ์ที่มีคลอรีนสูงกว่านั้นด้วย นอกจากนี้ยังสามารถเกิด ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน แบบอนุมูลอิสระอื่นๆ ได้อีกด้วย

เพนเทนผลิตโดยการกลั่นแยกส่วนของปิโตรเลียมและทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นซ้ำ (การกลั่นต่อเนื่อง) ^{[ 16 ]}

พบได้ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และน้ำมันฮอป^{[ 16 ]}เป็นส่วนประกอบของลมหายใจที่หายใจออกสำหรับบางคน เป็นผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของกรดไขมันไม่อิ่มตัว การมีอยู่ของมันเกี่ยวข้องกับโรคและมะเร็งบางชนิด^{[ 17 ]}

เพนเทนเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยของน้ำมันเบนซิน สำหรับรถยนต์ โดยมีสัดส่วนแตกต่างกันไปตั้งแต่ 1–6% ในสวีเดนช่วงทศวรรษ 1990 ^{[ 18 ]} 2–13% ในสหรัฐอเมริกาช่วงทศวรรษ 1990 ^{[ 19 ]}และ 1–3% ในสหรัฐอเมริกาในปี 2011 ^{[ 20 ]}ที่ 62 ค่าออกเทน (ทั้ง RON และ MON) ค่อนข้างต่ำ^{[ 21 ]}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับเพนเทน

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0534ที่ ILO.org
• คู่มือพกพา NIOSH เกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีที่ CDC.gov
• ข้อมูลทางเคมีพฤกษศาสตร์ของเพนเทนที่ Ars-grin.gov