กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 4 นาที

อัลเคนระดับสูง

อัลเคน ที่มีจำนวน อะตอมคาร์บอน สูงคืออัลเคน ที่มีอะตอม คาร์บอน จำนวนมาก เป็นศัพท์เฉพาะที่ใช้กันทั่วไปคำจำกัดความหนึ่งกล่าวว่า อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนสูง คือ...

อัลเคนระดับสูง

เตตระโคเซนเป็นแอลเคนที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ที่เป็นตัวแทน

อัลเคน ที่มีจำนวน อะตอมคาร์บอน สูงคืออัลเคน ที่มีอะตอม คาร์บอน จำนวนมาก เป็นศัพท์เฉพาะที่ใช้กันทั่วไป[ 1 ]คำจำกัดความหนึ่งกล่าวว่า อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนสูง คือ อัลเคนที่มีอะตอมคาร์บอนเก้าอะตอมขึ้นไป ดังนั้น ตามคำจำกัดความนี้โนเนนจึงเป็นอัลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนสูงที่เบาที่สุด[ 2 ] ในฐานะสารบริสุทธิ์ อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนสูงมักไม่สำคัญนัก แต่เป็นส่วนประกอบหลักของสารหล่อลื่นและเชื้อเพลิงที่มีประโยชน์[ 3 ]

สังเคราะห์

การเตรียมไฮโดรคาร์บอนสายยาวเฉพาะเจาะจงมักเกี่ยวข้องกับการจัดการสารตั้งต้นสายยาวหรือการเชื่อมต่อส่วนประกอบสายกลางสองชนิดเข้าด้วยกัน สำหรับกรณีแรก กรดไขมันสามารถเป็นแหล่งของแอลเคนที่มีจำนวนสายโซ่สูงขึ้นผ่าน ปฏิกิริยา ดีคาร์บอกซิเลชันกระบวนการดังกล่าวได้รับการศึกษาในฐานะเส้นทางสู่ไบโอดีเซล[ 4 ]

เอสเทอร์กรดไขมันและไนไตรล์กรดไขมันทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ Grignard สายยาว เพื่อให้ได้คีโตนสายยาวหลังจากการแยกสารที่เหมาะสมปฏิกิริยา Wolff-Kishnerเป็นวิธีการกำจัด ฟังก์ชัน คีโตนเพื่อให้ได้ไฮโดรคาร์บอนสายยาว[ 1 ]

ไฮโดรคาร์บอนสายยาวที่มีเลขคู่ยังสามารถสังเคราะห์ได้ผ่านกระบวนการอิเล็กโทรไลซิส[ 5 ]และปฏิกิริยา Wurtzของอัลคิลโบรไมด์

การเกิดขึ้น

อัล เคนที่มีจำนวนคาร์บอนสูงกว่าสามารถแยกและทำให้บริสุทธิ์ได้จากส่วนผสมตามธรรมชาติหรือสังเคราะห์ น้ำมันดินเป็นแหล่งดั้งเดิมของส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนสายยาว[ 3 ] การแยกส่วนอย่างระมัดระวัง โดยใช้ ยูเรียแคลทเรต เพื่อกำจัดไฮโดรคาร์บอนแบบกิ่ง ก่อนจากนั้นจึงกลั่น จะได้ไฮโดรคาร์บอน n-บริสุทธิ์จากปิโตรเลียม[ 6 ]

สำหรับแหล่งสังเคราะห์กระบวนการฟิชเชอร์-โทรปช์ (หรือกระบวนการ FT) ผลิตส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนโดยการเติมไฮโดรเจนให้กับคาร์บอนมอนอกไซด์ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือไฮโดรคาร์บอนเหลวและของแข็งคล้ายขี้ผึ้ง ส่วนใหญ่เป็นn-พาราฟินส่วนที่เป็นของเหลวมีช่วงตั้งแต่ C 6ถึง C 20ในขณะที่ส่วนที่เป็นของแข็งประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่มากกว่าC 21 [ 7 ]

ฤทธิ์ทางชีวภาพ

อัลเคนที่มีกิ่งก้านสาขาสูงบางชนิดเป็นฟีโรโมนของแมลง 7-เมทิลไตรโคเซนและ 9-เมทิลไตรโคเซนมีฤทธิ์ต่อ ด้วง เต่าทอง ( Adalia bipunctata ) [ 8 ]ด้วงเจาะต้นแอชสีเขียวมรกต ( Agrilus planipennis Fairmaire ) ตอบสนองต่อ 9-เมทิลเพนตาโคเซน[ 9 ]ด้วงหนวดยาวเอเชีย ตัวเมียAnoplophora glabripennisซึ่งสร้างความเสียหายอย่างมาก จะหลั่ง 2-เมทิลโดโคเซน[ 10 ]

ปฏิกิริยา

โดยทั่วไปแล้วแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูงจะค่อนข้างเฉื่อย เช่นเดียวกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ พวกมันสามารถทำปฏิกิริยากับออกซิเจนและก่อให้เกิด ปฏิกิริยา การเผาไหม้ได้พวกมันสามารถแตกตัว ได้ ใน présence ของตัวเร่งปฏิกิริยา อะลูมินาหรือซิลิกา ทำให้เกิดแอลเคนและแอลคีนที่มีมวลโมเลกุลต่ำกว่า

การใช้งาน

อัลเคนตั้งแต่โนเนนถึงเฮกซาเดเคน (อัลเคนที่มีอะตอมคาร์บอนเก้าถึงสิบหกอะตอม) เป็นของเหลวที่มีความหนืดสูงซึ่งไม่เหมาะสำหรับการใช้ในน้ำมันเบนซิน แต่กลับเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันดีเซล น้ำมันก๊าดและน้ำมันเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องบินน้ำมันดีเซลมีลักษณะเฉพาะด้วยค่าซีเทนซึ่งซีเทนเป็นชื่อเก่าของเฮกซาเดเคน อย่างไรก็ตาม จุดหลอมเหลวที่สูงขึ้นของอัลเคนเหล่านี้อาจทำให้เกิดปัญหาที่อุณหภูมิต่ำและในบริเวณขั้วโลกซึ่งเชื้อเพลิงจะข้น เกินไป จนไหลไม่สะดวก ส่วนผสมของอัลเคนปกติถูกใช้เป็นมาตรฐานจุดเดือด สำหรับ การกลั่น จำลอง โดยโครมาโทกราฟีแก๊ส[ 11 ]

แอลเคนตั้งแต่เฮกซาเดเคนขึ้นไปเป็นส่วนประกอบที่สำคัญที่สุดของน้ำมันเชื้อเพลิงและน้ำมันหล่อลื่นในส่วนของน้ำมันหล่อลื่นนั้น แอลเคนยังทำหน้าที่เป็นสารป้องกันการกัดกร่อนด้วย เนื่องจาก คุณสมบัติ ที่ไม่ชอบน้ำทำให้โมเลกุลน้ำไม่สามารถเข้าถึงพื้นผิวโลหะได้ แอลเคนที่เป็นของแข็งหลายชนิดถูกนำไปใช้เป็นพาราฟินแวกซ์ซึ่งใช้สำหรับการหล่อลื่นฉนวนไฟฟ้าและเทียนไขพาราฟินแวกซ์ไม่ควรสับสนกับขี้ผึ้งซึ่งประกอบด้วยเอสเทอร์เป็น หลัก

แอลเคนที่มีความยาวของโซ่คาร์บอนประมาณ 30 อะตอมขึ้นไป พบได้ในบิทูเมน (แอสฟัลต์) ซึ่งใช้ (เช่น) ในการปูผิวถนน อย่างไรก็ตาม แอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนมากนั้นมีมูลค่าน้อย และมักถูกแยกออกเป็นแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อยกว่าโดยกระบวนการแตกตัว

ชื่อ

แอลเคนบางชนิดมีชื่อสามัญที่ไม่เป็นไปตามระบบ IUPAC:

คุณสมบัติ

โนเนนเป็นแอลเคนที่เบาที่สุดที่มีจุดวาบไฟสูงกว่า 25 °C และจัดอยู่ในประเภทไวไฟตามห้องสมุดการแพทย์แห่งชาติของสหรัฐอเมริกา[ 13 ]

คุณสมบัติที่ระบุไว้ในที่นี้หมายถึงแอลเคนสายตรง (หรือ: เอ็น-แอลเคน )

โนเนนถึงเฮกซาเดเคน

กลุ่มของ n-alkanes นี้โดยทั่วไปเป็นของเหลวภายใต้สภาวะมาตรฐาน[ 3 ]

โนนาเนะเดเคนอันเดเคนโดเดเคนไตรเดเคนเททราดีเคนเพนทาเดเคนเฮกซาเดเคน
สูตรซี9เอช20C 10 H 22ซี11เอช24ซี12เอช26ซี13เอช28ซี1430ซี15เอช32ซี16เอช34
หมายเลข CAS[111-84-2] [124-18-5] [1120-21-4] [112-40-3] [629-50-5] [629-59-4] [629-62-9] [544-76-3]
มวลโมลาร์ (กรัม/โมล) 128.26 142.29 156.31 170.34 184.37 198.39 212.42 226.45
จุดหลอมเหลว (°C) −53.5 −29.7 −25.6 −9.6 −5.4 5.9 9.9 18.2
จุดเดือด (°C) 150.8 174.1 195.9 216.3 235.4 253.5 270.6 286.8
ความหนาแน่น (กรัม/มล. ที่20 องศาเซลเซียส ) 0.71763 0.73005 0.74024 0.74869 0.75622 0.76275 0.76830 0.77344
ความหนืด ( cPที่20 องศาเซลเซียส ) 0.7139 0.9256 1.185 1.503 1.880 2.335 2.863 3.474
จุดวาบไฟ (°C) 31 46 60 71 79 99 132 135
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง (°C) 205 210 205 235 201
ขีดจำกัดการระเบิด0.9–2.9% 0.8–2.6% 0.45–6.5%

เฮปทาเดเคนเป็นเตตระโคเซน

โดยทั่วไปแล้ว แอลเคนในกลุ่มนี้ขึ้นไปจะมีสถานะเป็นของแข็งที่สภาวะมาตรฐาน

เฮปตาเดเคนออกตาเดเคนโนนาเดเคนไอโคเซนเฮนิโคเซนโดโคเซน ไตรโคเซน เตตระโคเซน
สูตรซี17เอช36ซี18เอช38ซี19เอช40ซี20เอช42ซี21เอช44ซี22เอช46ซี23เอช48C 24 H 50
หมายเลข CAS[629-78-7] [593-45-3] [629-92-5] [112-95-8] [629-94-7] [629-97-0] [638-67-5] [646-31-1]
มวลโมลาร์ (กรัม/โมล) 240.47 254.50 268.53 282.55 296.58 310.61 324.63 338.66
จุดหลอมเหลว (°C) 21 28–30 32–34 36.7 40.5 42 48–50 52
จุดเดือด (°C) 302 317 330 342.7 356.5 224 ที่ 2 kPa380 391.3
ความหนาแน่น (กรัม/มล.) 0.777 0.777 0.786 0.7886 0.792 0.778 0.797 0.797
จุดวาบไฟ (°C) 148 166 168 176

เอ

เพนทาโคเซนเป็นไตรอะคอนเทน

เพนทาโคเซน เฮกซาโคเซน เฮปตาโคเซน ออกตาโคเซน โนนาโคเซนไตรอะคอนเทน
สูตรซี25เอช52ซี26เอช54ซี27เอช56ซี28เอช58ซี29เอช60ซี30เอช62
หมายเลข CAS[629-99-2] [630-01-3] [593-49-7] [630-02-4] [630-03-5] [638-68-6]
มวลโมลาร์ (กรัม/โมล) 352.69 366.71 380.74 394.77 408.80 422.82
จุดหลอมเหลว (°C) 54 56.4 59.5 64.5 63.7 65.8
จุดเดือด (°C) 401 412.2 422 431.6 440.8 449.7
ความหนาแน่น (กรัม/มล.) 0.801 0.778 0.780 0.807 0.808 0.810

เฮนทริอาคอนเทน ถึง เฮกซาทริอาคอนเทน

เฮนทริอาคอนเทนโดทริอาคอนเทน ไตรไตรคอนเทน เตตระไตรคอนเทน เพนทาไตรอะคอนเทนเฮกซาไตรคอนเทน
สูตรซี31เอช64ซี32เอช66ซี33เอช68ซี34เอช70ซี35เอช72ซี36เอช74
หมายเลข CAS[630-04-6] [544-85-4] [630-05-7] [14167-59-0] [630-07-9] [630-06-8]
มวลโมลาร์ (กรัม/โมล) 436.85 450.88 464.90 478.93 492.96 506.98
จุดหลอมเหลว (°C) 67.9 69 70–72 72.6 75 74–76
จุดเดือด (°C) 458 467 474 285.4 ที่ 0.4 kPa 490 265 ที่ 130 Pa
ความหนาแน่น (กรัม/มล.) 0.781 ที่ 68 °C [ 14 ]0.812 0.811 0.812 0.813 0.814

เฮปตาไตรคอนเทนถึงโดเททราคอนเทน

เฮปตาไตรอาคอนเทน ออกตาไตรอะคอนเทน โนนาทริอาคอนเทน เตตระคอนเทน เฮนเทตราคอนเทน โดเตตราคอนเทน
สูตรซี37เอช76ซี38เอช78ซี39เอช80ซี40เอช82ซี41เอช84ซี42เอช86
หมายเลข CAS[7194-84-5] [7194-85-6] [7194-86-7] [4181-95-7] [7194-87-8] [7098-20-6]
มวลโมลาร์ (กรัม/โมล) 520.99 535.03 549.05 563.08 577.11 591.13
จุดหลอมเหลว (°C) 77 79 78 84 83 86
จุดเดือด (°C) 504.14 510.93 517.51 523.88 530.75 536.07
ความหนาแน่น (กรัม/มล.) 0.815 0.816 0.817 0.817 0.818 0.819

ไตรเตตระคอนเทน ถึง ออกเตตระคอนเทน

ไตรเตตระคอนเทน เตตราเตตราคอนเทน เพนตาเทตราคอนเทน เฮกซาเตตราคอนเทน เฮปตาเทตราคอนเทน ออกตาเตตราคอนเทน
สูตรซี43เอช88ซี44เอช90ซี45เอช92ซี46เอช94ซี47เอช96ซี48เอช98
หมายเลข CAS[7098-21-7] [7098-22-8] [7098-23-9] [7098-24-0] [7098-25-1] [7098-26-2]
มวลโมลาร์ (กรัม/โมล) 605.15 619.18 633.21 647.23 661.26 675.29
จุดเดือด (°C) 541.91 547.57 553.1 558.42 563.6 568.68
ความหนาแน่น (กรัม/มล.) 0.82 0.82 0.821 0.822 0.822 0.823

โนนาเตตราคอนเทนถึงเตตราเพนตาคอนเทน

โนนาเตตราคอนเทน เพนตาคอนเทน เฮนเพนตาคอนเทน โดเพนตาคอนเทน ไตรเพนตาคอนเทน เตตระเพนตาคอนเทน
สูตรซี49เอช100C 50 H 102ซี51เอช104C 52 H 106C 53 H 108ซี54เอช110
หมายเลข CAS[7098-27-3] [6596-40-3] [7667-76-7] [7719-79-1] [7719-80-4] [5856-66-6]
มวลโมลาร์ (กรัม/โมล) 689.32 703.34 717.37 731.39 745.42 759.45
จุดเดือด (°C) 573.6 578.4 583 587.6 592 596.38
ความหนาแน่น (กรัม/มล.) 0.823 0.824 0.824 0.825 0.825 0.826

เพนตาเพนตาคอนเทน ถึง เฮกซาคอนเทน

เพนตาเพนตาคอนเทน เฮกซาเพนตาคอนเทน เฮปตาเพนตาคอนเทน ออกตาเพนตาคอนเทน โนนาเพนตาคอนเทน เฮกซาคอนเทน
สูตรซี55เอช112ซี56เอช114ซี57เอช116ซี58เอช118ซี59เอช120ซี60เอช122
หมายเลข CAS[5846-40-2] [7719-82-6] [5856-67-7] [7667-78-9] [7667-79-0] [7667-80-3]
มวลโมลาร์ (กรัม/โมล) 773.48 787.50 801.53 815.58 829.59 843.6
จุดเดือด (°C) 600.6 604.7 ? 612.6 ? 620.2
ความหนาแน่น (กรัม/มล.) 0.826 0.826 ? 0.827 ? 0.827

ดูเพิ่มเติม

  • บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีสากล 1245 (โนเนน)
  • คู่มือพกพา NIOSH เกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมี (โนเนน)
  • บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0428 (เดเคน)
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Higher_alkane&oldid=1360712469#Pentacosane_to_triacontane "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ อัลเคนระดับสูง

อัลเคน ที่มีจำนวน อะตอมคาร์บอน สูงคืออัลเคน ที่มีอะตอม คาร์บอน จำนวนมาก เป็นศัพท์เฉพาะที่ใช้กันทั่วไปคำจำกัดความหนึ่งกล่าวว่า อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนสูง คือ...

สังเคราะห์

การเตรียมไฮโดรคาร์บอนสายยาวเฉพาะเจาะจงมักเกี่ยวข้องกับการจัดการสารตั้งต้นสายยาวหรือการเชื่อมต่อส่วนประกอบสายกลางสองชนิดเข้าด้วยกัน สำหรับกรณีแรก กรดไขมันสามารถเป็นแหล่งของแอลเคนที่มีจำนวนสายโซ่สูงขึ้นผ่าน ปฏิกิริยา ดีคาร์บอกซิเลชัน...

การเกิดขึ้น

อัล เคน ที่มีจำนวนคาร์บอนสูงกว่าสามารถแยกและทำให้บริสุทธิ์ได้จากส่วนผสมตามธรรมชาติหรือสังเคราะห์ น้ำมันดินเป็นแหล่งดั้งเดิมของส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนสายยาว [ 3 ] การแยกส่วนอย่างระมัดระวัง โดยใช้ ยูเรียแคลทเรต เพื่อกำจัดไฮโดรคาร์บอนแบบกิ่ง ก่อนจากนั้นจึงกลั่น...

ฤทธิ์ทางชีวภาพ

อัลเคนที่มีกิ่งก้านสาขาสูงบางชนิดเป็น ฟีโรโมน ของแมลง 7-เมทิลไตรโคเซนและ 9-เมทิลไตรโคเซนมีฤทธิ์ต่อ ด้วง เต่าทอง ( Adalia bipunctata ) [ 8 ] ด้วง เจาะต้นแอชสีเขียวมรกต ( Agrilus planipennis Fairmaire ) ตอบสนองต่อ 9-เมทิลเพนตาโคเซน [ 9 ] ด้วงหนวดยาวเอเชีย...