กรดโพรพิโอนิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดโพรพาโนอิก
ชื่ออื่นๆ คาร์บอกซี อีเทน กรดอีเทนคาร์บอกซิลิก กรดเอทิลฟอร์มิกกรดเมตาซีโทนิก กรดเมทิลอะซิติกC3:0 ( หมายเลขลิปิด )
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	กรดโพรพิโอนิก: 79-09-4 วาย โพรพิโอเนต: 72-03-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	กรดโพรพิโอนิก: ภาพแบบโต้ตอบ โพรพิโอเนต: ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	กรดโพรพิโอนิก: CHEBI:30768 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	กรดโพรพิโอนิก: ChEMBL14021 วาย
เคมสไปเดอร์	กรดโพรพิโอนิก: 1005 วาย โพรพิโอเนต: 94556
ดรักแบงค์	กรดโพรพิโอนิก: DB03766 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.070
หมายเลข EC	กรดโพรพิโอนิก: 201-176-3
หมายเลข E	E280 (สารกันบูด)
ไออูฟาร์/บีพีเอส	กรดโพรพิโอนิก: 1062
PubChem CID	กรดโพรพิโอนิก: 1032 โพรพิโอเนต: 104745
หมายเลข RTECS	กรดโพรพิโอนิก: UE5950000
มหาวิทยาลัย	กรดโพรพิโอนิก: JHU490RVYR วาย โพรพิโอเนต: AKW5EM890C วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	กรดโพรพิโอนิก: DTXSID201058721 DTXSID8025961, DTXSID201058721
อินชิ นิ้วChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) วาย คีย์: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม กรดโพรพิโอนิก: CCC(=O)O โพรพิโอเนต: CCC(=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 6 O 2
มวลโมลาร์	74.079  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวใสไม่มีสี มีลักษณะเป็นน้ำมัน[ 1 ]
กลิ่น	มีกลิ่นฉุน เหม็นหืน ไม่พึงประสงค์[ 1 ]
ความหนาแน่น	0.98797 กรัม/ซม. 3 [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	−20.5 °C (−4.9 °F; 252.7 K) [ 8 ]
จุดเดือด	141.15 °C (286.07 °F; 414.30 K) [ 8 ]
เงื่อนไขการระเหิด	Sublimes ที่ −48 °C Δ subl H o = 74 kJ/mol [ 3 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้[ 4 ]
ความสามารถในการละลาย	สามารถละลายได้ในเอทานอลอีเทอร์และCHCl₃3[ 5 ]
บันทึกP	0.33 [ 6 ]
ความดันไอ	0.32 กิโลปาสคาล (20 °C) [ 7 ] 0.47 กิโลปาสคาล (25 °C) [ 6 ] 9.62 กิโลปาสคาล (100 °C) [ 3 ]
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH )	4.45·10 −4 L·atm/mol [ 6 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	4.88 [ 6 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−43.50·10 −6 cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	1.3843 [ 2 ]
ความหนืด	1.175 cP ( 15 °C) [ 2 ] 1.02 cP (25 °C) 0.668 cP (60 °C) 0.495 cP (90 °C) [ 6 ]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	โมโนคลินิก (−95 °C) [ 9 ]
กลุ่มอวกาศ	P2 1 /c [ 9 ]
ค่าคงที่แลตติส	a  = 4.04 Å, b  = 9.06 Å, c  = 11 Å [ 9 ] α = 90°, β = 91.25°, γ = 90°
โมเมนต์ไดโพล	0.63 D (22 °C) [ 2 ]
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	152.8 J/mol·K [ 5 ] [ 3 ]
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	191 J/mol·K [ 3 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−510.8 kJ/mol [ 3 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	1527.3 kJ/mol [ 2 ] [ 3 ]
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	กัดกร่อน
การติดฉลากGHS : [ 7 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H314 [ 7 ]
คำเตือน	P280 , P305+P351+P338 , P310 [ 7 ]
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 2 0
จุดวาบไฟ	54 °C (129 °F; 327 K) [ 7 ]
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	512 องศาเซลเซียส (954 องศาฟาเรนไฮต์; 785 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1370 มก./กก. (หนู, ทางปาก) [ 5 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	ไม่มี[ 1 ]
REL (แนะนำ)	TWA 10 ppm (30 mg/m³ ) ST 15 ppm (45 mg/ m³ ) [ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	ND [ 1 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดอะซิติกกรดแลคติก กรด3-ไฮดรอกซีโพรพิโอนิกกรดทาร์โทรนิกกรดอะคริลิกกรดบิวทิริก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	1-โพรพาน อล โพรพิโอนัลดีไฮด์ โซเดียมโพรพิโอเนตโพรพิโอนิกแอนไฮไดรด์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดโพรพิโอนิก ( / p r oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k / , มาจาก คำภาษา กรีก πρῶτος : prōtosซึ่งหมายถึง "แรก" และ πίων : píōnซึ่งหมายถึง "ไขมัน"; หรือที่รู้จักกันในชื่อกรดโพรพาโนอิก ) เป็นกรดคาร์บอกซิลิก ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ มีสูตรทางเคมีCH₃ซีเอช₂คอมโพสิชั่น₂H.เป็นของเหลวที่มีลักษณะเป็นน้ำมัน มีกลิ่นฉุนและไม่พึงประสงค์ไอออนลบ คือ CH₃ซีเอช₂คอมโพสิชั่น⁻ ₂นอกจากนี้เกลือและเอสเทอร์ของกรดโพรพิโอนิกยังเรียกว่าโพรพิโอเนตหรือโพรพาโนเอตอีก ด้วย

กรดโพรพิโอนิกประมาณครึ่งหนึ่งของการผลิตทั่วโลกถูกนำไปใช้เป็นสารกันเสียในอาหารสัตว์และอาหารสำหรับมนุษย์ นอกจากนี้ยังใช้ประโยชน์ได้ดีในฐานะสารตัวกลางในการผลิตสารเคมีอื่นๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่งโพลิเมอร์

กรดโพรพิโอนิกได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2487 โดยโยฮันน์ ก็อตต์ลีบซึ่งพบว่ามันอยู่ในกลุ่มผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของน้ำตาล^{[ 10 ]}ในช่วงไม่กี่ปีต่อมา นักเคมีคนอื่นๆ ได้ผลิตกรดโพรพิโอนิกด้วยวิธีการต่างๆ โดยไม่มีใครตระหนักว่าพวกเขากำลังผลิตสารชนิดเดียวกัน ในปี พ.ศ. 2490 นักเคมีชาวฝรั่งเศสฌอง-แบปติสต์ ดูมาส์ได้พิสูจน์ว่ากรดทั้งหมดเป็นสารประกอบชนิดเดียวกัน ซึ่งเขาเรียกว่ากรดโพรพิโอนิก มาจาก คำภาษา กรีก πρῶτος (prōtos) ซึ่งหมายถึงแรกและ πίων (piōn) ซึ่งหมายถึงไขมันเพราะมันเป็นH(CH ที่เล็กที่สุด₂)_nกรด COOHที่แสดงคุณสมบัติของกรดไขมัน อื่นๆ เช่น การสร้างชั้นน้ำมันเมื่อละลายในน้ำเกลือ และมีเกลือโพแทสเซียม ที่เป็น สบู่^{[ 11 ]}

กรดโพรพิโอนิกมีคุณสมบัติทางกายภาพอยู่ระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกขนาดเล็กอย่าง กรด ฟอร์มิกและ กรด อะซิติก กับ กรดไขมันขนาดใหญ่สามารถละลายได้ในน้ำ แต่สามารถแยกออกจากน้ำได้โดยการเติมเกลือ เช่นเดียวกับกรดอะซิติกและกรดฟอร์มิก กรดโพรพิโอนิกประกอบด้วย โมเลกุล ที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจนทั้งในสถานะของเหลวและไอ

กรดโพรพิโอนิกแสดงคุณสมบัติทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก คือ สามารถสร้าง อนุพันธ์ เอไมด์เอสเตอร์แอนไฮไดรด์และคลอไรด์ได้ นอกจากนี้ยังเกิดปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinskyซึ่งเกี่ยวข้องกับการเติมฮาโลเจนที่ตำแหน่งอัลฟาของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยโบรมีนโดยมีฟอสฟอรัสไตร โบรไมด์ เป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา ในกรณีนี้จะได้กรด 2-โบรโมโพรพาโนอิก ( CH₃)₃CHBrCOOH ^{[ 12 ]} ผลิตภัณฑ์นี้ถูกนำมาใช้เพื่อเตรียมส่วนผสมราเซมิกของอะลานีนโดยการแอมโมโนไลซิส^{[ 13 ] [ 14 ]}

ในอุตสาหกรรม กรดโพรพิโอนิกส่วนใหญ่ผลิตโดยไฮโดรคาร์บอกซิเลชันของเอทิลีนโดยใช้นิกเกิลคาร์บอนิลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา: ^{[ 15 ]}

นอกจากนี้ยังสามารถผลิตได้จากการออกซิเดชัน แบบใช้ออกซิเจน ของโพรพิโอนัลดีไฮ ด์ ในสภาวะที่มี เกลือ โคบอลต์หรือแมงกานีส (โดยทั่วไปใช้แมงกานีสโพรพิโอเนต) ปฏิกิริยานี้จะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิปานกลางเพียง 40–50 °C:

ในอดีตมีการผลิตกรดโพรพิโอนิกในปริมาณมากเป็นผลพลอยได้จากการผลิตกรดอะซิติก ปัจจุบันบริษัท BASF เป็นผู้ผลิตกรดโพรพิโอนิกรายใหญ่ที่สุดของโลก โดยมีกำลังการผลิตประมาณ 150 กิโลตันต่อปี

การผลิตกรดโพรพิโอนิกทางชีวเทคโนโลยีส่วนใหญ่ใช้สายพันธุ์Propionibacterium ^{[ 16 ]}อย่างไรก็ตาม การผลิตกรดโพรพิโอนิกในปริมาณมากโดยใช้Propionibacteriaต้องเผชิญกับความท้าทาย เช่น การยับยั้งอย่างรุนแรงของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายในระหว่างการเจริญเติบโตของเซลล์และการก่อตัวของผลิตภัณฑ์พลอยได้ (กรดอะซิติกและกรดซัคซินิก ) ^{[ 17 ]}แนวทางหนึ่งในการปรับปรุงประสิทธิภาพและผลผลิตในระหว่างการหมักคือการใช้เทคนิคการตรึงเซลล์ ซึ่งยังช่วยให้การกู้คืนและการนำชีวมวลของเซลล์กลับมาใช้ใหม่ได้ง่ายขึ้น และเพิ่มความทนทานต่อความเครียดของจุลินทรีย์^{[ 18 ]}ในปี 2018 เทคโนโลยีการพิมพ์ 3 มิติถูกนำมาใช้เป็นครั้งแรกเพื่อสร้างเมทริกซ์สำหรับการตรึงเซลล์ในการหมัก การผลิตกรดโพรพิโอนิกโดยPropionibacterium acidipropioniciที่ตรึงอยู่บนลูกปัดไนลอนที่พิมพ์ด้วยเครื่องพิมพ์ 3 มิติถูกเลือกเป็นแบบจำลองในการศึกษา แสดงให้เห็นว่าลูกปัดที่พิมพ์แบบ 3 มิติเหล่านั้นสามารถส่งเสริมการยึดเกาะของเซลล์ที่มีความหนาแน่นสูงและการผลิตกรดโพรพิโอนิก ซึ่งสามารถปรับใช้กับกระบวนการหมักทางชีวภาพอื่นๆ ได้^{[ 19 ]}เมทริกซ์ตรึงเซลล์อื่นๆ ได้รับการทดสอบแล้ว เช่น Poraver ที่ทำจากแก้วรีไซเคิลและเครื่องปฏิกรณ์ชีวภาพแบบเตียงเส้นใย^{[ 20 ] [ 21 ]}

มีการทดลองใช้วิธีการผลิตทางเลือก โดยการดัดแปลงพันธุกรรมสายพันธุ์ของEscherichia coliเพื่อรวมเส้นทางที่จำเป็น คือ วงจร Wood-Werkman ^{[ 22 ]}

กรดโพรพิโอนิกยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อราและแบคทีเรียบางชนิดที่ระดับระหว่าง 0.1 ถึง 1% โดยน้ำหนัก ส่งผลให้กรดโพรพิโอนิกที่ผลิตได้บางส่วนถูกนำไปใช้เป็นสารกันบูดสำหรับทั้งอาหารสัตว์และอาหารสำหรับมนุษย์ สำหรับอาหารสัตว์นั้น จะใช้โดยตรงหรือในรูป เกลือ แอมโมเนียมการใช้งานนี้คิดเป็นประมาณครึ่งหนึ่งของการผลิตกรดโพรพิโอนิกทั่วโลก ยาปฏิชีวนะโมเนนซินถูกเติมลงในอาหารสัตว์เพื่อส่งเสริมให้แบคทีเรีย โพรพิโอนิกเจริญเติบโต มากกว่าแบคทีเรียที่ผลิตกรดอะซิติกในกระเพาะรูเมนซึ่งจะทำให้เกิดคาร์บอนไดออกไซด์น้อยลงและการแปลงอาหารดีขึ้น การใช้งานที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งคือการใช้เป็นสารกันบูดในขนมอบ ซึ่งใช้เกลือโซเดียมและแคลเซียม^{[ 15 ]}ในฐานะสารเติมแต่งอาหารได้รับการอนุมัติให้ใช้ในสหภาพยุโรป^{[ 23 ]}สหรัฐอเมริกา^{[ 24 ]}ออสเตรเลียและนิวซีแลนด์^{[ 25 ]}

กรดโพรพิโอนิกยังมีประโยชน์ในฐานะสารตัวกลางในการผลิตสารเคมีอื่นๆ โดยเฉพาะโพลิเมอร์ เซลลูโลส-อะซิเตต-โพรพิโอเนตเป็นเท อร์ โมพลาสติกที่มี ประโยชน์ ไวนิลโพรพิโอเนตก็ถูกนำมาใช้เช่นกัน ในการใช้งานเฉพาะทางมากขึ้น ยังใช้ในการผลิตยาฆ่าแมลงและยา อีก ด้วย เอสเทอร์ของกรดโพรพิโอนิกมีกลิ่นคล้ายผลไม้ และบางครั้งใช้เป็นตัวทำละลายหรือสารแต่งกลิ่นรสเทียม^{[ 15 ]}

ในโรงงานผลิตก๊าซชีวภาพกรดโพรพิโอนิกเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางทั่วไป ซึ่งเกิดจากการหมักด้วยแบคทีเรียกรดโพรพิโอนิก การย่อยสลายในสภาพแวดล้อมแบบไร้ออกซิเจน (เช่น โรงงานผลิตก๊าซชีวภาพ) ต้องอาศัยกิจกรรมของชุมชนจุลินทรีย์ที่ซับซ้อน^{[ 26 ]}

ในการผลิตชีส Jarlsbergจะใช้แบคทีเรียกรดโพรพิโอนิกเพื่อให้ทั้งรสชาติและรูพรุน^{[ 27 ]}

กรดโพรพิโอนิกถูกผลิตขึ้นทางชีวภาพในรูปของเอสเทอร์ของโคเอนไซม์เอ คือ โพรพิโอนิล-โคเอ (propionyl-CoA ) จากการสลายตัวของกรดไขมันที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นเลขคี่และจากการสลายตัวของกรดอะมิโน บางชนิด แบคทีเรียในสกุลPropionibacteriumผลิตกรดโพรพิโอนิกเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของ การเผาผลาญ แบบไม่ใช้ออกซิเจนแบคทีเรียกลุ่มนี้พบได้ทั่วไปในกระเพาะอาหารของสัตว์เคี้ยวเอื้องและต่อมเหงื่อของมนุษย์และกิจกรรมของพวกมันเป็นส่วนหนึ่งที่ทำให้เกิดกลิ่นของชีสเอ็มเมนทั ล ชีส " ส วิส" ของอเมริกาและเหงื่อ

การเผาผลาญกรดโพรพิโอนิกเริ่มต้นด้วยการแปลงเป็นโพรพิโอนิลโคเอนไซม์เอซึ่งเป็นขั้นตอนแรกปกติในการเผา ผลาญ กรดคาร์บอกซิลิกเนื่องจากกรดโพรพิโอนิกมีคาร์บอนสามอะตอม โพรพิโอนิล-CoA จึงไม่สามารถเข้าสู่เบต้าออกซิเดชันหรือวัฏจักรกรดซิตริก ได้โดยตรง ในสัตว์มีกระดูกสันหลัง ส่วนใหญ่ โพรพิโอนิล-CoA จะถูกคาร์บอกซิเลตเป็นD-เมทิลมาโลนิล-CoAซึ่งจะถูกไอโซเมอไรซ์เป็นL-เมทิลมาโลนิล-CoA เอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับ วิตามินบี₁₂จะเร่งปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ของL-เมทิลมาโลนิล-CoA เป็นซัคซินิล-CoAซึ่งเป็นสารตัวกลางของวัฏจักรกรดซิตริกและสามารถรวมเข้าที่นั่นได้อย่างง่ายดาย^{[ 28 ]}

กรดโพรพิโอนิกทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับ การสร้าง กลูโคสในตับ โดยการแปลงเป็นซัคซินิล-โคเอ^{[ 29 ] [ 30 ]}นอกจากนี้การให้กรดโพรพิโอนิกจากภายนอก ยังส่งผลให้มีการผลิตกลูโคส ภายในร่างกายมากกว่าที่สามารถอธิบายได้จากการแปลงเป็นกลูโคสเพียงอย่างเดียว^{[ 31 ]}กรดโพรพิโอนิกจากภายนอกอาจกระตุ้นการผลิตกลูโคสภายในร่างกายผ่านการเพิ่มขึ้นของนอร์เอพิเนฟรินและกลูคากอนซึ่งบ่งชี้ว่าการรับประทานกรดโพรพิโอนิกเป็นเวลานานอาจส่งผลเสียต่อการเผาผลาญ^{[ 32 ]}

ในภาวะกรดโพรพิโอนิก ในเลือดสูง ซึ่งเป็น ความผิดปกติทางพันธุกรรมที่ถ่ายทอดทางกรรมพันธุ์ที่หายาก โพรพิโอเนตทำหน้าที่เป็นสารพิษต่อการเผาผลาญในเซลล์ตับโดยสะสมอยู่ในไมโทคอนเดรียในรูปของโพรพิโอนิล-CoA และอนุพันธ์ของมันคือเมทิลซิเตรต ซึ่งเป็นสารยับยั้งวัฏจักรกรดไตรคาร์บอกซิลิกสองชนิด โพรพาโนเอตถูกเผาผลาญแบบออกซิเดชันโดยเซลล์เกลียซึ่งบ่งชี้ถึงความเปราะบางของเซลล์แอสโทรไซต์ในภาวะกรดโพรพิโอนิกในเลือดสูงเมื่อโพรพิโอนิล-CoA ภายในไมโทคอนเดรียอาจสะสม ภาวะกรดโพรพิโอนิกในเลือดสูงอาจเปลี่ยนแปลงการแสดงออกของยีนทั้งในเซลล์ประสาทและเซลล์เกลียโดยส่งผลต่อการอะเซทิเลชันของฮิสโตน^{[ 33 ] [ 34 ]} เมื่อฉีดกรดโพรพิโอนิกเข้าไปในสมองของสัตว์ฟันแทะโดยตรง มันจะทำให้เกิดพฤติกรรมที่กลับคืนสู่สภาพเดิมได้ (เช่นภาวะสมาธิสั้นภาวะกล้ามเนื้อบิดเกร็งความบกพร่องทางสังคม ภาวะย้ำคิดย้ำทำ) และการเปลี่ยนแปลงของสมอง (เช่น การอักเสบของระบบประสาทแต่กำเนิด การลดลงของกลูตาไธโอน) ซึ่งอาจใช้เป็นแบบจำลองของออทิสติกในหนูได้^{[ 33 ]}

ผิวหนังของมนุษย์เป็นแหล่งอาศัยของแบคทีเรีย Propionibacteria หลายชนิด ชนิด ที่โดดเด่นที่สุดคือCutibacterium acnes (เดิมชื่อPropionibacterium acnes ) ซึ่งอาศัยอยู่ส่วนใหญ่ในต่อมไขมันของผิวหนังและเป็นสาเหตุหลักประการหนึ่งของสิว^{[ 35 ]} พบว่า โพ รพิโอเนตเป็น กรดไขมันสายสั้นที่พบได้บ่อยที่สุดชนิดหนึ่งที่ผลิตในลำไส้ใหญ่ของมนุษย์โดยจุลินทรีย์ในลำไส้เพื่อตอบสนองต่อคาร์โบไฮเดรตที่ไม่สามารถย่อยได้ ( ใยอาหาร ) ในอาหาร^{[ 36 ] [ 37 ]}บทบาทของจุลินทรีย์ในลำไส้และสารเมตาบอไลต์ของพวกมัน รวมถึงโพรพิโอเนต ในการเป็นตัวกลางในการทำงานของสมองได้รับการทบทวนแล้ว^{[ 38 ]}

การศึกษาในหนูชี้ให้เห็นว่าโพรพิโอเนตผลิตโดยแบคทีเรียสกุลBacteroidesในลำไส้ และให้การป้องกันบางส่วนต่อเชื้อSalmonellaที่นั่น^{[ 39 ]}การศึกษาอีกชิ้นหนึ่งพบว่ากรดไขมันโพรพิโอเนตสามารถทำให้เซลล์ภูมิคุ้มกันที่ทำให้ความดันโลหิตสูงสงบลงได้ จึงช่วยปกป้องร่างกายจากผลเสียของความดันโลหิตสูง^{[ 40 ]}

แบคทีเรียสายพันธุ์Coprothermobacter platensisผลิตโพรพิโอเนตเมื่อหมักเจลาติน^{[ 41 ]} Prevotella brevisและPrevotella ruminicolaก็สร้างโพรพิโอเนตเมื่อหมักกลูโคสเช่นกัน^{[ 42 ]}

ไอออนโพรพิโอเนต/ ˈ p r oʊ p i ə n eɪ t /หรือโพรพาโนเอ ตคือC₂ชม₅คู​​⁻โพรพิโอเนต คือเบสคู่ควบของกรดโพรพิโอนิก เป็นรูปแบบที่พบในระบบชีวภาพที่ค่า pH ทางสรีรวิทยาสารประกอบโพรพิโอนิก หรือโพรพาโนอิก คือเกลือคาร์บอกซิเลตหรือเอสเทอร์ของกรดโพรพิโอนิก ในสารประกอบเหล่านี้ โพรพิโอเนตมักเขียนเป็นตัวย่อว่าCH₃₃ซีเอช₂คอมโพสิชั่น₂หรือเรียกสั้นๆ ว่าEtCO₂.

ไม่ควรสับสนระหว่างโพรพิโอเนตกับโพรพีโนเอต (หรือที่รู้จักกันทั่วไปว่าอะคริเลต ) ซึ่งเป็นไอออน/เกลือ/เอสเทอร์ของกรดโพรพีโนอิก (หรือที่รู้จักกันในชื่อกรด 2-โพรพีโนอิก หรือกรดอะคริลิก )

• โซเดียมโพรพิโอเนตNaC₂ชม₅คอมโพสิชั่น₂
• โพแทสเซียมโพรพิโอเนต เคซี₂ชม₅คอมโพสิชั่น₂
• แคลเซียมโพรพิโอเนตCa(C₂ชม₅คอมโพสิชั่น₂)₂
• เซอร์โคเนียมโพรพิโอเนตZr(C₂ชม₅คอมโพสิชั่น₂)₄

• เมทิลโพรพิโอเนตซี₂ชม₅(CO)OCH₃
• เอทิลโพรพิโอเนตซี₂ชม₅(CO)OC₂ชม₅
• โพรพิลโพรพิโอเนตซี₂ชม₅(CO)OC₃ชม₇
• เพนทิลโพรพิโอเนตซี₂ชม₅(CO)OC₅ชม₁₁
• ฟลูติคาโซน โพรพิโอเนตซี₂₅ชม₃₁เอฟ₃โอ₅เอส

• รายชื่อกรดไขมันอิ่มตัว
• รายชื่อกรดคาร์บอกซิลิก

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับกรดโพรพิโอนิก

• ข้อมูลอ้างอิงมาตรฐาน NIST สำหรับกรดโพรพานิก
• บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0806
• คู่มือพกพา NIOSH เกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมี
• กรดโพรพิโอนิก ความเป็นพิษต่อระบบทางเดินอาหารในสัตว์หลายชนิด
• เอกสารข้อมูลทางเทคนิคของกรดโพรพิโอนิก