แมคควิดเล่นฮอกกี้ระดับเมเจอร์มิดเจ็ตในบ้านเกิดของเขาที่คอร์นวอลล์ เกาะพรินซ์เอ็ดเวิร์ด ให้กับทีมคอร์นวอลล์ธันเดอร์ ก่อนที่จะเล่นฮอกกี้ระดับเมเจอร์จูเนียร์กับทีมซัดเบอรีวูล์ฟส์ในลีกฮอกกี้ออนแทรีโอ (OHL) เป็นเวลาสี่ฤดูกาล แมคควิดได้รับการคัดเลือกในรอบที่สอง ลำดับที่ 43 ในการคัดเลือกตัวผู้เล่น OHL Priority Selection ปี 2003 ในฐานะผู้เล่นอายุ 17 ปีที่อายุเกินเกณฑ์ เขาไม่ได้รับการคัดเลือกจาก OHL ในฤดูกาลก่อนหน้านั้น

หลังจากทำคะแนนได้ 19 แต้มในฤดูกาลที่สองกับทีมวูล์ฟส์ในปี 2004–05แม็คควิดกลับไปเล่นในลีก OHL และในฤดูกาลสุดท้ายของเขา เขาช่วยนำทีมวูล์ฟส์เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ OHL กับทีมพลีมัธ เวลเลอร์สแต่ทีมวูล์ฟส์ก็พ่ายแพ้ไปใน 6 เกม

แมคควิดได้รับการคัดเลือกในรอบที่สอง ลำดับที่ 55 โดยโคลัมบัส บลูแจ็กเก็ตส์ในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2005เขากลับไปเล่นใน OHL และไม่ได้ลงเล่นแม้แต่เกมเดียวกับโคลัมบัส ก่อนที่จะถูกเทรดไปยังบอสตัน บรูอินส์เพื่อแลกกับสิทธิ์ดราฟท์รอบที่ห้าในช่วงนอกฤดูกาล เขาเซ็นสัญญากับบอสตันทันทีเป็นเวลาสามปีในระดับเริ่มต้น^{[ 1 ]}

เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับ ทีม Providence Bruins ซึ่งเป็นทีมใน ลีก American Hockey League (AHL) ที่เป็นทีมในเครือ ของ Boston ในฤดูกาล 2007–08และทำได้ 9 คะแนนในฤดูกาลแรกของการเล่นอาชีพ

เขาทำประตูแรกใน NHL ได้ในวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2010 ซึ่งเป็นประตูชัยที่ยิงใส่ผู้รักษาประตูJaroslav Halákในเกมที่ชนะMontreal Canadiens 3-0 ที่Bell Centreในช่วงพักการแข่งขันโอลิมปิกของ NHL McQuaid ได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะอย่างไม่คาดคิดหลังจากสะดุดกระเป๋าเดินทางของเขา^{[ 2 ]}

ในเกมที่สี่ของรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพปี 2011นักวิเคราะห์ปิแอร์ แม็กไกวร์กล่าวถึงเขาว่า "เป็นคนที่แข็งแกร่งมาก" ในเกมที่เจ็ด หนึ่งสัปดาห์ต่อมา แม็กควิดคว้าแชมป์สแตนลีย์คัพ ครั้งแรกของเขาได้สำเร็จ เมื่อบรูอินส์เอาชนะแวนคูเวอร์ แคนัคส์ ทีมที่คว้าแชมป์เพรสซิเดนท์ส โทรฟี ไปได้ 4-0

เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม พ.ศ. 2554 McQuaid ได้เซ็นสัญญาสามปีมูลค่า 4.7  ล้านดอลลาร์กับบอสตัน^{[ 3 ]}

ในฤดูกาล 2012–13แม็คควิดช่วยให้บรูอินส์เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพด้วยการยิงประตูชัยในเกมที่สี่ของรอบชิงชนะเลิศฝั่งตะวันออกกับพิตต์สเบิร์ก เพนกวินส์อย่างไรก็ตาม เขาและบรูอินส์ก็พ่ายแพ้ให้กับชิคาโกแบล็กฮอว์กส์ในรอบชิงชนะเลิศด้วยผล 6 เกม

ในฤดูกาล 2013–14แม็คควิดพลาดการลงเล่นเกือบทั้งฤดูกาลเนื่องจากอาการป่วย

เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2015 McQuaid ได้เซ็นสัญญาขยายเวลา 4 ปี มูลค่า 11  ล้านดอลลาร์กับ Bruins ^{[ 4 ]}ในเกมกับWashington Capitalsเมื่อวันที่ 5 มกราคม 2016 Zach Sill ผู้เล่นตำแหน่งฟอร์เวิร์ดของ Capitals ได้เข้าปะทะ McQuaid และถูกลงโทษแบน 2 เกม^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 19 ตุลาคม 2017 McQuaid ถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บหลังจากกระดูกน่องขวาหักในเกมกับVancouver Canucks ^{[ 6 ]}

หลังจากเล่นให้กับบรูอินส์ติดต่อกัน 9 ฤดูกาลและกำลังจะเข้าสู่ฤดูกาล 2018–19แม็คควิดถูกเทรดไปยังนิวยอร์กเรนเจอร์สเพื่อแลกกับสตีเวน แคมป์เฟอร์ สิทธิ์ เลือกตัวรอบที่ 4 ในปี 2019 และสิทธิ์เลือกตัวรอบที่ 7 แบบมีเงื่อนไข เมื่อวันที่ 11 กันยายน 2018 ^{[ 7 ]}แม็คควิดเพิ่มความแข็งแกร่งทางกายภาพให้กับแนวรับของเรนเจอร์สที่กำลังสร้างทีมใหม่ และทำได้ 2 ประตูและ 5 คะแนนจากการลงเล่น 36 เกม เนื่องจากเรนเจอร์สหมดโอกาสเข้ารอบเพลย์ออฟ และอยู่ในปีสุดท้ายภายใต้สัญญา แมคควิดจึงถูกเรนเจอร์สเทรดในช่วงกำหนดเส้นตายการเทรดไปยังโคลัมบัส บลูแจ็กเก็ตส์ สโมสรที่เขาดราฟต์มาแต่แรก โดยแลกกับจูเลียส เบิร์กแมนและสิทธิ์เลือกในรอบที่สี่และเจ็ดในปี 2019เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2019 ^{[ 8 ]} เมื่อวันที่ 15 มีนาคม 2019 แมคควิดทำประตูแรกในฐานะบลูแจ็กเก็ตส์ ซึ่งเป็นประตูชัยในเกมที่พวกเขาเอาชนะแคโรไลนา เฮอริเคนส์ 3-0 ที่โคลัมบัส

เมื่อวันที่ 16 มกราคม 2021 McQuaid ประกาศอย่างเป็นทางการว่าจะเลิกเล่นฮอกกี้อาชีพหลังจากเล่นมา 12 ฤดูกาล^{[ 9 ]}

ในเดือนสิงหาคม 2021 McQuaid กลับมาร่วมงานกับองค์กร Boston Bruins อีกครั้งในตำแหน่งผู้ประสานงานการพัฒนาผู้เล่นคนใหม่ของทีม^{[ 10 ]}