ซิลล์ถูกดราฟท์โดยทีมมอนก์ตัน ไวลด์แค ทส์ ใน ลีกฮอกกี้เยาวชนระดับเมเจอร์ของควิเบก (QMJHL) ในการดราฟท์เยาวชนปี 2005 แต่เขาเลือกที่จะรักษา สิทธิ์ในการเล่น ใน NCAAและไม่เล่นฮอกกี้เยาวชนระดับเมเจอร์ให้กับมอนก์ตันในทันที เขาทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจในฤดูกาล 2005–06 กับทีมทรูโร แบร์แคทส์ในลีกMJAHLเขาเริ่มต้นฤดูกาล 2006–07 กับมหาวิทยาลัยเมนแต่แยกทางกันในช่วงต้นปี 2007 หลังจากลงเล่นเพียง 6 เกมกับทีมแบล็คแบร์ส จากนั้นซิลล์ก็กลับไปเล่นให้กับแบร์แคทส์อีก 6 เกม ก่อนจะคว้าตำแหน่ง MVP ในรอบเพลย์ออฟและนำทีมแบร์แคทส์คว้าแชมป์เฟร็ด เพจ คัพ

ในฤดูกาลถัดมา ซิลล์ได้เริ่มต้นอาชีพนักกีฬาเยาวชนระดับเมเจอร์กับทีมมอนก์ตัน ไวลด์แคทส์ โดยทำประตูได้ 27 ประตูและแอสซิสต์ 23 ครั้งตลอดสองฤดูกาล เขาได้รับรางวัลผู้เล่นเกมรับยอดเยี่ยมและเกียรติยศอื่นๆ ในฤดูกาล 2008–09ก่อนที่จะเริ่มต้นอาชีพนักกีฬาอาชีพใน องค์ก รพิตต์สเบิร์ก เพนกวินส์^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2554 พิตต์สเบิร์ก เพนกวินส์ประกาศว่าได้เซ็นสัญญากับซิลล์เป็นเวลาสองปี^{[ 2 ]}

ซิลล์เปิดตัวใน NHL เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน 2013 โดยลงเล่น 9:10 นาทีในเกมที่เพนกวินส์แพ้ให้กับนิวเจอร์ซีย์เดวิลส์ 4-1 ที่ พรูเดนเชีย ลเซ็นเตอร์^{[ 3 ]}

ในฤดูกาลถัดมา2014–15ซิลล์ หลังจากลงเล่น NHL มาแล้ว 47 เกมโดยไม่สามารถทำแต้มได้เลย ก็ทำแต้มแรกได้ด้วยการแอสซิสต์ให้มาร์เซล กอคทำประตูได้ในวันที่ 13 มกราคม 2015 ในเกมกับมินนิโซตา ไวลด์และในวันที่ 21 มกราคม ในเกม NHL ครั้งที่ 52 ของซิลล์ เขาก็ทำประตูแรกใน NHL ได้สำเร็จ โดยยิงใส่คอรีย์ ครอว์ฟอร์ดของ ชิคาโก แบล็ กฮอว์กส์^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2015 ซิลล์ถูกเทรดไปยังโตรอนโต เมเปิล ลีฟส์พร้อมกับสิทธิ์ดราฟต์รอบที่สี่ของพิตต์สเบิร์กในปี 2015และสิทธิ์ดราฟต์รอบที่สองปี2016เพื่อแลกกับแดเนียล วินนิคกอง หน้า ^{[ 5 ]}ซิลล์จบฤดูกาลปกติกับโตรอนโต โดยลงเล่น 21 เกมและทำแอสซิสต์ได้ 1 ครั้ง

ซิลล์ไม่ได้ลาออกจากทีมลีฟส์ และเมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2015 ได้เซ็นสัญญาแบบสองทางหนึ่งปีกับวอชิงตัน แคปิตอลส์ [ ^{6 ] ต่อ}มาเขาได้เซ็นสัญญาแบบสองทางสองปีเมื่อวันที่ 30 มิถุนายน 2016 ในเกมกับบอสตัน บรูอินส์ เมื่อวันที่ 5 มกราคม 2016 ซิลล์ได้เข้าปะทะกับ อดัม แมคควิดผู้เล่นกองหลังของบรูอินส์และถูกลงโทษแบนสองเกม^{[ 7 ]}

หลังจากจบฤดูกาลที่สามในองค์กร Washington Capitals โดยเล่นให้กับทีมHershey Bears ซึ่งเป็นทีมใน AHL Sill ก็ออกจากอเมริกาเหนือในฐานะผู้เล่นอิสระหลังจากเล่นอาชีพมาเก้าฤดูกาล และเมื่อวันที่ 13 สิงหาคม 2018 ก็ได้ตกลงเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับSparta Prahaในลีก Extraliga ของเช็ก (ELH) ^{[ 8 ]}ในฤดูกาลเดียวกับ Sparta Praha Sill ทำได้ 11 คะแนนจาก 48 เกมในตำแหน่งกองหน้าตัวสำรอง เมื่อวันที่ 27 มิถุนายน 2019 Sill ก็ออกจากปรากในฐานะผู้เล่นอิสระ^{[ 9 ]}

ซิลล์ยังคงเล่นอาชีพในยุโรปต่อไป โดยตกลงเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับทีมKölner Haie ของเยอรมนี ในลีก Deutsche Eishockey Liga (DEL) เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม 2019 ^{[ 10 ]}

ซิลล์อยู่กับทีม Sharks เป็นเวลาสี่ปี ก่อนจะออกจากทีมหลังจบ ฤดูกาล 2022–23และไปเล่นต่อในยุโรปโดยย้ายไปเล่นในลีกใกล้เคียงอย่าง ICEHL โดยเข้าร่วมทีม HC Pustertal Wölfe ในอิตาลีเมื่อวันที่ 25 เมษายน 2023 ^{[ 11 ]}