แมคคอนเนลล์เป็นกองหลังที่ดุดันของสโมสรฟุตบอลฟุตสเครย์ใน ลีก VFLและใช้เวลาสามฤดูกาลกับสโมสรตั้งแต่ปี 1980 ถึง 1982 โดยลงเล่นทั้งหมด 37 เกมและยิงได้ 5 ประตู^{[ 2 ]}

ในปี 1995 เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นโค้ชอาวุโสรักษาการของฟิตซ์รอยเมื่อเบอร์นี ควินแลนถูกปลดออกจากตำแหน่งระหว่างฤดูกาล^{[ 3 ] [ 4 ]}เขาได้เป็นโค้ชอาวุโสรักษาการของฟิตซ์รอยอีกครั้งในปีถัดมาในฤดูกาล 1996 สำหรับแปดเกมสุดท้ายเมื่อไมเคิล นูนัน โค้ชอาวุโส ลาออก แต่เขาไม่สามารถคว้าชัยชนะได้เลยในทั้งสองฤดูกาล จากนั้นแมคคอนเนลล์ก็กลายเป็นโค้ชอาวุโสคนสุดท้ายอย่างเป็นทางการของสโมสรฟุตบอลฟิตซ์รอยในเอเอฟแอล^{[ 3 ] [ 4 ]}แมคคอนเนลล์ออกจากฟิตซ์รอยหลังจากฤดูกาล 1996 เมื่อการดำเนินงานของฟิตซ์รอยในเอเอฟแอลถูกควบรวมโดยบริสเบน แบร์สเพื่อก่อตั้งบริสเบน ไลออนส์^{[ 5 ] [ 6 ]}

จากนั้น McConnell ก็เข้าร่วมGeelongในฐานะผู้ช่วยโค้ช^{[ 7 ] [ 4 ]}

หลังจากออกจากจีลอง เขาได้เป็นหัวหน้าโค้ช AFL ของสถาบันกีฬาแห่งออสเตรเลีย^{[ 7 ]}

ต่อมา McConnell ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยโค้ชคนแรกของGreater Western Sydney Giantsโดยทำงานร่วมกับแนวรุกในปี 2013 จากนั้น McConnell ก็ได้เป็นผู้อำนวยการฝ่ายฝึกสอนของ GWS ภายใต้Leon Cameronโค้ช อาวุโสของ GWS ^{[ 7 ]} McConnell ได้รับการแต่งตั้งเป็นโค้ชอาวุโสของทีม AFL Women ของ Giants ในเดือนกรกฎาคม 2017 ทำให้เขากลายเป็นบุคคลแรกที่ได้เป็นโค้ชทั้งทีม AFL และ AFLW ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

ใน การแข่งขัน รอบที่ 3 ปี 2018กับคอลลิงวูดแมคคอนเนลล์คว้าชัยชนะครั้งแรกในอาชีพโค้ชของเขา หลังจากที่เคยแพ้ถึง 11 นัดจาก 11 นัด ในช่วงสองวาระที่เขาเป็น โค้ชรักษาการ ของฟิตซ์รอยในปี 1995 และ 1996 ^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2022 มีการประกาศว่าแมคคอนเนลล์จะลาออกจากตำแหน่งโค้ชอาวุโสของทีมหญิง AFL ของไจแอนท์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2022 และย้ายไปรับบทบาทอื่นภายในสโมสร^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]}อย่างไรก็ตาม เมื่อวันที่ 12 เมษายน 2022 แมคคอนเนลล์ได้เปลี่ยนใจและลาออกจากตำแหน่งโค้ชอาวุโสของทีมหญิง AFL ของ GWS ก่อนกำหนด โดยมีผลทันที และถูกแทนที่โดยคาเมรอน เบอร์นาสโคนี^{[ 15 ]}