แมธีจบการศึกษาจากสโมสรเยาวชนเซลติกและก้าวสู่การเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับเซลติกในเดือนพฤษภาคม 1987 เขาประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ในเกมที่แพ้มาเธอร์เวลล์คา บ้าน 2-1 เมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ 1989 ^{[ 3 ]}เขาลงเล่นในพรีเมียร์ดิวิชั่น 11 นัด ใน 4 ฤดูกาลที่เซลติกพาร์ค^{[ 3 ]}ภายใต้การนำของบิลลี่ แม็คนีลล์ "บอยส์" คว้าแชมป์ลีกในฤดูกาล 1987–88ก่อนที่จะพ่ายแพ้ให้กับคู่ปรับตลอดกาล อย่าง เรนเจอร์สในฤดูกาล1988–89 , 1989–90และ1990–91

แมธีเข้าร่วมทีมมอร์ตันของอัลลัน แมคกรอว์ในดิวิชั่น 1ในเดือนสิงหาคม 1991 ด้วยค่าตัว 100,000 ปอนด์ เขาทำประตูได้ 23 ประตูในฤดูกาล 1991–92และ 21 ประตูใน ฤดูกาล 1992–93กลายเป็นดาวซัลโวสูงสุดของสโมสรสองฤดูกาลติดต่อกัน เขายังได้ลงเล่นในรอบ ชิงชนะเลิศ ของสกอตติช ชาลเลนจ์ คัพ ปี 1992 ที่เลิฟ สตรีทซึ่งจบลงด้วยความพ่ายแพ้ 3–2 ต่อแฮมิลตัน อคาเดมิคัลเขาทำแฮตทริก ได้ในเกม กับไคลด์แบงก์เมื่อวันที่ 4 สิงหาคม 1992 และอีกแฮตทริกในเกมสกอตติช ชาลเลนจ์ คัพ กับฟอร์ฟาร์ แอธเลติก เมื่อวันที่ 29 กันยายน^{[ 4 ]}ต่อมาเขาถูกยืม ตัวไป เล่นกับพอร์ต เวลในดิวิชั่น 2ของฟุตบอลลีกอังกฤษ^{[ 1 ]}เขาลงเล่น 3 นัดในเดือนเมษายน พ.ศ. 2536 โดยทั้งหมดเป็นการ ลงเล่นในฐานะ ตัวสำรองและไม่ได้ลงเล่นในขณะที่"Valiants" ของJohn Rudge คว้า ชัยชนะและ เลื่อนชั้น จากรอบเพลย์ออฟ^{[ 1 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2536 แมธีย์ย้ายจากแคปปิโลว์ไปอยู่กับนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดของ เควิน คีแกน ด้วยค่าตัว 250,000 ปอนด์^{[ 5 ]}เขาทำประตู "ระดับโลก" ในการลงเล่นนัดแรกของเขาในเกมที่ชนะเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ 4-2 ที่สนามเซนต์เจมส์พาร์คเมื่อวันที่ 13 กันยายน^{[ 6 ]}เนื่องจากไม่สามารถเบียดปีเตอร์ เบียร์ดสลีย์และแอนดี้ โคลออกจากตำแหน่งตัวจริงได้^{[ 6 ]} เขาจึงได้ลงเล่น ในพรีเมียร์ลีกอีก 15 นัดในฤดูกาล พ.ศ. 2536-2537โดยทั้งหมดเป็นการลงเล่นในฐานะตัวสำรอง และทำประตูได้ในเกมที่ชนะโคเวนทรี ซิตี้และเวสต์แฮม ยูไนเต็ดเขาลงเล่นเป็นตัวจริงเพียง 4 เกมใน ฤดูกาล พ.ศ. 2537-2538 และทำประตูได้อีกครั้งในเกมกับเวสต์แฮม ก่อนที่จะถูกขายให้กับอิปสวิช ทาวน์ของจอร์จ เบอร์ลีย์ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2538 ด้วยค่าตัว 500,000 ปอนด์^{[ 5 ]}

^{แมธีย์ทำประตูได้ในการลง เล่น}นัดแรกให้กับอิปสวิชในเกมที่ชนะเซาแธมป์ตัน 2-1 [ ^{7 ]}ซึ่งเป็นหนึ่งในชัยชนะในลีกเพียง 7 นัดในฤดูกาลนั้น เนื่องจาก "บลูส์" ตกชั้นจากลีกสูงสุดในฤดูกาล 1994-95แมธีย์ลงเล่นในเกมที่สโมสร พ่ายแพ้ ต่อแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด9-0ที่โอลด์แทรฟฟอร์ดเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 1995 ^{[ 8 ]}เขาทำประตูได้ 19 ประตูในฤดูกาล 1995-96กลายเป็นผู้ทำประตูสูงสุดร่วมของสโมสร (กับเอียน มาร์แชลล์ ) ประตู 18 ประตู ในดิวิชั่นหนึ่ง ของเขายังทำให้เขาเป็นผู้ทำประตูสูงสุดอันดับที่ 6 อีกด้วย ซึ่งรวมถึงแฮตทริกในเกมที่ชนะซันเดอ ร์แลนด์ 3-0 ที่พอร์ตแมนโรดเมื่อวันที่ 2 กันยายน เขาทำประตูได้ 9 ประตูจากการลงเล่น 17 นัดในฤดูกาล 1996-97แต่ไม่ได้ลงเล่นหลังจากได้รับบาดเจ็บในเดือนตุลาคม แมธีย์ทำประตูได้ 16 ประตูจาก 45 เกมใน ฤดูกาล 1997–98และทำแฮตทริกในเกมที่ชนะคู่ปรับ อย่าง นอริช ซิตี้ 5–0 เมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์^{[ 9 ]} "แทร็กเตอร์ บอยส์" เข้าสู่รอบเพลย์ออฟ แต่พ่ายแพ้ให้กับชาร์ลตัน แอธเลติก ในสองนัด แมธีย์ทำประตูได้สองครั้งในสิบเกมแรกของ ฤดูกาล 1998–99ก่อนที่จะถูกขายให้กับดันดี ยูไนเต็ดของพอล สเตอร์ร็อกในราคาประมาณ 700,000 ปอนด์ในเดือนตุลาคม 1998

เขาเข้ามาแทนที่ร็อบบี้ วินเทอร์สที่ย้ายออกไปอยู่กับอเบอร์ดีนด้วยค่าตัวประมาณเดียวกัน (บวกกับบิลลี่ ดอดส์ ) เมื่อไม่กี่สัปดาห์ก่อนหน้านี้ แมธีทำประตูได้เพียง 2 ประตูจาก 28 เกมใน ฤดูกาล 1998–99และจบฤดูกาลด้วยการอยู่ในรายชื่อผู้เล่นที่พร้อมย้าย ทีม ^{[ 10 ]}เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับเพรสตัน นอร์ท เอนด์ในช่วงต้น ฤดูกาล 1999–2000 เขาทำประตูได้ 4 ประตูจาก 18 เกมในลีกและถ้วยระหว่างการพักอยู่ที่ ดีปเดลเป็นเวลา 3 เดือนผู้จัดการทีมเดวิด มอยส์นำทีม "ลิลลี่ไวท์ส" คว้าแชมป์ดิวิชั่น 2 ในตอนท้ายของฤดูกาล

หลังจากกลับมาเล่นให้ดันดี ยูไนเต็ด แมธีย์ทำประตูแรกและประตูเดียวของเขาที่สนามแทนนาไดซ์ พาร์คในวันที่ 30 มกราคม 2000 ในเกมที่เอาชนะแอร์เดรียเนียนส์ 4-1 ในศึกสกอตติช คัพในฐานะกองหน้าหมายเลข 9 ของยูไนเต็ด เขาทำประตูได้ 4 ครั้งจาก 17 เกมในฤดูกาลนั้นแม้ว่านั่นจะทำให้เขายังคงอยู่อันดับที่ 5 ในตารางดาวซัลโวของสโมสร เขาลงเล่น 4 เกมใน ฤดูกาล 2000-01ได้แก่ เกมที่แพ้เซลติก 2-1 ^{[ 11 ]}เกมที่แพ้ฮิเบอร์เนียน^{3-0 [} 12 ^{] เกม}ที่เสมอกับมาเธอร์เวลล์ 1-1 ^{[ 13 ]}และเกมที่แพ้เซนต์จอห์นสโตน 2-1 ^{[ 14 ]}เขาออกจากSPLในเดือนกันยายน 2000 หลังจากถูกปล่อยตัวโดยอเล็กซ์ สมิธผู้จัดการ ทีมคนใหม่ ^{[ 15 ]} ต่อ มาจิม แม็คลีนประธาน สโมสร กล่าวว่าแมธีย์เป็น "หายนะอย่างสมบูรณ์... การซื้อที่แย่มาก" ^{[ 16 ]}แมธีย์กล่าวกลับว่าการลาออกของแม็คลีน "อาจเป็นสิ่งที่ดีที่สุดที่เคยเกิดขึ้นกับยูไนเต็ด" และกัปตันเจสัน เดอ โวสไม่น่าไว้วางใจ และยังคร่ำครวญถึงการหลั่งไหลเข้ามาของนักเตะต่างชาติที่แทนนาร์ไดซ์อีกด้วย^{[ 17 ]}

แมธีเข้าร่วม ทีมยอร์ กซิตี้ของเทอร์รี โดลันแบบไม่มีค่าตัวในดิวิชั่นสาม ของอังกฤษ ในเดือนกันยายนปี 2000 ^{[ 18 ]}เขาทำประตูได้สองครั้งจากการลงเล่น 24 นัดในฤดูกาล 2000–01และทำประตูได้สองครั้งจากการลงเล่น 26 นัดในฤดูกาล 2001–02เขาลงเล่น 10 นัดใน ฤดูกาล 2002–03โดยไม่สามารถทำประตูได้ และออกจากบูธัมเครสเซนต์เมื่อสัญญา ของเขา ถูกยกเลิกในเดือนมีนาคมปี 2003 ^{[ 5 ]}