อลิซาริน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,2-ไดไฮดรอกซีแอนทราซีน-9,10-ไดโอน
ชื่ออื่นๆ 1,2-ไดไฮดรอกซี-9,10-แอนทราซีนไดโอน[ 1 ] 1,2-ไดไฮดรอกซีแอนทราควิโนนสีแดงตุรกี สีแดงมอร์แดนท์ 11 อลิซาริน บีสีแดงอลิซาริน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	72-48-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1914037
ชอีบี	เชบี:16866 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล55814 วาย
เคมสไปเดอร์	6056 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.711
อ้างอิง Gmelin	34541
เคกก์	C01474 วาย
PubChem CID	6293
มหาวิทยาลัย	60MEW57T9G วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5045960
อินชิ นิ้ว=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H วาย รหัส: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H รหัส: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG
รอยยิ้ม O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2ccc(O)c3O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 14 H 8 O
รูปร่าง	ผลึกหรือผงสีส้มแดง
ความหนาแน่น	1.540 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	289.5 °C (553.1 °F; 562.6 K) [ 1 ]
จุดเดือด	430 องศาเซลเซียส (806 องศาฟาเรนไฮต์; 703 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้เล็กน้อยถึงน้อยมาก
ความ เป็น กรด ( pKa )	6.94
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H315 , H319
คำเตือน	P264 , P264+P265 , P270 , P280 , P301+P317 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P501 [ 2 ]
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	[ 3 ] 2 1 0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	แอนทราควิโนน , แอนทราซีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อลิซาริน (หรือที่รู้จักกันในชื่อ1,2-ไดไฮดรอกซี แอนทราควิโนน , มอร์แดนท์เรด 11 , CI 58000และเทอร์กี้เรด^{[ 4 ]} ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรC ₁₄ H ₈ O ₄ซึ่งถูกนำมาใช้เป็น สีย้อม สีแดงมาตลอดประวัติศาสตร์ โดยส่วนใหญ่ใช้ในการย้อมผ้า ในอดีตนั้นได้มาจากรากของพืชในสกุลมาดเดอร์^{[ 5 ]}ในปี พ.ศ. 2412 อลิซารินกลายเป็นสีย้อมธรรมชาติชนิดแรกที่ผลิตขึ้นโดยสังเคราะห์^{[ 6 ]}

อลิซารินเป็นส่วนประกอบหลักในการผลิตสีย้อมมาดเดอร์เลคที่จิตรกรรู้จักกันในชื่อมาดเดอร์สีชมพูและอลิซารินคริมสันอลิซารินในความหมายทั่วไปมีสีแดงเข้ม แต่คำนี้ยังเป็นส่วนหนึ่งของชื่อสีย้อมที่ไม่ใช่สีแดงอื่นๆ ที่เกี่ยวข้อง เช่น อลิซารินไซยานีนกรีนและอลิซารินบริลเลียนท์บลู ในยุคปัจจุบันมีการใช้อลิซารินเป็น สาร ย้อมสีในการวิจัยทางชีววิทยา เนื่องจากมันย้อมแคลเซียม อิสระ และสารประกอบแคลเซียมบางชนิดให้เป็นสีแดงหรือสีม่วงอ่อน อลิซารินยังคงใช้ในเชิงพาณิชย์เป็นสีย้อมสิ่งทอสีแดง แต่ในปริมาณที่น้อยกว่าในอดีต

อลิซารินเป็นตัวยับยั้งCYP1A1 , CYP1A2และCYP1B1 อย่างรุนแรง และเป็นตัวยับยั้งCYP2A6และCYP2E1อย่าง อ่อน ^{[ 7 ]}

ต้นมาดเดอร์ได้รับการปลูกเพื่อ ใช้เป็น สีย้อม มาตั้งแต่สมัยโบราณใน เอเชียกลางและอียิปต์ซึ่งมีการปลูกกันตั้งแต่ประมาณ 1500 ปีก่อนคริสตกาล พบผ้าที่ย้อมด้วยสีจากรากมาดเดอร์ในสุสานของฟาโรห์ตุตันคาเมน [ ^{8 ] ใน}ซากปรักหักพังของปอมเปอีและเอเธนส์และโครินธ์โบราณ^{[ 9 ]}ในยุคกลางชาร์เลมาญได้ส่งเสริมการปลูกมาดเดอร์ มาดเดอร์ถูกนำมาใช้เป็นสีย้อมอย่างแพร่หลายในยุโรปตะวันตกในช่วงปลายยุคกลาง^{[ 10 ]}ในอังกฤษศตวรรษที่ 17 อลิซารินถูกใช้เป็นสีย้อมสีแดงสำหรับเสื้อผ้าของกองทัพแบบใหม่ของ รัฐสภา สีแดงที่โดดเด่นนี้ยังคงถูกใช้ต่อไปอีกหลายศตวรรษ (แม้ว่าจะผลิตจากสีย้อมอื่นๆ เช่นโคชินีล ) ทำให้ทหารอังกฤษและต่อมาทหารอังกฤษได้รับฉายาว่า " เรดโค้ทส์ "

สีย้อมมาดเดอร์จะถูกผสมกับสารช่วยย้อมขึ้นอยู่กับสารช่วยย้อมที่ใช้ สีที่ได้อาจมีตั้งแต่สีชมพูไปจนถึงสีม่วงและสีน้ำตาลเข้ม ในศตวรรษที่ 18 สีที่มีค่ามากที่สุดคือสีแดงสดที่รู้จักกันในชื่อ "สีแดงตุรกี" การผสมผสานของสารช่วยย้อมและเทคนิคโดยรวมที่ใช้ในการผลิตสีแดงตุรกีมีต้นกำเนิดมาจากตะวันออกกลางหรือตุรกี (จึงเป็นที่มาของชื่อ) มันเป็นเทคนิคที่ซับซ้อนและมีหลายขั้นตอนในสูตรของตะวันออกกลาง ซึ่งบางส่วนไม่จำเป็น^{[ 11 ]}กระบวนการนี้ได้รับการทำให้ง่ายขึ้นในยุโรปช่วงปลายศตวรรษที่ 18 ในปี 1804 จอร์จ ฟิลด์ ผู้ผลิตสีย้อม ในอังกฤษ ได้ปรับปรุงเทคนิคการผลิตสี มาดเดอร์แบบ ทะเลสาบโดยการบำบัดด้วยสารส้มและด่าง [ ^{12 ]}ซึ่งจะเปลี่ยนสารสกัดมาดเดอร์ที่ละลายน้ำได้ให้เป็นเม็ดสีแข็งที่ไม่ละลายน้ำ สีมาดเดอร์แบบทะเลสาบที่ได้นี้^มีสีที่ติดทนนานกว่าและสามารถใช้งานได้อย่างมีประสิทธิภาพมากขึ้น เช่น โดยการผสมลงในสีทา ในช่วงหลายปีต่อมา พบว่าเกลือโลหะอื่นๆ รวมถึงเกลือที่มีเหล็ก ดีบุกและโครเมียมสามารถใช้แทนสารส้มเพื่อให้ได้สีต่างๆ จากสีจากต้นมาดเดอร์ได้ วิธีการเตรียมเลคโดยทั่วไปนี้เป็นที่รู้จักกันมานานหลายศตวรรษแล้ว^{[ 13 ]}แต่ได้รับการทำให้ง่ายขึ้นในช่วงปลายศตวรรษที่ 18 และต้นศตวรรษที่ 19

ในปี พ.ศ. 2369 นักเคมีชาวฝรั่งเศสปิแอร์-ฌอง โรบิเกต์ พบว่ารากของต้นมาดเดอร์มีสารให้สีสองชนิด คือ อลิซารินสีแดง และ เพอร์พูรินซึ่งสีจะจางลงอย่างรวดเร็ว^{[ 14 ]}

อลิซารินกลายเป็นสีย้อมธรรมชาติชนิดแรกที่ถูกสังเคราะห์ขึ้น ในปี 1868 นักเคมีชาวเยอรมันคาร์ล เกรเบและคาร์ล ลีเบอร์มันน์ซึ่งทำงานให้กับBASFได้ค้นพบวิธีการผลิตอลิซารินจากแอนทราซีน [ ^{15 ] บริษัท}ไบเออร์ เอจีก็มีรากฐานมาจากอลิซารินเช่นกัน^{[ 16 ]}ในเวลาเดียวกันนั้นนักเคมีสีย้อมชาวอังกฤษวิลเลียม เฮนรี เพอร์กินได้ค้นพบการสังเคราะห์แบบเดียวกันโดยอิสระ แม้ว่ากลุ่ม BASF จะยื่นจดสิทธิบัตรก่อนเพอร์กินหนึ่งวันก็ตาม การค้นพบในภายหลัง (โดยบรอนเนอร์และกุตซ์โฮว์ในปี 1871) ว่าแอนทราซีนสามารถสกัดได้จากน้ำมันดินถ่านหินได้ช่วยส่งเสริมความสำคัญและความสามารถในการซื้อหาได้ของการสังเคราะห์อลิซารินเทียม^{[ 17 ]}อลิซารินสังเคราะห์สามารถผลิตได้ในราคาเพียงเศษเสี้ยวของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ และตลาดสำหรับต้นมาดเดอร์ก็ล่มสลายแทบจะในชั่วข้ามคืน การสังเคราะห์วิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับการโบรมีเนชันของแอนทราควิโนนเพื่อให้ได้ 1,2-ไดโบรโมแอนทราควิโนน ตามด้วยการบำบัดแทนที่ของสารหลังด้วยโพแทสเซียมไฮด รอกไซด์ ที่อุณหภูมิ 170  °C จากนั้นจึงตามด้วยการบำบัดด้วยกรดแก่^{[ 18 ]} ปัจจุบันมีการผลิตเชิงพาณิชย์โดยการออกซิเดชันของแอนทราควิโนนหรือซัลโฟเนตในตัวกลางด่าง^{[ 19 ]}

ปัจจุบันสีย้อมอลิซารินถูกแทนที่ด้วย สีย้อม ควินาคริดอน ที่มีความทนทานต่อแสงมากกว่า ซึ่งได้รับการพัฒนาขึ้นที่บริษัทดูปองท์ในปี 1958

อลิซารินเป็นหนึ่งใน ไอโซเมอร์ ไดไฮดรอก ซีแอนทราควิโนนสิบชนิด ละลายได้ในเฮกเซนและคลอโรฟอร์มและสามารถได้จากคลอโรฟอร์มในรูปผลึกสีม่วงแดง จุดหลอมเหลว 277–278 °C ^{[ 5 ]}

อลิซารินจะเปลี่ยนสีตามค่า pH ของสารละลายที่อยู่ในนั้น จึงทำให้สามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้ค่า pHได้^{[ 21 ]}

สีอะลิซารินเรดถูกนำมาใช้ในการทดสอบทางชีวเคมีเพื่อตรวจสอบปริมาณการสะสมของแคลเซียมโดยเซลล์ใน กลุ่มเซลล์ สร้างกระดูก ด้วย วิธีวัดสี ดังนั้นจึงเป็นตัวบ่งชี้ระยะเริ่มต้น (วันที่ 10-16 ของการเพาะเลี้ยงในหลอดทดลอง) ของการสร้างแร่ธาตุในเมทริกซ์ ซึ่งเป็นขั้นตอนสำคัญในการสร้าง เมทริกซ์นอกเซลล์ที่มีแคลเซียมซึ่งเกี่ยวข้องกับกระดูกที่แท้จริง

ความสามารถของอลิซารินในฐานะสีย้อมทางชีวภาพได้รับการสังเกตครั้งแรกในปี ค.ศ. 1567 เมื่อพบว่าเมื่อให้สัตว์กินเข้าไป จะทำให้ฟันและกระดูกของสัตว์เหล่านั้นเป็นสีแดง ปัจจุบันสารเคมีชนิดนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการศึกษาทางการแพทย์ที่เกี่ยวข้องกับแคลเซียม แคลเซียมอิสระ (ไอออนิก) จะตกตะกอนกับอลิซาริน และชิ้นเนื้อที่มีแคลเซียมจะย้อมเป็นสีแดงทันทีเมื่อแช่ในอลิซาริน ดังนั้นทั้งแคลเซียมบริสุทธิ์และแคลเซียมในกระดูกและเนื้อเยื่ออื่นๆ จึงสามารถย้อมได้ องค์ประกอบที่ย้อมด้วยอลิซารินเหล่านี้สามารถมองเห็นได้ชัดเจนยิ่งขึ้นภายใต้แสงฟลูออเรสเซนต์ที่กระตุ้นด้วยความยาวคลื่น 440–460 นาโนเมตร^{[ 22 ]}กระบวนการย้อมแคลเซียมด้วยอลิซารินจะได้ผลดีที่สุดเมื่อดำเนินการในสารละลายที่เป็นกรด (ในห้องปฏิบัติการหลายแห่ง จะได้ผลดีกว่าที่ pH 4.1 ถึง 4.3) ^{[ 23 ]}

ในทางปฏิบัติทางคลินิก มีการใช้เพื่อย้อมน้ำไขข้อเพื่อประเมินหาผลึกแคลเซียมฟอสเฟต พื้นฐาน ^{[ 24 ]}อลิซารินยังถูกนำมาใช้ในการศึกษาที่เกี่ยวข้องกับการเจริญเติบโตของกระดูก โรคกระดูกพรุน ไขกระดูก การสะสมแคลเซียมในระบบหลอดเลือด การส่งสัญญาณของเซลล์ การแสดงออกของยีน วิศวกรรมเนื้อเยื่อ และเซลล์ต้นกำเนิดมีเซนไคม์^{[ 23 ]}

ในทางธรณีวิทยาใช้เป็นสีย้อมเพื่อแยกแร่แคลเซียมคาร์บอเนต โดยเฉพาะแคลไซต์และอาราโกไนต์ในแผ่นบางหรือพื้นผิวขัดเงา^{[ 25 ] [ 26 ]}

แมดเดอร์เลคถูกใช้เป็นเม็ดสีแดงในการวาดภาพมาตั้งแต่สมัยโบราณ^{[ 27 ]}

• 
  การย้อมกระดูกตัวอ่อนของหนูด้วยสีอะลิซารินสีแดงเพื่อศึกษาการสร้างกระดูก
• 
  ปลาโรสเตอร์ฟิชวัยอ่อน ( Nematistius pectoralis ) ที่ ย้อมด้วยอะลิซารินสีแดง ส่องสว่างด้วยแสงฟลูออเรสเซนต์^{[ 28 ]}
• 
  โยฮันเนส เวอร์เมียร์, พระคริสต์ในบ้านของมาร์ธาและแมรี, 1654-1656 เสื้อคลุมสีแดงที่แมรีสวมนั้นวาดด้วยสีแดงจากต้นมาดเดอร์เลค
• 
  ผ้าห่มสำหรับบูรณะที่ย้อมด้วยสารสกัดจากต้นมาดเดอร์

• 1,2,4-ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน หรือ เพอร์พูริน เป็นสีย้อมสีแดงอีกชนิดหนึ่งที่พบในรากของต้นมาดเดอร์
• หมึกอะลิซารีน
• อะนิลีน
• ไดไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• ไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• รายการสี (ขนาดกะทัดรัด)
• รายชื่อสีย้อม
• ไดอะโฟไนเซชัน
• เม็ดสีแดง

• Schweppe, H. และ Winter, J. "Madder และ Alizarin" ในArtists' Pigments: A Handbook of Their History and Characteristics, Vol. 3 : EW Fitzhugh (บรรณาธิการ) สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด 1997, หน้า 109–142

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับยาอลิซาริน

• โมเลกุลประจำวัน: อลิซาริน
• ทะเลสาบแมดเดอร์ , คัลเลอร์เล็กซ์