1,4-ไดไฮดรอกซีแอนทราควิโนน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,4-ไดไฮดรอกซีแอนทราซีน-9,10-ไดโอน
ชื่ออื่นๆ ควินิซาริน; ตัวทำละลายออเรนจ์ 86
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	81-64-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	CHEBI:37487 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล17594 วาย
เคมสไปเดอร์	6433 ย.
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.245
PubChem CID	6688
มหาวิทยาลัย	8S496ZV3CS Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8044464
อินชิ นิ้ว=1S/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1-6,15-16H Y  คีย์:  GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วChI=1/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1-6,15-16H รหัส:  GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYAX
รอยยิ้ม O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2c(O)ccc3O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	240.21 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผงผลึกสีส้มหรือสีน้ำตาลแดง
จุดหลอมเหลว	198 ถึง 199  องศาเซลเซียส (388 ถึง 390  องศาฟาเรนไฮต์; 471 ถึง 472  เคลวิน)
จุดเดือด	450  องศาเซลเซียส (842  องศาฟาเรนไฮต์; 723  เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

1,4-ไดไฮดรอกซีแอนทราควิโนนหรือเรียกอีกอย่างว่าควินิซารินหรือโซลเวนต์ออเรนจ์ 86เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ได้มาจากแอนทราควิโนน ควินิซารินเป็นผงผลึกสีส้มหรือสีน้ำตาลแดง มีโครงสร้างทางเคมีที่ได้มาจากแอนทราควิโนนโดย การแทนที่อะตอม ไฮโดรเจนสองอะตอมด้วย หมู่ ไฮดรอกซิล (OH) เป็นหนึ่งในสิบไอโซเมอร์ของไดไฮดรอกซีแอนทราควิโนน และพบในปริมาณเล็กน้อย (ในรูปของไกลโคไซด์ ) ในรากของพืชมาดเดอร์Rubia tinctorum ^{[ 1 ]}

ควินิซารินผลิตขึ้นจากปฏิกิริยาของฟทาลิกแอนไฮไดรด์และ4-คลอโรฟีนอลตามด้วยการไฮโดรไลซิสของคลอไรด์: ^{[ 2 ] [ 3 ]}

นอกจากนี้ ยังสามารถเตรียมได้จากฟทาลิกแอนไฮไดรด์และไฮโดรควินอนแต่ มีประสิทธิภาพน้อยกว่า

ควินิซารินเป็นสีย้อมราคาไม่แพงที่ใช้แต่งสีน้ำมันเบนซินและน้ำมันทำความร้อน บางชนิด นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์สีย้อมที่ได้จากอินแดนเทรนและอลิซารินหมู่ OH สามารถถูกแทนที่ด้วยคลอไรด์ได้การคลอริเนชันและการโบรมีเนชันจะให้สีย้อมอื่นๆ การอะมิเนชัน (การแทนที่ OH หนึ่งตัวด้วย ArNH) ด้วย อนุพันธ์ของ อะนิลีนตามด้วยการซัลโฟเนชันจะให้สีย้อมอื่นๆ เช่น กรดไวโอเลต 43 นอกจากนี้ยังใช้ในการสร้าง^เม็ดสีเลคกับแคลเซียมแบเรียมและตะกั่ว [ ^{2 ]}

• ไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• 1,2-ไดไฮดรอกซีแอนทราค วิโนน (อะลิซาริน)
• 1,3-ไดไฮดรอกซีแอนทราควิโนน (เพอร์พูรอกแซนทิน)
• ไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน
• ควินาลิซาริน (1,2,5,8-เตตระไฮดรอกซีแอนทราควิโนน)