อัลลิน

ชื่อ
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 R )-2-อะมิโน-3-[( S )-(โพรพ-2-อีน-1-ซัลฟินิล)]โพรพาโนอิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ 3-(2-โพรพีนิลซัลฟินิล)อะลานีน( S )-3-(2-โพรพีนิลซัลฟินิล)- L - อะลานีน3-[( S )-อัลลิลซัลฟินิล]- L - อะลานีนS - อัลลิล- L -ซิสเทอีนซัลฟอกไซด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	556-27-4 เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:2596 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล464166 เอ็น
เคมสไปเดอร์	7850537 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.008.291
หมายเลข EC	209-118-9
เคกก์	C08265
PubChem CID	9576089
มหาวิทยาลัย	7I4L2D0E9G
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID801020639
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1 วาย รหัส: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N วาย
รอยยิ้ม C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N N[C@H](C(=O)O)C[S@@](=O)CC=C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 11 N O 3 S
มวลโมลาร์	177.22  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงผลึกสีขาวถึงขาวนวล
จุดหลอมเหลว	163–165 °C (325–329 °F)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อัลลิอิน/ ˈ æ l i . ɪ n /เป็นซัลฟอกไซด์ที่เป็นส่วนประกอบตามธรรมชาติของกระเทียม สด ^{[ 1 ]}เป็นอนุพันธ์ของ กรด อะมิโนซิสทีนเมื่อกระเทียมสดถูกสับหรือบด เอนไซม์อัลลิอิเนสจะเปลี่ยนอัลลิอินเป็นอัลลิซินซึ่งเป็นสารที่ทำให้เกิดกลิ่นหอมของกระเทียมสด อัลลิซินและไทโอซัลฟิเนตอื่นๆ ในกระเทียมไม่เสถียรและก่อตัวเป็นสารประกอบอื่นๆ อีกหลายชนิด เช่นไดอัลลิลซัลไฟด์ (DAS) ไดอัลลิลไดซัลไฟด์ (DADS) และไดอัลลิลไตรซัลไฟด์ (DAT) ไดไทอินและอะโจเอน [ ^{2 ] ผง}กระเทียมไม่ใช่แหล่งของอัลลิอิน และกระเทียมสดที่ผ่านการแช่ก็ไม่ใช่เช่นกัน เนื่องจากกระบวนการเปลี่ยนอัลลิซินโดยเอนไซม์เกิดขึ้นในเวลาเพียงไม่กี่วินาที

อัลลิอินเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติชนิดแรกที่พบว่ามี สเตอริโอเคมีที่มีคาร์บอนและซัลเฟอร์เป็นศูนย์กลาง^{[ 3 ]}

การสังเคราะห์ครั้งแรกที่รายงานโดย Stoll และ Seebeck ในปี 1951 ^{[ 4 ]}เริ่มต้นด้วยการอัลคิเลชันของL -cysteine ​​ด้วยอัลลิลโบรไมด์เพื่อสร้างดีออกซีอัลลิอิน การออกซิเดชันของซัลไฟด์นี้ด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์จะให้ไดแอสเตอริโอเมอร์ ทั้งสอง ของL-อัลลิอิน ซึ่งแตกต่างกันในทิศทางของอะตอมออกซิเจนบนศูนย์ สเตอริโอซัลเฟอร์

เส้นทางใหม่กว่าที่รายงานโดย Koch และ Keusgen ในปี 1998 ^{[ 5 ]}ช่วยให้เกิดการออกซิเดชันแบบสเตอริโอสเปซิฟิกโดยใช้เงื่อนไขที่คล้ายกับ การเกิดอีพอกซิเด ชันแบบไม่สมมาตรของ Sharpless ตัวเร่งปฏิกิริยาไครัลผลิตจากไดเอทิลทาร์เทรตและไทเทเนียมไอโซโพรพอก ไซ ด์

กระเทียมถูกนำมาใช้ตั้งแต่สมัยโบราณสำหรับสภาวะที่เกี่ยวข้องกับความเครียดออกซิเดชัน (การผลิตและการสะสมของอนุมูลอิสระออกซิเจน (ROS)) ใน การทดสอบ ในหลอดทดลองผงกระเทียมแสดง คุณสมบัติ ต้านอนุมูลอิสระและอัลลิอินแสดงผลการกำจัดอนุมูลไฮดรอกซิล ที่ดี ^{[ 6 ]}นอกจากนี้ยังพบว่าอัลลิอินมีผลต่อการตอบสนองของระบบภูมิคุ้มกันในเซลล์เม็ดเลือดในหลอดทดลอง^{[ 7 ]}