อัลลิซิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ S -(โพรพ-2-เอน-1-อิล) โพรพ-2-อีน-1-ซัลฟิโนไทโอเอต
ชื่ออื่นๆ กรด 2-โพรพีน-1-ซัลฟิโนไทโออิก เอส-2-โพรพีนิลเอสเทอร์3-[(โพรพ-2-อีน-1-ซัลฟินิล)ซัลฟานิล]โพรพ-1- อีน เอ ส-อัลลิลโพรพ-2-อีน-1-ซัลฟิโนไทโอเอต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	539-86-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1752823
ชอีบี	เชบี:28411 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล359965 วาย
เคมสไปเดอร์	58548 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.935
หมายเลข EC	208-727-7
ไออูฟาร์/บีพีเอส	2419
เคกก์	C07600 วาย
เมช	อัลลิซิน
PubChem CID	65036
มหาวิทยาลัย	3C39BY17Y6 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6043707
อินชิ นิ้ว = 1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 วาย รหัส: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 รหัส: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO
รอยยิ้ม O=S(SC\C=C)C\C=C C=CCSS(=O)CC=C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 10 O S 2
มวลโมลาร์	162.26  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
ความหนาแน่น	1.112 กรัมcm⁻³
จุดหลอมเหลว	< 25 °C (77 °F; 298 K)
จุดเดือด	สลายตัว
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อัลลิซินเป็นสารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ที่ได้จากกระเทียมและต้นหอม [ ^{1 ] เมื่อ}กระเทียมสดถูกสับหรือบด เอนไซม์อัลลิอิเนสจะเปลี่ยนอัลลิอินเป็นอัลลิซิน ซึ่งเป็นสารที่ทำให้เกิดกลิ่นหอมของกระเทียมสด^{[ 2 ]}อัลลิซินไม่เสถียรและเปลี่ยนไปเป็นสารประกอบที่มีซัลเฟอร์อื่นๆ อย่างรวดเร็ว เช่นไดอัลลิลไดซัลไฟด์ [ ^{3 ] อั}ลลิซินเป็นสารต้านการกิน กล่าวคือเป็นกลไกป้องกันการโจมตีของศัตรูพืชต่อต้นกระเทียม^{[ 4 ]}

อัลลิซินเป็นของเหลวที่มีลักษณะเป็นน้ำมัน สีเหลืองอ่อนเล็กน้อย ซึ่งเป็นสารที่ให้กลิ่นเฉพาะตัวของกระเทียม เป็น ไทโอเอส เทอร์ของกรดซัลฟินิกหรือที่รู้จักกันในชื่ออัลลิลไทโอซัลฟิเนต^{[ 5 ]}ฤทธิ์ทางชีวภาพของมันสามารถอธิบายได้ทั้งจากฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและปฏิกิริยากับโปรตีนที่มีไทออล^{[ 6 ]}

อัลลิซินมี หมู่ฟังก์ชัน ไทโอซัลฟิเนต RS(O)-SR สารประกอบนี้ไม่มีอยู่ในกระเทียมเว้นแต่จะเกิดความเสียหายต่อเนื้อเยื่อ^{[ 1 ]}และเกิดขึ้นจากการทำงานของเอนไซม์อัลลิอิเนสบนอัลลิอิน [ ^{1 ] อั}ลลิซินเป็นไครัล แต่เกิดขึ้นตามธรรมชาติในรูปของรา เซเมตเท่านั้น^{[ 7 ]}รูป แบบ ราเซเมตยังสามารถสร้างขึ้นได้จากการออกซิเดชันของไดอัลลิลไดซัลไฟด์ : ^{[ 8 ] [ 9 ]}

อัลลิอิเนสจะถูกทำลายอย่างถาวรเมื่อค่า pH ต่ำกว่า 3 ดังนั้นโดยทั่วไปแล้วร่างกายจะไม่ผลิตอัลลิซินจากการบริโภคกระเทียมสดหรือกระเทียมผง^{[ 10 ] [ 11 ]}นอกจากนี้ อัลลิซินยังไม่เสถียรและสลายตัวภายใน 16 ชั่วโมงที่อุณหภูมิ 23 °C ^{[ 12 ]}

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลลิซินเริ่มต้นด้วยการเปลี่ยนซิสเทอีนเป็นS-อัลลิล -L- ซิส เทอีน การออกซิเดชันของไทโออีเทอร์นี้ทำให้เกิดซัลฟอกไซด์ ( อัลลิอิน ) เอนไซม์ อัลลิอิเนส ซึ่งมีไพริดอกซัลฟอสเฟต (PLP) จะแยกอัลลิอิน ทำให้เกิดกรดอัลลิลซัลเฟนิก (CH2 ₌ CHCH2SOH ₎ไพรูเวตและไอออนแอมโมเนียม^{[ 6 ]}ที่อุณหภูมิห้อง โมเลกุลของกรดอัลลิลซัลเฟนิกสองโมเลกุลจะควบแน่นกันเพื่อสร้างอัลลิซิน^{[ 5 ] [ 9 ]}

มีการศึกษาอัลลิซินถึงศักยภาพในการรักษาการ ติดเชื้อแบคทีเรียที่ ดื้อยา หลายชนิด รวมถึงการติดเชื้อไวรัสและเชื้อราในหลอดทดลองแต่ในปี 2016 ความปลอดภัยและประสิทธิภาพของอัลลิซินในการรักษาการติดเชื้อในคนยังไม่ชัดเจน^{[ 13 ]}

การทบทวนของ Cochrane พบว่ามีหลักฐานทางคลินิกไม่เพียงพอเกี่ยวกับผลของอัลลิซินในการป้องกันหรือรักษา^โรคหวัด^{[ 14} ]

มันถูกแยกและศึกษาในห้องปฏิบัติการเป็นครั้งแรกโดยChester J. Cavallitoและ John Hays Bailey ในปี 1944 ^{[ 15 ] [ 7 ]} อัลลิซินถูกค้นพบเป็นส่วนหนึ่งของความพยายามในการสร้าง อนุพันธ์ ของไทอา มีนในช่วงทศวรรษ 1940 โดยส่วนใหญ่ในญี่ปุ่น อัลลิซินกลายเป็นแบบจำลองสำหรับ ความพยายาม ทางเคมีทางการแพทย์ในการสร้างไทอามีนไดซัลไฟด์อื่นๆ ผลลัพธ์ที่ได้รวมถึงซัลบูไทอามีน เฟอร์ซั ล ไทอามีน (ไทอามีนเตตระไฮโดรเฟอร์ฟูริลไดซัลไฟด์) และเบนโฟไทอามีน สารประกอบเหล่านี้ไม่ชอบน้ำ ผ่านจากลำไส้ไปยังกระแสเลือดได้ง่าย และถูกลดรูปเป็นไทอามีนโดยซิสเทอีนหรือกลูตาไธโอน [ ^{16 ] : 302}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับอัลลิซิน

• อัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต สารเคมีที่ให้รสเผ็ดร้อนในมัสตาร์ดหัวไชเท้าวาซาบิและฮอร์สแรดิช
• ซิน -โพรพาเนไทอัล- เอส -ออกไซด์สาร เคมี ที่ทำให้เกิดน้ำตาซึ่งพบในหัวหอม
• รายชื่อสารไฟโตเคมีคอลในอาหาร