ในเคมีสารประกอบอินทรีย์ที่มีกำมะถัน ไทโอซัลฟิเนตเป็นหมู่ฟังก์ชันที่ประกอบด้วยพันธะR−S(O)−S−R (R หมายถึงหมู่แทนที่อินทรีย์) ไทโอซัลฟิเนตยังเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า เอสเทอร์ของกรดอัลคาเนไทโอซัลฟินิก (หรืออะเรเนไทโอซัลฟินิก)

พวกมันเป็นกลุ่มฟังก์ชันกลุ่มแรกในอนุกรมที่มี พันธะ ไดซัลไฟ ด์ที่ถูกออกซิได ซ์ สมาชิกอื่นๆ ในกลุ่มนี้ได้แก่ไทโอซัลโฟเนต ( R−SO −S−R ), α-ไดซัลฟอกไซด์ ( R−S(O)−S(O)−R ), ซัลฟินิลซัลโฟน ( R−S(O)−SO −R ) และ α-ไดซัลโฟน ( R−SO −SO −R ) ซึ่งทั้งหมด (ยกเว้น α ‑ไดซัลฟอกไซด์^{[ 2 ]} ) เป็นที่รู้จัก กลุ่มไทโอซัลฟิเนตสามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในโครงสร้างแบบวงแหวนและแบบไม่เป็นวงแหวน^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}

ไทโอซัลฟิเนตยังหมายถึงแอน ไอออนไทโอซัลฟิเนต R−S(O)−S ⁻และเกลือ ของมัน ด้วย

สารไทโอซัลฟิเนตชนิดอะไซคลิกและไซคลิกหลากหลายชนิดพบได้ในพืช หรือเกิดขึ้นเมื่อพืชถูกตัดหรือบดขยี้

อัล ลิซินเป็นไทโอซัลฟิเนตที่รู้จักกันดีซึ่งเป็นหนึ่งในส่วนประกอบสำคัญที่เกิดขึ้นเมื่อกระเทียมถูกบด อัลลิซินถูกค้นพบในปี 1944 โดยเชสเตอร์ เจ. คาวาลลิโตและเพื่อนร่วมงาน ไทโอซัลฟิเนตที่มีหมู่เมทิลเอ็น - โพ รพิ ล1- โพรพีนิล 2-โพรพีนิล เอ็น-บิวทิล 1- บิวเทนิล และ2-บิวเทนิลในรูปแบบต่างๆ จะเกิดขึ้นเมื่อบดกระเทียมสกุล AlliumและBrassica หลาย ชนิด^{[ 6 ] [ 7 ]}

เซย์แลนออกไซด์เป็นไทโอซัลฟิเนตแบบวงแหวนที่มี วงแหวน 1,2-ไดไทโอเลน -1-ออกไซด์ แยกได้จากวัชพืชเขตร้อนSphenoclea zeylanicaไทโอซัลฟิเนตเฮเทอโรไซคลิกเหล่านี้มีไครัลที่คาร์บอนและกำมะถัน^{[ 8 ]}

การบดรากของPetiveria alliaceaจะได้ thiosulfinates S -(2-hydroxyethyl) 2-hydroxyethane)thiosulfinate, S -(2-hydroxylethyl) phenylmethanethiosulfinate, S -benzyl 2-hydroxyethane)thiosulfinate และS -benzyl phenylmethanethiosulfinate (petivericin; Ph−CH −S(O)−S−CH −Ph , Ph = phenyl ) ^{[ 9 ]}กรดแอสพาราจิกS -oxide ^{[ 10 ]}และบรูเจียรอล^{[ 11 ]}เป็น 1,2-dithiolane-1-oxides จากธรรมชาติอื่นๆ ที่พบในAsparagus officinalisและBruguiera conjugataตามลำดับ

อัลลิซินเอส -เบนซิลฟีนิลเมทาเนไทโอซัลฟิเนต และไทโอซัลฟิเนตที่เกี่ยวข้อง แสดงฤทธิ์ ต้านอนุมูลอิสระแบบดักจับ อนุมูลอิสระ ที่เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของกรดซัลเฟนิกได้ง่าย^{[ 12 ]}ไทโอซัลฟิเนตแบบอะไซคลิกจาก พืช สกุล AlliumและBrassicaมีฤทธิ์ต้านจุลชีพ ต้านปรสิต ต้านเนื้องอก และยับยั้งเอนไซม์ซิสเตอีนโปรตีเอส ในขณะที่ 1,2-ไดไทโอเลน-1-ออกไซด์จากธรรมชาติเป็นสารยับยั้งการเจริญเติบโต ไทโอซัลฟิเนตจากPetiveriaยังแสดงฤทธิ์ต้านจุลชีพอีกด้วย^{[ 13 ]}

ไทโอซัลฟิเนตมีศูนย์กลาง S(IV) ที่เชื่อมต่อกับศูนย์กลาง S(II) โดยที่ศูนย์กลาง S(IV) นั้นเป็นสเตอริโอเจนิกการแปลงไดซัลไฟด์ธรรมดาเป็นไทโอซัลฟิเนตส่งผลให้พันธะ S–S อ่อนลงอย่างมากจากประมาณ 47.8 เป็น 28.0 kcal mol ⁻¹สำหรับพันธะ SS ใน PhS(O)SPh และจากประมาณ 63.2 เป็น 39.3 kcal mol ⁻¹สำหรับพันธะ SS ใน MeS(O)SMe ^{[ 14 ]}ส่งผลให้ไทโอซัลฟิเนตส่วนใหญ่ไม่เสถียรและมีปฏิกิริยาค่อนข้างสูง ด้วยเหตุนี้ ส่วนผสมของไทโอซัลฟิเนตจาก พืชสกุล Alliumจึงสามารถแยกได้ดีที่สุดด้วยHPLCที่อุณหภูมิห้องมากกว่าการใช้แก๊สโครมาโทกราฟี (GC) แม้ว่า GC จะถูกใช้กับไทโอซัลฟิเนตที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำบางชนิดก็ตาม ไทโอซัลฟิเนตสามารถแยกแยะออกจากซัลฟอกไซด์ ได้ ด้วยสเปกโทรสโกปีอินฟราเรดเนื่องจากมีแถบ S=O ที่มีลักษณะเฉพาะที่ประมาณ 1078  cm ⁻¹เมื่อเทียบกับ 1030–1060  cm ⁻¹ในซัลฟอกไซด์^{[ 15 ]}

ไทโอซัลฟิเนตสังเคราะห์ได้รับการรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2490 โดย Cavallito และเพื่อนร่วมงานโดยการออกซิเดชันของไดซัลไฟด์ที่เกี่ยวข้อง^{[ 16 ]}

ตัวอย่างหนึ่งของไทโอซัลฟิเนตที่มีความเสถียรปานกลางคืออนุพันธ์ เทอร์ ท - บิวทิล(CH ) CS(O)SC(CH ) ไทโอซัลฟิเนตนี้สามารถได้มาในความบริสุทธิ์ทางแสงโดยการออกซิเดชันแบบไม่สมมาตรของได-เท อร์ ท-บิวทิลไดซัลไฟด์ด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ [ ^{17 ] เมื่อ}ให้ความร้อน(CH ) CS(O)SC(CH ) จะสลายตัวเป็นกรดเทอร์ ท-บิวเทนไทโอซัลฟอกซิลิก (CH ) CSSOH ) ดังที่แสดงโดยการศึกษาการดักจับ^{[ 18 ]}

ในทำนองเดียวกัน เมทิลเมทาเนไทโอซัลฟิเนตแบบราเซมิก ( ( O)SCH₃ สามารถได้มาจากการออกซิเดชันของไดเมทิลไดซัลไฟด์ด้วยกรดเปอร์อะ ซิติก ^{[ 19 ]}เมทิลเมทาเนไทโอซัลฟิเนตสลายตัวด้วยความร้อนให้กรดเมทาเนซัลฟีนิก ( ) ซึ่ง เป็น กรดซัล ฟีนิก ที่ง่ายที่สุดเช่นเดียวกับไทโอฟอร์มาลดีไฮด์ ( CH₂ =S ) เมทิลเมทาเนไทโอซัลฟิเนตยังสามารถเกิดปฏิกิริยาไม่สมดุลเป็นส่วนผสม 1:1 ของไดเมทิลไดซัลไฟด์และเมทิลเมทาเนไทโอซัลโฟเนต ( จัดตัวใหม่การจัด เรียง แบบPummererเป็นCH₃S (O) ^{[ 20 ] [ 21 ]}

ไทโอซัลฟิเนตวงแหวนสามสมาชิกที่ผิดปกติ (ไดไทอิเรน 1-ออกไซด์) ได้รับการเตรียมผ่านการจัดเรียงใหม่ของ 1,3- ไดไทอีเทน [ ^{22 ] สารประกอบ}ที่เกี่ยวข้อง 3-(9-ทริปทิซิล)ไดไทอิเรน-1-ออกไซด์ ได้รับการเตรียมโดยปฏิกิริยาของ (9-ทริปทิซิล)ไดอะโซมีเทนและS Oโครงสร้างเอกซ์เรย์ของไดไทอิเรน-1-ออกไซด์เผยให้เห็นพันธะซัลเฟอร์-ซัลเฟอร์ที่ยาวขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ (211.9(3)pm) ^{[ 23 ]}

นอกจากนี้ ยังมีการกล่าวถึงไทโอซัลฟิเนตว่าเป็นสารตัวกลางในกระบวนการออกซิเดชันของไทออลไปเป็นกรดซัลโฟนิกด้วย