ในปี ค.ศ. 1895 ฟรีดแมนกลายเป็นเจ้าของหลักของนิวยอร์กไจแอนท์สแห่งเนชั่นแนลลีก (NL) โดยซื้อหุ้นส่วนใหญ่ของสโมสรจากคอร์เนลิอุส ซี. แวน คอตต์ในราคาประมาณ 53,000 ดอลลาร์ ( เทียบเท่า 2,051,100ดอลลาร์ในปัจจุบัน) ^{[ 4 ]}ในช่วงที่เขาเป็นเจ้าของทีม ฟรีดแมนได้สร้างความไม่พอใจให้กับผู้เล่นหลายคนของเขาด้วยค่าปรับและการกระทำที่ไม่เหมาะสมต่างๆ ในเหตุการณ์หนึ่งอามอส รูซี นักขว้างดาวเด่น ได้พักการแข่งขันตลอดฤดูกาล ค.ศ. 1896 เนื่องจากมีข้อพิพาทกับฟรีดแมน^{[ 5 ] [ 6 ]}อัล สปัลดิงผู้สมัครชิงตำแหน่งประธาน NL เรียกฟรีดแมนว่า "เป็นไปไม่ได้ในวงการเบสบอล" ^{[ 7 ]}และเรียกร้องให้ฟรีดแมนเลิกเล่นเบสบอล^{[ 8 ] [ 9 ]}ฟรีดแมนปฏิเสธ^{[ 10 ]}

ด้วยการสนับสนุนทางการเงินจากJohn T. Brushเจ้าของหลักของCincinnati Reds , Freedman ได้ซื้อหุ้นส่วนใหญ่ในBaltimore OriolesของAmerican League (AL) ซึ่งเป็นคู่แข่ง เมื่อวันที่ 17 กรกฎาคม พ.ศ. 2445 ^{[ 11 ]} Orioles มีหนี้สินจำนวนมาก โดยมีรายงานว่าติดหนี้ 12,000 ดอลลาร์ ( เทียบเท่า446,538 ดอลลาร์ในปัจจุบัน) ^{[ 11 ] [ 12 ]} ด้วยเหตุนี้ John Mahonซึ่งเป็นเจ้าของร่วมและประธานทีม จึง ซื้อหุ้นในทีมจากผู้เล่นJohn McGraw , Joe KelleyและWilbert Robinsonทำให้เขากลายเป็นผู้ถือหุ้นหลักของ Orioles ^{[ 11 ]} Mahon ซึ่งมีหุ้นส่วนใหญ่ใน Orioles จำนวน 201 หุ้นจากทั้งหมด 400 หุ้นของทีม^{[ 13 ]}ได้ขายหุ้นของเขาให้กับ Freedman ^{[ 11 ]}เมื่อเข้าควบคุมแฟรนไชส์ ​​ฟรีดแมนได้ปล่อยตัวผู้เล่นที่ดีที่สุดของโอริโอลส์ออกจากสัญญาเพื่อให้พวกเขาสามารถเซ็นสัญญากับทีมในเอ็นแอลได้ โดยเคลลีย์และไซ ซีมัวร์เซ็นสัญญากับเรดส์ ขณะที่โจ แม็กกินนิตี้จอห์น แม็กก รอว์ โร เจอร์ เบรสนาฮานแดนแม็กแกนน์และแจ็ค โครนิน เซ็นสัญญากับไจแอนท์ส^{[ 14 ] [ 15 ]}ประธานอเมริกันลีกแบน จอห์นสันพร้อมด้วยเจ้าของส่วนน้อยของโอริโอลส์ ได้เข้าควบคุมแฟรนไชส์โอริโอลส์ ซึ่งต้องยอมแพ้ในเกมวันนั้นเนื่องจากมีผู้เล่นไม่เพียงพอ^{[ 11 ] [ 16 ] [ 17 ]}โอริโอลส์ย้ายไปนิวยอร์กซิตี้ในปี 1903 และเปลี่ยนชื่อเป็นไฮแลนเดอร์ส ตั้งแต่ปี 1913 แฟรนไชส์นี้คือนิวยอร์กแยงกี้ส์

ในช่วงปลายเดือนกันยายน พ.ศ. 2445 ฟรีดแมนขายไจแอนท์ให้กับบรัช^{[ 18 ] [ 19 ]}

ฟรีดแมนเข้ารับช่วงต่อสโมสรกีฬาแมนฮัตตันซึ่งตกอยู่ภายใต้การดูแลของศาลในปี พ.ศ. 2436 ในฐานะผู้รับมอบอำนาจ^{[ 20 ] [ 21 ]}

เขาเป็นกรรมการของบริษัท Interborough Rapid Transit Company (IRT) ^{[ 22 ]}เขาเริ่มเข้ามามีส่วนร่วมใน IRT เมื่อJohn B. McDonaldพยายามชักชวน Freedman เข้ามา^{[ 23 ]} Freedman รายงานว่าเขาลงทุน 1.7 ล้านดอลลาร์ ( 63,259,615 ดอลลาร์ ในปัจจุบัน) ในบริษัทในปี 1901 และ 1902 ^{[ 23 ]}เขายังดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการบริหารของบริษัท Wright Companyซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี 1909 เพื่อทำการตลาด เครื่องบินของ พี่น้อง Wrightในสหรัฐอเมริกา^{[ 24 ]}

ฟรีดแมนเป็นเจ้าของเรือยอชต์น้ำแข็งชื่อ "Haze" ซึ่งชนะการแข่งขันชิงธงในนอร์ทชรูว์สเบอรี รัฐนิวเจอร์ซีย์^{[ 25 ]}

ฟรีดแมนเสียชีวิตในนครนิวยอร์กเมื่อวันที่ 4 ธันวาคม พ.ศ. 2458 หลังจากเกิด อาการ ทางประสาท^{[ 3 ]}เขาไม่ได้แต่งงาน^{[ 3 ]}ทรัพย์สินของเขามีมูลค่ามากกว่า 4 ล้านดอลลาร์ ( เทียบเท่า 127,302,632 ดอลลาร์ ในปัจจุบัน) ซามูเอล อันเทอร์ไมเออร์ทำหน้าที่เป็นผู้จัดการมรดก^{[ 22 ] [ 26 ]}

ในพินัยกรรมของเขา ฟรีดแมนได้มอบเงินให้สร้างบ้านแอนดรูว์ ฟรีดแมนที่เลขที่ 1125 แกรนด์ คอนคอร์สในเขตบรอง ซ์ บ้านหลังนี้เดิมทีตั้งใจจะใช้เป็นบ้านพักคนชราโดยเฉพาะสำหรับคนร่ำรวยที่สูญเสียทรัพย์สิน^{[ 26 ]}มีการยื่นแผนในปี 1922 เพื่อสร้างบ้านหลังนี้เป็นอาคารอิฐสี่ชั้น โดยประมาณการค่าก่อสร้างไว้ที่ 500,000 ดอลลาร์ ( เทียบเท่า 9,617,296 ดอลลาร์ ในปัจจุบัน) ^{[ 27 ]}อาคารหลังนี้มีค่าใช้จ่ายประมาณ 1 ล้านดอลลาร์ ( เทียบเท่า 18,786,408 ดอลลาร์ ในปัจจุบัน) และเปิดให้บริการในปี 1924 ^{[ 28 ]}บ้านแอนดรูว์ ฟรีดแมน ได้รับการขึ้นทะเบียนเป็นสถานที่สำคัญทางประวัติศาสตร์ของเมืองนิวยอร์กในปี 1992 ^{[ 29 ]}