Simmons' debut for the company was on 20 January 2001 at FWA Unknown Quantity 2 where he faced of in a Rookies Match against Dave Crispin, Simmons won the match with a victory roll, which he would later be named his Simmonz Roll. After this well received debut Simmons went undefeated for 18 months, but after his first defeat in the FWA Academy Simmons took time away to wrestle in The Wrestling Alliance.

After time away in the independent circuit, Simmons returned to the FWA Academy in 2003. During Simmons' time in the academy he wrestled against many of the up-and-coming British stars like James Tighe, Raj Ghosh, Mark Sloan, and Paul Burchill. Simmons also took part in the final TWA tour facing British wrestling superstars "The Anarchist" Doug Williams, Jody Fleisch, and Robbie Brookside.

Simmons came up into the FWA main roster with the gimmick of a stereotypical English butler, in the style of Jeeves in the Jeeves and Wooster novels. Within a year as The Duke of Danger's trusty butler sidekick, Simmons would become one of the most popular wrestlers in the FWA's history. As part of the tag-team Hampton Court with the Duke of Danger, and their valet "Buttercup". He would soon go on to hold the tag titles in the company with the Duke for a short time, before losing them to the team of Stixx & Martin Stone.

After another absence away from the FWA Simmons split away from Hampton Court but returned under the name Andy Boy Simmons. He set out to find a new tag partner, one he could team with to win the tag belts from the champs Stixx and Stone. Simmons return to FWA with new tag team partner, Eamon O'Neill, as The United Lions.

นอกจากนี้ ซิมมอนส์ยังปรากฏตัวเป็นประจำใน รายการ มวยปล้ำระดับนานาชาติของสหราชอาณาจักร (IPW:UK) ตั้งแต่ปลายปี 2004 จนถึงปี 2006 ในรายการเมื่อวันที่ 21 พฤศจิกายน 2004 ร็อบบี้ บรู๊คไซด์เอาชนะเดอะ อินเตอร์เนชั่นแนล แมน ออฟ มิสเตอรี่ 2-1 ในการแข่งขันแบบบริติช รูลส์ หลังจากจบการแข่งขัน แมน ออฟ มิสเตอรี่ถูกเปิดเผยตัวตนว่าเป็นซิมมอนส์ แต่บรู๊คไซด์ก็ถูกสตีวี่ ดักลาสโจมตี ดักลาสกล่าวในภายหลังว่าเขาคืออินเตอร์เนชั่นแนล แมน ออฟ มิสเตอรี่ตัวจริง

ในปี 2005 แอนดี้ บอย ซิมมอนซ์ เข้าสู่รุ่นเฮฟวี่เวทของ IPW:UK และกลายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ ในเดือนกรกฎาคมปีเดียวกัน ซิมมอนซ์ยังสร้างชื่อเสียงในประเภทแท็กทีมของ IPW:UK โดยจับคู่กับแฮร์รี่ "บูลด็อก" สมิธ ลูกชายของบริติช บูลด็อก ในนามทีม "บริติช บีฟ" อย่างไรก็ตาม ในวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2006 ซิมมอนซ์กลับ หักหลังแฟนๆ ของบริษัทซึ่งส่วนใหญ่อยู่ในโลกออนไลน์ ที่คอยโห่ใส่เขาอยู่เป็นประจำ และพยายามที่จะโค่นแชมป์ IPW:UK อย่าง มาร์ติน สโตนในงานที่เมืองออร์ปิงตัน รัฐเคนต์แต่ไม่สำเร็จ

ไม่นานนัก ซิมมอนซ์ก็กลับไปใช้บทบาทตัวร้ายใน IPW:UK และถึงกับมีบอดี้การ์ดอยู่ช่วงสั้นๆ ในเดือนมิถุนายน ในช่วงเวลานั้น ซิมมอนซ์ชนะการแข่งขันแบบโอเวอร์เดอะท็อปในศึกแบทเทิลรอยัลทำให้เขามีสิทธิ์เลือกแมตช์ใดก็ได้ใน IPW:UK อย่างไรก็ตาม ในเดือนกันยายน ซิมมอนซ์ได้ออกจาก IPW:UK (เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เขาได้รับระหว่างทัวร์) โดยอ้างว่าเขาจะเกษียณโดยที่ไม่ได้ใช้เงื่อนไขนั้นเลย ในวันที่ 22 ตุลาคม 2549 ขณะที่ยังคงบาดเจ็บและนั่งรถเข็น ซิมมอนซ์ได้ใช้เงื่อนไขนั้นเพื่อคว้าสิทธิ์ชิงแชมป์ IPW:UK ในรูปแบบ No DQ, Falls Count Anywhere หลังจากได้รับความช่วยเหลือจากอวีฟ มายานและอดีตบอดี้การ์ดของซิมมอนส์อย่าง แอลที ซัมเมอร์ส รวมถึงไม้ค้ำยันเหล็ก ซิมมอนซ์ก็กลายเป็นแชมป์ IPW:UK คนที่สาม ทีมนี้เป็นที่รู้จักในชื่อ "Hated Heroes"

มีการประกาศว่าในงานครอสโอเวอร์ IPW:UK vs New Generation Wrestling ที่เมืองฮัลล์ ในวันศุกร์ที่ 13 กุมภาพันธ์ 2009 ซิมมอนซ์จะลงแข่งในนาม IPW เพื่อพบกับ "Prima Donna" นาธาน ครูซ จาก NGW ซึ่งซิมมอนซ์เป็นฝ่ายชนะ ทำให้ทีม IPW ได้คะแนนแรก ต่อมาซิมมอนซ์ได้ลงแข่งในแมตช์แท็กทีม 6 คนแบบคัดออกระหว่าง IPW กับ NGW ซึ่งอเล็กซ์ ไซยาไนด์ จาก NGW เป็นฝ่ายชนะ โดยไซยาไนด์จับกดซิมมอนซ์จนแพ้

นอกจากนี้ ซิมมอนส์ยังกลายเป็นหนึ่งในดาวเด่นชาวอังกฤษใน สังกัด 1 Pro Wrestlingตั้งแต่เริ่มก่อตั้งในปี 2005 โดยแข่งขันในบทบาทตัวร้าย ซิมมอนส์ปรากฏตัวในแมตช์เปิดตัวของ 1PW คือ Proving Ground Battle Royal แต่ไม่ได้ปรากฏตัวในรายการของ 1PW อีกเป็นเวลาหลายเดือนก่อนที่จะออกจากบริษัทไปอีกครั้ง

ในปี 2006 ซิมมอนส์กลับมาสู่ 1PW อีกครั้งในฐานะคู่แท็กทีมเซอร์ไพรส์กับแลนซ์ สตอร์มก่อนที่จะดำเนินเรื่องราวในวงการมวยปล้ำอาชีพโดยเปิดรับคำท้าจากคู่แข่งคนใดก็ได้เพื่อขึ้นปล้ำ การรับคำท้าของซิมมอนส์ส่งผลให้เขาแพ้ติดต่อกันยาวนานใน 1PW

นอกจากนี้ ซิมมอนส์ยังปรากฏตัวในรายการ Real Quality Wrestling ทั้งในบทบาทฝ่ายดีและฝ่ายร้าย ในฐานะฝ่ายร้าย ซิมมอนส์จับคู่กับอาวีฟ มายานในนาม ทีม The Hated Heroesพวกเขาเข้าร่วมการแข่งขัน RQW British Tag Team Tournament เพื่อชิงตำแหน่งแชมป์ RQW British Tag Team พวกเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศแต่พ่ายแพ้ให้กับทีม Charmingซิมมอนส์ยังเป็นที่รู้จักจากการจับคู่กับเจมส์ ไทจ์ในนามทีม The Iron Lionsอีก ด้วย

ในระหว่าง การแสดง ของ World Wrestling Entertainmentที่จัดขึ้นในลอนดอน ประเทศอังกฤษ ซิมมอนส์ได้เข้าร่วมในฐานะนักมวยปล้ำเสริมซิมมอนส์เป็นส่วนหนึ่งของทัวร์สหราชอาณาจักรของ WWE ในปี 2006 ซึ่งเขาทำงานให้กับบริษัทและแข่งขันทั้งใน รายการ WWE VelocityและWWE Heatซิมมอนส์จะแข่งขันกับแมตต์ ฮาร์ดี้ในแมตช์เดี่ยวในรายการVelocityและจับคู่กับเอริค ชวาร์ซเพื่อเผชิญหน้ากับทีมของโกลด์ดัสต์และสนิตสกีในรายการHeat

ในรายการWWE Raw ที่เมืองเบอร์มิงแฮม ประเทศอังกฤษ เมื่อวันที่ 15 ตุลาคม 2550 ซิมมอนส์ได้แข่งขันกับ อูมากาในแมตช์สั้นๆ หลาย แมตช์ โดย มิสเตอร์แม็กมานได้ให้เขาลงแข่ง 3 ประเภทได้แก่สตรีทไฟท์ เฟิร์สบลัดแมตช์และสตีลเคจแมตช์ซิมมอนส์แพ้ทั้งสามแมตช์^{[ 2 ]}

ในเดือนมิถุนายน ปี 2008 ซิมมอนส์ได้เข้าร่วม การแข่งขัน มวยปล้ำแบบไอริชวิปที่สนาม ESB Arenaในดับลินซึ่งเขาเอาชนะแชด คอลลีเยอร์ได้

เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน 2010 ซิมมอนส์ได้เข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์ All-Counties Championship ที่ว่างอยู่ของ Fightstar Sports Entertainment ที่ศูนย์แบร์ริงตันในเฟอร์นดาวน์ ดอร์เซ็ตหลังจากเอาชนะ X-Con ในรอบแรก เขาก็คว้าแชมป์ได้ในแมตช์ Triple Threat ซึ่งเป็นแมตช์หลักของคืนนั้น โดยเอาชนะ Jivin' Jay Knox และ 'Iron Hulk' Karl Atlas เพื่อคว้าแชมป์มาครอง

ซิมมอนส์เป็นทั้งนักมวยปล้ำและผู้ฝึกสอนที่กระตือรือร้นของRevolution Pro Wrestlingณ สถานที่ฝึกซ้อมเดิมของ FWA เขาขึ้นปล้ำในรายการหลักของ RevPro ครั้งสุดท้ายในปี 2014 แอนดี้ประกาศเลิกเล่นมวยปล้ำในปี 2020 หลังจากได้รับบาดเจ็บที่หลังซ้ำๆ