บ็อบ จอสส์ประธานเจ้าหน้าที่บริหารของเวสต์แพคกังวลเกี่ยวกับการขาดแคลนผู้หญิงในตำแหน่งผู้บริหารระดับสูงในองค์กร เชอร์รีได้รับการติดต่อผ่านบริษัทจัดหางานให้เข้าร่วมงานกับธนาคาร บทบาทแรกของเธอในธนาคารมีความหลากหลาย ครอบคลุมด้านเงินบำนาญ สุขภาพและความปลอดภัยในการทำงาน ความหลากหลาย และความสัมพันธ์ทางอุตสาหกรรม หนึ่งในสิ่งที่เธอทำเป็นครั้งแรกคือการนำโครงการลาคลอดแบบมีค่าจ้างมาใช้ ซึ่งเป็นประเด็นที่เธอให้ความสำคัญอย่างมากในบทบาทของเธอในสำนักงานสถานภาพสตรี เธอได้รับการเลื่อนตำแหน่งขึ้นตามลำดับชั้นขององค์กรในธนาคาร จนกระทั่งดำรงตำแหน่งประธานเจ้าหน้าที่บริหารของธนาคารแห่งเมลเบิร์น (บริษัทในเครือของเวสต์แพค) ตั้งแต่ปี 2000 ถึง 2002 ตั้งแต่ปี 2002 ถึง 2007 เธอประจำอยู่ที่เมืองโอ๊คแลนด์ประเทศนิวซีแลนด์ ในตำแหน่งซีอีโอของเวสต์แพค นิวซีแลนด์ (ซึ่งให้บริการในหมู่เกาะแปซิฟิกด้วย) เธอใช้เวลา 12 ปีในการทำงานด้านการธนาคาร^{[ 4 ] [ 6 ] [ 8 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2550 เชอร์รีลาออกจากงานธนาคารและดำรงตำแหน่งซีอีโอของCarnival Australiaซึ่งเป็นบริษัทเดินเรือสำราญที่ดำเนินงานภายใต้แบรนด์ต่างๆ เช่นP&Oโดยกล่าวว่าเธอชื่นชอบและหลงใหลในการเดินทางมาโดยตลอด หนึ่งในปัญหาที่ยากลำบากในบทบาทใหม่ของเธอคือการสืบสวนคดีการเสียชีวิตของไดแอนน์ บริมเบิลในปี พ.ศ. 2545 บนเรือ P&O Pacific Skyซึ่งสร้างความเสียหายอย่างมากต่อชื่อเสียงของบริษัทเดินเรือสำราญ นำไปสู่ข้อเสนอแนะว่าบริษัทควรเปลี่ยนชื่อ อย่างไรก็ตาม เชอร์รีได้รับอิทธิพลจากประวัติศาสตร์ 75 ปีของบริษัทเดินเรือสำราญในออสเตรเลียและตัดสินใจที่จะคงแบรนด์ไว้ โดยทำงานร่วมกับบริษัทโฆษณา BMF เพื่อปรับตำแหน่งแบรนด์ใหม่^{[ 6 ] [ 8 ]}เชอร์รีตั้งเป้าหมายที่ท้าทายสำหรับธุรกิจไว้ที่ชาวออสเตรเลีย 1 ล้านคนที่จะล่องเรือภายในปี พ.ศ. 2563 ซึ่งบรรลุเป้าหมายนี้ได้ในปี พ.ศ. 2558 เนื่องจากอุตสาหกรรมได้รับการปรับโฉมและกลับมาเป็นรูปแบบวันหยุดยอดนิยมอีกครั้ง

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2565 เชอร์รีเข้ารับตำแหน่งอธิการบดีที่มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีควีนส์แลนด์^{[ 9 ]}

นอกจากนี้ Ann Sherry ยังดำรงตำแหน่งกรรมการในคณะกรรมการหลายแห่งอีกด้วย: ^{[ 8 ]}

• แพลเลเดียม อินเตอร์เนชั่นแนล^{[ 10 ]}
• ธนาคารแห่งชาติออสเตรเลีย 2017– ^{[ 11 ]}
• สหพันธ์รักบี้ออสเตรเลีย 2012–2019 ^{[ 4 ]}
• บริษัท ซิดนีย์ แอร์พอร์ต โฮลดิ้งส์ 2014–2022 ^{[ 11 ]}
• โครงการความร่วมมือเคปยอร์ก ปี 2015
• พิพิธภัณฑ์ศิลปะร่วมสมัยออสเตรเลีย 2016
• คณะกรรมการประจำเมืองซิดนีย์ ปี 2016–2018

เธอเป็นประธานของ: ^{[ 8 ]}

• เวทีผู้นำออสเตรเลีย-นิวซีแลนด์ (ANZLF)
• บุรุษผู้เป็นผู้นำการเปลี่ยนแปลง สาขาวิทยาศาสตร์ เทคโนโลยี วิศวกรรมศาสตร์ และคณิตศาสตร์ (STEM)
• ยูนิเซฟออสเตรเลีย, 2018
• องค์กรการกุศลแห่งออสเตรเลีย, 2017–2019
• สนามบินควีนส์แลนด์ 2022- ^{[ 12 ]}

เธอเป็นสมาชิกกิตติมศักดิ์ของ สถาบันการ ^{บริหาร}รัฐกิจแห่งออสเตรเลีย^{[ 8} ]

เธอเป็นสมาชิกกิตติมศักดิ์ของสถาบันกรรมการบริษัทแห่งออสเตรเลีย

เธอเป็นทูตของ มูลนิธิการ ^{ศึกษา}ชนพื้นเมืองออสเตรเลีย [ ^{13 ]}