เส้นทางอาชีพด้านดนตรีของวินเบิร์นเริ่มต้นขึ้นเมื่อเธอเข้าร่วมการประกวดความสามารถพิเศษที่โรงละครไอซิสในเมืองโคโคโม รัฐอินเดียนา โดยได้อันดับสองหลังจากร้องเพลง "Lovey Joe" ของ เอเธล วอเตอร์ส และเล่นกีตาร์ประกอบเอง^{[ 4 ]}การแสดงที่เป็นที่รู้จักในวงกว้างครั้งแรกของเธอคือการร้องเพลงกับวงดนตรีสตูดิโอผิวขาวของสถานีวิทยุWOWOในฟอร์ตเวย์นในช่วงต้นอาชีพของเธอ เธอยังใช้เวลาอยู่ที่ชิคาโกร้องเพลงและเล่นกีตาร์ในห้องเพนต์เฮาส์ของแกรนด์เทอร์เรซบอลรูมในเวลาเดียวกับที่เอิร์ล ไฮนส์กำลังแสดงอยู่ชั้นล่าง^{[ 4 ]}

เธอทำงานในคลับต่างๆ ในรัฐอินเดียนารวมถึง Chateau Lido ในอินเดียนาโพลิสซึ่งเธอปรากฏตัวภายใต้ชื่อแฝงAnita Door ^{[ 5 ]} วินเบิร์นใช้ชื่อในวงการแสดงนี้เพื่อให้เธอสามารถปลอมตัวเป็นชาวสเปน ได้แม้ว่าจะไม่รู้ภาษาสเปนก็ตาม เพื่อให้ได้งานมากกว่าที่เธอจะได้รับหากเจ้าของคลับและลูกค้ารู้ว่าเธอเป็นชาวแอฟริกันอเมริกัน^{[ 4 ] [ 6 ]}

จากนั้นเธอย้ายไปโอมาฮา รัฐเนแบรสกา ซึ่งเธอร้องเพลงและเล่นกีตาร์ให้กับ วงดนตรีท้องถิ่นหลายวงหรือกลุ่มที่มีกิจกรรมการทัวร์และความนิยมจำกัดอยู่ในหลายรัฐที่อยู่ติดกันเรด เพอร์กินส์จ้างเธอเป็นนักร้องนำของวงของเขา^{[ 2 ]}ตั้งแต่ปี 1936 ถึง 1937 วินเบิร์นเป็นผู้ร่วมงานกับลอยด์ ฮันเตอร์โดยร้องเพลงให้กับวง "เซเรเนเดอร์ส" ของฮันเตอร์บ่อยครั้ง ในปี 1938 เธอรับหน้าที่เป็นหัวหน้าวง Kansas City Blue Devils ที่ตั้งอยู่ในโอคลาโฮมา และเธอออกทัวร์กับพวกเขาจนถึงปี 1939 ในชื่อ Anna Mae Winburn and the Cotton Club Boys [ ^{5 ]} กลุ่มนี้เคยมี มือกีตาร์ชื่อ^ชาร์ลี คริสเตียน อยู่ด้วย ^{[ 3 ] [ 7 ]}

ในช่วงเวลาที่นักดนตรีชายชาวอเมริกันจำนวนมากต้องเข้ารับราชการทหารในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง ในช่วงปลายปี พ.ศ. 2484 วินเบิร์นได้รับการว่าจ้างให้เข้าร่วมวง International Sweethearts of Rhythm ^{[ 8 ]}

เอ็ดดี้ เดอร์แฮมเคยเป็นนักแต่งเพลงให้กับวง International Sweethearts of Rhythm เป็นเวลาสองปีก่อนที่จะลาออกไปก่อตั้งวงEddie Durham's All-Star Girl Orchestra [ ^{9 ] หลังจาก}ได้รับการแนะนำจากจิมมี่ จิวล์ เจ้าของDreamland Ballroom ในนอร์ทโอมาฮา วินเบิร์นก็ได้เป็นหัวหน้าวงในช่วงปลายปี 1941 ^{[ 10 ]}มีรายงานว่าเธอถูกจ้างเพราะรูปร่างหน้าตาที่สวยงาม โดยมีเจตนาที่จะแต่งเพลงหรือร้องเพลงเพียงเล็กน้อย^{[ 11 ]}แต่หลังจากเข้าร่วมวงได้ไม่นาน เธอก็ไม่เพียงแต่ร้องเพลงเท่านั้น แต่ยังเป็นนักร้องนำของวงอีกด้วย^{[ 6 ]}

ในภาพยนตร์สารคดีเรื่องInternational Sweethearts of Rhythm ปี 1986 วินเบิร์นรายงานเกี่ยวกับการพบกันครั้งแรกของเธอว่า "ฉันพูดว่า 'ช่างเป็นเด็กผู้หญิงน่ารักจัง แต่ฉันไม่รู้ว่าฉันจะเข้ากับผู้หญิงจำนวนมากขนาดนั้นได้หรือเปล่า' " ^{[ 12 ]}

วง The Sweethearts ได้รับความนิยมอย่างมากตั้งแต่ปี 1940 ถึง 1946 พวกเขาประสบความสำเร็จอย่างมากจากการแสดงที่โรงละคร Apolloในฮาร์เล็มในปี 1941 และต่อมาในปีเดียวกันก็ได้แสดงที่Savoy Ballroomในปี 1942 วงดนตรีได้ออกทัวร์สหรัฐอเมริกาถึงสองครั้ง โดยแสดงจากชายฝั่งหนึ่งไปยังอีกชายฝั่งหนึ่ง โดยส่วนใหญ่แสดงให้กับผู้ชมชาวแอฟริกันอเมริกัน พวกเขาเข้าร่วมในคอนเสิร์ต "การประลองระหว่างเพศ" หลายครั้งกับวงบิ๊กแบนด์ที่มีชื่อเสียงอื่นๆ ในยุคนั้น รวมถึงวงของFletcher Henderson , Erskine HawkinsและJimmy Dorseyพวกเขาทำลายสถิติผู้เข้าชมที่โรงละคร Regal ในชิคาโกซึ่งก่อนหน้านี้เคยทำไว้โดยCount BasieและLouis Armstrongในปี 1944 และ 1945 พวกเขาได้รับการนำเสนอหลายครั้งในวิทยุของกองทัพซึ่งนำไปสู่คำขอจากทหารผิวดำให้รวมวง Sweethearts ไว้ใน ทัวร์ USOตั้งแต่เดือนกรกฎาคม 1945 กลุ่มได้ใช้เวลาหกเดือนในการแสดงในฝรั่งเศสและเยอรมนีหลังสงคราม และเป็นหนึ่งในวงดนตรี USO ที่ได้รับความนิยมมากที่สุด^{[ 2 ]}

แม้จะมีข่าวลือว่ามิลเดรด แมคไอเวอร์ได้รับการเตรียมตัวให้เข้ามาแทนที่เธอ^{[ 13 ]}วินเบิร์นก็ยังคงเป็นหัวหน้าวงจนกระทั่งเธอลาออกไปแต่งงานในช่วงกลางปี ​​1948 วงจึงยุบวงในปี 1949 ^{[ 2 ]}

วินเบิร์นได้ก่อตั้งวง International Sweethearts ในรูปแบบอื่น ๆ อีกหลายวงในช่วงหลายปีต่อมา โดยมักจะใช้ชื่อของเธอนำหน้าชื่อวง แม้ว่าวงเหล่านั้นจะประสบความสำเร็จ^{[ 6 ]}แต่ก็ไม่ได้กลับมาได้รับความนิยมในระดับเดียวกับช่วงปีแรก ๆ

Anna Mae Winburn และ Her Sweethearts แสดงใน คอนเสิร์ต Cavalcade of Jazz ครั้งที่ 8 ที่จัดขึ้นที่Wrigley Fieldในลอสแอนเจลิส เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2495 คอนเสิร์ตนี้จัดโดยLeon Hefflin Sr.และศิลปินที่ร่วมแสดงคนอื่นๆ ได้แก่Jerry Wallace , Toni Harper , Roy Brownและ His Mighty Men, ^Louis Jordan , Jimmy WitherspoonและJosephine Baker [ ^{14 ]}

ในปี พ.ศ. 2496 วินเบิร์นได้ก่อตั้งวงขึ้นใหม่ในรูปแบบวงแปดคน และต่อมาได้พยายามเริ่มต้นวงบิ๊กแบนด์อีกครั้ง^{[ 4 ]}ในปี พ.ศ. 2499 วง Sweethearts เวอร์ชันสุดท้ายได้ยุบวงไป ซึ่งถือเป็นการสิ้นสุดอาชีพนักดนตรีของวินเบิร์น^{[ 5 ]}

วินเบิร์นเสียชีวิตเมื่อวันที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2542 ที่ เมืองเฮมป์สเตด รัฐนิวยอร์ก^{[ 2 ]}