ปฏิกิริยาAppelเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่เปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นอัลคิลคลอไรด์โดยใช้ไตรฟีนิลฟอสฟีนและคาร์บอนเตตระคลอไรด์^{[ 1 ]}การใช้คาร์บอนเตตระโบร ไมด์ หรือโบรมีนเป็นแหล่งของเฮไลด์จะให้ผลเป็นอัลคิลโบรไมด์ ในขณะที่การใช้คาร์บอนเตตระไอ โอไดด์ เมทิลไอโอไดด์หรือไอโอดีนจะให้ ผลเป็น อัลคิลไอโอไดด์ปฏิกิริยานี้ได้รับการยกย่องและตั้งชื่อตามRolf Appel ^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม ได้มีการอธิบายไว้ก่อนหน้านี้แล้ว^{[ 3 ]}การใช้ปฏิกิริยานี้กำลังลดน้อยลง เนื่องจากคาร์บอนเตตระคลอไรด์ถูกจำกัดภายใต้พิธีสารมอนทรีออล

ข้อเสียของปฏิกิริยานี้คือการใช้สารฮาโลเจนที่เป็นพิษและการผลิตผลิตภัณฑ์ออร์กาโนฟอสฟอรัสร่วมซึ่งต้องแยกออกจากผลิตภัณฑ์อินทรีย์^{[ 4 ]}สามารถใช้รีเอเจนต์ฟอสฟอรัสในปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ ^{[ 5 ] [ 6 ]}อัลคิลโบรไมด์ที่สอดคล้องกันยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยการเติมลิเธียมโบรไมด์เป็นแหล่งของไอออนโบรไมด์ มีการรายงานเวอร์ชันที่ยั่งยืนกว่าของปฏิกิริยา Appel ซึ่งใช้ฟอสฟีนในปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาที่ถูกสร้างขึ้นใหม่ด้วยออกซาลิลคลอไรด์^{[ 7 ]}

ปฏิกิริยา Appel เริ่มต้นด้วยการก่อตัวของเกลือฟอสโฟเนียม3ซึ่งเชื่อว่ามีอยู่เป็นคู่ไอออนที่แน่นกับ4 ^{[ 8 ]}และด้วยเหตุนี้จึงไม่สามารถเกิดการกำจัดอัลฟาเพื่อให้ได้ไดคลอโรคาร์บีน ได้ การกำจัดโปรตอนของแอลกอฮอล์ ทำให้เกิดคลอโรฟอร์มและให้แอลคอกไซด์5 การแทนที่นิว คลีโอฟิลิกของคลอไรด์โดยแอลคอกไซด์ให้สารตัวกลาง7สำหรับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิ เฮไลด์จะทำปฏิกิริยาใน กระบวนการ S _N 2ก่อให้เกิดแอลคิลเฮไลด์8และไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์แอลกอฮอล์ตติยภูมิจะสร้างผลิตภัณฑ์6และ7ผ่านกลไก S _N 1

แรงผลักดันเบื้องหลังปฏิกิริยานี้และปฏิกิริยาที่คล้ายกันคือการก่อตัวของพันธะคู่ PO ที่แข็งแรง^{[ 9 ]}ปฏิกิริยานี้ค่อนข้างคล้ายกับปฏิกิริยา Mitsunobuซึ่งใช้การรวมกันของออร์กาโนฟอสฟีนเป็นตัวรับออกไซด์สารประกอบเอโซเป็นรีเอเจนต์ตัวรับไฮโดรเจน และนิวคลีโอไฟล์เพื่อแปลงแอลกอฮอล์เป็นเอสเทอร์และการใช้งานอื่นๆ เช่นนี้^{[ 10 ]}

ตัวอย่างการใช้ปฏิกิริยา Appel คือการคลอริเนตเจอรานิออลเป็นเจอรานิลคลอไรด์^{[ 11 ]}

ปฏิกิริยา Appel ยังมีประสิทธิภาพกับกรดคาร์บอกซิลิกและถูกนำมาใช้ในการแปลงกรดคาร์บอกซิลิกเป็นออกซาโซลีน ออกซาซีนและไทอะโซลีนโดยเกิดขึ้นจากการดักจับตัวกลางอะซิลออกซีไตรฟีนิลฟอสโฟเนียมด้วยแอลกอฮอล์อะมิโน (ในกรณีของการสังเคราะห์ออกซาโซลีนและออกซาซีน) แทนที่จะเป็นไอออนคลอไรด์ แอลกอฮอล์ในอะไมด์ที่ได้จะถูกแปลงเป็นไตรฟีนิลฟอสโฟเนียมออกไซด์ จากนั้น กระบวนการ S _N 2 ภายในโมเลกุล จะสร้างผลิตภัณฑ์แบบวงแหวน^{[ 12 ]}

• ปฏิกิริยาแอเธอร์ตัน-ท็อดด์
• ปฏิกิริยาคอรีย์-ฟุคส์
• ปฏิกิริยาของมิตสึโนบุ