ออกซาโซลีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 4,5-ไดไฮโดร-1,3-ออกซาโซล
ชื่ออื่นๆ Δ2-ออกซาโซลีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	504-77-8 (2-ออกซาโซลีน) วาย 95879-85-9 (3-ออกซาโซลีน) เอ็น 6569-13-7 (4-ออกซาโซลีน) เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	ทั่วไป: CHEBI:38327
เคมสไปเดอร์	61465 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.274
หมายเลข EC	208-000-4
PubChem CID	68157
มหาวิทยาลัย	31TB4J57Y5  (2-ออกซาโซลีน) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9052139
อินชิ นิ้ว = 1S/C3H5NO/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2 วาย คีย์: IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม N\1=C\OCC/1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 5 N O
มวลโมลาร์	71.079  กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	1.075 หน่วย? [ 1 ]
จุดเดือด	98 °C (208 °F; 371 K) [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ออกซาโซลีน เป็น สารประกอบอินทรีย์ เฮ เท_โรไซคลิก ห้าสมาชิกที่มีสูตรเคมีC₃H₅NO₂เป็นสารตั้งต้นของกลุ่มสารประกอบที่เรียกว่า ออก _ซาโซลีน(เน้นคำว่าพหูพจน์) ซึ่งมีหมู่แทนที่ที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนบนคาร์บอนและ/หรือไนโตรเจน ออกซาโซลีนเป็นอะนาล็อกไม่อิ่มตัวของออกซาโซลิดีนและเป็นไอโซเมอร์กับไอโซออกซาโซลีนซึ่ง N และ O เชื่อมต่อกันโดยตรง ออกซาโซลีนมีไอโซเมอร์อยู่สองชนิด ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของพันธะคู่

สารออกซาโซลีนเองไม่มีประโยชน์ในการใช้งานใดๆ แต่มีการศึกษาค้นคว้าสารออกซาโซลีนอย่างกว้างขวางถึงศักยภาพในการใช้งานต่างๆเช่น การใช้เป็น ลิแกนด์ในการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร การใช้ เป็นหมู่ป้องกันกรดคาร์บอกซิลิกและการใช้เป็นโมโนเมอร์ในการผลิตโพลิเมอร์ ซึ่งกำลังได้รับความนิยมมากขึ้นเรื่อย ๆ

ไอโซเมอร์โครงสร้าง ของออกซาโซลีน สามแบบเป็นไปได้ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของพันธะคู่ อย่างไรก็ตาม ออกซาโซลีน 2- มีเพียงแบบที่พบได้ทั่วไปเท่านั้น ออกซาโซลีน 4- เกิดขึ้นเป็นสารตัวกลางระหว่างการผลิตอะโซเมทินไยไลด์ บางชนิด [ 2 ]แต่โดยทั่วไปแล้วพบได้ยาก ออกซาโซลีน 3- พบได้น้อยกว่ามาก แต่สามารถสังเคราะห์ได้ด้วยวิธีทางเคมีแสง[ 3 ]และโดยการเปิดวงแหวนของอะซิรีน [ 4 ] ทั้งสามรูปแบบนี้ไม่สามารถแปลงระหว่างกันได้ง่าย ดังนั้นจึงไม่ใช่ทอโทเมอร์ นอกจากนี้ยังมีไอโซเมอร์อีกสามชนิดที่อะตอม O และ N อยู่ติดกัน ซึ่งเรียกว่าไอโซซาโซลีน ได้แก่ 2-ไอโซซาโซลีน, 3-ไอโซซาโซลีน และ 4-ไอโซซาโซลีน

การสังเคราะห์วงแหวน 2-ออกซาโซลีนเป็นที่ยอมรับกันดีและโดยทั่วไปจะดำเนินไปโดยการสร้างวงแหวนของ 2- อะมิโนแอลกอฮอล์ (โดยทั่วไปได้จากการลดกรดอะมิโน ) กับหมู่ฟังก์ชันที่เหมาะสม^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}กลไกโดยรวมมักเป็นไปตาม กฎ ของ Baldwin

เส้นทางปกติในการสังเคราะห์ออกซาโซลีนเกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยาของเอซิลคลอไรด์กับ 2-อะมิโนแอลกอฮอล์ โดยทั่วไปจะใช้ ไทโอนิลคลอไรด์ในการสร้างกรดคลอไรด์ในแหล่งกำเนิด โดยต้องระมัดระวังในการรักษาให้ปราศจากน้ำ เนื่องจากออกซาโซลีนสามารถเปิดวงแหวนได้ด้วยคลอไรด์หากอิมินถูกโปรตอน^{[ 8 ]}โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะดำเนินการที่อุณหภูมิห้อง หากต้องการ รีเอเจนต์ที่อ่อนกว่า SOCl ₂สามารถใช้ออกซาลิลคลอไรด์ ได้ ^{[ 9 ]}อะมิโนเมทิลโพรพานอลเป็นอะมิโนแอลกอฮอล์ตั้งต้นที่นิยมใช้^{[ 10 ] [ 11 ]}

การดัดแปลงปฏิกิริยา Appelช่วยให้สามารถสังเคราะห์วงแหวนออกซาโซลีนได้^{[ 12 ]}วิธีนี้ดำเนินไปภายใต้สภาวะที่ค่อนข้างอ่อนโยน อย่างไรก็ตาม เนื่องจากมี การผลิต ไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์ ในปริมาณมาก จึงไม่เหมาะสำหรับปฏิกิริยาขนาดใหญ่ การใช้วิธีนี้กำลังลดน้อยลง เนื่องจากคาร์บอนเตตระคลอไรด์ถูกจำกัดภายใต้พิธีสารมอนทรีออล

การเกิดวงแหวนของแอลกอฮอล์อะมิโนและอัลดีไฮด์จะสร้างสารตัวกลางออกซาโซลิดีนซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นออกซาโซลีนได้โดยการบำบัดด้วยสารออกซิไดซ์ที่มีฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ^{(เช่น NBS [} 13 ] หรือไอโอดีน^{[ 14} ] ) ^{ซึ่งอาจดำเนิน}ไปผ่านทางอิมิดอยล์เฮไลด์ วิธีนี้ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีประสิทธิภาพสำหรับอัลดีไฮด์ อะโรมาติกและอะลิฟาติกหลากหลายชนิดอย่างไรก็ตาม หมู่ R อะโรมาติกที่มีอิเล็กตรอนมาก เช่นฟีนอลไม่เหมาะสม เนื่องจากจะเกิด ปฏิกิริยา เฮโลจิเนชันอะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก อย่างรวดเร็ว กับสารออกซิไดซ์

การใช้ZnCl2 _ใน ปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา เพื่อสร้างออกซาโซลีนจากไนไตรล์ได้รับการอธิบายครั้งแรกโดย Witte และ Seeliger ^{[ 15 ] [ 16 ]}และได้รับการพัฒนาเพิ่มเติมโดย Bolm et al . ^{[ 17 ]}ปฏิกิริยานี้ต้องการอุณหภูมิสูงจึงจะประสบความสำเร็จ และโดยทั่วไปจะดำเนินการในคลอโรเบนซีน ที่เดือด ภายใต้ สภาวะ ปราศจากน้ำ กลไกปฏิกิริยาที่แม่นยำยังไม่เคยมีการเสนอ แม้ว่าน่าจะคล้ายกับปฏิกิริยา Pinnerโดยผ่านอะมิดีนตัวกลาง^{[ 18 ] [ 19 ]}มีการวิจัยจำกัดในการระบุตัวทำละลายหรือตัวเร่งปฏิกิริยาทางเลือกสำหรับปฏิกิริยานี้^{[ 20 ] [ 21 ]}

ลิแกนด์ที่มีวงแหวนไครัล 2-ออกซาโซลีนถูกนำมาใช้ในการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตรเนื่องจากการสังเคราะห์ที่ง่าย รูปแบบที่หลากหลาย และประสิทธิภาพสำหรับการเปลี่ยนแปลงทางเคมีหลายประเภท^{[ 22 ] [ 23 ]}

ออกซาโซลีนที่ถูกแทนที่ด้วย 2 ตำแหน่งมีตัวให้ N ที่ค่อนข้าง แข็งความเป็นไครัลสามารถรวมเข้าได้ง่ายโดยใช้แอลกอฮอล์อะมิโน 2 ตำแหน่ง ที่เตรียมโดยการลดกรดอะมิโนซึ่งมีความบริสุทธิ์ทางแสงและราคาไม่แพง เนื่องจากศูนย์สเตอริโอในออกซาโซลีนดังกล่าวอยู่ติดกับอะตอม N ที่ประสานงาน จึงสามารถส่งผลต่อการเลือกของกระบวนการที่เกิดขึ้นที่ศูนย์โลหะ วงแหวนมีความเสถียรทางความร้อน^{[ 24 ]}และทนต่อสารนิวคลีโอไฟล์ เบส อนุมูลอิสระ และกรดอ่อน^{[ 25 ]}รวมทั้งมีความทนทานต่อการไฮโดรไลซิสและการออกซิเดชันพอสมควร^{[ 5 ]}ดังนั้นจึงคาดว่าจะคงความเสถียรในสภาวะปฏิกิริยาที่หลากหลาย

กลุ่มหลักของลิแกนด์ที่มีโครงสร้างพื้นฐานเป็นออกซาโซลีน ได้แก่:

• บิส-ออกซาโซลีน (กล่อง)
• ฟอสฟิโนออกซาโซลีน (PHOX)เช่น(S)-iPr-PHOX

ลิแกนด์ออกซาโซลีนเฉพาะทางที่โดดเด่น ได้แก่:

• ไตรออกซาโซลีน (TRISOX)
• บิส(ออกซาโซลิเนโต)
• ลิแกนด์ไตรออกซาโซลินิลบอเรต

2-ออกซาโซลีนบางชนิด เช่น2-เอทิล-2-ออกซาโซลีนจะเกิดพอลิเมอไรเซชันแบบเปิดวงแหวนประจุบวกแบบมีชีวิตเพื่อสร้างพอลิ(2-ออกซาโซลีน) ^{[ 26 ]}ซึ่งเป็นพอลิเอไมด์และสามารถถือได้ว่าเป็นอะนาล็อกของเปปไทด์มีศักยภาพในการใช้งานมากมาย^{[ 27 ]}และได้รับความสนใจเป็นพิเศษสำหรับการใช้งานทางชีวการแพทย์^{[ 28 ] [ 29 ]}

อนุพันธ์ ไดเมทิลออกซาโซลีน ( DMOX ) ของกรดไขมันสามารถวิเคราะห์ได้ด้วยวิธีโครมาโทกราฟีแก๊ส

ออกซาโซลีนเป็นหมู่ป้องกันที่หายากสำหรับเอสเทอร์

อนาล็อกเชิงโครงสร้าง

• เบนโซแซโซล : คือสารประกอบที่มีหมู่ oxazoline เชื่อมติดกับวงแหวนเบนซีน
• ออกซาโซล : ซึ่งมีพันธะคู่สองพันธะ
• ออกซาโซลิดีน : ซึ่งไม่มีพันธะคู่
• ไทอะโซลีน : ซึ่งออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน

หน้าอื่นๆ

• อะมิโนเร็กซ์เป็นยาที่มีวงแหวนออกซาโซลีนเป็นส่วนประกอบ