Prewitt เข้าเรียนที่Kansas City Art Instituteและเริ่มตีกลองในวง Tunnel Dogs และ Mudhead ^{[ 1 ]} Archer ยังเล่นเบสในวง Bangtails ซึ่งเป็นวงดนตรีท้องถิ่นยอดนิยมใน Kansas City อีกด้วย^{[ 2 ]}เพลงของ Bangtails ปรากฏอยู่ในอัลบั้มรวมเพลงStrum & Thrum: The American Jangle Underground 1983-1987ใน ปี 2020 ^{[ 3 ]}จากนั้นเขาร่วมก่อตั้งวง Coctailsซึ่งย้ายจาก Kansas City ไปชิคาโกหลังจากอัลบั้มแรกของพวกเขา (1989) และออกอัลบั้มทั้งหมด 6 อัลบั้มจนกระทั่งถึงการแสดงครั้งสุดท้ายในวันส่งท้ายปีเก่า 1995/96 ^{[ 4 ] [ 5 ]} ในเวลานั้น Prewitt ยังได้มีส่วนร่วมในโปรเจกต์ใหม่คือSea and Cakeซึ่งได้ออกอัลบั้มที่ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์หลายอัลบั้ม^{[ 6 ]}ควบคู่ไปกับการทำงานในวง Sea and Cake Prewitt ได้ออกผลงานเดี่ยวหลายชุด^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

นอกจากงานดนตรีแล้ว Prewitt ยังเป็นนักวาดภาพประกอบอิสระ นักเขียนการ์ตูน และนักระบายสี หนังสือ การ์ตูน^{[ 11 ]}ภาพประกอบระดับมืออาชีพชิ้นแรกของเขาคือสำหรับKansas City Starในขณะที่เขายังอาศัยอยู่ที่นั่น^{[ 12 ]}ในปี 1992 เขาเริ่มวาดและตีพิมพ์มินิคอมิกSof' Boy ด้วยตนเอง ในขณะเดียวกันก็ทำงานเป็นนักระบายสีให้กับMarvel Comics [ ^{13 ] ต่อ} มา Sof' Boyได้รับการตีพิมพ์โดยKitchen Sink PressและFantagraphics Booksตัวละครอีกตัวของ Prewitt คือ Funny Bunny ซึ่งปรากฏตัวในสิ่งพิมพ์ต่างๆ มากมาย รวมถึงMomeผลงานของ Prewitt ปรากฏในZero Zero , Drawn & Quarterly , Timothy McSweeney's Quarterly ConcernและBLAB !

Prewitt ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Eisner Awardสาขา Best Colorist ประจำปี 1998 จากผลงานตีพิมพ์Sof' Boy and Friends #1 ในปี 1997 ซึ่งจัดพิมพ์โดย Drawn & Quarterly ^{[ 14 ]}