ออโรน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2-เบนซิลิดีน-1-เบนโซฟิวแรน-3(2 H )-โอน
ชื่ออื่นๆ 2-เบนซิลิดีนเบนโซฟิวแรน-3(2 H )-โอน2-เบนซิลิดีน-1-เบนโซฟิวแรน-3-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	582-04-7 วาย 75318-34-2 ( E ) เอ็น 37542-14-6 ( Z ) เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	533325 วาย
PubChem CID	613552
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70424870
อินชิ นิ้ว=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H วาย รหัส: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H รหัส: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYAF
รอยยิ้ม C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 15 H 10 O 2
มวลโมลาร์	222.243  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ออโรนเป็นสารประกอบเคมีเฮเทอโรไซคลิก ซึ่งเป็น ฟลาโวนอยด์ชนิดหนึ่ง^{[ 1 ]}โมเลกุลนี้มีไอโซเมอร์สองชนิด คือแบบ ( E )- และ ( Z )-คอนฟิกูเรชัน โมเลกุลประกอบด้วย องค์ประกอบ เบนโซฟิวแรน ที่เชื่อมโยง กับเบนซิลิดีนที่ตำแหน่ง 2 ในออโรน กลุ่มคล้าย ชาลโคนจะปิดเป็นวงแหวน 5 สมาชิกแทนที่จะเป็นวงแหวน 6 สมาชิกซึ่งเป็นลักษณะทั่วไปของฟลาโวนอยด์

ออโรนเป็นแกนหลักของกลุ่มอนุพันธ์ที่รู้จักกันในชื่อรวมว่าออโรน ออโรนเป็นฟลาโวนอยด์จากพืชที่ให้สีเหลืองแก่ดอกไม้ของพืชประดับยอดนิยมบางชนิด เช่นสแนปดรากอนและ คอ สมอส [ ^{2 ] ออ}โรน ได้แก่4'-คลอโร-2-ไฮดรอกซี ออโรน (C ₁₅ H ₁₁ O ₃ Cl) และ4'-คลอโรออโรน (C ₁₅ H ₉ O ₂ Cl) ยังสามารถพบได้ในสาหร่ายสีน้ำตาลSpatoglossum variabile ^{[ 3 ]}

ออโรนส่วนใหญ่อยู่ในโครงสร้างแบบ ( Z ) ซึ่งเป็นโครงสร้างที่เสถียรกว่าตามการคำนวณ ของ Austin Model 1 ^{[ 3 ]}แต่ก็มีบางส่วนอยู่ในโครงสร้างแบบ ( E ) เช่น(E)-3'-O-β-d-glucopyranosyl-4,5,6,4'-tetrahydroxy-7,2'-dimethoxyauroneซึ่งพบในGomphrena agrestis ^{[ 4 ]}

ออโรนถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพโดยเริ่มจากคูมาริล-CoA ^{[ 5} ] เอนไซม์ออเรียซิดินซินเทส เร่งปฏิกิริยาการสร้างออโรนจากชาลโคนผ่านไฮดรอกซิเลชันและการ ^{สร้าง}วงแหวนออกซิเดชัน^{[ 2 ]}

อนุพันธ์ออโรนบางชนิดมีคุณสมบัติต้านเชื้อรา^{[ 6 ]}และการเปรียบเทียบกับฟลาโวนอยด์แสดงให้เห็นว่าออโรนอาจมีคุณสมบัติทางชีวภาพอื่นๆ^{[ 7 ]}

• ออเรียซิดิน
• ฮิสปิโดล (6,4'-ไดไฮดรอกซีออโรน) ^{[ 8 ]}
• เลปโตซิดิน
• ซัลฟูเรติน (6,3',4'-ไตรไฮดรอกซีออโรน)
• 4,5,6-ไตรไฮดรอกซีออโรน