ในปี 1999 ไวท์เฮดได้รับการยอมรับเข้าศึกษาที่วิทยาลัยศิลปะแห่งรัฐวิกตอเรียเพื่อศึกษาการด้นสดดนตรีแจ๊ส จากนั้นได้ออกทัวร์ออสเตรเลียและจีนกับวงดนตรีต่างๆ เขาเป็นผู้เข้าแข่งขันในรายการAustralian Idol ซีรีส์แรก ในปี 2003 แม้จะไม่ชนะการแข่งขันแต่ก็ติดอยู่ใน 20 อันดับแรก หลังจากได้รับการคัดเลือกจากรายการ Idol เขาได้รับการว่าจ้างให้เป็นพิธีกรรายการเพลงทางโทรทัศน์Video Hitsทางช่อง Network Tenโดยทำหน้าที่ตั้งแต่ปี 2004 ถึง 1 พฤศจิกายน 2006 เขาเดินทางไปทั่วโลกเพื่อสัมภาษณ์ศิลปินต่างๆ เช่น บียอนเซ่ จัสติน ทิมเบอร์เลค โอเอซิส และดูแรน ดูแรน ในเดือนตุลาคม 2006 ไวท์เฮดถูกไล่ออกจากตำแหน่งพิธีกรรายการVideo Hits ทางโทรทัศน์ หลังจากเปิดเผยร่างกายบนเวทีระหว่างงานประกาศ^{รางวัล} ARIA Music Awards [ ^{3 ]}

ซิงเกิลเปิดตัวของไวท์เฮด " I Don't Do Surprises " ได้รับการเผยแพร่ทางวิทยุในช่วงเดือนมกราคม 2008 ^{[ 4 ]}และเปิดตัวที่อันดับ 8 ในชาร์ต ARIA ในออสเตรเลียเมื่อวันที่ 17 มีนาคม 2008 ^{[ 5 ]}นอกจากนี้ยังได้รับการออกอากาศทางวิทยุ Nova และปรากฏในโฆษณาทางทีวีสำหรับรายการ ยอดนิยม ของช่อง 10 อย่าง HouseและWomen's Murder ClubและHome and Away ของช่อง 7 โดยได้รับการอธิบายว่าเป็นการผสมผสานระหว่างColdplayและRobbie Williams [ ^{6 ] อัลบั้ม}เปิดตัวของเขาLosing Sleepได้รับการมิกซ์โดยDavid Treahearn มิกเซอร์ชาวอังกฤษ และวางจำหน่ายผ่าน Roadshow Music เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม 2008 ไวท์เฮดกลับมาที่ Video Hits เมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ 2008 และที่ Australian Idol เมื่อวันที่ 5 กันยายน 2008 แต่เป็นเพียงแขกรับเชิญเพื่อโปรโมตอัลบั้มเปิดตัวของเขาเท่านั้น ซิงเกิลที่สามจากLosing Sleepคือ Satellite ได้รับการออกอากาศอย่างมากทางChannel VและVideo Hits

Whitehead ปล่อยซิงเกิลแนวโซลคันทรี่ชื่อ "One Gun" ในปี 2021 ^{[ 7 ]}

บทบาทการแสดงครั้งแรกของไวท์เฮดเป็นบทเล็กๆ ในซีรีส์โทรทัศน์เรื่องThe Secret Life of Usและภาพยนตร์เรื่องNed Kellyใน ปี 2003 ^{[ 8 ]}หลังจากเรียนการแสดงเป็นเวลาสิบแปดเดือน ไวท์เฮดได้ไปออดิชั่นเพื่อรับบทในHome and Awayซึ่งเขาอธิบายว่าเป็น "สถานที่ที่ดีเยี่ยมในการเรียนรู้และฝึกฝนทักษะของคุณ" ^{[ 8 ]}เขาร่วมแสดงใน 15 ตอนในบทบาทของนักดนตรีร็อค^Liam Murphy [ ^{9 ]}โดยเปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2009 ^{[ 8 ]}และต่อมาได้เซ็นสัญญาเป็นนักแสดงประจำ ไวท์เฮดสร้างบทบาทของนักดนตรีร็อคโดยอิงจากประสบการณ์ของเพื่อนสนิท และกล่าวว่า "คุณต้องหาจุดสมดุลระหว่างการใส่ความเป็นตัวเองเข้าไปและไม่ทำตัวกวนเกินไป" ^{[ 10 ]}

ไวท์เฮดเป็นพิธีกรรายการThe World's Strictest Parentsทางช่องSeven Network ^{[ 11 ]}ในปี 2010 ไวท์เฮดได้รับการคัดเลือกให้เป็นพิธีกรรายการThe X Factor Australiaแต่พลาดโอกาสให้กับลุค จาคอบซ์เพื่อนร่วมงาน จาก Home and Away ^{[ 12 ]}

ไวท์เฮดออกจากHome and Awayในช่วงปลายปี 2012 เพื่อขยายอาชีพการแสดงของเขา เขาถ่ายทำฉากสุดท้ายร่วมกับเพื่อนร่วมงานลุค มิตเชลล์ ( โรมีโอ สมิธ ) ^{[ 13 ]}ไวท์เฮดย้ายไปลอสแอนเจลิส หลังจากว่างงานเป็นนักแสดงอยู่ 18 เดือน เขาได้รับบทใน ซีซั่น ที่5ของซีรีส์Shameless ^{[ 14 ] [ 15 ]} เขารับบทเป็นนักร้องร็อคชาวออสเตรเลียชื่อเดวิส ซึ่งเป็นคนที่ฟิโอน่า กัลลาเกอร์ ( เอมมี่ รอสซัม ) ชอบเขาปรากฏตัวในสี่ตอนแรกของซีซั่นที่ 5 และปรากฏตัวสั้นๆ ในตอนที่ 8 ^{[ 16 ]}

ในปี 2014 ไวท์เฮดเป็นผู้เข้ารอบรองชนะเลิศสำหรับทุนการศึกษาฮีธ เลดเจอร์^{[ 17 ]}ในปี 2016 เขารับบทเป็นJT James / Hellfireซึ่งเป็นบทบาทประจำในAgents of SHIELD ^{[ 14 ]}บทบาทนี้ทำให้เขาได้กลับมาร่วมงานกับลุค มิตเชลล์ ดาราจากHome and Away อีกครั้ง

ในปี 2017 ไวท์เฮดเริ่มเป็นพิธีกรรายการเกมโชว์The Wall ของออสเตรเลีย ซึ่งดัดแปลงมาจากรายการชื่อเดียวกัน ของ สหรัฐอเมริกา^{[ 14 ]}ตั้งแต่วันที่ 24 มกราคม 2020 ไวท์เฮดรับบทเป็นเซนิน อเล็กซิโอใน ละคร เรื่องNeighbours ^{[ 18 ]}

ในปี 2021 ไวท์เฮดปรากฏตัวในรายการThe Masked Singer Australia ซีซั่นที่ 3 และผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ โดยได้อันดับที่ 3 ในชื่อ "Mullet" ^{[ 7 ]}ไวท์เฮดกล่าวว่ารายการนี้ทำให้เขากลับมาหลงรักดนตรีอีกครั้ง^{[ 7 ]}เขาเข้าร่วมรายการSAS: Who Dares Wins ซีซั่นที่ 8 ในฐานะส่วนหนึ่งของทีมออสเตรเลีย รายการเริ่มออกอากาศในเดือนมกราคม 2026 ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 22 เมษายน พ.ศ. 2552 ไวท์เฮดได้รับการประกาศให้เป็นหนุ่มโสดแห่งปีของนิตยสาร Cleo โดยเอาชนะคู่แข่งจากนักกีฬา นักแสดง และบุคคลที่มีชื่อเสียงอื่นๆ^{[ 20 ]}ซาร่าห์ โอ๊คส์ บรรณาธิการบริหารของนิตยสาร Cleo ปฏิเสธข้อกล่าวอ้างที่ว่าไวท์เฮดชนะรางวัลนี้เป็นผลโดยตรงจากกลยุทธ์การตลาดส่วนตัว โดยกล่าวว่า "[เขา] เป็นส่วนผสมที่ลงตัวระหว่างรูปลักษณ์ที่ดี เสน่ห์ ความมีคารมคมคาย และเป็นผู้ชายแบบที่คุณอยากจะพาไปแนะนำให้แม่รู้จักจริงๆ" ^{[ 21 ]}