ในปี 2012 คาลาฟิโอเรเป็นสมาชิกนักแสดงที่อายุน้อยที่สุดของรายการYoung Talent Timeเวอร์ชันรีบูตทางช่อง Network Tenด้วยวัยเพียง 11 ปี เมื่อรายการจบลงในเดือนพฤษภาคม เขาได้ออกทัวร์ร่วมกับเพื่อนนักแสดงและแสดงสดในงานต่างๆ

ในปี 2013 คาลาฟิโอเรได้เข้าร่วมออดิชั่น รายการ Australia's Got Talentซีซั่น 7 โดยร้องเพลง ' As Long as You Love Me ' ของจัสติน บีเบอร์^{[ 1 ]}เขาผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ^{[ 1 ]}ซึ่งเขาได้แสดงเพลง ' Classic ' ของMKTOและถูกคัดออกในรอบรองชนะเลิศรอบแรกในเดือนกันยายน

ในปี 2017 คาลาฟิโอเร่ได้เข้าร่วมออดิชั่นใน รายการ The Voice Australiaซีซั่นที่ 6เขาได้ร้องเพลง " Say You Won't Let Go " ของเจมส์ อาร์เธอร์ในรอบออดิชั่นแบบปิดตา แต่ก็ไม่สามารถผ่านเข้ารอบได้ เนื่องจากไม่มีโค้ชคนใดหันเก้าอี้มาหาเขา

ในปี 2018 คาลาฟิโอเรกลับมาเข้าร่วมการออดิชั่นในรายการThe Voice Australia ซีซั่นที่ 7ซึ่งเขาสามารถทำให้กรรมการทั้ง 4 คนหันเก้าอี้มาเลือกเขาได้ และได้เข้าร่วม ทีมของ โจ โจนาสเขาผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศในวันที่ 17 มิถุนายน 2018 และจบลงที่อันดับ 4

ในเดือนกรกฎาคม 2018 คาลาฟิโอเรได้ปล่อยเพลง "Something About You" ภายใต้สังกัดUniversal Music Australia

เมื่อวันที่ 18 ธันวาคม 2018 มีการยืนยันว่าคาลาฟิโอเรจะแสดงที่โกลด์โคสต์ในฐานะผู้เข้าแข่งขันใน รายการ ยูโรวิชั่น - ออสเตรเลีย ดีไซด์สในเดือนมกราคม 2019 คาลาฟิโอเรได้ปล่อยเพลง "Dust" เพื่อเป็นตัวแทนออสเตรเลีย ในการประกวดเพลงยูโรวิชั่น 2019เขาได้อันดับ 6 จากการโหวตของประชาชน และอันดับ 4 จากคณะกรรมการตัดสิน ทำให้ได้อันดับที่ 6 ในที่สุด

คาลาฟิโอเรรับบทเป็นแฮร์รี่ สมาชิกวงบอยแบนด์ชื่อดัง True Connection ในการทัวร์ละครเพลงFangirls ของอีฟ เบลค ในปี 2019 และ 2021 แม้ว่าอัลบั้มจะวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 30 เมษายน 2021 แต่เขาก็ไม่สามารถแสดงเป็นแฮร์รี่ได้ ดังนั้นบทบาทของเขาจึงตกเป็นของเบลค แอปเปลควิสต์

คาลาฟิโอเรรับบทเป็นฟีนิกซ์ หนุ่มหล่อขวัญใจนักเรียนมัธยมปลาย ในละครเพลงJagged Little Pill เวอร์ชันออสเตรเลีย สำหรับการทัวร์ออสเตรเลียในปี 2021 และ 2022

คาลาฟิโอเรรับบทเป็นซีค หนึ่งในวัยรุ่นชายรักร่วมเพศใน ซีรีส์ Invisible Boysทาง Stan TV ซึ่งออกฉายเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 2025