อะซีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทฟังก์ชันที่มีการเชื่อมต่อRR′C=N−N=CRR′สารประกอบเหล่านี้เป็นผลผลิตจากการควบแน่นของไฮดราซีนกับคีโตนและอัลดีไฮด์แม้ว่าในทางปฏิบัติมักจะผลิตโดยวิธีการอื่นก็ตามคีตาซีนเป็นอะซีนที่ได้จากคีโตน^{[ 1 ]}ตัวอย่างเช่นอะซิโตนอะซีนเป็นคีตาซีนที่ง่ายที่สุดอัลดาซีนเป็นอะซีนที่ได้จากอัลดีไฮด์^{[ 2 ]}

วิธีการผลิตทางอุตสาหกรรมโดยทั่วไปคือกระบวนการเปอร์ออกไซด์โดยเริ่มจากคีโตนแอมโมเนียและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์^{[ 3 ]}

ในห้องปฏิบัติการ โดยทั่วไปจะเตรียมอะซีนโดยการควบแน่นของไฮดราซีนกับคาร์บอนิลสองโมล^{[ 4 ]}

โดยทั่วไปแล้ว เอซีนจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสกลายเป็นไฮดราซีน โดยปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นผ่านสารตัวกลางคือไฮดราโซน:

R ₂ C=N−N=CR ₂ + H ₂ O → R ₂ C=N−NH ₂ + R ₂ C=O

R ₂ C=N−NH ₂ + H ₂ O → N ₂ H ₄ + R ₂ C=O

อะซีนถูกใช้เป็นสารตั้งต้นของไฮดราโซน : ^{[ 4 ] [ 5 ]}

R ₂ C=N−N=CR ₂ + N ₂ H ₄ → 2R ₂ C=N−NH ₂

นอกจากนี้พวกมันยังเป็นสารตั้งต้นของสารประกอบไดอะโซ อีกด้วย ^{[ 6 ] [ 5 ] [ 7 ]}

เคมีเชิงการประสานงานของอะซีน (ในฐานะลิแกนด์ ) ก็ได้รับการศึกษาเช่นกัน^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

อะซิโตนใช้ในการเปลี่ยนไฮดราซีนให้เป็นอะซิโตนอะซีนเพื่อการวิเคราะห์ด้วยแก๊สโครมาโทกราฟีวิธีนี้ใช้ในการกำหนดระดับไฮดราซีนในปริมาณน้อยมากในน้ำดื่ม^{[ 11 ]}และยา^{[ 12 ]}

คีตาซีนยังเป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการผลิตไฮดราซีนไฮเดรตในระดับอุตสาหกรรมโดยกระบวนการเปอร์ออกไซด์ [ ^{3 ] ใน}ที่ที่มีสารออกซิไดซ์แอมโมเนียและคีโตนจะทำปฏิกิริยาเพื่อให้ได้ไฮดราซีนผ่านทางคีตาซีน:

2 ฉัน(Et)C=O + 2 NH ₃ + H ₂ O ₂ → ฉัน(Et)C=NN=C(Et)ฉัน + 2 H ₂ O

เคตาซีนสามารถถูกไฮโดรไลซ์เป็นไฮดราซีนและสร้างคีโตนขึ้นใหม่ได้:

ฉัน(Et)C=NN=C(Et)ฉัน + 2 H ₂ O → 2 ฉัน(Et)C=O + N ₂ H ₄

นอกจากนี้ คีตาซีนยังถูกใช้เป็นแหล่งของไฮดราซีนที่ผลิตในสถานที่เช่น ในการผลิตสารตั้งต้น ของสารกำจัด วัชพืช1,2,4-ไตรอะโซล^{[ 13 ]}

• Gilbert, EC (1929). "การศึกษาเกี่ยวกับไฮดราซีน การไฮโดรไลซิสของไดเมทิลคีตาซีนและสมดุลระหว่างไฮดราซีนและอะซิโตน" J. Am. Chem. Soc. 51 (11): 3394– 3409. Bibcode : 1929JAChS..51.3394G . doi : 10.1021/ja01386a032 .
• US 3965097  , Eichenhofer, Kurt-Wilhelm & Schliebs, Reinhard, "การผลิตคีตาซีน", ตีพิมพ์เมื่อ 1976-06-22 ,มอบหมายให้Bayer
• US 3972878 , เชอร์มันน์, ฌอง-ปิแอร์; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Yvon, "วิธีการเตรียมเอซีนและไฮดราโซน" ตีพิมพ์เมื่อ 1976-08-03 มอบหมายให้ Produits Chimiques Ugine  Kuhlmann
• US 3978049 , เชอร์มันน์, ฌอง-ปิแอร์; Tellier, Pierre & Mathais, Henri และคณะ "กระบวนการเตรียมสารประกอบไฮดราซีน" เผยแพร่เมื่อ 31/08/1976 โดยมอบหมายให้ Produits Chimiques Ugine  Kuhlmann
• US 4093656 , เชอร์มันน์, ฌอง-ปิแอร์; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Yvon, "วิธีการสร้างอะซีน" ตีพิมพ์เมื่อ 1978-06-06 มอบหมายให้ Produits Chimiques Ugine  Kuhlmann
• US 4724133 , Schirmann, Jean-Pierre; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Y., "การเตรียมสารละลายไฮดราซีนไฮเดรตเข้มข้นในน้ำ", ตีพิมพ์เมื่อ 1988-02-09, มอบหมาย ให้ Atochem