อ่าน 20 นาที
ไฮดราซีน
ไฮดราซีนเป็นสารประกอบอนินทรีย์ที่มีสูตรเคมีN₂H₄ เป็นไฮไดรด์ของธาตุหมู่15 อย่างง่าย เป็นของเหลวใสไวไฟ มี กลิ่นคล้าย แอมโมเนีย ไฮดราซีนเป็นอันตรายอย่างยิ่ง เว้นแต่ จะ...
ไฮดราซีน
ไฮดราซีนปราศจากน้ำ | |||
| ชื่อ | |||
|---|---|---|---|
| ชื่อ IUPAC ไฮดราซีน[ 2 ] | |||
| ชื่อตามระบบ IUPAC ไดอะเซน[ 2 ] | |||
| ชื่ออื่นๆ ไดอะมีน[ 1 ]เตตระไฮดริโดไดไนโตรเจน( N - N ) ไดอะมิโดเจน | |||
| ตัวระบุ | |||
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
| ||
| 878137 | |||
| ชอีบี | |||
| เคมีเอ็มบีแอล | |||
| เคมสไปเดอร์ | |||
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.005.560 | ||
| หมายเลข EC |
| ||
| 190 | |||
| เคกก์ | |||
| เมช | ไฮดราซีน | ||
PubChem CID |
| ||
| หมายเลข RTECS |
| ||
| มหาวิทยาลัย | |||
| หมายเลข UN | 2029 | ||
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| คุณสมบัติ | |||
| เอ็น2เอช4 | |||
| มวลโมลาร์ | 32.046 กรัม·โมล−1 | ||
| รูปร่าง | ของเหลวใสไม่มีสี มีลักษณะเป็นน้ำมันและมีควัน[ 3 ] | ||
| กลิ่น | คล้ายแอมโมเนีย[ 3 ] | ||
| ความหนาแน่น | 1.021 กรัม/ซม³ | ||
| จุดหลอมเหลว | 2 องศาเซลเซียส; 35 องศาฟาเรนไฮต์; 275 เคลวิน | ||
| จุดเดือด | 114 องศาเซลเซียส; 237 องศาฟาเรนไฮต์; 387 เคลวิน | ||
| ผสมกันได้[ 3 ] | |||
| บันทึกP | 0.67 | ||
| ความดันไอ | 1 กิโลปาสคาล (ที่อุณหภูมิ 30.7 องศาเซลเซียส) | ||
| ความ เป็น กรด ( pKa ) | 8.10 ( [N 2 H 5 ] + ) [ 4 ] | ||
| ความเป็นเบส (p K b ) | 5.90 | ||
| กรดคอนจูเกต | ไฮดราซิเนียม | ||
ดัชนีหักเห ( n D ) | 1.46044 (ที่ 22 °C) | ||
| ความหนืด | 0.876 ซีพี | ||
| โครงสร้าง | |||
| พีระมิดสามเหลี่ยมที่ N | |||
| 1.85 D [ 5 ] | |||
| เทอร์โมเคมี | |||
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 ) | 121.52 จูล/(กิโลจูล·โมล) | ||
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 ) | 50.63 กิโลจูล/โมล | ||
| อันตราย | |||
| การติดฉลากGHS : | |||
| อันตราย | |||
| H226 , H301 , H311 , H314 , H317 , H331 , H350 , H410 | |||
| P201 , P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |||
| จุดวาบไฟ | 52 องศาเซลเซียส (126 องศาฟาเรนไฮต์; 325 เคลวิน) | ||
| 24 ถึง 270 องศาเซลเซียส (75 ถึง 518 องศาฟาเรนไฮต์; 297 ถึง 543 เคลวิน) | |||
| ขีดจำกัดการระเบิด | 1.8–100% | ||
| ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC): | |||
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย ) | 59–60 มก./กก. (รับประทานในหนูแรทและหนูเมาส์) [ 6 ] | ||
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย ) | 260 ppm (หนู, 4 ชม. ) 630 ppm (หนู, 1 ชม.) 570 ppm (หนู, 4 ชม.) 252 ppm (เมาส์, 4 ชม.) [ 7 ] | ||
| NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา): | |||
PEL (อนุญาต) | TWA 1 ppm (1.3 mg/m³ ) [ผิวหนัง] [ 3 ] | ||
REL (แนะนำ) | Ca C 0.03 ppm (0.04 mg/m 3 ) [2 ชั่วโมง] [ 3 ] | ||
IDLH (อันตรายทันที) | Ca [50 ppm] [ 3 ] | ||
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | ไอเอสซี 0281 | ||
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |||
แอนไอออนอื่นๆ | เตตระฟลูออโร ไฮดราซีน ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ไดฟอสเฟนไดฟอสฟอรัสเตตระไอโอไดด์ | ||
ไอออนบวกอื่นๆ | ไฮดราซีนอินทรีย์ | ||
อะเซน ไบนารีที่เกี่ยวข้อง | แอมโมเนียไตรอะเซน | ||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | ไดอะซีนไตรอะซีนเตตราซีนไดฟอสฟีน | ||
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |||
ไฮดราซีนเป็นสารประกอบอนินทรีย์ที่มีสูตรเคมีN₂H₄ เป็นไฮไดรด์ของธาตุหมู่15 อย่างง่าย เป็นของเหลวใสไวไฟ มี กลิ่นคล้าย แอมโมเนีย ไฮดราซีนเป็นอันตรายอย่างยิ่ง เว้นแต่ จะ จัดการในรูปสารละลาย เช่น ไฮดราซีนไฮเดรต( N₂H₄ · xH₂O )
ไฮดราซีนส่วนใหญ่ใช้เป็นสารทำให้เกิดฟองในการเตรียมโฟมพอลิเมอร์แต่การใช้งานยังรวมถึงการใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับยาและสารเคมีทางการเกษตรตลอดจนเป็นเชื้อเพลิงขับเคลื่อนยานอวกาศที่สามารถเก็บรักษาได้ในระยะยาวนอกจากนี้ไฮดราซีนยังใช้ในเชื้อเพลิงจรวด ต่างๆ และเพื่อเตรียมก๊าซตั้งต้นที่ใช้ในถุงลมนิรภัยไฮดราซีนใช้ในวงจรไอน้ำของโรงไฟฟ้า นิวเคลียร์และโรงไฟฟ้าทั่วไปในฐานะ สารกำจัดออกซิเจนเพื่อควบคุมความเข้มข้นของออกซิเจนที่ละลายในน้ำเพื่อลดการกัดกร่อน[ 8 ] ในปี 2000 มีการผลิตไฮดราซีนไฮเดรตประมาณ 120,000 ตันทั่วโลกต่อปี (เทียบเท่ากับสารละลายไฮดราซีน 64% ในน้ำโดยน้ำหนัก) [ 9 ]
ไฮดราซีนเป็นสารอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่ได้มาจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าในไฮดราซีนด้วยหมู่สารอินทรีย์[ 9 ]
ที่มาและประวัติความเป็นมา
ชื่อ "ไฮดราซีน" ถูกตั้งขึ้นโดยEmil Fischerในปี 1875 โดยเขาพยายามผลิตสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยไฮดราซีนที่ถูกแทนที่เพียงหมู่เดียว[ 10 ]ในปี 1887 Theodor Curtiusได้ผลิตไฮดราซีนซัลเฟตโดยการบำบัดไดอะไซด์อินทรีย์ด้วยกรดซัลฟิวริกเจือจาง อย่างไรก็ตาม เขาไม่สามารถผลิตไฮดราซีนบริสุทธิ์ได้ แม้จะพยายามหลายครั้งแล้วก็ตาม[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]ไฮดราซีนบริสุทธิ์ปราศจากน้ำถูกเตรียมขึ้นเป็นครั้งแรกโดยนักเคมีชาวดัตช์Lobry de Bruynในปี 1895 [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]
ระบบการตั้งชื่อเป็นรูปแบบสองวาเลนต์ โดยใช้คำนำหน้าhydr-เพื่อบ่งบอกถึงการมีอยู่ของ อะตอม ไฮโดรเจนและคำต่อท้ายที่ขึ้นต้นด้วย-az-ซึ่งมาจาก คำว่า azoteในภาษาฝรั่งเศส ซึ่งหมายถึง ไนโตรเจน
แอปพลิเคชัน
ผู้ผลิตก๊าซและเชื้อเพลิงขับเคลื่อน
การใช้ไฮดราซีนมากที่สุดคือการใช้เป็นสารตั้งต้นของสารทำให้เกิดฟองสารประกอบเฉพาะ ได้แก่อะโซไดคาร์บอนา ไมด์ และอะโซบิสไอโซบิวทิโรไนไตรล์ซึ่งผลิต ก๊าซได้ 100–200 มล . ต่อกรัมของสารตั้งต้น ในการใช้งานที่เกี่ยวข้องโซเดียม อะไซด์ ซึ่งเป็นสารทำให้เกิดก๊าซในถุง ลมนิรภัย ผลิตจากไฮดราซีนโดยการทำปฏิกิริยากับโซเดียมไนไตรต์[ 9 ]
นอกจากนี้ ไฮดราซีนยังใช้เป็นเชื้อเพลิงที่สามารถเก็บรักษาได้ ในระยะยาว บนยานอวกาศเช่นภารกิจDawnไปยังเซเรสและเวสต้า และใช้เพื่อลดความเข้มข้นของออกซิเจนที่ละลายในน้ำและควบคุมค่า pH ของน้ำที่ใช้ในหม้อไอน้ำอุตสาหกรรมขนาดใหญ่เครื่องบินขับไล่F-16 [ 17 ]กระสวยอวกาศและ เครื่องบินสอดแนม U-2ใช้ไฮดราซีนเป็นเชื้อเพลิงสำหรับระบบสตาร์ทฉุกเฉินในกรณีที่เครื่องยนต์ดับ[ 18 ]กระสวยอวกาศและจรวดขับดันแข็งใช้ไฮดราซีนในหน่วยพลังงานเสริมเพื่อผลิตพลังงานไฮดรอลิกสำหรับการปรับมุมเครื่องยนต์และการควบคุมพื้นผิวแอโรไดนามิก
สารตั้งต้นของยาฆ่าแมลงและยา

ไฮดราซีนเป็นสารตั้งต้นของยาและยาฆ่าแมลงหลายชนิด การใช้งานเหล่านี้มักเกี่ยวข้องกับการแปลงไฮดราซีนเป็นวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกเช่นไพราโซลและไพริดาซีน ตัวอย่างของ อนุพันธ์ไฮดราซีนที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพในเชิงพาณิชย์ได้แก่เซฟาโซลิน ริซาทริปแทน อ นาสโทรโซล ฟลูโคนาโซล เมตาซาคลอร์ เมตามิทรอนเมท ริบู ซินแพคโลบูทรา โซล ไดโคล บูทราโซลโพรพิโคนาโซล ไฮดราซีนซัลเฟต [ 19 ] ได อิไมด์ไตรอะดิเมฟอน [ 9 ]และยาฆ่าแมลง ไดอะซิลไฮดราซีน
สารประกอบไฮดราซีนสามารถมีประสิทธิภาพเป็นส่วนประกอบสำคัญในยาฆ่าแมลง ยาฆ่าไรยาฆ่าไส้เดือนฝอย ยาฆ่าเชื้อรา สารต้านไวรัส สารดึงดูด สารกำจัดวัชพืช หรือสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืช[ 20 ]
ขนาดเล็ก เฉพาะกลุ่ม และงานวิจัย

บริษัท Acta ผู้ผลิต ตัวเร่งปฏิกิริยาของอิตาลี(บริษัทเคมี) ได้เสนอให้ใช้ไฮดราซีนเป็นทางเลือกแทนไฮโดรเจนในเซลล์เชื้อเพลิงประโยชน์หลักของการใช้ไฮดราซีนคือสามารถผลิตพลังงานได้มากกว่าเซลล์ไฮโดรเจนที่คล้ายกัน ถึง 200 mW /cm² โดย ไม่จำเป็นต้องใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลทินัม (ซึ่งมีราคาแพง) [ 21 ]เนื่องจากเชื้อเพลิงเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง จึงสามารถจัดการและจัดเก็บได้ง่ายกว่าไฮโดรเจน โดยการเก็บไฮดราซีนไว้ในถังที่เต็มไปด้วยคาร์บอนิล ที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน กับออกซิเจน เชื้อเพลิงจะทำปฏิกิริยาและก่อตัวเป็นของแข็งที่ปลอดภัยที่เรียกว่าไฮดราโซนจากนั้นโดยการล้างถังด้วยน้ำอุ่น ไฮดราซีนไฮเดรตที่เป็นของเหลวจะถูกปล่อยออกมา ไฮดราซีนมีแรงเคลื่อนไฟฟ้า สูงกว่า ที่ 1.56 Vเมื่อเทียบกับ 1.23 V สำหรับไฮโดรเจน ไฮดราซีนจะสลายตัวในเซลล์เพื่อสร้างไนโตรเจนและไฮโดรเจนซึ่งจะจับกับออกซิเจนและปล่อยน้ำออกมา[ 21 ]ไฮดราซีนถูกใช้ในเซลล์เชื้อเพลิงที่ผลิตโดยAllis-Chalmers Corp.รวมถึงบางส่วนที่ให้พลังงานไฟฟ้าในดาวเทียมอวกาศในช่วงทศวรรษ 1960
ส่วนผสมของไฮดราซีน 63%, ไฮดราซีนไนเตรต 32% และน้ำ 5% เป็นเชื้อเพลิงมาตรฐานสำหรับปืนใหญ่เชื้อเพลิงเหลวแบบบรรจุจำนวนมากที่ ใช้ในการทดลอง ส่วนผสมเชื้อเพลิงข้างต้นเป็นหนึ่งในส่วนผสมที่คาดการณ์ได้และเสถียรที่สุด โดยมีโปรไฟล์ความดันคงที่ระหว่างการยิง การยิงพลาดมักเกิดจากการจุดระเบิดที่ไม่เพียงพอ การเคลื่อนที่ของกระสุนหลังจากการจุดระเบิดพลาดทำให้เกิดฟองขนาดใหญ่ที่มีพื้นที่ผิวการจุดระเบิดมากขึ้น และอัตราการผลิตก๊าซที่มากขึ้นทำให้เกิดความดันสูงมาก บางครั้งรวมถึงความเสียหายร้ายแรงของท่อ (เช่น การระเบิด) [ 22 ]ตั้งแต่เดือนมกราคมถึงมิถุนายน พ.ศ. 2534 ห้องปฏิบัติการวิจัยกองทัพบกสหรัฐฯได้ทำการตรวจสอบโครงการปืนเชื้อเพลิงเหลวแบบบรรจุจำนวนมากในช่วงแรกๆ เพื่อหาความเกี่ยวข้องกับโครงการขับเคลื่อนทางเคมีด้วยความร้อนไฟฟ้า[ 22 ]
กองทัพอากาศสหรัฐ (USAF) ใช้ H-70 ซึ่งเป็นส่วนผสมของไฮดราซีน 70% และน้ำ 30% เป็นประจำในการปฏิบัติการโดยใช้ เครื่องบินขับไล่ General Dynamics F-16 Fighting Falconและ เครื่องบินลาดตระเวน Lockheed U-2 "Dragon Lady"เครื่องบินขับไล่ F-16 ที่ใช้เครื่องยนต์เจ็ทเดี่ยวใช้ไฮดราซีนในการขับเคลื่อนหน่วยพลังงานฉุกเฉิน (EPU) ซึ่งให้พลังงานไฟฟ้าและไฮดรอลิกฉุกเฉินในกรณีที่เครื่องยนต์ดับ EPU จะทำงานโดยอัตโนมัติหรือโดยนักบินควบคุมด้วยตนเองในกรณีที่สูญเสียแรงดันไฮดรอลิกหรือพลังงานไฟฟ้าเพื่อให้สามารถควบคุมการบินฉุกเฉินได้ เครื่องบินขับไล่ U-2 ที่ใช้เครื่องยนต์เจ็ทเดี่ยวใช้ไฮดราซีนในการขับเคลื่อนระบบสตาร์ทฉุกเฉิน (ESS) ซึ่งเป็นวิธีการที่มีความน่าเชื่อถือสูงในการสตาร์ทเครื่องยนต์ใหม่ในระหว่างการบินในกรณีที่เครื่องยนต์ดับ[ 23 ]
เชื้อเพลิงจรวด

ไฮดราซีนถูกนำมาใช้เป็นส่วนประกอบในเชื้อเพลิงจรวด เป็นครั้งแรก ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองส่วนผสม 30% โดยน้ำหนักกับเมทานอล 57% (เรียกว่าM-Stoffในกองทัพอากาศ เยอรมัน ) และน้ำ 13% ถูกเรียกว่าC-Stoffโดยชาวเยอรมัน[ 24 ]ส่วนผสมนี้ถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับ เครื่องบินรบ Messerschmitt Me 163Bที่ขับเคลื่อนด้วยจรวด ซึ่ง ใช้ T-Stoffเปอร์ออกไซด์ที่มีความเข้มข้นสูง ของเยอรมัน เป็นสารออกซิไดเซอร์ ไฮดราซีนที่ไม่ผสมถูกเรียกว่าB-Stoffโดยชาวเยอรมัน ซึ่งเป็นชื่อที่ใช้ในภายหลังสำหรับเชื้อเพลิงเอทานอล/น้ำสำหรับขีปนาวุธV-2ด้วย[ 25 ]
ไฮดราซีนถูกใช้เป็น เชื้อเพลิงขับเคลื่อนเดี่ยวพลังงานต่ำสำหรับระบบขับเคลื่อนควบคุมทิศทาง (RCS/ระบบควบคุมปฏิกิริยา) ของยานอวกาศ และถูกใช้เป็นแหล่งพลังงานสำหรับ หน่วยพลังงานเสริม (APU) ของ กระสวยอวกาศนอกจากนี้ เครื่องยนต์จรวดที่ใช้ไฮดราซีนเป็นเชื้อเพลิงขับเคลื่อนเดี่ยว มักถูกใช้ในการลงจอดขั้นสุดท้ายของยานอวกาศ เครื่องยนต์ดังกล่าวถูกใช้ใน ยานลงจอดของ โครงการไวกิ้งในทศวรรษ 1970 เช่นเดียวกับยานลงจอดบนดาวอังคารฟีนิกซ์ (พฤษภาคม 2008) คิวริโอซิตี (สิงหาคม 2012) และเพอร์เซเวอแรนซ์ (กุมภาพันธ์ 2021)
ในระหว่างโครงการอวกาศของโซเวียตไดเมทิลไฮดราซีนที่ไม่สมมาตร ( ซึ่งฟิชเชอร์ค้นพบในปี พ.ศ. 2418) ถูกนำมาใช้แทนไฮดราซีน เมื่อรวมกับไนตริกออกซิไดเซอร์แล้วจึงถูกเรียกว่า " พิษปีศาจ " เนื่องจากมีความอันตรายสูง[ 26 ]
ในเครื่องยนต์เชื้อเพลิงโมโนไฮดราซีนทั้งหมด ไฮดราซีนจะถูกส่งผ่านตัวเร่งปฏิกิริยาเช่น โลหะ อิริเดียมที่รองรับด้วยอะลูมินา ที่มีพื้นที่ผิวสูง (อะลูมิเนียมออกไซด์) ซึ่งทำให้เกิดการสลายตัวเป็นแอมโมเนีย ( NH3 ) ก๊าซไนโตรเจน ( N2 )และก๊าซไฮโดรเจน ( H2 )ตามปฏิกิริยาสามอย่างต่อไปนี้: [ 27 ]
- ปฏิกิริยาที่1 : N₂H₄ → N₂ + 2H₂
- ปฏิกิริยาที่ 2: 3 N 2 H 4 → 4 NH 3 + N 2
- ปฏิกิริยาที่ 3: 4 NH 3 + N 2 H 4 → 3 N 2 + 8 H 2
ปฏิกิริยาสองปฏิกิริยาแรกเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน อย่างมาก (ห้องตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถมีอุณหภูมิสูงถึง 800 °C (1,470 °F) ในเวลาเพียงไม่กี่มิลลิวินาที[ 28 ] ) และทำให้เกิดก๊าซร้อนปริมาณมากจากของเหลวปริมาณน้อย[ 29 ]ทำให้ไฮดราซีนเป็นเชื้อเพลิงขับดันที่มีประสิทธิภาพพอสมควร โดยมีแรงขับจำเพาะใน สุญญากาศ ประมาณ 220 วินาที[ 30 ]ปฏิกิริยาที่ 2 เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนมากที่สุด แต่ผลิตโมเลกุลจำนวนน้อยกว่าปฏิกิริยาที่ 1 ปฏิกิริยาที่ 3 เป็นปฏิกิริยาดูดความร้อนและย้อนกลับผลของปฏิกิริยาที่ 2 กลับไปเป็นผลเช่นเดียวกับปฏิกิริยาที่ 1 เพียงอย่างเดียว (อุณหภูมิต่ำกว่า จำนวนโมเลกุลมากกว่า) โครงสร้างของตัวเร่งปฏิกิริยามีผลต่อสัดส่วนของNH 3ที่แตกตัวในปฏิกิริยาที่ 3 อุณหภูมิที่สูงขึ้นเป็นที่ต้องการสำหรับเครื่องยนต์ขับดันจรวด ในขณะที่โมเลกุลที่มากขึ้นเป็นที่ต้องการเมื่อปฏิกิริยามีจุดประสงค์เพื่อผลิตก๊าซในปริมาณที่มากขึ้น[ 31 ]
เนื่องจากไฮดราซีนเป็นของแข็งที่อุณหภูมิต่ำกว่า 2 °C (36 °F) จึงไม่เหมาะสมที่จะใช้เป็นเชื้อเพลิงจรวดทั่วไปสำหรับการใช้งานทางทหารอนุพันธ์อื่นๆ ของไฮดราซีนที่ใช้เป็นเชื้อเพลิงจรวด ได้แก่โมโนเมทิลไฮดราซีน(CH₃NHNH₂ )หรือที่รู้จักกันในชื่อ MMH (จุดหลอมเหลว −52 °C (−62 °F)) และ อันซิ มเมทริคอลไดเมทิลไฮดราซีน ( CH₃ ) ₂NNH₂ หรือที่รู้จักกันในชื่อ UDMH (จุดหลอมเหลว −57 °C (−71 °F)) อนุพันธ์เหล่านี้ใช้ในเชื้อเพลิงจรวดแบบสององค์ประกอบ มักใช้ร่วมกับไดไนโตรเจนเตตรอกไซด์( N₂O₄ )ส่วนผสมไฮดราซีนและ UDMH ในอัตราส่วน 50:50 โดยน้ำหนักถูกนำมาใช้ในเครื่องยนต์ของระบบขับเคลื่อนบริการของโมดูลบัญชาการและบริการของ Apolloทั้งเครื่องยนต์ขึ้นและลงของโมดูลลงจอดบนดวงจันทร์ Apolloและขีปนาวุธข้ามทวีป Titan II และเป็นที่รู้จักกันในชื่อAerozine 50 [ 24 ] ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนอย่างมาก และการเผาไหม้ยังเป็นแบบไฮเปอร์โกไลต์ (มันเริ่มเผาไหม้โดยไม่ต้องมีการจุดไฟจากภายนอก) [ 32 ]
มีความพยายามอย่างต่อเนื่องในอุตสาหกรรมการบินและอวกาศในการค้นหาสารทดแทนไฮดราซีน เนื่องจากอาจมีการห้ามใช้ทั่วสหภาพยุโรป[ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]ทางเลือกที่น่าสนใจ ได้แก่ ส่วนผสมของเชื้อเพลิงขับดันที่ใช้ ไนตรัสออกไซด์ โดยบริษัทเชิงพาณิชย์ อย่าง Dawn Aerospace , Impulse Space [ 36 ] และ Launcher [ 37 ] เป็นผู้นำในการพัฒนา ระบบที่ใช้ไนตรัสออกไซด์ระบบแรกที่เคยถูกส่งขึ้นไปในอวกาศคือระบบของD-OrbitบนยานION Satellite Carrierในปี 2021 โดยใช้เครื่องยนต์ขับดัน Dawn Aerospace B20 จำนวน 6 เครื่อง[ 38 ] [ 39 ]อีกทางเลือกหนึ่งคือส่วนผสมของไฮดราซีนที่ปลอดภัยกว่า มีความดันไอ ต่ำกว่ามาก จึงลดอันตรายจากการสูดดมAerojet Rocketdyne ได้พัฒนาส่วนผสม HPB-G28 ซึ่งมีความ ดันไอต่ำกว่าไฮดราซีนบริสุทธิ์ถึง 150 เท่า มีแรงขับดันจำเพาะเท่ากัน และมีความหนาแน่นของแรงขับดันจำเพาะสูงกว่าถึง 35% HPB-G28 สามารถใช้กับเครื่องขับดันและตัวเร่งปฏิกิริยาแบบเดียวกับไฮดราซีนได้ แต่มีจุดเยือกแข็งที่ −55 °C (−67 °F) ทำให้ไม่จำเป็นต้องให้ความร้อนแก่ท่อส่งเชื้อเพลิง ประกอบด้วยไฮดราซีน 65% (โดยโมล) ไฮดรอกซีเอทิลไฮดราซิเนียมไนเตรต (HEHN) 27% และไฮดราซิเนียมไนเตรต 8 % [ 40 ]
อันตรายจากการประกอบอาชีพ
ผลกระทบต่อสุขภาพ

เส้นทางที่เป็นไปได้ของการสัมผัสไฮดราซีน ได้แก่ ทางผิวหนัง ทางตา ทางการหายใจ และการกลืนกิน[ 41 ]
การสัมผัสไฮดราซีนอาจทำให้เกิดการระคายเคืองผิวหนัง/ผื่นแพ้สัมผัสและอาการแสบร้อน ระคายเคืองตา/จมูก/คอ คลื่นไส้/อาเจียน หายใจถี่ ปอดบวม ปวดศีรษะ เวียนศีรษะ กดระบบประสาทส่วนกลาง ง่วงซึม ตาบอดชั่วคราว ชัก และโคม่า การสัมผัสยังอาจทำให้เกิดความเสียหายต่ออวัยวะ เช่น ตับ ไต และระบบประสาทส่วนกลาง[ 41 ] [ 42 ]มีการบันทึกว่าไฮดราซีนเป็นสารก่อภูมิแพ้ทางผิวหนังที่รุนแรงและมีศักยภาพในการแพ้ข้ามกลุ่มกับอนุพันธ์ของไฮดราซีนหลังจากการสัมผัสครั้งแรก[ 43 ]นอกเหนือจากการใช้งานในอาชีพที่กล่าวถึงข้างต้นแล้ว การสัมผัสไฮดราซีนในปริมาณเล็กน้อยจากควันบุหรี่ก็เป็นไปได้เช่นกัน[ 42 ]
คำแนะนำอย่างเป็นทางการของสหรัฐฯ เกี่ยวกับไฮดราซีนในฐานะสารก่อมะเร็งนั้นมีความหลากหลาย แต่โดยทั่วไปแล้วมีการยอมรับถึงผลกระทบที่อาจก่อให้เกิดมะเร็งสถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (NIOSH)จัดให้ไฮดราซีนเป็น "สารก่อมะเร็งในการทำงานที่อาจเกิดขึ้นได้" โครงการพิษวิทยาแห่งชาติ (NTP) พบว่า "คาดการณ์ได้อย่างสมเหตุสมผลว่าไฮดราซีนเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" สมาคมนักสุขศาสตร์อุตสาหกรรมของรัฐบาลอเมริกัน (ACGIH)ให้คะแนนไฮดราซีนเป็น "A3—สารก่อมะเร็งในสัตว์ที่ได้รับการยืนยันแล้ว โดยไม่ทราบความเกี่ยวข้องกับมนุษย์" สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ให้คะแนนเป็น "B2—สารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่น่าจะเป็นไปได้ โดยอิงจากหลักฐานการศึกษาในสัตว์" [ 44 ]
หน่วยงานระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็ง (IARC) จัดอันดับไฮดราซีนเป็น "2A—อาจเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" โดยพบความสัมพันธ์เชิงบวกระหว่างการสัมผัสไฮดราซีนกับมะเร็งปอด[ 45 ]จากการศึกษาแบบกลุ่มและแบบตัดขวางเกี่ยวกับการสัมผัสไฮดราซีนในที่ทำงาน คณะกรรมการจากสถาบันวิทยาศาสตร์วิศวกรรมศาสตร์ และการแพทย์แห่งชาติ สรุปว่ามีหลักฐานที่บ่งชี้ถึงความสัมพันธ์ระหว่างการสัมผัสไฮดราซีนกับมะเร็งปอด โดยมีหลักฐานไม่เพียงพอเกี่ยวกับความสัมพันธ์กับมะเร็งในอวัยวะอื่น[ 46 ]คณะกรรมการวิทยาศาสตร์ว่าด้วยขีดจำกัดการสัมผัสในที่ทำงาน (SCOEL) ของคณะกรรมาธิการยุโรปจัดให้ไฮดราซีนอยู่ในกลุ่มสารก่อมะเร็ง "กลุ่ม B—สารก่อมะเร็งที่ก่อให้เกิดการกลายพันธุ์ทางพันธุกรรม" กลไกที่ก่อให้เกิดการกลายพันธุ์ทางพันธุกรรมที่คณะกรรมการอ้างถึงนั้นอ้างอิงถึงปฏิกิริยาของไฮดราซีนกับฟอร์มาลดีไฮด์ภายในร่างกายและการก่อตัวของสารที่ทำให้เกิดการเมทิลเลชั่นของ DNA [ 47 ]
ในกรณีฉุกเฉินที่เกี่ยวข้องกับการสัมผัสไฮดราซีนNIOSHแนะนำให้ถอดเสื้อผ้าที่ปนเปื้อนออกทันที ล้างผิวหนังด้วยสบู่และน้ำ และสำหรับกรณีที่เข้าตา ให้ถอดคอนแทคเลนส์ออกและล้างตาด้วยน้ำอย่างน้อย 15 นาทีNIOSHยังแนะนำให้ผู้ที่มีโอกาสสัมผัสไฮดราซีนไปพบแพทย์โดยเร็วที่สุด[ 41 ]ไม่มีคำแนะนำเฉพาะสำหรับการตรวจทางห้องปฏิบัติการหรือการถ่ายภาพทางการแพทย์หลังการสัมผัส และการตรวจวินิจฉัยทางการแพทย์อาจขึ้นอยู่กับประเภทและความรุนแรงของอาการองค์การอนามัยโลก (WHO) แนะนำให้รักษาตามอาการในกรณีที่อาจสัมผัส โดยให้ความสนใจเป็นพิเศษกับความเสียหายที่อาจเกิดขึ้นกับปอดและตับ กรณีการสัมผัสไฮดราซีนในอดีตมีการบันทึกความสำเร็จในการรักษาด้วยไพริดอกซีน ( วิตามินบี 6 ) [ 43 ]
ขีดจำกัดการสัมผัสในที่ทำงาน
- ขีดจำกัดการสัมผัสที่แนะนำโดย NIOSH (REL): 0.03 ppm (0.04 mg/m³ )เพดาน 2 ชั่วโมง[ 44 ]
- ขีดจำกัดการสัมผัสที่อนุญาต ของ OSHA (PEL): 1 ppm (1.3 mg/m³ )ค่าเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักตามเวลา 8 ชั่วโมง[ 44 ]
- ค่าขีดจำกัดACGIH (TLV): 0.01 ppm (0.013 mg/ m³ ) ค่าเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักตามเวลา 8 ชั่วโมง[ 44 ]
เกณฑ์การรับรู้กลิ่นของไฮดราซีนคือ 3.7 ppm ดังนั้นหากคนงานสามารถได้กลิ่นคล้ายแอมโมเนีย แสดงว่าพวกเขาอาจได้รับสารเกินขีดจำกัด อย่างไรก็ตาม เกณฑ์การรับรู้กลิ่นนี้แตกต่างกันอย่างมากและไม่ควรนำมาใช้ในการพิจารณาการสัมผัสสารที่อาจเป็นอันตราย[ 48 ]
สำหรับบุคลากรด้านอวกาศกองทัพอากาศสหรัฐฯใช้แนวทางการสัมผัสฉุกเฉินที่พัฒนาโดย คณะกรรมการพิษวิทยา แห่งสถาบันวิทยาศาสตร์แห่งชาติซึ่งใช้สำหรับการสัมผัสที่ไม่ปกติของประชาชนทั่วไป และเรียกว่าแนวทางการสัมผัสฉุกเฉินระยะสั้นสำหรับประชาชน (SPEGL) SPEGL ซึ่งไม่ใช้กับการสัมผัสในที่ทำงาน ถูกกำหนดให้เป็นความเข้มข้นสูงสุดที่ยอมรับได้สำหรับการสัมผัสฉุกเฉินระยะสั้นที่ไม่สามารถคาดการณ์ได้ของประชาชนทั่วไป และแสดงถึงการสัมผัสที่เกิดขึ้นไม่บ่อยนักในช่วงชีวิตของคนงาน สำหรับไฮดราซีน SPEGL 1 ชั่วโมงคือ 2 ppm โดยมี SPEGL 24 ชั่วโมงคือ 0.08 ppm [ 49 ]
การจัดการและการเฝ้าระวังทางการแพทย์

โปรแกรมการเฝ้าระวังไฮดราซีนที่สมบูรณ์ควรประกอบด้วยการวิเคราะห์อย่างเป็นระบบของการตรวจสอบทางชีวภาพ การตรวจคัดกรองทางการแพทย์ และข้อมูลการเจ็บป่วย/การเสียชีวิตCDCแนะนำให้จัดทำสรุปการเฝ้าระวังและการให้ความรู้แก่หัวหน้างานและคนงาน ควรมีการตรวจคัดกรองทางการแพทย์ก่อนเริ่มงานและเป็นระยะ โดยเน้นเฉพาะผลกระทบที่อาจเกิดขึ้นจากไฮดราซีนต่อการทำงานของดวงตา ผิวหนัง ตับ ไต ระบบเม็ดเลือด ระบบประสาท และระบบทางเดินหายใจ[ 41 ]
การควบคุมทั่วไปที่ใช้สำหรับไฮดราซีน ได้แก่ การปิดล้อมกระบวนการ การระบายอากาศเฉพาะที่ และอุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล (PPE) [ 41 ]แนวทางสำหรับ PPE ของไฮดราซีน ได้แก่ ถุงมือและเสื้อผ้าที่ไม่สามารถซึมผ่านได้ แว่นตาป้องกันการกระเด็นแบบระบายอากาศทางอ้อม หน้ากากป้องกันใบหน้า และในบางกรณีอาจต้องใช้เครื่องช่วยหายใจ[ 48 ] การใช้เครื่องช่วยหายใจในการจัดการไฮดราซีนควรเป็นทางเลือกสุดท้ายในการควบคุมการสัมผัสของคนงาน ในกรณีที่จำเป็นต้องใช้เครื่องช่วยหายใจ ควรเลือกเครื่องช่วยหายใจที่เหมาะสมและดำเนินโครงการป้องกันระบบทางเดินหายใจอย่างครบถ้วนตาม แนวทาง ของ OSHA [ 41 ]
สำหรับ บุคลากรของกองทัพ อากาศสหรัฐฯมาตรฐานความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงานของกองทัพอากาศ (AFOSH) 48-8 ภาคผนวก 8 ทบทวนข้อควรพิจารณาเกี่ยวกับการสัมผัสไฮดราซีนในการทำงานในระบบขีปนาวุธ เครื่องบิน และยานอวกาศ คำแนะนำเฉพาะสำหรับการตอบสนองต่อการสัมผัสรวมถึงสถานีอาบน้ำฉุกเฉินและสถานีล้างตาที่จำเป็น และกระบวนการในการขจัดสิ่งปนเปื้อนออกจากเสื้อผ้าป้องกัน คำแนะนำยังกำหนดความรับผิดชอบและข้อกำหนดสำหรับ PPE ที่เหมาะสม การฝึกอบรมพนักงาน การเฝ้าระวังทางการแพทย์ และการตอบสนองต่อเหตุฉุกเฉิน[ 49 ]ฐานทัพอากาศสหรัฐฯ ที่ต้องใช้ไฮดราซีนโดยทั่วไปจะมีระเบียบข้อบังคับเฉพาะของฐานทัพที่ควบคุมข้อกำหนดในท้องถิ่นสำหรับการใช้ไฮดราซีนอย่างปลอดภัยและการตอบสนองต่อเหตุฉุกเฉิน
โครงสร้างโมเลกุล
ไฮดราซีนH 2 N−NH 2ประกอบด้วยกลุ่มอะมีนNH 2 สองกลุ่ม ที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมไนโตรเจนสองอะตอม แต่ละ หน่วยย่อย N−NH 2มีลักษณะเป็นพีระมิด โครงสร้างของโมเลกุลอิสระถูกกำหนดโดยการเลี้ยวเบนอิเล็กตรอนของแก๊สและสเปกโทรสโกปีไมโครเวฟความยาวพันธะเดี่ยว N–N คือ 1.447(2) Å (144.7(2) pm ) ระยะห่าง NH คือ 1.015(2) Åมุม NNH คือ 106(2)° และ 112(2)° มุม HNH คือ 107° [ 50 ]โมเลกุลมีโครงสร้างแบบ gaucheโดยมีมุมบิด 91(2)° (มุมไดเฮดรัลระหว่างระนาบที่ประกอบด้วยพันธะ NN และเส้นแบ่งครึ่งมุม HNH) อุปสรรคการหมุนเป็นสองเท่าของอีเทน คุณสมบัติเชิงโครงสร้างเหล่านี้คล้ายคลึงกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ในสถานะก๊าซ ซึ่งมี โครงสร้างแบบ แอนติไคลนัล ที่ "บิดเบี้ยว" และยังมีอุปสรรคในการหมุนที่สูงอีกด้วย
โครงสร้างของไฮดราซีนแข็งถูกกำหนดโดยการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ ในเฟสนี้พันธะ NN มีความยาว 1.46 Å และระยะห่าง ที่ไม่เกิดพันธะที่ใกล้ที่สุดคือ 3.19, 3.25 และ 3.30 Å [ 51 ]
การสังเคราะห์และการผลิต
มีการพัฒนาเส้นทางการสังเคราะห์ที่หลากหลายสำหรับการผลิตไฮดราซีน[ 9 ]ขั้นตอนสำคัญคือการสร้าง พันธะเดี่ยว N –N เส้นทางต่างๆ สามารถแบ่งออกเป็นเส้นทางที่ใช้สารออกซิไดซ์คลอรีน (และสร้างเกลือ) และเส้นทางที่ไม่ใช้
การออกซิเดชันของแอมโมเนียผ่านออกซิริดีนจากเปอร์ออกไซด์
ไฮดราซีนสามารถสังเคราะห์ได้จากแอมโมเนียและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาคีโตนในกระบวนการที่เรียกว่ากระบวนการเปอร์ออกไซด์ (บางครั้งเรียกว่ากระบวนการ Pechiney-Ugine-Kuhlmann วงจร Atofina–PCUK หรือกระบวนการคีตาซีน) [ 9 ]ปฏิกิริยาสุทธิคือ: [ 52 ]
- 2 NH 3 + H 2 O 2 → N 2 H 4 + 2 H 2 O
ในเส้นทางนี้ คีโตนและแอมโมเนียจะควบแน่นกันก่อนเพื่อให้ได้อิมินซึ่งจะถูกออกซิไดซ์โดยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ให้กลายเป็นออกซาซิริดีนซึ่งเป็นวงแหวนสามเหลี่ยมที่มีคาร์บอน ออกซิเจน และไนโตรเจน จากนั้น ออกซาซิริดีนจะให้ไฮดราโซนโดยการทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียซึ่งกระบวนการนี้จะสร้างพันธะเดี่ยวระหว่างไนโตรเจนกับไนโตรเจน ไฮดราโซนนี้จะควบแน่นกับคีโตนอีกหนึ่งโมเลกุล
สารอะซีนที่ได้จะถูกไฮโดรไลซ์เพื่อให้ได้ไฮดราซีนและสร้างคีโตนขึ้นใหม่ คือเมทิลเอทิลคีโตน :
แตกต่างจากกระบวนการอื่นๆ ส่วนใหญ่ วิธีการนี้ไม่ก่อให้เกิดเกลือเป็นผลพลอยได้[ 53 ]
ปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยใช้คลอรีน
กระบวนการOlin Raschigซึ่งประกาศครั้งแรกในปี พ.ศ. 2450 ผลิตไฮดราซีนจากโซเดียมไฮโปคลอไรต์ (ส่วนประกอบสำคัญในสารฟอกขาว หลายชนิด ) และแอมโมเนียโดยไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาคีโตน วิธีนี้ใช้ในโรงงานLake Charles ของพวกเขา [ 54 ]โดยอาศัยปฏิกิริยาของโมโนคลอรามีนกับแอมโมเนียเพื่อสร้างพันธะเดี่ยวN –N รวมถึง ผลพลอยได้ ไฮโดรเจนคลอไรด์ : [ 19 ]
- NH₂Cl + NH₃ → N₂H₄ + HCl
เกี่ยวข้องกับกระบวนการ Raschig ยูเรียสามารถถูกออกซิไดซ์แทนแอมโมเนียได้ โซเดียมไฮโปคลอไรต์ทำหน้าที่เป็นสารออกซิไดซ์อีกครั้ง ปฏิกิริยาสุทธิแสดงดังนี้: [ 55 ]
- (NH 2 ) 2 CO + NaOCl + 2 NaOH → N 2 H 4 + H 2 O + NaCl + Na 2 CO 3
กระบวนการนี้ก่อให้เกิดผลพลอยได้จำนวนมากและส่วนใหญ่ดำเนินการในเอเชีย[ 9 ]
กระบวนการไบเออร์คีตาซีนเป็นกระบวนการก่อนหน้าของกระบวนการเปอร์ออกไซด์ โดยใช้โซเดียมไฮโปคลอไรต์เป็นสารออกซิไดซ์แทนไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ เช่นเดียวกับเส้นทางที่ใช้ไฮโปคลอไรต์ทั้งหมด วิธีนี้จะสร้างเกลือเทียบเท่ากับไฮดราซีนเทียบเท่าหนึ่งหน่วย[ 9 ]
ปฏิกิริยา
พฤติกรรมกรด-เบส

ไฮดราซีนก่อตัวเป็นโมโนไฮเดรตN₂H₄ · H₂Oซึ่งมีความหนาแน่นมากกว่า (1.032 g/cm³ ) เมื่อเทียบกับรูปแบบปราศจากน้ำ N₂H₄ ( 1.021 g / cm³ ) ไฮดราซีนมีคุณสมบัติ ทางเคมี พื้นฐาน ( ด่าง ) เทียบ ได้กับแอมโมเนีย : [ 56 ]
- N 2 H 4 + H 2 O → [N 2 H 5 ] + + OH − , K b = 1.3 × 10 −6 , p K b = 5.9
(สำหรับแอมโมเนียK b = 1.78 × 10 −5 )
การเติมโปรตอนสองตัวนั้นทำได้ยาก: [ 57 ]
- [N 2 H 5 ] + + H 2 O → [N 2 H 6 ] 2+ + OH − , K b = 8.4 × 10 −16 , p K b = 15
การสัมผัสกับเบสหรือโลหะอัลคาไลที่แรงมากจะทำให้เกิดเกลือไฮดราไซด์ที่ถูกกำจัดโปรตอน เช่นโซเดียมไฮดราไซด์ส่วนใหญ่จะระเบิดเมื่อสัมผัสกับอากาศหรือความชื้น[ 58 ]
ปฏิกิริยารีดอกซ์
ตามหลักการแล้ว การเผาไหม้ของไฮดราซีนในออกซิเจนจะให้ผลผลิตเป็นไนโตรเจนและน้ำ:
- N₂H₄ + O₂ → N₂ + 2H₂O
ออกซิเจนส่วนเกินจะทำให้เกิดออกไซด์ของไนโตรเจน ได้แก่ไนโตรเจนโมโนออกไซด์และไนโตรเจนไดออกไซด์ :
- N₂H₄ + 2O₂ → 2NO + 2H₂O
- N₂H₄ + 3O₂ → 2NO₂ + 2H₂O
ความร้อนจากการเผาไหม้ของไฮดราซีนในออกซิเจน (อากาศ) คือ 19.41 MJ/กก. (8345 BTU/ปอนด์) [ 59 ]
ไฮดราซีนเป็นสารรีดิวซ์ที่สะดวก เนื่องจากโดยทั่วไปแล้วผลพลอยได้จะเป็นก๊าซไนโตรเจนและน้ำ คุณสมบัตินี้ทำให้มีประโยชน์ในฐานะสารต้านอนุมูล อิสระ สาร กำจัดออกซิเจนและสารยับยั้งการกัดกร่อนในหม้อต้มน้ำและระบบทำความร้อน นอกจากนี้ยังลดเกลือของโลหะที่มีฤทธิ์น้อยกว่า (เช่น บิสมัท สารหนู ทองแดง ปรอท เงิน ตะกั่ว แพลทินัม และแพลเลเดียม) ให้เป็นธาตุโดยตรง[ 60 ] คุณสมบัติดังกล่าวมีการใช้งานเชิงพาณิชย์ใน การชุบ นิกเกิลแบบไม่ใช้ไฟฟ้า และ การสกัด พลูโทเนียมจากกากของเครื่องปฏิกรณ์นิวเคลียร์กระบวนการถ่ายภาพสีบางอย่างยังใช้สารละลายไฮดราซีนเจือจางเป็นสารล้างเพื่อทำให้คงตัว เนื่องจากสามารถกำจัดสารยึดเกาะสีและซิลเวอร์เฮไลด์ที่ไม่ได้ทำปฏิกิริยา ไฮดราซีนเป็นสารรีดิวซ์ที่พบได้บ่อยและมีประสิทธิภาพที่สุดที่ใช้ในการแปลงกราฟีนออกไซด์ (GO) เป็นกราฟีนออกไซด์ที่ลดลง (rGO) ผ่านการบำบัดด้วยความร้อนในน้ำ[ 61 ]
เกลือไฮดราซิเนียม
ไฮดราซีนสามารถถูกโปรตอนเพื่อสร้างเกลือของแข็งต่างๆ ของแคตไอออนไฮดรา ซิเนียม [N 2 H 5 ] +โดยการบำบัดด้วยกรดแร่ เกลือทั่วไปคือไฮดราซิเนียมไฮโดรเจนซัลเฟต[N 2 H 5 ] + [HSO 4 ] − [ 62 ] ไฮดราซิเนียมไฮโดรเจนซัลเฟตได้รับการศึกษาเพื่อ ใช้ ในการรักษา ภาวะผอมแห้งที่เกิดจากมะเร็งแต่พิสูจน์แล้วว่าไม่ได้ผล[ 63 ]
การโปรตอนสองครั้งทำให้เกิดไดแคตตาไลต์ ไฮดราซิเนียม หรือไฮดราซิเนเดียม[N 2 H 6 ] 2+ซึ่งมีเกลือหลายชนิดที่เป็นที่รู้จัก[ 64 ]
เคมีอินทรีย์
ไฮดราซีนเป็นส่วนหนึ่งของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ หลายชนิด ซึ่งมักมีความสำคัญในทางปฏิบัติในด้านเภสัชกรรม (ดูส่วนการใช้งาน) รวมถึงสีย้อม สิ่งทอ และการถ่ายภาพ[ 9 ]
ไฮดราซีนถูกใช้ในปฏิกิริยารีดักชันของ Wolff–Kishnerซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เปลี่ยน หมู่ คาร์บอนิลของคีโตนให้เป็นสะพานเมทิลีน (หรืออัลดีไฮด์ให้เป็นหมู่เมทิล ) ผ่าน ตัวกลาง ไฮดราโซนเมื่อเร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะทรานซิชัน ไฮดราโซนจะถูกใช้เป็นสารเทียบเท่ารีเอเจนต์ออร์กาโนเมทัลลิก (เคมี HOME) สำหรับการสร้างพันธะ CC [ 65 ]การผลิตไดไนโตรเจน ที่มีความเสถียรสูง จากอนุพันธ์ของไฮดราซีนช่วยขับเคลื่อนปฏิกิริยา
ไฮดราซีนเป็นสารตั้งต้นสำคัญในการเตรียมสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกหลายชนิดผ่านการควบแน่นกับอิเล็กโทรไฟล์ที่ มีฟังก์ชันคู่หลายชนิด เมื่อควบแน่น กับ2,4-เพนทาเนไดโอนจะได้3,5-ไดเมทิลไพราโซล [ 66 ] ในปฏิกิริยาEinhorn-Brunnerไฮดราซีนจะทำปฏิกิริยากับอิมิดเพื่อให้ได้ไตรอะโซล
N2H4เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดี จึงสามารถโจมตีซัลโฟนิลเฮไลด์และอะซิลเฮไลด์ได้[ 67 ] โทซิลไฮดราซีนยังก่อให้เกิดไฮดราโซนเมื่อทำปฏิกิริยากับคาร์บอนิล
ไฮดราซีนใช้ในการแยกอนุพันธ์N-อัลคิลเลตฟทาลิไมด์ ปฏิกิริยาการแยกนี้ทำให้สามารถใช้แอนไอออนฟทาลิไมด์เป็นสารตั้งต้นของอะมีนในการสังเคราะห์กาเบรียลได้[ 68 ]
การก่อตัวของไฮดราโซน
ตัวอย่างของการควบแน่นของไฮดราซีนกับคาร์บอนิลอย่างง่ายคือปฏิกิริยาของมันกับอะซิโตนเพื่อให้ได้อะซิโตนอะซีนซึ่งอะซิโตนอะซีนจะทำปฏิกิริยาต่อไปกับไฮดราซีนเพื่อให้ได้อะซิโตนไฮดราโซน : [ 69 ]
- 2 (CH 3 ) 2 CO + N 2 H 4 → 2 H 2 O + ((CH 3 ) 2 C=N) 2
- ((CH 3 ) 2 C=N) 2 + N 2 H 4 → 2 (CH 3 ) 2 C=NNH 2
โพรพาโนนอะซีนเป็นสารตัวกลางในกระบวนการ Atofina-PCUK การเติมหมู่แอลคิลโดยตรงลงในไฮดราซีนด้วยแอลคิลเฮไลด์ในสภาวะที่มีเบสจะให้ไฮดราซีนที่มีหมู่แอลคิล แต่ปฏิกิริยามักไม่มีประสิทธิภาพเนื่องจากการควบคุมระดับการแทนที่ที่ไม่ดี (เช่นเดียวกับในเอมีน ทั่วไป ) การรีดิวซ์ไฮดราโซนให้เป็นไฮดราซีนเป็นวิธีที่สะอาดในการผลิต 1,1-ไดแอลคิลไฮดราซีน
ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง 2-ไซยาโนไพริดีนทำปฏิกิริยากับไฮดราซีนเพื่อสร้างอะไมด์ไฮดราไซด์ ซึ่งสามารถแปลงเป็นไตรอะซีน ได้โดยใช้ 1,2-ไดคีโตน
ชีวเคมี
ไฮดราซีนเป็นสารตัวกลางในกระบวนการออกซิเดชันแบบไม่ใช้ออกซิเจนของแอมโมเนีย ( anammox ) [ 70 ]มันถูกผลิตโดยยีสต์บางชนิดและแบคทีเรียในมหาสมุทรเปิด anammox ( Brocadia anammoxidans ) [ 71 ]
เห็ดมอเรลปลอมผลิตสารพิษไจโรไมทรินซึ่งเป็นอนุพันธ์อินทรีย์ของไฮดราซีนที่ถูกเปลี่ยนเป็นโมโนเมทิลไฮดราซีนโดยกระบวนการเมตาบอลิซึม แม้แต่เห็ดปุ่มที่กินได้ยอดนิยมอย่างAgaricus bisporus ก็ยัง ผลิตอนุพันธ์ไฮดราซีนอินทรีย์ รวมถึงอะการิทีนซึ่งเป็นอนุพันธ์ไฮดราซีนของกรดอะมิโน และไจโรไมทริน[ 72 ] [ 73 ]
ในวัฒนธรรมสมัยนิยม
ในซีรีส์โทรทัศน์แนวไซไฟเรื่องSalvage 1ยานอวกาศใช้ เชื้อเพลิงเป็นสารขับดันชนิดโมโน โพรเพลแลนต์ สมมุติ ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของไฮดราซีน เรียกว่า "โมโนไฮดราซีน"
ในนวนิยายเรื่องThe Martian (ซึ่งถูกดัดแปลงเป็นภาพยนตร์ ) ตัวละครเอกใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยา อิริเดียมเพื่อแยก ก๊าซ ไฮโดรเจนออกจากเชื้อเพลิงไฮดราซีนส่วนเกิน จากนั้นจึงนำไปเผาเพื่อผลิตน้ำสำหรับดำรงชีวิต
ดูเพิ่มเติม
- เชื้อเพลิงไนตรัสออกไซด์ผสม – เชื้อเพลิงเหลวสำหรับจรวดประเภทหนึ่ง
- USA-193 – ดาวเทียมทางทหารของสหรัฐฯ (ปี 2006–2008)
อ่านเพิ่มเติม
- Schmidt EW (1984). ไฮดราซีนและอนุพันธ์: การเตรียม คุณสมบัติ และการประยุกต์ใช้นิวยอร์ก: J. Wiley. ISBN 978-0-471-89170-3.
- Schmidt EW (2001). ไฮดราซีนและอนุพันธ์: การเตรียม คุณสมบัติ และการประยุกต์ใช้ (ฉบับที่ 2). นิวยอร์ก: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-41553-4.
- ชมิดท์ อีดับเบิลยู (2022) "ไฮดราซีน". สารานุกรมเชื้อเพลิงเหลว . ฉบับที่ 4. เดอ กรอยเตอร์. หน้า 2587– 3395. ดอย : 10.1515/9783110750287-025 . ไอเอสบีเอ็น 978-3-11-075028-7.
- Schmidt EW (2023). "Hydrazine Monopropellants". สารานุกรมเชื้อเพลิงโมโนโพรเพลแลนต์ เล่ม 1. De Gruyter. หน้า 229–596 . doi : 10.1515/9783110751390-005 . ISBN 978-3-11-075139-0.
ลิงก์ภายนอก
- รายการ The Late Show with Rob! แขกรับเชิญพิเศษคืนนี้: ไฮดราซีน (PDF) – โรเบิร์ต มาทูนัส
- ไฮดราซีน – ข้อมูลผลิตภัณฑ์เคมี: คุณสมบัติ การผลิต และการใช้งาน
- ความเป็นพิษของไฮดราซีน
- คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC – NIOSH
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไฮดราซีน
ไฮดราซีนเป็นสารประกอบอนินทรีย์ที่มีสูตรเคมีN₂H₄ เป็นไฮไดรด์ของธาตุหมู่15 อย่างง่าย เป็นของเหลวใสไวไฟ มี กลิ่นคล้าย แอมโมเนีย ไฮดราซีนเป็นอันตรายอย่างยิ่ง เว้นแต่ จะ...
ที่มาและประวัติความเป็นมา
ชื่อ "ไฮดราซีน" ถูกตั้งขึ้นโดย Emil Fischer ในปี 1875 โดยเขาพยายามผลิตสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยไฮดราซีนที่ถูกแทนที่เพียงหมู่เดียว [ 10 ] ในปี 1887 Theodor Curtius ได้ผลิตไฮดราซีนซัลเฟตโดยการบำบัดไดอะไซด์อินทรีย์ด้วยกรดซัลฟิวริกเจือจาง อย่างไรก็ตาม...
ผู้ผลิตก๊าซและเชื้อเพลิงขับเคลื่อน
การใช้ไฮดราซีนมากที่สุดคือการใช้เป็นสารตั้งต้นของ สารทำให้เกิดฟอง สารประกอบเฉพาะ ได้แก่ อะโซไดคาร์บอนา ไมด์ และ อะโซบิสไอโซบิวทิโรไนไตรล์ ซึ่งผลิต ก๊าซได้ 100–200 มล .
สารตั้งต้นของยาฆ่าแมลงและยา
ไฮดราซีนเป็นสารตั้งต้นของยาและยาฆ่าแมลงหลายชนิด การใช้งานเหล่านี้มักเกี่ยวข้องกับการแปลงไฮดราซีนเป็น วงแหวนเฮเทอโรไซคลิก เช่นไพ ราโซล และ ไพริดาซีน ตัวอย่างของ อนุพันธ์ไฮดราซีน ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพในเชิงพาณิชย์ได้แก่ เซฟาโซ ลิ น ริซาทริป แทน อ นา สโทรโซล...





