ขณะที่เล่นให้กับนอริช ซิตี้คิลลิปใช้เวลายืมตัวสองครั้งที่ โลว์สต อฟต์ ทาวน์^{[ 5 ] [ 6 ]}เขาเซ็นสัญญากับกริมสบี้ ทาวน์ในเดือนกรกฎาคม 2017 ^{[ 7 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากกริมสบี้เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 8 ]}

Killip เซ็นสัญญากับBraintree Townทีม ใน National Leagueเมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม 2018 ^{[ 9 ]}

เขาย้ายไปฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ดในเดือนพฤษภาคม 2019 ^{[ 10 ]}ใน ฤดูกาล 2019–20คิลลิปประสบปัญหาเรื่องฟอร์มการเล่นหลังจากทำผิดพลาดหลายครั้งและเสียตำแหน่งผู้รักษาประตูมือหนึ่งให้กับมิทเชลล์ บีนีย์อย่างไรก็ตาม เขาก็กลับมาได้ตำแหน่งในทีมอีกครั้งในไม่ช้า^{[ 11 ]}ในฤดูกาลถัดมา คิลลิปมีผลงานที่ดีขึ้นมาก โดยสามารถรักษาคลีนชีต ได้ถึง 13 ครั้ง จาก 29 นัด^{[ 12 ]}ในวันที่ 5 เมษายน 2021 ในเกมที่เสมอกับโบเรแฮม วูด 2–2 คิลลิปได้รับบาดเจ็บที่ข้อศอกและต้องพักรักษาตัวจนจบฤดูกาล2020–21 ^{[ 13 ]}อย่างไรก็ตาม คิลลิปได้มีชื่ออยู่ในรายชื่อตัวสำรองสำหรับการแข่งขันเพลย์ออฟ ซึ่งสโมสรได้เลื่อนชั้นสู่ลีกทูในเดือนมิถุนายน 2021 ^{[ 14 ]}

เขาเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับฮาร์ทเลพูลเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2020–21 ^{[ 15 ]}ในเดือนสิงหาคม 2021 คิลลิปเก็บคลีนชีตได้ในเกมแรกของฮาร์ทเลพูลหลังจากกลับมาเล่นในฟุตบอลลีกโดยฮาร์ทเลพูลเอาชนะครอว์ลีย์ทาวน์ 1–0 ^{[ 16 ]}ผลงานของคิลลิปในรอบรองชนะ เลิศ อีเอฟแอลโทร ฟีกับ โรเธอร์แฮมยูไนเต็ดทำให้เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำรอบ^{[ 17 ]} ในที่สุดฮาร์ทเลพูลก็แพ้ในการ ดวลจุดโทษ 5–4 โดยคิลลิปเซฟจุดโทษได้หนึ่งลูกในการดวลจุดโทษ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 2022 สโมสรได้ใช้สิทธิ์ต่อสัญญาของคิลลิป ทำให้เขาอยู่กับสโมสรจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล2022–23 ^{[ 19 ]}คิลลิปได้รับการวิพากษ์วิจารณ์เรื่องฟอร์มการเล่นในช่วงกลางฤดูกาล 2022–23 โดยเฉพาะอย่างยิ่งหลังจากความผิดพลาดในเกมที่แพ้สตีเวนิจ 1–0 เมื่อเขากำลังจะเตะบอลไปข้างหน้าโดยไม่ทันสังเกตว่าแดนนี่ โรสอยู่ด้านหลังเขา ทำให้โรสฉวยโอกาสแย่งบอลและยิงเข้าประตูโล่งๆ ในนาทีที่ 80 ^{[ 20 ] [ 21 ]} คิ ลลิปลงสนามเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เดือนมกราคมในเกมสุดท้ายของฤดูกาลกับสต็อกพอร์ต เคาน์ตี้ซึ่งเขาเซฟได้หลายครั้ง รวมถึงการเซฟจุดโทษในช่วงทดเวลาบาดเจ็บในเกมที่เสมอกัน 1–1 ^{[ 22 ] [ 23 ]}เกมดังกล่าวจะเป็นการลงสนามครั้งที่ 150 ของคิลลิปและเป็นเกมสุดท้ายของเขากับฮาร์ทเลพูล เนื่องจากมีการประกาศเมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2023 ว่าเขาจะออกจากสโมสรหลังจากที่เขาปฏิเสธสัญญาฉบับใหม่^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2023 คิลลิปเซ็นสัญญากับสโมสรบาร์นสลีย์ ใน ลีกวันด้วยสัญญาเริ่มต้นหนึ่งปีพร้อมตัวเลือกต่อสัญญาอีกหนึ่งปี^{[ 25 ] [ 26 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2568 เขาเซ็นสัญญากับพอร์ทสมัธจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 27 ]}เขาได้รับข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2568 ^{[ 28 ]}และในวันที่ 11 มิถุนายน พ.ศ. 2568 สโมสรได้ประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่เป็นเวลาสองปี^{[ 29 ]}