เบนโซฟีโนนอิมิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไดฟีนิลเมทานิมีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	1013-88-3
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	120561
บัตรข้อมูล ECHA	100.103.715
หมายเลข EC	600-205-0 440-870-2
PubChem CID	136809
มหาวิทยาลัย	EJJ21NA7VI
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID10870832
อินชิ นิ้วChI=1S/C13H11N/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H คีย์:  SXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=CC=C2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N
มวลโมลาร์	181.238 กรัม·โมล−1
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เบนโซฟีโนนอิมินเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (C H ) C=NH เบนโซฟีโนนอิมินเป็นของเหลวสีเหลืองอ่อน ใช้เป็นรีเอเจนต์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์^{[ 1 ]}

เบนโซฟีโนนอิมินสามารถเตรียมได้โดยการสลายตัวด้วยความร้อนของเบนโซฟีโนนออกซิม : ^{[ 2 ]}

2  (C H ) C=NOH → (C H ) C=NH + (C H ) C=O

เบนโซฟีโนนอิมินยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยการเติมฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์ลงในเบนโซไนไตรล์ตามด้วยการไฮโดรไลซิสอย่างระมัดระวัง (มิฉะนั้นอิมินจะถูกไฮโดรไลซิส): ^{[ 3 ]}

C H CN + C H MgBr → (C H ) C=NMgBr

(C H ) C=NMgBr + H O → (C H ) C=NH + MgBr(OH)

วิธีนี้เรียกว่าการสังเคราะห์คีติมีนแบบมูเรอ-มิญญอนาค^{[ 4 ]} อีกเส้นทางหนึ่งในการสร้างเบนโซฟีโนนอิมีนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาระหว่างเบนโซฟีโนนและแอมโมเนีย^{[ 5 ]}

เบนโซฟีโนนอิมินจะเกิดการกำจัดโปรตอนด้วยรีเอเจนต์อัลคิลลิเธียม^{[ 6 ]}

(คชั่วโมง ) C=NH + CH Li → (คชั่วโมง ) C=NLi + CH

(C H ) C=NLi + CH I → (C H ) C=NCH + LiI

เอมีนปฐมภูมิสามารถป้องกันได้ในรูปของเบนโซฟีโนนอิมิน และเอมีนที่ได้รับการป้องกันจะมีเสถียรภาพใน โครมาโทกรา ฟีแบบแฟลช^{[ 7 ]}

ปฏิกิริยาอะมิเนชันของ Buchwald-Hartwigเกี่ยวข้องกับการเชื่อมต่อเฮไลด์อะโรมาติกและอะมีนเพื่อสร้างพันธะคาร์บอน-ไนโตรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีแพลเลเดียม เป็น องค์ประกอบหลัก เบนโซฟีโนนอิมินสามารถใช้เป็นสารเทียบเท่าแอมโมเนียในปฏิกิริยาดังกล่าวได้^{[ 1 ]}