ปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนแบบมาซามูเนะ-เบิร์กแมนหรือปฏิกิริยามาซามูเนะ-เบิร์กแมนหรือการสร้างวงแหวนอะโรมาติกแบบมาซามูเนะ-เบิร์กแมนเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์และโดยเฉพาะอย่างยิ่ง เป็น ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ที่เกิดขึ้นเมื่อเอนไดอีนถูกให้ความร้อนในที่ที่มีตัวให้ไฮโดรเจนที่เหมาะสม ( แผนภาพที่ 1 ) ^{[ 1 ] [ 2 ]}เป็นปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนอะโรมาติกที่มีชื่อเสียงและได้รับการศึกษามากที่สุดในกลุ่มปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนอะโรมาติกโดย ทั่วไป ^{[ 3 ]}ตั้งชื่อตามนักเคมีชาวญี่ปุ่น- อเมริกัน ซาโตรุ มาซามูเนะ (เกิดปี 1928) และนักเคมีชาวอเมริกันโรเบิร์ต จี. เบิร์กแมน (เกิดปี 1942) ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยปฏิกิริยาความร้อนหรือการไพโรไลซิส (สูงกว่า 200 °C) ก่อให้เกิดสาร ไบรแรดิคัลพารา-เบน ไซน์ ที่มีอายุสั้นและไวต่อปฏิกิริยามาก สารนี้จะทำปฏิกิริยากับตัวให้ไฮโดรเจนใดๆ เช่น1,4-ไซโคลเฮกซาไดอีน ซึ่งจะเปลี่ยนเป็นเบนซีน เมื่อทำให้ปฏิกิริยาหยุดลงด้วย เตตระคลอโรมีเทนผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาคือ1,4-ไดคลอโรเบนซีนและเมื่อทำให้ปฏิกิริยาหยุดลง ด้วย เมทานอลผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาคือ เบนซิ ล แอลกอฮอล์

เมื่อ ส่วนประกอบ เอนีนถูกรวมเข้ากับวงแหวนไฮโดรคาร์บอน 10 สมาชิก (เช่น ไซโคลเดคา-3-อีน-1,5-ไดไอน์ในแผนภาพที่ 2 ) ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นได้ที่อุณหภูมิต่ำกว่ามาก คือ 37 °C โดยอาศัยความเครียดของวงแหวน ที่เพิ่มขึ้น ในสารตั้งต้น

สารประกอบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ เช่นคาลิเชียไมซินมีวงแหวน 10 สมาชิกเหมือนกัน และพบว่ามีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์ สารประกอบเหล่านี้สร้างตัวกลางไดราดิคัลที่อธิบายไว้ข้างต้น ซึ่งสามารถทำให้เกิด การตัดDNAสายเดี่ยวและสายคู่ได้^{[ 4 ]}มียา ใหม่ๆ ที่พยายามใช้ประโยชน์จากคุณสมบัตินี้ รวมถึงสารประกอบแอนติบอดี-ยาเช่นไมโลทาร์ก^{[ 5 ]}

กลไก ไบ รแรดิคัลยังถูกเสนอสำหรับการก่อตัวของโมเลกุลชีวภาพ บางชนิด ที่พบในสปอโรไลด์ ในทะเล ซึ่งมีหน่วยคลอโรเบนซีนเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้าง ในกลไกนี้เกลือเฮไลด์จะให้ฮาโลเจน ปฏิกิริยาจำลองกับเอนไดอีนไซโคลเดคา-1,5-ไดอีน-3- อี นลิเธียมโบรไมด์เป็นแหล่งฮาโลเจนและกรดอะซิติกเป็นแหล่งไฮโดรเจนในDMSOที่อุณหภูมิ 37 °C สนับสนุนทฤษฎีนี้: ^{[ 6 ] [ 7 ]}

พบว่าปฏิกิริยานี้เป็น ปฏิกิริยา อันดับหนึ่งในเอนไดอีน โดยมีการก่อตัวของp-เบนไซน์Aเป็นขั้นตอนจำกัดอัตราจากนั้นไอออนเฮไลด์จะบริจาคอิเล็กตรอนสองตัวในการสร้างพันธะ Br-C ใหม่ และเชื่อว่าอิเล็กตรอนอนุมูลอิสระที่เกี่ยวข้องจะเคลื่อนที่ผ่านพันธะ C1-C4 ชั่วคราว ก่อให้เกิดตัวกลางแอนไอออนBแอนไอออนนี้เป็นเบสที่ทรงพลัง สามารถดึงโปรตอนออกจาก DMSO ไปสู่ผลิตภัณฑ์สุดท้ายได้ ผลิตภัณฑ์ไดโบรไมด์หรือไดไฮโดรเจน ( เตตราลิน ) จะไม่เกิดขึ้น

ในปี 2015 นักวิทยาศาสตร์ของ IBM ได้แสดงให้เห็นว่าการเกิดวงแหวน Masamune-Bergman แบบย้อนกลับได้ของไดไอน์สามารถเกิดขึ้นได้โดยใช้ปลายของกล้องจุลทรรศน์แรงอะตอม (AFM) พวกเขายังบันทึกภาพของโมเลกุลไดไอน์แต่ละตัวในระหว่างกระบวนการนี้ด้วย^{[ 8 ]}เมื่อได้เรียนรู้เกี่ยวกับการสาธิตเชิงทดลองโดยตรงนี้ เบิร์กแมนได้แสดงความคิดเห็นว่า "เมื่อเรารายงานปฏิกิริยานี้เป็นครั้งแรก ผมไม่รู้เลยว่ามันจะมีความเกี่ยวข้องทางชีววิทยา หรือว่าปฏิกิริยานี้จะสามารถมองเห็นได้ในระดับโมเลกุลในสักวันหนึ่ง" ^{[ 9 ]}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับวัฏจักรเบิร์กแมน

• พาวเวอร์พอยต์เรื่องการเกิดไซโคลอะโรมาไทเซชันของเบิร์กแมนโดย วิทนีย์ เอ็ม. เออร์วิน ปี 2002