เบต้า-อะลานีน ( beta -alanine ) เป็นกรดอะมิโนเบต้า ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ กรดอะมิโนเบต้าคือกรดอะมิโนที่ หมู่ เอมีนติดอยู่กับ อะตอม คาร์บอนเบต้า (กล่าวคือ อะตอมคาร์บอนที่อยู่ห่างจาก หมู่ คาร์บอกซิ เลตสองอะตอม ) แทนที่จะเป็นอะตอมคาร์บอนอัลฟาซึ่งพบได้ทั่วไปในอะลานีน (α-alanine) ชื่อตาม ระบบ IUPACของเบต้า-อะลานีนคือกรด 3-อะมิโนโพรพาโนอิกแตกต่างจาก α-อะลานีน เบต้า-อะลานีนไม่มีศูนย์สเตอริโอ

ในแง่ของการสังเคราะห์ทางชีวภาพนั้น เกิดขึ้นจากการสลายตัวของไดไฮโดรยูราซิลและคาร์โนซีน β- อะลานีนเอทิลเอสเทอร์คือเอทิลเอสเทอร์ซึ่งไฮโดรไลซิสภายในร่างกายเพื่อสร้าง β-อะลานีน^{[ 4 ]}ผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยปฏิกิริยาของแอมโมเนียกับβ-โพรพิโอแลคโตน^{[ 5 ]}

แหล่งที่มาของ β-alanine ได้แก่การสลายตัวของไพริมิดีนจากไซโตซีนและยูราซิล

หมู่ β-อะลานีนนั้นหายาก เป็นส่วนประกอบของเปปไทด์คาร์โนซีนและแอนเซอรีนรวมถึงกรดแพนโทเท นิก (วิตามินบี ) ซึ่งเป็นส่วนประกอบของโคเอนไซม์เอ β-อะลานีนจะถูกเมตาบอไลซ์เป็นกรดอะซิติก

สารตั้งต้นของคาร์โนซีน

β-อะลานีนเป็นสารตั้งต้นที่จำกัดอัตราของคาร์โนซีนซึ่งหมายความว่าระดับของคาร์โนซีนถูกจำกัดด้วยปริมาณของ β-อะลานีนที่มีอยู่ ไม่ใช่ฮิสติดีน^{[ 6 ]}การเสริม β-อะลานีนแสดงให้เห็นว่าสามารถเพิ่มความเข้มข้นของคาร์โนซีนในกล้ามเนื้อ ลดความเหนื่อยล้าในนักกีฬา และเพิ่มปริมาณงานของกล้ามเนื้อโดยรวม^{[ 7 ] [ 8 ]}การเสริมคาร์โนซีนเพียงอย่างเดียวไม่ได้ผลเท่ากับการเสริม β-อะลานีนเพียงอย่างเดียว เนื่องจากคาร์โนซีนเมื่อรับประทานทางปากจะถูกย่อยสลายในระหว่างการย่อยอาหารเป็นส่วนประกอบต่างๆ ได้แก่ ฮิสติดีน (ซึ่งคนส่วนใหญ่มีเพียงพออยู่แล้วจากการบริโภคโปรตีนเป็นประจำ) และ β-อะลานีน ดังนั้นเมื่อเทียบตามน้ำหนักแล้ว จะมี β-อะลานีนอยู่เพียงประมาณ 40% ของปริมาณที่รับประทาน^{[ 6 ]}

เนื่องจากไดเปปไทด์ β-อะลานีนไม่ได้ถูกรวมเข้ากับโปรตีน จึงสามารถเก็บสะสมได้ในความเข้มข้นที่ค่อนข้างสูงคาร์โนซีน (β-อะลานิล-L-  ฮิสติดีน) เกิดขึ้นที่ 17–25 มิลลิโมล/กก. (กล้ามเนื้อแห้ง) ^{[ 9 ]}เป็นบัฟเฟอร์ภายในกล้ามเนื้อที่สำคัญ คิดเป็น 10-20% ของความสามารถในการบัฟเฟอร์ทั้งหมดในเส้นใยกล้ามเนื้อประเภท I และ II ในคาร์โนซีน ค่า pKa กลุ่มอิมิดาโซเลียมคือ 6.83 ซึ่งเหมาะสำหรับการบัฟเฟอร์^{[ 10 ]}

มีหลักฐานว่าการเสริมเบต้า-อะลานีนสามารถเพิ่มสมรรถภาพในการออกกำลังกายและการรับรู้^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}สำหรับกีฬาบางประเภท^{[ 17 ]}และการออกกำลังกายภายในกรอบเวลา 0.5–10 นาที^{[ 18 ]}เบต้า-อะลานีนจะถูกแปลงภายในเซลล์กล้ามเนื้อเป็นคาร์โนซีนซึ่งทำหน้าที่เป็นบัฟเฟอร์สำหรับกรดแลคติกที่เกิดขึ้นระหว่างการออกกำลังกายที่มีความเข้มข้นสูง และช่วยชะลอการเกิดความเมื่อยล้าของระบบประสาทและกล้ามเนื้อ^{[ 15 ] [ 19 ]}

การรับประทาน β-alanine อาจทำให้เกิดอาการชาซึ่งมีรายงานว่าเป็นความรู้สึกเสียวซ่า โดยขึ้นอยู่กับปริมาณที่รับประทาน^{[ 16 ]}นอกเหนือจากนี้ ยังไม่มีรายงานผลข้างเคียงที่สำคัญของ β-alanine อย่างไรก็ตาม ยังไม่มีข้อมูลเกี่ยวกับผลกระทบจากการใช้ในระยะยาวหรือความปลอดภัยเมื่อใช้ร่วมกับอาหารเสริมอื่นๆ และมีการแนะนำให้ใช้ด้วยความระมัดระวัง^{[ 13 ] [ 14 ]}ยิ่งไปกว่านั้น การศึกษาหลายชิ้นล้มเหลวในการทดสอบความบริสุทธิ์ของอาหารเสริมที่ใช้และตรวจสอบการมีอยู่ของสารต้องห้าม^{[ 15 ]}

β-อะลานีนสามารถเกิด ปฏิกิริยา ทรานส์ อะมิเนชัน กับไพรูเวตเพื่อสร้างมาโลเนตเซมิอัลดีไฮด์และแอล - อะลานีน จากนั้นมาโลเนตเซมิอัลดีไฮด์สามารถแปลงเป็นมาโลเนตได้โดยผ่านมาโลเนตเซมิอัลดีไฮด์ดีไฮโดรจีเนส มาโลเนตจะถูกแปลงเป็นมาโลนิล-CoAและเข้าสู่ กระบวนการ สังเคราะห์กรดไขมัน^{[ 20 ]}

อีกทางเลือกหนึ่ง β-alanine สามารถถูกเปลี่ยนเส้นทางไปสู่การสังเคราะห์กรดแพนโทเทนิกและโคเอนไซม์เอ ได้ ^{[ 20 ]}

• แผนที่ KEGG ของกระบวนการเผาผลาญ β-alanine เก็บถาวรเมื่อ 2 มีนาคม 2009 ที่Wayback Machine