อ่าน 2 นาที
โลแคนท์
ในระบบการตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์ คำว่า "locant"หมายถึงตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันหรือหมู่แทนที่ภายในโมเลกุล
โลแคนท์
ในระบบการตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์ คำว่า "locant"หมายถึงตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันหรือหมู่แทนที่ภายในโมเลกุล[ 1 ]
ตำแหน่งเชิงตัวเลข
สหภาพเคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) แนะนำให้ใช้ตัวเลขนำหน้าเพื่อระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่ โดยทั่วไปจะระบุสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนหลักและกำหนดอะตอมคาร์บอนตามหมู่แทนที่ตามลำดับความสำคัญ ตัวอย่างเช่น มี ไอโซเมอร์อย่างน้อยสอง ชนิด ของเพนทาโนน ในรูปแบบเชิงเส้น ซึ่งเป็น คีโตนที่มีสายโซ่ของ อะตอม คาร์บอน ห้าอะตอมพอดี มี อะตอม ออกซิเจนที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนหนึ่งในสามอะตอมตรงกลาง (ถ้ามันเชื่อมต่อกับคาร์บอนปลาย โมเลกุลจะเป็นอัลดีไฮด์ไม่ใช่คีโตน) แต่ไม่ชัดเจนว่ามันอยู่ที่ตำแหน่งใด
ในตัวอย่างนี้ อะตอมคาร์บอนจะถูกกำหนดหมายเลขตั้งแต่หนึ่งถึงห้า โดยเริ่มจากปลายด้านหนึ่งและเรียงลำดับไปตามสายโซ่ ตำแหน่งของอะตอมออกซิเจนสามารถกำหนดได้ว่าเป็นอะตอมคาร์บอนหมายเลขสอง สาม หรือสี่ อย่างไรก็ตาม อะตอมหมายเลขสองและสี่นั้นเทียบเท่ากันอย่างสมบูรณ์ ซึ่งสามารถแสดงได้โดยการหมุนโมเลกุลไป 180 องศา
ตัวเลขระบุตำแหน่ง (locant) คือหมายเลขของอะตอมคาร์บอนที่อะตอมออกซิเจนเชื่อมต่ออยู่ ถ้าออกซิเจนเชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนตรงกลาง ตัวเลขระบุตำแหน่งจะเป็น 3 ถ้าออกซิเจนเชื่อมต่อกับอะตอมที่อยู่ด้านข้าง (ติดกับอะตอมคาร์บอนปลาย) ตัวเลขระบุตำแหน่งจะเป็น 2 หรือ 4 ในกรณีนี้ เนื่องจากอะตอมคาร์บอนทั้งสองเท่ากันทุกประการ จึงจะเลือกหมายเลขที่ต่ำกว่าเสมอ ดังนั้นตัวเลขระบุตำแหน่งในโมเลกุลนี้จึงเป็น 2 หรือ 3
ตัวระบุตำแหน่งจะถูกรวมเข้าไว้ในชื่อโมเลกุลเพื่อขจัดความกำกวม ดังนั้น โมเลกุลจึงมีชื่อเรียกอย่างใดอย่างหนึ่งระหว่างเพนทาน-2-โอนหรือเพนทาน-3-โอนขึ้นอยู่กับตำแหน่งของอะตอมออกซิเจน
หมู่โซ่ข้างใดๆ ก็สามารถเข้ามาแทนที่ออกซิเจนได้ และสามารถนิยามได้ง่ายๆ ว่าเป็นหมายเลขบนอะตอมคาร์บอนที่สิ่งอื่นใดที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนเกาะอยู่
ตำแหน่งอักษรกรีก


อีกระบบหนึ่งที่นิยมใช้คือการใช้ ตัว อักษรกรีกเป็นตัวระบุตำแหน่ง ซึ่งมีประโยชน์ในการระบุตำแหน่งสัมพัทธ์ของอะตอมคาร์บอนและอะตอมไฮโดรเจนเทียบกับหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ
α -carbon ( อัลฟา -คาร์โบน) หมายถึง อะตอม คาร์บอน ตัวแรก ที่เชื่อมต่อกับหมู่ฟังก์ชันเช่นคาร์บอนิลอะตอมคาร์บอนตัวที่สองเรียกว่าβ-คาร์โบน ( เบตา - คาร์โบน) ตัวที่สามคือγ-คาร์โบน ( แกมมา -คาร์โบน) และระบบการตั้งชื่อจะดำเนินต่อไปตามลำดับตัวอักษร[ 2 ]
ระบบการตั้งชื่อนี้สามารถนำไปใช้กับ อะตอม ไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนได้เช่นกัน อะตอมไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับคาร์บอนอัลฟาเรียกว่าไฮโดรเจนอัลฟาอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่บนคาร์บอนเบตาเรียกว่าไฮโดรเจนเบตาและอื่นๆ
โมเลกุลอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันมากกว่าหนึ่งหมู่สามารถก่อให้เกิดความสับสนได้ โดยทั่วไป หมู่ฟังก์ชันที่รับผิดชอบต่อชื่อหรือประเภทของโมเลกุลจะเป็นหมู่ 'อ้างอิง' สำหรับวัตถุประสงค์ในการตั้งชื่ออะตอมคาร์บอน ตัวอย่างเช่น โมเลกุลไนโตรส ไตรีน และฟีนิลเอทิลอะ มี นมีความคล้ายคลึงกันมาก ไนโตรสไตรีนยังสามารถถูกรีดิวซ์เป็นฟีนิลเอทิลอะมีนได้อีกด้วย อย่างไรก็ตาม อะตอมคาร์บอนอัลฟาของไนโตรสไตรีนอยู่ติดกับ หมู่ ฟีนิลในขณะที่ในฟีนิลเอทิลอะมีน อะตอมคาร์บอนเดียวกันนี้จะเป็นอะตอมคาร์บอนเบตา เนื่องจากฟีนิลเอทิลอะมีน (ซึ่งเป็นอะมีนมากกว่าสไตรีน) นับอะตอมจาก "ปลาย" ตรงข้ามของโมเลกุล[ 3 ]
- ไนโตรสไตรีน
- ฟีนิลเอทิลอะมีน
โปรตีนและกรดอะมิโน
ในโปรตีนและกรดอะมิโนคาร์บอนอัลฟา (α-carbon) คือคาร์บอนโครงสร้างหลักที่อยู่ก่อนคาร์บอนคาร์บอนิลในโมเลกุล ดังนั้น การอ่านตามโครงสร้างหลักของโปรตีนทั่วไปจะให้ลำดับเป็น –[N—Cα—carbonyl C] n – เป็นต้น (เมื่ออ่านจาก N ไป C) คาร์บอนอัลฟาเป็นตำแหน่งที่หมู่แทนที่ต่างๆ ยึดติดกับกรดอะมิโนแต่ละชนิด กล่าวคือ หมู่ที่ห้อยออกมาจากโซ่ที่คาร์บอนอัลฟาเป็นสิ่งที่ทำให้กรดอะมิโนมีความหลากหลาย หมู่เหล่านี้ทำให้คาร์บอนอัลฟามี คุณสมบัติ ทางสเตอริโอ เจนิก สำหรับกรดอะมิโนทุกชนิดยกเว้นไกลซีนดังนั้น คาร์บอนอัลฟาจึงเป็นสเตอริโอเซ็นเตอร์สำหรับกรดอะมิโนทุกชนิดยกเว้นไกลซีน ไกลซีนไม่มีคาร์บอนเบตา (β-carbon) ในขณะที่กรดอะมิโนอื่นๆ ทุกชนิดมี
คาร์บอนอัลฟาของกรดอะมิโนมีความสำคัญต่อการพับตัวของโปรตีนเมื่ออธิบายโปรตีนซึ่งเป็นสายโซ่ของกรดอะมิโน มักจะประมาณตำแหน่งของกรดอะมิโนแต่ละตัวโดยอ้างอิงจากตำแหน่งของคาร์บอนอัลฟา โดยทั่วไปแล้ว คาร์บอนอัลฟาของกรดอะมิโนที่อยู่ติดกันในโปรตีนจะอยู่ห่างกันประมาณ 3.8 อังสตรอม (380 พิโคเมตร )
อีโนลและอีโนเลต
คาร์บอนอัลฟามีความสำคัญต่อ เคมี ของคาร์บอนิล ที่ใช้ เอนอลและเอนอเลตเป็นพื้นฐานเช่นกัน การเปลี่ยนแปลงทางเคมีที่ได้รับผลกระทบจากการเปลี่ยนไปเป็นเอนอเลตหรือเอนอลโดยทั่วไป จะทำให้คาร์บอนอัลฟาทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เช่น เกิดปฏิกิริยา อัลคิเลชัน ในที่ที่มีฮาโลอัลเคน ปฐมภูมิ ข้อยกเว้นคือในปฏิกิริยากับซิลิลคลอไรด์โบรไมด์และไอโอไดด์ซึ่งออกซิเจนทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เพื่อผลิตซิลิลเอนอลอีเทอร์
ดูเพิ่มเติม
- ระบบการตั้งชื่อ IUPAC
- ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง (หรือเรียกอีกอย่างว่า ไอโซเมอร์ตามตำแหน่ง)
- คำอธิบาย (เคมี)
ลิงก์ภายนอก
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ โลแคนท์
ในระบบการตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์ คำว่า "locant"หมายถึงตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันหรือหมู่แทนที่ภายในโมเลกุล
ตำแหน่งเชิงตัวเลข
สหภาพ เคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) แนะนำให้ใช้ตัวเลขนำหน้าเพื่อระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่ โดยทั่วไปจะระบุ สายโซ่ไฮโดรคาร์บอนหลัก และกำหนดอะตอมคาร์บอนตามหมู่แทนที่ตาม ลำดับความสำคัญ ตัวอย่างเช่น มี ไอโซเมอร์ อย่างน้อยสอง ชนิด ของ เพนทาโนน...
ตำแหน่งอักษรกรีก
อีกระบบหนึ่งที่นิยมใช้คือการใช้ ตัว อักษรกรีก เป็นตัวระบุตำแหน่ง ซึ่งมีประโยชน์ในการระบุตำแหน่งสัมพัทธ์ของอะตอมคาร์บอนและอะตอมไฮโดรเจนเทียบกับหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ
โปรตีนและกรดอะมิโน
ใน โปรตีน และ กรดอะมิโน คาร์บอนอัลฟา (α-carbon) คือคาร์บอนโครงสร้างหลักที่อยู่ก่อนคาร์บอนคาร์บอนิลในโมเลกุล ดังนั้น การอ่านตามโครงสร้างหลักของโปรตีนทั่วไปจะให้ลำดับเป็น –[N—Cα—carbonyl C] n – เป็นต้น (เมื่ออ่านจาก N ไป C)...