ไบเฟน็อกซ์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เมทิล 5-(2,4-ไดคลอโรฟีนอกซี)-2-ไนโตรเบนโซเอต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	42576-02-3 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	35891
บัตรข้อมูล ECHA	100.050.795
PubChem CID	39230
มหาวิทยาลัย	KSB85XT26Y Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1040320
อินชิ นิ้วChI=1S/C14H9Cl2NO5/c1-21-14(18)10-7-9(3-4-12(10)17(19)20)22-13-5-2-8(15)6-11(13)16/h2-7H,1H3 รหัส:  SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม COC(=O)c1cc(Oc2ccc(Cl)cc2Cl)ccc1[N+](=O)[O-]
คุณสมบัติ[ 1 ]
สูตรเคมี	C H Cl N O
มวลโมลาร์	342.13 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีเหลืองทึบ
จุดหลอมเหลว	85  องศาเซลเซียส (185  องศาฟาเรนไฮต์; 358  เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.35 มก./ลิตร
อันตราย
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	6400 มก./กก. (รับประทาน, หนู) [ 2 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไบฟีน็อกซ์เป็นชื่อสามัญของ ISO ^{[ 3 ]}สำหรับสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้เป็นสารกำจัดวัชพืช โดยออกฤทธิ์โดยการยับยั้งเอนไซม์โปรโตพอร์ฟิริโนเจนออกซิเดสซึ่งจำเป็นต่อการสังเคราะห์คลอโรฟิลล์^{[ 4 ] [ 5 ]}

ไนโตรฟีนิลอีเทอร์เป็นสารกำจัดวัชพืชที่รู้จักกันดี โดยสารประกอบที่เก่าแก่ที่สุดคือไนโตรเฟนซึ่งคิดค้นโดยRohm & Haasและจดทะเบียนจำหน่ายครั้งแรกในปี 1964 ^{[ 6 ]}สาขาเคมีนี้มีการแข่งขันสูงมาก โดยบริษัทMobil Oil Corporationได้ยื่นจดสิทธิบัตรในปี 1969 และได้รับสิทธิบัตรในปี 1974 สำหรับสารประกอบที่มีโครงสร้าง คล้ายกัน โดยมีหมู่ COOCH อยู่ติดกับหมู่ไนโตรของไนโตรเฟน^{[ 7 ]}ไบเฟน็อกซ์เปิดตัวภายใต้ชื่อแบรนด์ Modown ในปี 1981 ในขณะเดียวกัน Rohm & Haas ได้จดสิทธิบัตร^{[ 8 ]}และพัฒนาอะซิฟลูออร์เฟน (ในรูปเกลือโซเดียมภายใต้ชื่อแบรนด์ Blazer) ในปี 1980 ^{[ 9 ]} สารประกอบทั้งสองชนิดมีคุณสมบัติที่ดีขึ้นมาก รวมถึงมีฤทธิ์ในการกำจัดวัชพืชในวงกว้างขึ้น และมีความปลอดภัยต่อพืชบางชนิด เช่นถั่วเหลือง

ไบฟีน็อกซ์ถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดย อาร์เจ ไทส์เซน จากแผนกวิจัยทางการเกษตรของห้องปฏิบัติการวิจัยกลางของบริษัทโมบิล เคมีคอล ในปี 1969

การเตรียมไบฟีน็อกซ์ที่อธิบายไว้ครั้งแรกในสิทธิบัตรของโมบิลนั้นรวมถึงขั้นตอนสุดท้ายคือการควบแน่นแบบอุลล์มันน์ระหว่างเกลือโพแทสเซียมของ 2,4-ไดคลอโรฟีนอลและเมทิล 2-ไนโตร-5-คลอโรเบนโซอิกแอซิด^{[ 7 ] [ 10 ] : 43}

เมทิล 2-ไนโตร-5-คลอโรเบนโซอิกแอซิดถูกสร้างขึ้นโดยเริ่มจากโทลูอีน คลอรีน กรดเบนโซอิก เมทานอล และกรดไนตริกในการสังเคราะห์ 5 ขั้นตอน^{[ 11 ]}

กลไกการออกฤทธิ์โดยละเอียดของไนโตรเฟน อะซิฟลูออร์เฟน และสารกำจัดวัชพืชไดฟีนิลอีเทอร์ที่เกี่ยวข้องยังไม่เป็นที่ทราบในขณะที่คิดค้นขึ้น ผลกระทบที่มองเห็นได้บนพืชทั้งต้นคืออาการใบเหลืองและแห้งเหี่ยวมีการเสนอสมมติฐานหลายประการเกี่ยวกับปฏิสัมพันธ์ระดับโมเลกุลที่อาจอธิบายอาการเหล่านี้ได้^{[ 12 ]}คำอธิบายที่ได้รับการยอมรับในปัจจุบันสำหรับความเสียหายคือสารประกอบเหล่านี้ยับยั้งเอนไซม์โปรโตพอร์ไฟริโนเจนออกซิเดสซึ่งนำไปสู่การสะสมของโปรโตพอร์ไฟริน IXในเซลล์พืช นี่คือสารไวแสงที่ มีศักยภาพ ซึ่งกระตุ้นออกซิเจน ทำให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของไขมันทั้งแสงและออกซิเจนจำเป็นสำหรับกระบวนการนี้ในการฆ่าพืช^{[ 5 ] [ 13 ]}

การจัดประเภท HRACของ Bifenox คือกลุ่ม G (ออสเตรเลีย) กลุ่ม E (ทั่วโลก) หรือกลุ่ม 14 (ตัวเลข) ^{[ 14 ]}

ปัจจุบัน Bifenox ยังไม่ได้ถูกใช้ในสหรัฐอเมริกา^{[ 15 ]}แม้ว่าในปี 1981 จะมีการทบทวนกฎระเบียบอย่างเต็มรูปแบบภายใต้กระบวนการ "มาตรฐานการลงทะเบียน" ที่เพิ่งเริ่มต้น^{[ 10 ]} ภายในสหภาพยุโรป มีการใช้แนวทาง 2 ระดับสำหรับการอนุมัติและการอนุญาตใช้สารกำจัดศัตรูพืช ขั้นแรก ก่อนที่จะพัฒนาผลิตภัณฑ์สูตรสำเร็จเพื่อวางจำหน่ายในตลาด สารออกฤทธิ์จะต้องได้รับการอนุมัติสำหรับสหภาพยุโรป หลังจากนั้น จะต้องขออนุญาตสำหรับผลิตภัณฑ์เฉพาะจากทุกรัฐสมาชิกที่ผู้สมัครต้องการจำหน่ายผลิตภัณฑ์นั้น หลังจากนั้น จะมีโปรแกรมการตรวจสอบเพื่อให้แน่ใจว่าสารตกค้างของสารกำจัดศัตรูพืชในอาหารต่ำกว่าขีดจำกัดที่กำหนดโดยหน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรป Bifenox ได้รับการขึ้นทะเบียนสำหรับใช้ในการกำจัดวัชพืชในพืชผลต่างๆ รวมถึงธัญพืช ถั่วเหลือง บีทน้ำตาล และข้าว^{[ 16 ] [ 17 ]} ในสวิตเซอร์แลนด์ สูตรบางส่วนของ Bifenox สามารถใช้ในสนามหญ้าและสวนผลไม้ได้

โดยปกติแล้ว Bifenox จะใช้หลังการงอก (เมื่อวัชพืชปรากฏให้เห็นในพืชผล) สามารถควบคุมหรือยับยั้งวัชพืชได้หลากหลายชนิด รวมถึงCapsella bursa-pastoris , Galium aparine , Lamium purpureum , Myosotis arvensis , Papaver rhoeas , Veronica hederifolia , Veronica persicaและViola arvensisผลิตภัณฑ์นี้มักใช้ในอัตราการใช้ 720  กรัม ต่อเฮกตาร์^{[ 18 ]}

• ไบฟีน็อกซ์ในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับบิเฟน็อกซ์