ไบฟีนิลีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไบฟีนิลีน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ ไดฟีนิลีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	259-79-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:33079 วาย
เคมสไปเดอร์	8859 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.217.287
PubChem CID	9214
มหาวิทยาลัย	0Z64I7D5M2 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3059765
อินชิ นิ้ว=1S/C12H8/c1-2-6-10-9(5-1)11-7-3-4-8-12(10)11/h1-8H วาย คีย์: IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C12H8/c1-2-6-10-9(5-1)11-7-3-4-8-12(10)11/h1-8H คีย์: IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYAR
รอยยิ้ม c1ccc-2c(c1)-c3c2cccc3
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี12 เอช8
มวลโมลาร์	152.196  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	แข็ง
จุดหลอมเหลว	109 ถึง 111 องศาเซลเซียส (228 ถึง 232 องศาฟาเรนไฮต์; 382 ถึง 384 เคลวิน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่เกี่ยวข้อง	เบนซีนไบฟีนิลไซโคล บิวทีน ไซโคลบิวทาไดอีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไบฟีนิลีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (C ₆ H ₄ ) ₂เป็นของแข็งสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นคล้ายหญ้าแห้ง แม้จะมีโครงสร้างที่ผิดปกติ แต่ก็มีพฤติกรรมเหมือนไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกโพลีไซคลิก แบบดั้งเดิม ^{[ 2 ] [ 3 ]}

ไบฟีนิลีนเป็นไฮโดรคาร์บอนโพลีไซคลิกประกอบด้วย วงแหวน เบนซีน สอง วงที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเชื่อมสองพันธะ (ตรงข้ามกับการรวมวงแหวน แบบปกติ ) จึงก่อให้เกิดระบบอะรีน 6–4–6 โครงสร้างระนาบที่ได้^{[ 4 ]}เป็นหนึ่งในระบบไฮโดรคาร์บอนอิเล็กตรอน π ระบบแรกๆ ที่ถูกค้นพบว่าแสดงหลักฐานของแอนติอะโรมาติกคุณสมบัติทางสเปกตรัมและทางเคมีแสดงให้เห็นถึงอิทธิพลของวงแหวนกลาง [4 n ] ซึ่งนำไปสู่ความสนใจอย่างมากในระบบในแง่ของระดับอะโรมาติก ที่ลดลง คำถามเกี่ยวกับการสลับพันธะและกระแสวงแหวนได้รับการตรวจสอบซ้ำแล้วซ้ำเล่า ทั้ง การศึกษา การเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์^{[ 5 ]}และการเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอน^{[ 6 ]}แสดงให้เห็นถึงการสลับความยาวพันธะอย่างมาก โดยพันธะเชื่อมระหว่างวงแหวนเบนซีนอยด์มีความยาวมากผิดปกติที่ 1.524 Å การแยกวงแหวนยังสะท้อนให้เห็นจากการไม่มีการส่งผ่านผลกระทบของหมู่แทนที่ NMRผ่านวงแหวนกลาง [4 n ] อย่างไรก็ตาม หลักฐาน NMR ที่ละเอียดอ่อนกว่า และโดยเฉพาะอย่างยิ่งการเลื่อนของเรโซแนนซ์โปรตอนไปยังสนามสูง บ่งชี้ถึงการมีอยู่ของการกระจายตัวของอิเล็กตรอนในวงแหวน [4 n ] ตรงกลาง ^{[ 7 ] [ 8 ]}การเลื่อนขึ้นสนามนี้ได้รับการตีความในแง่ของกระแสวงแหวนเบนซีนอยด์ที่ลดลง ไม่ว่าจะมีหรือไม่มีกระแสวงแหวนพาราแมกเนติกในวงแหวน [4 n ] ตรงกลาง การวัด ความไวต่อแม่เหล็กยังแสดงให้เห็นถึงการลดลงของทั้งการยกระดับไดอะแมกเนติกและแอนไอโซโทรปีไดอะแมกเนติกเมื่อเทียบกับระบบ [4 n  + 2] บริสุทธิ์ที่เทียบเคียงได้ ซึ่งสอดคล้องกับการลดลงของไดอะแมกเนติซึมของกระแสวงแหวนเช่นกัน[ 9 ^{] [ 10 ]โครงสร้างอิเล็กตรอน} ของไบฟีนิลีนในเฟสแก๊สมีHOMOที่พลังงานพันธะ 7.8 eV ^{[ 11 ]}

ไบฟีนิลีนถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดย Lothrop ในปี พ.ศ. 2484 ^{[ 12 ]} โครงสร้างของไบฟีนิลีนยังสามารถเข้าใจได้ว่าเป็นไดเมอร์ของเบนไซน์ ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่มีปฏิกิริยา ซึ่งในความเป็นจริงแล้วทำหน้าที่เป็นเส้นทางการสังเคราะห์หลัก โดยการให้ความร้อนแก่เบนเซนไดอะโซเนียม-2-คาร์บอกซิเลตซวิตเทอร์ไอออนที่เตรียมจากกรด 2-อะมิโนเบนโซอิก [ ^{13 ] อีก}แนวทางหนึ่งคือการ ทำ N-อะ มิเน ชันของ1H- เบนโซไตรอะโซลด้วย กรด ไฮด รอกซีลามี น -O-ซัล โฟนิกผลิตภัณฑ์หลักคือ 1-อะมิโนเบนโซไตรอะโซล ซึ่งก่อให้เกิดเบนไซน์ในปริมาณเกือบทั้งหมดโดยการออกซิเดชันด้วยตะกั่ว(IV) อะซิเตตซึ่งจะเกิดไดเมอร์ อย่างรวดเร็ว เป็นไบฟีนิลีนในปริมาณที่ดี^{[ 14 ]}

ในห้องปฏิบัติการการไพโรไลซิสแบบสุญญากาศฉับพลันของแอนไฮไดรด์ฟทาลิกและอะริลคาร์บอนิลอื่นๆ ทำให้เกิดไบฟีนิลีน^{[ 15 ]}

โพลีไซเคิลที่มีนิวเคลียสไบฟีนิลีนก็ได้รับการเตรียมขึ้นเช่นกัน โดยบางชนิดมีลักษณะแอนติอะโรมาติกค่อนข้างมาก^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}โดยทั่วไป วงแหวน 6 สมาชิกเพิ่มเติมจะเพิ่มลักษณะอะโรมาติกมากขึ้น และวงแหวน 4 สมาชิกและ 8 สมาชิกเพิ่มเติมจะเพิ่มลักษณะแอนติอะโรมาติก อย่างไรก็ตาม ลักษณะที่แท้จริงของการเพิ่มเติมและการหลอมรวมส่งผลกระทบอย่างมากต่อการรบกวนของระบบไบฟีนิลีน โดยการหลอมรวมหลายอย่างส่งผลให้เกิดความเสถียรที่ขัดแย้งกับสัญชาตญาณโดยวงแหวน [4 n ] หรือความไม่เสถียรโดยวงแหวน 6 สมาชิก สิ่งนี้ทำให้เกิดความสนใจอย่างมากในระบบโดยนักเคมีเชิงทฤษฎีและนักทฤษฎีกราฟ

แผ่นคาร์บอน 2 มิติที่สมบูรณ์พร้อมหน่วยย่อยคล้ายไบฟีนิลีนได้รับการเสนอ^{[ 21 ]} และได้รับการตรวจสอบอย่างละเอียดด้วยวิธีการทางทฤษฎี พบช่องว่างแถบพลังงานโดยตรงที่เกี่ยวข้องกับเทคโนโลยีประมาณ 1 eV พลังงานการยึดเหนี่ยวของเอ็กซิตอนประมาณ 0.5 eV และศักยภาพในฐานะเซ็นเซอร์ก๊าซ^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}

ต่อมา นักวิจัยได้สังเคราะห์แผ่นไบฟีนิลีนที่ประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนแบบ sp ^{2 ไฮบริด ซึ่งก่อตัวเป็นวงแหวนสี่ หก และแปดสมาชิกบนพื้นผิวทองคำเรียบ} การพอลิเมอไรเซชันของโมเลกุลเทอร์ฟีนิลที่มีฮาโลเจน แบบสองขั้นตอนจากล่างขึ้นบนทำให้เกิดวงแหวนสี่และแปดสมาชิกที่แบนราบเป็นพิเศษ อัลโลโทรปที่ได้นั้นเป็นโลหะ^{[ 25 ]}