α-(−)-บิซาโบโลล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 S )-6-เมทิล-2-[(1 S )-4-เมทิลไซโคลเฮกซ์-3-เอน-1-อิล]เฮปต์-5-เอน-2-โอล
ชื่ออื่นๆ เลโวเมนอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	(-): 23089-26-1 (±): 515-69-5
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	(-): ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	5733954
เคมีเอ็มบีแอล	(-): ChEMBL1096927
เคมสไปเดอร์	(-): 390796
บัตรข้อมูล ECHA	100.041.279
PubChem CID	(-): 442343 (±): 10586
มหาวิทยาลัย	(-): 24WE03BX2T (±): 36HQN158VC
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	(-): DTXSID4042094
อินชิ นิ้วChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3 คีย์: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N (-): นิ้วChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 รหัส: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV (±): นิ้วChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 รหัส: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
รอยยิ้ม (-): O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 15 H 26 O
มวลโมลาร์	222.372  กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	0.92 กรัมcm⁻³
จุดเดือด	153 °C (307 °F; 426 K) ที่ 12 mmHg
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

บิซาโบโลลหรือเรียกอย่างเป็นทางการว่า α-(−)-บิซาโบโลล หรือที่รู้จักกันในชื่อเลโวเมนอล [ ^{1 ] เป็น} แอลกอฮอล์ เซสควิเทอร์พีนโมโนไซคลิกตามธรรมชาติเป็นน้ำมันหนืดไม่มีสี ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยจากดอกคาโมมายล์เยอรมัน ( Matricaria recutita ) และMyoporum crassifolium [ ^{2 ] นอกจาก} นี้ยังพบบิซาโบโลลในปริมาณสูงใน กัญชาทางการแพทย์บางสายพันธุ์ ละลายได้น้อยในน้ำและกลีเซอรีนแต่ละลายได้ในเอทานอล [ ^{3 ] ไอ} โซเมอร์ α-(+)-บิซาโบโลล ก็พบได้ตามธรรมชาติเช่นกัน แต่หายาก บิซาโบโลลสังเคราะห์มักเป็น ส่วนผสม ราเซมิกของทั้งสองชนิด คือ α-(±)-บิซาโบโลล เป็นเทอร์พีนอยด์ที่รับผิดชอบต่อกลิ่นหอมอันเป็นเอกลักษณ์ของ ดอก คาโมมายล์และเมื่อแยกออกมาแล้ว กลิ่นของมันยังถูกเปรียบเทียบกับแอปเปิล น้ำตาล และน้ำผึ้งอีกด้วย

บิซาโบโลลมีกลิ่นหอมอ่อนๆ คล้ายดอกไม้ มีกลิ่นผลไม้ ถั่ว และมะพร้าว^{[ 4 ]}และใช้ในน้ำหอมหลายชนิด นอกจากนี้ยังใช้ในเครื่องสำอางมานานหลายร้อยปีเนื่องจากมีคุณสมบัติในการรักษาผิว รวมถึงการลดริ้วรอย เพิ่มความกระชับของผิว และซ่อมแซมผิวที่ถูกทำลายจากแสงแดด และเมื่อไม่นานมานี้ได้มีการนำมาผสมกับเทรติโนอินเพื่อใช้เป็นยาทาเฉพาะที่สำหรับรักษาสิว[ ^{5 ] บิ} ซาโบโลลเป็นที่รู้จักกันดีว่ามีคุณสมบัติต้านการระคายเคือง ต้านการอักเสบ และต้านจุลชีพ^{[ 6 ] [ 7 ]}นอกจากนี้ บิซาโบโลลยังแสดงให้เห็นว่าช่วยเพิ่มการดูดซึมผ่านผิวหนังของโมเลกุลบางชนิด และถูกนำมาใช้เป็นสารเพิ่มการซึมผ่าน : สารที่ใช้ในสูตรเฉพาะที่ ช่วยเพิ่มแนวโน้มการดูดซึมของสารใต้ผิวหนัง^{[ 5 ] [ 8 ]}

สารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายกันคือ β-bisabolol ( 15352-77-9 ) แตกต่างกันที่ตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ตติยภูมิ

• 
  (−)-α-บิซาโบโลล
• 
  เบต้า-บิซาโบโลล